Potent antileukemic action of naphthoquinoidal compounds: Evidence for an intrinsic death mechanism based on oxidative stress and inhibition of DNA repair

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 24, Issue 1, 2013, Pages 145-163

  Cavalcanti, Bruno C ^a   Cabral, Igor O ^a   Rodrigues, Felipe A R ^a   Barros, Francisco W A ^a   Rocha, Danilo D ^a   Magalhães, Hemerson I F ^a   Moura, Dinara J ^b   Saffi, Jenifer ^b   Henriques, João A P ^b   Carvalho, Tatiane S C ^c   Moraes, Manoel O ^a   Pessoa, Cláudia ^a   De Melo, Isadora M M ^d   Da Silva, Eufrânio N ^d  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

Antileukemic activity; DNA repair; Genotoxicity; Naphthoquinone; Nor lapachone; Reactive oxygen species

Indexed keywords

EID: 84874711950     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532013000100019     Document Type: Article

References (84)

1. Zhang, G.; Fang, L.; Zhu, L.; Zhong, Y.; Wang, P. G.; Sun, D.; J. Med. Chem. 2006, 9, 1792.
2. da Silva Júnior, E. N.; de Souza, M. C. B. V.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Goulart, M. O. F.; Barros, F. W.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Ferreira V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7035.
3. Joseph, P.; Long II, D. J.; Klein-Szanto, A. J. P.; Jaiswal, A. K.; Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 207.
4. Wardman, P.; Curr. Med. Chem. 2001, 8, 739.
5. Verma, R. P.; Anticancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 489.
6. Araújo, A. J.; de Souza, A. A.; da Silva Júnior, E. N.; Marinho-Filho, J. D. B.; de Moura, M. A. B. F.; Rocha, D. D.; Vasconcellos, M. C.; Costa, C. O.; Pessoa, C.; de Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; de Abreu, F. C.; Pinto, A. V.; Montenegro, R. C.; Costa-Lotufo, L. V.; Goulart, M. O. F.; Toxicol. in Vitro 2012, 26, 585.
7. Ferreira, D. C. M.; Goulart, M. O. F.; Moreira, M. S. A.; Tapsoba, I.; Arbault, S.; Bouret, Y.; Pinto, A. V.; Amatore, C.; ChemBioChem. 2009, 10, 528.
8. da Silva Júnior, E. N.; de Moura, M. A. B. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; de Souza, M. C. B. V.; Araújo, A. J.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 635.
9. Viegas-Jr., C.; Danuello, A.; Bolzani, V. S.; Barreto, E. J.; Fraga, C. A.; Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1829.
10. da Silva Júnior, E. N.; Cavalcanti, B. C.; Guimarães, T. T.; Pinto, M. C. F. R.; Cabral, I. O.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; de Moraes, M. O.; de Andrade, C. K. Z.; dos Santos, M. R.; de Simone, C. A.; Goulart, M. O. F.; Pinto, A. V.; Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 399.
11. da Silva Júnior, E. N.; de Deus, C. F.; Cavalcanti, B. C.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Pinto, M. C. F. R.; de Simone, C. A.; Ferreira, V. F.; Goulart, M. O. F.; Andrade, C. K. Z.; Pinto, A. V.; J. Med. Chem. 2010, 53, 504.
12. da Silva Júnior, E. N.; de Melo, I. M. M.; Diogo, E. B. T.; Costa, V. A.; de Souza Filho, J. D.; Valença, W. O.; Camara, C. A.; de Oliveira, R. N.; de Araújo, A. S.; Emery, F. S.; dos Santos, M. R.; de Simone, C. A.; Menna-Barreto, R. F. S.; de Castro, S. L.; Eur. J. Med. Chem. 2012, 52, 304.
13. Silva, R. S. F.; Costa, E. M.; Trindade, U. L. T.; Teixeira, D. V.; Pinto, M. C. F. R.; Santos, G. L.; Malta, V. R. S.; de Simone, C. A.; pinto, A. V.; Castro, S. L.; Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 526.
14. Fieser, L. F.; Fieser, M.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3215.
15. Rostovtsev, V. V.; Green, G. L.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
16. Mosmann, T.; J. Immunol. Methods 1983, 16, 55.
17. Crow, J. P.; Nitric Oxide 1997, 1, 145.
18. Hempel, S. L.; Buettner, G. R.; O'Malley, Y. Q.; Wessels, D. A.; Flaherty, D. M.; Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 146.
19. LeBel, C. P.; Ischiopoulos, H.; Bondy, S. C.; Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 227.
20. Singh, N. P.; McCoy, M. T.; Tice, R. R.; Schneider, E. L.; Exp. Cell Res. 1988, 175, 184.
21. Klaude, M.; Eriksson, S.; Nygren, J.; Ahnström, G.; Mutat. Res. 1996, 363, 89.
22. Tice, R. R., Agurell, E.; Anderson, D.; Burlinson, B.; Hartmann, A.; Kobayashi, H.; Miyamae, Y.; Rojas, E.; Ryu, J. C.; Sasaki, Y. F.; Environ. Mol. Mutagen. 2000, 35, 206.
23. Miyamae, Y.; Yamamoto, M.; Sasaki, Y. F.; Kobayashi, H.; Igarashi-Soga, M.; Shimoi, K.; Hayashi, M.; Mutat. Res. 1998, 418, 131.
24. Hartmann, A.; Agurell, E.; Beevers, C.; Brendler-Schwaab, S.; Burlinson, B.; Clay, P.; Collins, A.; Smith, A.; Speit, G.; Thybaud, V.; Tice, R. R.; Mutagenesis 2003, 18, 45.
25. Cavalcanti, B. C.; Bezerra, D. P.; Magalhães, H. I. F.; de Moraes, M. O.; Lima, M. A.; Silveira, E. R.; Câmara, C. A.; Rao, V. S.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; J. Appl. Toxicol. 2009, 29, 560.
26. Gietz, R. D.; Woods, R. A.; Methods Enzymol. 2002, 350, 87.
27. Collins, S. J.; Blood 1987, 70, 1233.
28. Militão, G. C. G.; Dantas, I. N. F.; Pessoa, C.; Falcão, M. J.; Silveira, E. R.; Lima, M. A.; Curi, R.; Lima, T.; de Moraes, M. O.; Costa-Lotufo, L. V.; Life Sci. 2006, 78, 2409.
29. Draper, H. H.; Hadely, M.; Methods Enzymol. 1990, 186, 421.
30. Green, L. C.; Tannenbaum, S. R.; Goldman, P.; Science 1981, 212, 56.
31. Logrado, L. P.; Santos, C. O.; Romeiro, L. A.; Costa, A. M.; Ferreira J. R.; Cavalcanti, B. C.; de Moraes, O. M.; Costa-Lotufo, L. V.; Pessoa, C.; dos Santos, M. L.; Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3480.
32. Marinho-Filho, J. D.; Bezerra, D. P.; Araújo, A. J.; Montenegro, R. C.; Pessoa, C.; Diniz, J. C.; Viana, F. A.; Pessoa, O. D.; Silveira, E. R.; de Moraes, M. O.; Costa-Lotufo, L. V.; Chem. Biol. Interact. 2010, 183, 369.
33. Cavalcanti, B. C.; da Costa, P. M.; Carvalho, A. A.; Rodrigues, F. A.; Amorim, R. C.; Silva, E. C.; Pohlit, A. M.; Costa-Lotufo, L. V.; de Moraes, M. O.; Pessoa, C.; Pharm. Biol. 2012, 50, 980.
34. Bootsma, D.; Mudle, M. P.; Cohen, J. A.; Pot F.; Mutat. Res. 1970, 9, 507.
35. Snyder, R. D.; Mutat. Res. 1984, 131, 163.
36. Matsuoka, A.; Yamazaki, N.; Suzuki, T.; Hayashi, M.; Sofuni, T.; Mutat. Res. 1992, 272, 223.
37. Bonacker, D.; Stoiber, T., Wang, M.; Böhm, K. J.; Prots, I.; Unger, E.; Their, R.; Bolt, H. M.; Degen, G. H.; Arch. Toxicol. 2004, 78, 575.
38. Fenech, M.; Mutat. Res. 2000, 455, 81.
39. Fenech, M.; Mutat. Res. 2006, 600, 58.
40. McGahon, A. J.; Martin, S. M.; Bissonnette, R. P.; Mahboubi, A.; Shi, Y.; Mogil, R. J.; Nishioka, W. K.; Green, D. R.; Methods Cell Biol. 1995, 46, 153.
41. Sastre, J.; Pallardó, F. V.; Viña, J.; IUBMB Life 2000, 49, 427.
42. Martindale, J. L.; Holbrook, N. J.; J. Cell Physiol. 2002, 192, 1.
43. Buttke, T. M.; Sandstrom, P. A.; Immunol. Today 1994, 15, 7.
44. Slater, A. F.; Stefan, C.; Nobel, I.; Van den Dobbelsteen, D. J.; Orrenius, S.; Toxicol. Lett. 1995, 82-83, 149.
45. Cadenas, E.; Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 127.
46. Fourie, J.; Oleschuk, C. J.; Guziec, F.; Guziec, L.; Derek, J.; Fiterman, D. J.; Monterrosa, C.; Begleiter, A.; Cancer Chemother. Pharmacol. 2002, 49, 101.
47. Devasagayam, T. P. A.; Steenken, S.; Obendorf, M. S. W.; Schulz, W. A.; Sies, H.; Biochemistry 1991, 30, 6283.
48. Cavalcanti, B. C.; Nobre Jr., H. V.; Seleghim, M. H. R.; Berlinck, R. G.; Cunha, G. M.; de Moraes, M. O.; Pessoa, C.; Chem.-Biol. Interact. 2008, 174, 155.
49. Chau, Y. P.; Shiah, S. G.; Don, M. J.; Kuo, M. L.; Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 660.
50. Olive, P. L.; Durand, R. E.; Cytometry A 2005, 66, 1.
51. Cavalcanti, B. C.; Barros, F. W. A.; Cabral, I. O.; Ferreira, J. R. O.; Magalhães, H. I. F.; Nobre Júnior, H. V. N.; da Silva Júnior, E. N.; de Abreu, F. C.; Costa, C. O.; Goulart, M. O. F.; Moares, M. O.; Pessoa, C.; Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1560.
52. Frydman, B.; Marton, L. J.; Sun, J. S.; Neder, K.; Witiak, D. T.; Liu, A. A.; Wang, H.; Mao, Y.; Wu, H.; Sanders, M. M.; Liu, L. F.; Cancer Res. 1997, 57, 620.
53. Krishnan, P.; Bastow, K. F.; Cancer Chemother. Pharmacol. 2001, 47, 187.
54. Sperry, J.; Lorenzo-Castrillejo, I.; Brimble, M. A.; Machín, F.; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7131.
55. Li, C. J.; Averboukh, L.; Pardee, A. B.; J. Biol. Chem. 1993, 268, 22463.
56. Boothman, D. A.; Trask, D. K.; Pardee, A. B.; Cancer Res. 1989, 49, 605.
57. Krishnan, P.; Bastow, K. F.; Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1367.
58. Reid, R. J. D.; Benedetti, P.; Bjornsti, M. A.; Biochim. Biophys. Acta 1998, 1400, 289.
59. Rogojina, A. T.; Nitiss, J. L.; J. Biol. Chem. 2008, 283, 29239.
60. Cline, S. D.; Hanawalt, P. C.; DNA Repair 2006, 5, 611.
61. Wagner, M.; Price, G.; Rothstein, R.; Genetics 2006, 174, 555.
62. Nitiss, J. L.; Nitiss, K. C.; Rose, A.; Waltman, J. L.; J. Biol. Chem. 2001, 276, 26708.
63. Oakley, T. J.; Hickson, I. D.; DNA Repair 2002, 1, 175.
64. Nitiss, J. L.; Biochim. Biophys. Acta 1998, 1400, 63.
65. Boothman, D. A.; Schlegel, R.; Pardee, A. B.; Mutat. Res. 1988, 202, 393.
66. Boothman, D. A.; Greer, S.; Pardee, A. B.; Cancer Res. 1987, 47, 5361.
67. Li, C. J.; Wang, C.; Pardee, A. B.; Cancer Res. 1995, 55, 3712.
68. Boorstein R. J.; Pardee, A. B.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 118, 828.
69. Bentle, M. S.; Reinicke, K. E.; Bey, E. A.; Spitz, D. R.; Boothman, D. A.; J. Biol. Chem. 2006, 281, 33684.
70. Neder, K.; Marton, L. J.; Liu, L. F.; Frydman, B.; Cell Mol. Biol. 1998, 44, 465.
71. Oliveira-Brett, A. M.; Goulart, M. O. F.; Abreu, F. C.; Bioelectrochemistry 2002, 56, 53.
72. Sancar, A.; Lindsey-Boltz, L. A.; Unsal-Kacmaz, K.; Linn, S.; Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 39.
73. Meira, L. B.; Burgis, N. E.; Samson, L. D.; Adv. Exp. Med. Biol. 2005, 570, 125.
74. Schwartz, T. R.; Kmiec, E. B.; Gene Ther. Mol. Biol. 2005, 9, 193.
75. Kumar, M. R. S.; Aithal, K.; Rao, B. N.; Udupa, N.; Rao, B. S.; Toxicol. In Vitro 2009, 23, 242.
76. D'anneo, A.; Augello, G.; Santulli, A.; Giuliano, M.; Di Fiore, R.; Messina, C.; Tesoriere, G.; Vento, R.; J. Cell Physiol. 2010, 222, 433.
77. Bamford, M.; Walkinshaw, G.; Brown, R.; Exp. Cell Res. 2000, 256, 1.
78. Fernandez-Luna, J. L.; Clin. Transl. Oncol. 2007, 9, 555.
79. Li, P.; Nijhawan, D.; Budihardjo, I.; Srinivasula, S. M.; Ahmad, M.; Alnemri, E. S.; Wang, X.; Cell 1997, 91, 479.
80. Pisani, D. E.; Elliot, A. J.; Hinman, D. R.; Aaronson, L. M.; Pardini, R. S.; Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 3791.
81. Yu-Bin, J.; Zhong-Yuan, Q.; Xiang, Z.; Exp. Toxicol. Pathol. 2011, 63, 69.
82. Bolton, J. L.; Trush, M. A.; Penning, T. M.; Dryhurst, G.; Monks, T. J.; Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 135.
83. Miao, X. S.; Zhong, C.; Wang, Y.; Savage, R. E.; Yang, R. Y.; Kizer, D.; Volckova, E.; Ashwell, M. A.; Chan, T. C.; Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009, 23, 12.
84. Zakharova, O. D.; Ovchinnikova, L. P.; Goryunov, L. I.; Troshkova, N. M.; Shteingarts, V. D.; Nevinsky, G. A.; Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2321.