Understanding cancer and the anticancer activities of naphthoquinones-a review

RSC Advances

Volumn 5, Issue 26, 2015, Pages 20309-20338

  Wellington, Kevin W ^a  

^a DSI CSIR Nanotechnology Innovation Centre   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMOTHERAPY; CHROMOPHORES; DRUG PRODUCTS; KETONES; TUMORS;

ANTI-CANCER AGENTS; ANTICANCER ACTIVITIES; ANTITUMOUR AGENTS; CANCER CHEMOTHERAPY; NATURAL PRODUCTS; NATURALLY OCCURRING; NON-COMMUNICABLE DISEASE; SMALL MOLECULES;

DISEASES;

EID: 84923863062     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra13547d     Document Type: Review

References (301)

1. WHO Global Health Observatory, http://www.who.int/gho/map-gallery/en/, accessed 28 October 2014
2. City Mayors, http://www.citymayors.com/statistics/largest-cities-population-125.html, accessed 28 October 2014
3. World Cancer Report 2014, IARC, http://apps.who.int/bookorders/anglais/detart1.jsp?codlan=1&codcol=76&codcch=31, accessed 28 October 2014
4. J. Ferlay, et al., GLOBOCAN 2012 v1.0, Cancer Incidence and Mortality Worldwide: IARC Cancer Base No. 11 [Internet], International Agency for Research on Cancer, Lyon, France, 2013, http://globocan.iarc.fr, accessed 28 October 2014
5. P. S. Steeg Nat. Med. 2006 12 895
6. P. Mehlen A. Puisieux Nat. Rev. Cancer 2006 6 449
7. J. Monteiro R. Fodde Eur. J. Cancer 2010 46 1198
8. D. X. Nguyen P. D. Bos J. Massague Nat. Rev. Cancer 2009 9 274
9. E. R. Pollock and D. L. Morton, et al., in Principles of Surgical Oncology, ed., D. W. Kufe, R. E. Pollock, and, R. R. Weichselbaum, B.C. Decker, Hamilton (ON), 2003, ch. 38
10. J. C. Coffey J. H. Wang M. J. Smith D. Bouchier-Hayes T. G. Cotter H. P. Redmond Lancet Oncol. 2003 4 760
11. M. Koehnlechner, Leben ohne Krebs. Knaur, Munich, 1987
12. http://www.irsa.org/radation-therapy.html, accessed 28 October 2014
13. E. Barbounaki-Konstantakou, Chemotherapy, Beta Medical Arts, Athens, 1989
14. A. Persidis Nat. Biotechnol. 1999 17 94
15. G. Powis Free Radical Biol. Med. 1989 6 63
16. E. A. Hillard F. C. de Abreu D. C. M. Ferreira G. Jaouen M. O. F. Goulart C. Amatore Chem. Commun. 2008 2612
17. A. J. M. da Silva C. D. Netto W. Pacienza-Lima E. C. Torres-Santos B. Rossi-Bergmann S. Maurel A. Alexis Valentin P. R. R. Costa J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 176
18. J. S. Driscoll Cancer Chemother. Rep., Part 2 1974 4 3
19. T. J. Monks D. C. Jones Curr. Drug Metab. 2002 3 425
20. J. L. Bolton M. A. Trush T. M. Penning G. Dryhurst T. J. Monks Chem. Res. Toxicol. 2000 13 135
21. T. J. Monks R. P.Hanslik G. M. Cohen D. Ross D. G. Graham Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992 112 2
22. P. J. O'Brien Chem.-Biol. Interact. 1991 80 1
23. C. Salas R. A. Tapia K. Ciudad V. Armstrong M. Orellana U. Kemmerling J. Ferreira J. D. Maya A. Morello Bioorg. Med. Chem. 2008 16 668
24. M. C. F. Linardi M. M. de Oliveira M. R. P. Sampaio J. Med. Chem. 1975 18 1.159
25. M. P. M. Portela A. O. M. Stoppani Biochem. Pharmacol. 1996 51 275
26. D. A. Williams and T. L. Lemke, Foye's principles of medicinal chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, Baltimore, 3rd edn, 2002, pp. 924-951
27. U. Galm M. H. Hager S. G. V. Lanen J. Ju J. S. Thorson B. Shen Chem. Rev. 2005 105 739
28. S. E. Wolkenberg D. L. Boger Chem. Rev. 2005 102 2477
29. D. A. Gewirtz Biochem. Pharmacol. 1999 57 727
30. B. Pang X. Qiao L. Janssen A. Velds T. Groothuis R. Kerkhoven M. Nieuwland H. Ovaa1 S. Rottenberg O. van Tellingen J. Janssen P. Huijgens W. Zwart J. Neefjes Nat. Commun. 2013 4 1908
31. G. Zhang L. Fang L. Zhu Y. Zhong P. G. Wang D. Sun J. Med. Chem. 2006 49 1792
32. L.-J. Huang F.-C. Chang K.-H. Lee J.-P. Wang C.-M. Teng S.-C. Kuo Bioorg. Med. Chem. 1998 6 2261
33. J.-C. Lien L.-J. Huang J.-P. Wang C.-M. Teng K.-H. Lee S.-C. Kuo Chem. Pharm. Bull. 1996 44 1181
34. J.-C. Lien L.-J. Huang C.-M. Teng J.-P. Wang S.-C. Kuo Chem. Pharm. Bull. 2002 50 672
35. J. J. Inbaraj C. F. Chignell Chem. Res. Toxicol. 2004 17 55
36. S.-T. Huang H.-S. Kuo C.-L. Hsiao Y.-L. Lin Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1947
37. V. K. Tandon R. B. Chhor R. V. Singh S. Rai D. B. Yadav Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1079
38. K. Sasaki H. Abe F. Yoshizaki Biol. Pharm. Bull. 2002 25 669
39. Y.-R. Jin C.-K. Ryu C.-K. Moon M.-R. Cho Y.-P. Yun Pharmacology 2004 70 195
40. D.-Y. Yuk C.-K. Ryu J.-T. Hong K-H. HongChung W.-S. Kang Y. Kim H.-S. Yoo M.-K. Lee C.-K. Lee Y.-P. Yun Biochem. Pharmacol. 2000 60 1001
41. A. J. M. da Silva C. D. Buarque F. V. Brito L. Aurelian L. F. Macedo L. H. Malkas R. J. Hickey D. V. S. Lopes F. Noel Y. L. B. Murakami N. M. V. Silva P. A. Melo R. R. B. Caruso N. G. Castro P. R. R. Costa Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2731
42. A. G. Ravelo A. Estevez-Braun H. Chavez-Orellana E. Perez-Sacau D. Mesa-Siverio Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 241
43. C.-Y. Ting C.-T. Hsu H.-T. Hsu J.-S. Su T.-Y. Chen W.-Y. Tarn Y.-H. Kuo J. Whang-Peng L. F. Liu J. Hwang Biochem. Pharmacol. 2003 66 1981
44. Y.-H. Zhang K.-H. Chung C.-K. Ryu M.-H. Ko M.-K. Lee Y.-P. Yun Biol. Pharm. Bull. 2001 24 618
45. V. K. Tandon R. V. Singh S. Rai R. B. Chhor Z. K. Khan Boll. Chim. Farm. 2002 141 304
46. T. V. Ilina E. A. Semenova T. R. Pronyaeva A. G. Pokrovskii I. V. Nechepurenko E. E. Shults O. I. Andreeva S. N. Kochetkov G. A. Tolstikov Dokl. Biochem. Biophys. 2002 382 56
47. H. J. Kim S. K. Kang J. Y. Mun Y. J. Chun K. H. Choi M. Y. Kim FEBS Lett. 2003 555 217
48. H. J. Kim J. Y. Mun Y. J. Chun K. H. Choi S. W. Ham M. Y. Kim Arch. Pharmacal Res. 2003 26 405
49. D. Gao M. Hiromura H. Yasui H. Sakurai Biol. Pharm. Bull. 2002 25 827
50. A. Richwien G. Wurm Pharmazie 2004 59 163
51. G. Wurm S. Schwandt Pharmazie 2003 58 531
52. G.-Y. Song Y. Kim Y.-J. You H. Cho S.-H. Kim D.-E. Sok B.-Z. Ahn Arch. Pharm. 2000 333 87
53. L. Constantino D. Barlocco Curr. Med. Chem. 2006 13 65
54. J. Li K. K.-C. Liu S. Sakya Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 1133
55. R. W. De Simone K. S. Currie S. A. Mitchell J. W. Darrow D. A. Pippin Comb. Chem. High Throughput Screening 2004 7 473
56. A. V. Pinto S. L. De Castro Molecules 2009 14 4570
57. C. O. Salas M. Faúndez A. Morello J. D. Maya R. A. Tapia Curr. Med. Chem. 2011 18 144
58. C. Asche Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 449
59. D. R. da Rocha A. C. G. de Souza J. A. L. C. Resende W. C. Santos E. A. dos Santos C. Pessoa M. O. de Moraes L. V. Costa-Lotufo R. C. Montenegro V. F. Ferreira Org. Biomol. Chem. 2011 9 4315
60. V. R. Campos E. A. dos Santos V. F. Ferreira R. C. Montenegro M. C. B. V. De Souza L. V. Costa-Lotufo M. O. De Moraes A. K. P. Regufe A. K. Jordao A. C. Pinto J. A. L. C. Resende A. C. Cunha RSC Adv. 2012 2 11438
61. S. J. Lucas R. M. Lord R. L. Wilson R. M. Phillips V. Sridharan P. C. McGowan Dalton Trans. 2012 41 13800
62. E. Perez-Sacau R. G. Diaz-Penate A. Estevez-Braun A. G. Ravelo J. M. Garcia-Castellano L. Pardo M. Campillo J. Med. Chem. 2007 50 696
63. K. K. C. Liu J. Li S. Sakya Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 1105
64. Y. Kumagai Y. Shinkai T. Miura A. K. Cho Annu. Rev. Pharmacol. 2012 52 221
65. M. Hallak B. K. Thakur T. Winn O. Shpilberg S. Bittner Y. Granot I. Levy L. Nathan Anticancer Res. 2013 33 183
66. A. Ventura Pinto S. Lisboa de Castro Molecules 2009 14 4570
67. X. Mou S. Kesari P. Y. Wen X. Huang International Journal of Clinical and Experimental Medicines 2011 4 17
68. D. S. Shewach R. D. Kuchta Chem. Rev. 2009 109 2859
69. M. G. Simic D. S. Bergtold L. R. Karam Mutat. Res. 1989 214 3
70. J. Bannister Free Radicals Biol. Med. 2007 10 250
71. A. S. Veskoukis A. M. Tsatsakis D. Kouretas Cell Stress Chaperones 2012 17 11
72. DNA and Free Radicals, ed., B. Halliwell, and, O. I. Aruoma, Ellis Horwood Ltd, Chichester, England, 1993
73. H. Kasai S. Nishimura Nucleic Acids Res. 1984 12 2137
74. S. Toyokuni T. Mori M. Dizdaroglu Int. J. Cancer 1994 57 123
75. A. Matsui T. Ikeda K. Enomoto K. Hosoda H. Nakashima K. Omae M. Watanabe T. Hibi M. Kitajima Cancer Lett. 2000 151 87
76. H. Kasai Z. Yamaizumi M. Berger J. Cadet J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9692
77. B. Halliwell S. Chirico Am. J. Clin. Nutr. 1993 57 715S 724S
78. R. L. Levine Free Radicals Biol. Med. 2002 32 790
79. A. Matsuzawa H. Ichijo Biochim. Biophys. Acta 2008 1780 1325
80. T. Nguyen P. Nioi C. B. Pickett J. Biol. Chem. 2009 284 13291
81. E. A. Wiemer Nat. Med. 2011 17 1552
82. Y. Luo P. Zou J. Zou J. Wang D. Zhou L. Liu Exp. Gerontol. 2011 46 860
83. M. Y. Kim T. Zhang W. L. Kraus Genes Dev. 2005 19 1951
84. S. Smith Trends Biochem. Sci. 2001 26 174
85. J. M. Matés I. Pérez-Gómez C. Núnez de Castro Clin. Biochem. 1999 32 595
86. J. M. Matés F. Sánchez-Jiménez Front. Biosci. 1999 4 339
87. B. Halliwell and J. M. C. Gutteridge, Free radicals in Biology and Medicine, Oxford University Press, New York, 1999
88. B. PoljŠak R. Fink Oxid. Med. Cell. Longevity 2014 671539
89. M. Valko D. Leibfritz J. Moncola M. T. D. Cronin M. Mazura J. Telser Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007 39 44
90. P. Decker S. Muller Curr. Pharm. Biotechnol. 2002 3 275
91. J. Nakamura E. R. Purvis J. A. Swenberg Nucleic Acids Res. 2003 31 1790
92. M. T. Moslen, Free Radicals in Diagnostic Medicine, ed., D. Armstrong, Plenum Press, New York, 1994
93. P. Jagtap C. Szabo Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 421
94. L. Liaudet E. Szabo L. Timashpolsky L. Virag A. Cziraki C. Szabo Br. J. Pharmacol. 2001 133 1424
95. C. R. Calabrese R. Almassy S. Barton M. A. Batey A. H. Calvert S. Canan-Koch B. W. Durkacz Z. Hostomsky R. A. Kumpf S. Kyle J. Li K. Maegley D. R. Newell E. Notarianni I. J. Stratford D. Skalitzky H. D. Thomas L.-Z. Wang S. E. Webber K. J. Williams N. J. Curtin J. Natl. Cancer Inst. 2004 96 56
96. Y. Le Rhun J. B. Kirkland G. M. Shah Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998 245 1
97. V. A. Kickhoefer A. C. Siva N. L. Kedersha E. M. Inman C. Ruland M. Streuli L. H. Rome J. Cell Biol. 1999 146 917
98. N. L. Kedersha J. E. Heuser D. C. Chugani L. H. Rome J. Cell Biol. 1991 112 225
99. J. L. Vermillon M. J. Coon J. Biol. Chem. 1978 253 2694
100. N. R. Bachur S. L. Gordon M. V. Gee H. Kon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1979 76 954
101. M. I. Walton C. R. Wolf P. Workman Biochem. Pharmacol. 1992 44 251
102. A. Gutierrez A. Grunau M. Paine A. W. Munro C. R. Wolf G. C. K. Roberts N. S. Scrutton Biochem. Soc. Trans. 2003 31 497
103. P. B. Danielson Curr. Drug Metab. 2002 3 561
104. F. P. Guengerich E. M. Isin Acta Chim. Slov. 2008 55 7
105. K. M. Huttunen N. Mahonen H. Raunio J. Rautio Curr. Med. Chem. 2008 15 2346
106. R. Li M. A. Bianchet P. Talalayt L. M. Amzel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 8846
107. D. Siegel C. Yan D. Ross Biochem. Pharmacol. 2012 15 83 1033
108. J. M. Brown A. J. Giaccia Cancer Res. 1998 58 1408
109. F. C. de Abreu P. A. M. Ferraz M. O. F. Goulart J. Braz. Chem. Soc. 2002 13 19
110. U. M. Viswanathan T. Burkholz C. Z. Jacob Zeitschrift für Physikalische Chemie 2013 227 691
111. F. A. Fitzpatrick Int. Immunopharmacol. 2001 1 1651
112. R. B. Silverman, in The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Academic Press, New York, 1992
113. J. W. Lown S. K. Sim K. C. Majumdar R. Y. Chang Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977 76 705
114. A. J. Lin L. A. Cosby C. W. Shansky A. C. Sartorelli J. Med. Chem. 1972 15 1247
115. A. J. Lin R. S. Pardini L. A. Cosby B. J. Lillis C. W. Shansky A. C. Sartorelli J. Med. Chem. 1973 16 1268
116. H. W. Moore R. Czerniak Med. Res. Rev. 1981 1 249
117. W. A. Denny Lancet Oncol. 2000 1 25
118. F. C. de Abreu A. C. O. Lopes M. O. F. Goulart J. Electroanal. Chem. 2004 562 53
119. F. H. Fry C. Jacob Curr. Pharm. Des. 2006 12 4479
120. Y. Kumagai Y. Tsurutani M. Shinyashiki S. Homma-Takeda T. Nakai Y. Yoshikawa N. Shimojo Environ. Toxicol. Pharmacol. 1997 3 245
121. S. Rahimipour L. Weiner P. B. Shrestha-Dawadi S. Bittner Y. Koch M. Fridkin Lett. Pept. Sci. 1998 5 421
122. S. Rahimipour L. Weiner M. Fridkin P. B. Shrestha-Dawadi S. Bittner Lett. Pept. Sci. 1996 3 263
123. J. McKay and N. Hirano, Polish translation: D. Surdel Czym sa: chemioterapia iradioteriapia?, in Chemotherapy, radiotherapy, ed., E. Zubrzycka, Gdanskie Wydawnictwo Psychologiczne, Gdansk, 2002, pp. 21-30
124. E. Espinosa P. Zamora J. Feliu M. G. Baron Cancer Treat. Rev. 2003 29 515
125. R. P. Verma Adv. Anticancer Agents Med. Chem. 2006 6 489
126. P. Kovacic R. Somanathan Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2011 11 658
127. E. Salustiano C. Netto R. Fernandes A. da Silva T. Bacelar C. Castro C. Buarque R. Maia V. Rumjanek P. Costa Invest. New Drugs 2009 28 139
128. K. Lechner K. Geissler U. Jager H. Greinix P. Kalhs Ann. Oncol. 1999 10 s45 s51
129. A. Hollingshead D. Faulds Drugs 1991 42 690
130. B. Kalyanaraman K. M. Morehouse R. P. Mason Arch. Biochem. Biophys. 1991 286 164
131. J. Schreiber C. Mottley B. K. Sinha B. Kalyanaraman R. P. Mason J. Am. Chem. Soc. 1987 109 348
132. D. Taatjes D. J. Fenick G. Gaudiano T. H. Koch Curr. Pharm. Des. 1998 4 203
133. D. D. Von Hoff M. W. Layard P. Basa H. L. Davis Jr A. L. Von Hoff M. Rozencweig F. M. Muggia Ann. Intern. Med. 1979 91 710
134. K. C. Murdock R. E. Wallace F. E. Durr et al. J. Med. Chem. 1979 22 1024
135. Z. A. Arlin R. Silver P. Cassileth S. Armentrout R. Gams A. Daghestani M. Coleman I. Schoch G. Dukart Cancer Treat. Rep. 1985 69 61
136. P. A. Paciucci T. Ohnuma J. Cuttner R. T. Silver J. F. Holland Cancer Res. 1983 43 3919
137. J. P. Dutcher P. H. Wiernik J. J. Strauman Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 1985 4 170
138. C. Parker R. Waters C. Leighton J. Hancock R. Sutton A. V. Moorman P. Ancliff M. Morgan A. Masurekar N. Goulden N. Green T. Révész P. Darbyshire S. Love V. Saha Lancet 2010 376 9757 2009
139. W. Darko A. L. Smith E. L. King S. J. Grethlein Mitoxantrone-induced cardiotoxicity J. Oncol. Pharm. Pract. 2001 7 47
140. E. H. Rubin, MD and W. N. Hait, MD, et al. Intercalating Drugs that Target Topoisomerases, in Holland-Frei Cancer Medicine, ed., D. W. Kufe, R. E. Pollock, and, R. R. Weichselbaum, 6th edn, BC Decker, Hamilton (ON), 2003
141. M. O. Crepsi S. E. Ivanier J. Genovese A. Baldi Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986 136 521
142. J. Mazerski S. Martelli E. Borowski Acta Biochim. Pol. 1998 45 1
143. A. C. Sartorelli W. F. Hodnick M. F. Belcourt M. Tomasz B. Haffty J. J. Fischer S. Rockwell Oncol. Res. 1994 6 501
144. A. C. Sartorelli Cancer Res. 1988 48 775
145. A. J. Lin L. A. Cosby C. W. Shansky A. C. Sartorelli J. Med. Chem. 1972 15 1247
146. H. A. Seow P. G. Penketh R. P. Baumann A. C. Sartorelli Methods Enzymol. 2004 382 221
147. Y. Wang J. P. Gray V. Mishin D. E. Heck D. L. Laskin J. D. Laskin Mol. Cancer Ther. 2010 9 1852
148. B. K. Sinha Chem.-Biol. Interact. 1989 69 293
149. J. J. Oleson L. A. Calderella K. J. Mjos A. R. Reith R. S. Thie I. Toplin Antibiot. Chemother. 1961 11 158
150. M. N. Teller S. F. Waghul G. W. Woolley Antibiot. Chemother. 1961 11 165
151. H. C. Reilly K. Sigiura Antibiot. Chemother. 1961 11 174
152. National Cancer Institute, Streptonigrin (NSC-45383), National Institute of Health, Clinical brochure, March 1968, pp. 1-20
153. H. D. Beall R. T. Mulcahy D. Siegel R. D. Traver N. W. Gibson D. Ross Cancer Res. 1994 54 3196
154. H. D. Beall A. M. Murphy D. Siegel R. H. Hargreaves J. Butler D. Ross Mol. Pharmacol. 1995 48 499
155. C. A. Hackethal R. B. Golhey C. T. C. Tan D. A. Karnofsky J. H. Burchenal Antibiot. Chemother. 1961 11 178
156. E. W. Humphrey N. Blank Cancer Chemother. Rep. 1961 12 99
157. M. N. Harris T. J. Medrek F. M. Golomb S. L. Gumport A. H. Postel J. C. Wright Cancer 1965 18 49
158. T. J. McBride J. J. Oleson D. Woolf Cancer Res. 1966 26 727
159. S. L. Rivers R. M. Whittington T. J. Medrek Cancer 1966 19 1377
160. H. L. Davis Jr D. D. Von Hoff J. E. Henney M. Rozencweig Cancer Chemother. Pharmacol. 1978 1 83
161. D. T. Kaung R. M. Whittington H. H. Spencer M. E. Patno Cancer 1969 23 597
162. D. T. Kaung R. M. Whittington H. H. Spencer M. E. Patno Cancer 1969 23 1280
163. P. Banzet C. Jacquillat J. Civatte A. Puissant J. Maral C. Chastang L. Israel S. Belaich J.-C. Jourdain M. Weil G. Auclerc Cancer 1978 41 1240
164. R. J. Forcier O. R. McIntyre N. I. Nissen T. F. Pajak O. Glidewell J. F. Holland Med. Pediatr. Oncol. 1978 4 351
165. N. I. Nissen J. Ersboll H. S. Hansen S. Walbom-Jorgensen J. Pedersen-Bjergaard M. M. Hansen J. Rygard Cancer 1983 521
166. D. Ross H. Beall R. D. Traver D. Siegel R. M. Phillips N. W. Gibson Oncol. Res. 1994 6 493
167. S. Y. Sharp L. R. Kelland M. R. Valenti L. A. Brunton S. Hobbs P. Workman Mol. Pharmacol. 2000 58 1146
168. R. Cone S. K. Hasan J. W. Lown A. R. Morgan Can. J. Biochem. 1976 54 219
169. M. Levine M. Borthwick Virology 1963 21 568
170. H. L. White J. R. White Mol. Pharmacol. 1968 4 549
171. J. W. Lown S. K. Sim Can. J. Biochem. 1976 54 446
172. H. D. Beall Y. Liu D. Siegel E. M. Bolton N. W. Gibson D. Ross Biochem. Pharmacol. 1996 51 645
173. W. B. Kremer J. Laszlo Cancer Chemother. Rep. 1967 51 19
174. Y. Shiloh E. Tabor Y. Becker Carcinogenesis 1983 4 1317
175. Y. Sugiura J. Kuwahara T. Suzuki Biochim. Biophys. Acta 1984 782 254 261
176. M. M. Gottesman Cancer Res. 1993 53 747
177. M. M. Gottesman I. Pastan Annu. Rev. Biochem. 1993 62 385
178. D. Fan, P. J. Beltran and C. A. O'Brien, in Reversal of multidrug resistance, in Reversal of Multidrug Resistance in Cancer, ed., J. A.Kellen, CRC Press, Boca Raton, FL, 1994, pp. 93-24
179. M. M. Gottesman Annu. Rev. Med. 2002 53 615
180. G. D. Leonard T. Fojo S. E. Bates Oncologist 2003 8 411
181. C. H. Choi Cancer Cell Int. 2005 5 30
182. J. R. Riordan K. Deuchars N. Kartner N. Alon J. Trent V. Ling Nature 1985 316 817
183. L. A. Doyle W. Yang L. V. Abruzzo T. Krogmann Y. Gao A. K. Rishi D. D. Ross Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 15665
184. P. Borst R. Evers M. Kool J. Wijnholds J. Natl. Cancer Inst. 2000 92 1295
185. L. J. Goldstein H. Galski A. Fojo M. Willingham S. L. Lai A. Gazdar R. Pirker A. Green W. Crist G. M. Brodeur M. Lieber J. Cossman M. M. Gottesman I. Pastan J. Natl. Cancer Inst. 1989 81 116
186. G. Batist A. Tulpule B. K. Sinha A. G. Katki C. E. Myers K. H. Cowan J. Biol. Chem. 1986 33 15544
187. X. Y. Hao M. Widersten M. Ridderstrom U. Hellman B. Mannervik Biochem. J. 1994 297 59
188. R. K. Jain Cancer Res. 1987 47 3039
189. J. Demant M. Sehested P. B. Jensen Biochim. Biophys. Acta 1990 1055 117
190. C. F. Higgins Res. Microbiol. 2001 152 205
191. M. Dean, The human ATP-binding cassette (ABC) transporter superfamily, NCBI Monographs, 2002
192. A. Sparreboom R. Danesi Y. Ando J. Chan W. D. Figg Drug Resist. Updates 2003 6 71
193. S. Naito H. Koga A. Yokomizo N. Sakamoto S. Kotoh M. Nakashima A. Kiue M. Kuwano World J. Surg. 2000 24 1183
194. C. Holohan S. Van Schaeybroeck D. B. Longley P. G. Johnston Nat. Rev. Cancer 2013 13 714
195. J. I. Fletcher M. Haber M. J. Henderson M. D. Norris Nat. Rev. Cancer 2010 10 147
196. M. F. Ullah Asian Pacific Journal of Cancer Prevention: APJCP 2008 9 1
197. G. Szakács J. K. Paterson J. A. Ludwig C. Booth-Genthe M. M. Gottesman Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 219
198. M. Dean T. Fojo S. Bates Nat. Rev. Cancer 2005 5 275
199. R. Krishna L. D. Mayer Eur. J. Pharm. Sci. 2000 11 265
200. R. F. Silver H. L. Holmes Can. J. Chem. 1968 46 1859
201. I. Oeriu Biokhimiia 1963 28 380
202. B. Prescott J. Med. Chem. 1969 12 181
203. E. M. Hodnett C. Wongwiechintana W. J. Dunn III P. Marrs J. Med. Chem. 1983 265 570
204. N. G. Clark Pestic. Sci. 1984 15 235
205. K. V. Rao K. Biemann R. B. Woodward J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2532
206. T. Hata Y. Sano R. Sugawara A. Matsumae K. Kanamori T. Shima T. J. Hoshi J. Antibiot., Ser. A 1956 9 141
207. S. Wakaki H. Marumo T. Tomioka G. Shimizu E. Kato H. Kamada S. Kudo Y. Fujimoto Antibiot. Chemother. 1958 8 228
208. S. Wakaki Cancer Chemother. Rep. 1961 13 79
209. J. S. Webb D. B. Cosulich J. H. Mowat J. B. Patrick R. W. Broschard W. E. Meyer R. P. Williams C. F. Wolf W. Fulmor C. Pidacks J. E. Lancaster J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3185
210. P. Sensi Res. Prog. Org.-Biol. Med. Chem. 1964 1 337
211. G. P. Georgiev O. P. Samarina M. I. Lerman M. N. Smirnov A. N. Severtzov Nature 1963 200 1291
212. K. Sasaki K. L. Rinehart G. Slomp M. F. Grostic E. C. Olson J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7591
213. S. Pal M. Jadhav T. Weyhermuller Y. Patil M. Nethaji U. Kasabe L. Kathawate V. Badireenath Konkimalla S. Salunke-Gawali J. Mol. Struct. 2013 1049 355
214. D. Bhasin S. N. Chettiar J. P. Etter M. Mok P.-K. Li Bioorg. Med. Chem. 2013 21 4662
215. K. W. Wellington N. I. Kolesnikova Bioorg. Med. Chem. 2012 220 4472
216. J. Benites J. A. Valderrama K. Bettega R. C. Pedrosa P. B. Calderon J. Verrax Eur. J. Med. Chem. 2010 45 6052
217. A. Kazi H. Lawrence W. C. Guida M. L. Mclaughlin G. M. Springett N. Berndt R. M. Yip S. M. Sebti Cell Cycle 2009 12 1940
218. H. R. Lawrence A. Kazi Y. T. Luo R. Kendig Y. Y. Ge S. Jain K. Daniel D. Santiago W. C. Guida S. M. Sebti Bioorg. Med. Chem. 2010 18 5576
219. K. Xu Z. Xiao Y. B. Tang L. Huang C.-H. Chen E. Ohkoshi K.-H. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 2772
220. M. Dzieduszycka M. M. Bontemps-Gacz B. Stefanska S. Martell A. Piwkowska M. Arciemiuk E. Borowski Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2880
221. Y. Brandy I. Ononiwu D. Adedeji V. Williams C. Mouamba Y. Kanaan R. L. Copeland Jr D. A. Wright R. J. Butcher S. R. Denmeade O. Bakare Invest. New Drugs 2012 30 1709
222. T. Ishikawa T. Saito A. Kurosawa T. Watanabe S. Maruyama Y.-I. Ichikawa R. Yamada H. Okuzawa H. Sato K. Ueno Chem. Pharm. Bull. 2011 59 472
223. K. Shanab E. Schirmer H. Knafl E. Wulz W. Holzer H. Spreitzera P. Schmidt B. Aicher G. Müller E. Günther Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3950
224. B. Kongkathip S. Akkarasamiyo K. Hasitapan P. Sittikul N. Boonyalai N. Kongkathip J. Med. Chem. 2013 60 271
225. N. Pradidphol N. Kongkathip P. Sittikul N. Boonyalai B. Kongkathip Eur. J. Med. Chem. 2012 49 253
226. K. W. Stagliano A. Emadi Z. Lu H. C. Malinakova B. Twenter M. Yu L. E. Holland A. M. Rom J. S. Harwood R. Amin A. A. Johnson Y. Pommier Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5651
227. K. W. Stagliano Z. Lu A. Emadi J. S. Harwood C. A. Harwood J. Org. Chem. 2004 69 5128
228. A. Emadi J. S. Harwood S. Kohanim K. W. Stagliano Org. Lett. 2002 4 521
229. A. Emadi, Regiocontrolled Synthesis and HIV Inhibitory Properties of Binapthoquinone and Trimeric Naphthoqinone Derivates of Conocurvone, Illinois institute of Technology, Chicago, IL, 2004
230. A. E. Ross A. Emad L. Marchionni P. J. Hurley B. W. Simons E. M. Schaeffer M. Vuica-Ross BJU Int. 2010 108 447
231. G. Bringmann G. Zhanga A. Hagera M. Moosa A. Irmera R. Bargoub M. Chatterjee Eur. J. Med. Chem. 2011 46 5778
232. S. N. Fedorov L. K. Shubina A. S. Kuzmich S. G. Polonik Open Glycosci. 2011 4 1
233. H. Hussain K. Krohn V. U. Ahmad G. A. Miana I. V. Green ARKIVOC 2007 2 145
234. E. R. de Almeida Open Nat. Prod. J. 2009 2 42
235. C. J. Li Y. Z. Li A. V. Pinto A. B. Pardee Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13369
236. J. I. Lee D. Y. Choi H. S. Chung H. G. Seo H. J. Woo B. T. Choi Y. H. Choi Exp. Oncol. 2006 28 30
237. Y. Z. Li X. G. Sun J. T. Lamont A. B. Pardee C. J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 2674
238. G. M. Cragg P. G. Grothaus D. J. Newman Chem. Rev. 2009 109 3012
239. S. N. Sunassee C. G. L. Veale N. Shunmoogam-Gounden O. Osoniyi D. T. Hendricks M. R. Caira J.-A. de la Mare A. L. Edkins A. V. Pinto E. N. da Silva Jr M. T. Davies-Coleman Eur. J. Med. Chem. 2013 62 98
240. K. O. Eyong G. N. Folefoc V. Kuete V. P. Beng K. Krohn H. Hussain A. E. Nkengfack M. Saeftel S. R. Sarite A. Hoerauf Phytochemistry 2006 67 605
241. V. Kuete K. O. Eyong G. N. Folefoc V. P. Beng H. Hussain K. Krohn A. E. Nkengfack Pharmazie 2007 62 552
242. J. Breger B. B. Fuchs G. Aperis T. I. Moy F. M. Ausubel E. Mylonakis PLoS Pathog. 2007 3 168
243. A. Portillo R. Vila B. Freixa T. Adzet S. Cañigueral J. Ethnopharmacol. 2001 76 93
244. A. V. Pinto S. L. de Castro Molecules 2009 14 4570
245. M. D. C. F. Linardi M. M. De Oliveira M. R. P. Sampaio J. Med. Chem. 1975 18 1159
246. R. M. Khan S. M. Mlungwana Phytochemistry 1999 50 439
247. J. J. Pink S. M. Planchon C. Tagliarino M. E. Varnes D. Siegel D. A. Boothman J. Biol. Chem. 2000 275 5416
248. J. J. Pink S. Wuerzberger-Davis C. Tagliarino S. M. Planchon X. Yang C. J. Froelich D. A. Boothman Exp. Cell Res. 2000 255 144
249. E. L. Bonifazi C. Ríos-Luci L. G. León G. Burton J. M. Padrón R. I. Misico Bioorg. Med. Chem. 2010 18 2621
250. E. N. da Silva Jr B. C. Cavalcanti T. T. Guimarães M. do Carmo F. R. Pinto I. O. Cabral C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo M. O. de Moraes C. K. Z. de Andrade M. R. dos Santos C. A. de Simone M. O. F. Goulart A. V. Pinto Eur. J. Med. Chem. 2011 46 399
251. E. N. da Silva Jr C. F. de Deus B. C. Cavalcanti C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo R. C. Montenegro M. O. de Moraes M. do Carmo F. R. Pinto C. A. de Simone V. F. Ferreira M. O. F. Goulart C. K. Z. Andrade A. V. Pinto J. Med. Chem. 2010 53 504
252. B. C. Cavalcanti I. O. Cabral F. A. R. Rodrigues F. W. A. Barros D. D. Rocha H. I. F. Magalhães D. J. Moura J. Saffi J. A. P. Henriques T. S. C. Carvalho M. O. Moraes C. Pessoa I. M. M. de Melo E. N. da Silva Jr J. Braz. Chem. Soc. 2013 24 145
253. C. Ríos-Luci E. L. Bonifazi L. G. León J. C. Montero G. Burton A. Pandiella R. I. Misico J. M. Padrón Eur. J. Med. Chem. 2012 53 264
254. E. N. da Silva Jr M. A. B. F. de Moura A. V. Pinto M. do Carmo F. R. Pinto M. C. B. V. de Souza A. J. Araújo C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo R. C. Montenegro M. O. de Moraes V. F. Ferreira M. O. F. Goulart J. Braz. Chem. Soc. 2009 4 635
255. N. Tanaka M. Yasue H. Imamura Tetrahedron Lett. 1966 24 2767
256. C. Galeffi E. M. Delle Monache C. G. Casinovi G. B. Marini-Bettolo Tetrahedron Lett. 1969 40 3583
257. Y.-G. Suh S. N. Kim D.-Y. Shin S.-S. Hyun D.-S. Lee K.-H. Min S. M. Han F. Li E.-C. Choi S.-H. Choi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 142
258. D.-Y. Shin S. N. Kim J.-H. Chae S.-S. Hyun S.-Y. Seo Y.-S. Lee K.-O. Lee S.-H. Kim Y.-S. Lee J. M. Jeong N.-S. Choi Y.-G. Suh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4519
259. S.-L. Huang Y. Luo Z.-S. Huang X.-Y. Wang X.-Z. Bu P.-Q. Liu L. Ma B.-F. Xie Z.-C. Liu Y.-M. Li A. S. C. Chan L.-Q. Gu Synth. Commun. 2006 36 2667
260. D. Wang M. Y. Xia Z. Cui S. Tashiro S. Onodera T. Ikejima Biol. Pharm. Bull. 2004 27 1025
261. Z. Liu S. L. Huang M. M. Li Z. S. Huang K. S. Lee L. Q. Gu Chem.-Biol. Interact. 2009 177 48
262. H.-Y. Han, Y.-B. Kim, J.-S. Kim, H.-J. Park and M.-J. Noh, WO 01/51004, 2001, p. 28
263. W.-B. Wu J.-B. Ou Z.-H. Huang S.-B. Chen T.-M. Ou J.-H. Tan D. Li L.-L. Shen S.-L. Huang L.-Q. Gu Z.-S. Huang Eur. J. Med. Chem. 2011 46 3339
264. H. Yu R. Jove Nat. Rev. Cancer 2004 4 97
265. P. Sansone J. Bromberg J. Clin. Oncol. 2012 30 1005
266. B. B. Aggarwal A. B. Kunnumakkara K. B. Harikumar S. R. Gupta S. T. Tharakan C. Koca S. Dey B. Sung Ann. N. Y. Acad. Sci. 2009 1171 59
267. M. Hedvat D. Huszar A. Herrmann J. M. Gozgit A. Schroeder A. Sheehy R. Buettner D. Proia C. M. Kowolik H. Xin B. Armstrong G. Bebernitz S. Weng L. Wang M. Ye K. McEachern H. Chen D. Morosini K. Bell M. Alimzhanov S. Ioannidis P. McCoon Z. A. Cao H. Yu R. Jove M. Zinda Cancer Cell 2009 16 487
268. S. Dewilde A. Vercelli R. Chiarle V. Poli Front. Biosci. 2008 13 6501
269. M. Ernst B. J. Jenkins Trends Genet. 2004 20 23
270. P. C. Heinrich I. Behrmann G. Müller-Newen F. Schaper L. Graeve Biochem. J. 1998 334 297
271. D. E. Levy J. E. Darnell Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002 3 651
272. H. Song R. Wang S. Wang J. Lin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 4700
273. D. Bhasin K. Cisek T. Pandharkar N. Regan C. Li B. Pandit J. Lin P.-K. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 391
274. D. Bhasin J. P. Etter S. N. Chettiar M. Mok P.-K. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 6864
275. E. J. S. Salustiano C. D. Netto R. F. Fernandes A. J. M. da Silva T. S. Bacelar C. P. Castro C. D. Buarque R. C. Maia V. M. Rumjanek P. R. R. Costa Invest. New Drugs 2010 28 139
276. S. K. Chaudhuri L. Huang F. Fullas D. M. Brown M. C. Wani M. E. Wall J. Nat. Prod. 1995 58 1966
277. A. J. M. da Silva C. D. Netto P. R. R. Costa J. Braz. Chem. Soc. 2004 15 979
278. C. D. Netto E. S. Santos C. P. Castro A. J. da Silva V. M. Rumjanek P. R. Costa Eur. J. Med. Chem. 2008 and 2009 44 920
279. H. Pelicano D. Carney P. Huang Drug Resist. Updates 2004 7 97
280. A. T. Y. Lau Y. Wang J. Chiu J. Cell. Biochem. 2008 104 657
281. J. Wang J. Yi Cancer Biol. Ther. 2008 7 1875
282. S. Shaaban R. Diestel B. Hinkelmann Y. Muthukumar R. P. Verma F. Sasse C. Jacob Eur. J. Med. Chem. 2012 58 192
283. E. Fayard L. A. Tintignac A. Baudry B. A. Hemmings J. Cell Sci. 2005 118 5675
284. I. Vivanco C. L. Sawyers Nat. Rev. Cancer 2002 2 489
285. A. Bellacosa C. C. Kumar A. DiCristofano J. R. Testa Adv. Cancer Res. 2005 94 29
286. J. LoPiccolo C. A. Granville J. J. Gills P. A. Dennis Anti-Cancer Drugs 2007 18 861
287. S. Takano K. Hasuda A. Ito Y. Koide F. Ishii I. Haneda S. Chihara Y. Koyama J. Antibiot. 1976 29 765
288. N. Tanaka T. Okabe F. Isono M. Kashiwagi K. Nomoto M. Takahashi A. Shimazu T. Nishimura J. Antibiot. 1985 38 1327
289. T. Okabe K. Nomoto H. Funabashi S. Okuda H. Suzuki N. Tanaka J. Antibiot. 1985 38 1333
290. M. E. Bergy J. Antibiot. 1968 21 454
291. H. Hoeksema W. C. Krueger J. Antibiot. 1976 29 704
292. E. J. Salaski G. Krishnamurthy W.-D. Ding K. Yu S. S. Insaf C. Eid J. Shim J. I. Levin K. Tabei L. Toral-Barza W.-G. Zhang L. A. McDonald E. Honores C. Hanna A. Yamashita B. Johnson Z. Li L. Laakso D. Powell T. S. Mansour J. Med. Chem. 2009 52 2181
293. S. Tanaka M. Tajima M. Tsukada M. Tabata J. Nat. Prod. 1986 49 466
294. X. Chen L. Yang J. J. Oppenheim O. M. Z. Howard Phytother. Res. 2002 16 199
295. V. P. Papageorgiou A. N. Assimopoulou E. A. Couladouros D. Hepworth K. C. Nicolaou Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 270
296. B.-Z. Ahn K.-U. Baik G.-R. Kweon K. Lim B.-D. Hwang J. Med. Chem. 1995 38 1044
297. Z. F. Plyta T. Li V. P. Papageorgiou A. S. Mellidis A. N. Assimopoulou E. N. Pitsinos E. A. Couladouros Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3385
298. N. Fujii Y. Yamashita Y. Arima M. Nagashima H. Nakano Antimicrob. Agents Chemother. 1992 36 2589
299. F. Yang Y. Chen W. Duan C. Zhang H. Zhu J. Ding Int. J. Cancer 2006 119 1184
300. W. Wang M. Dai C. Zhu J. Zhang L. Lin J. Ding W. Duan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 735
301. Clinical Trial of ARQ 761 in Advanced Solid Tumors, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01502800, accessed 22 January 2015