Synthesis of new 9-hydroxy-α- and 7-hydroxy-β-pyran naphthoquinones and cytotoxicity against cancer cell lines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 11, 2011, Pages 4315-4322

  Da Rocha, David R ^a   De Souza, Ana C G ^a   Resende, Jackson A L C ^a   Santos, Wilson C ^a   Dos Santos, Evelyne A ^b   Pessoa, Cláudia ^b   De Moraes, Manoel O ^b   Costa Lotufo, Letícia V ^b   Montenegro, Raquel C ^b   Ferreira, Vitor F ^a  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER PROPERTIES; AROMATIC RINGS; CANCER CELL LINES; NATURAL PRODUCTS; PROOXIDANT; SYNTHETIC METHODS; TUMOR CELL LINES;

CELL CULTURE;

KETONES;

ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZOPYRAN DERIVATIVE; NAPHTHOQUINONE;

ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; HUMAN; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOPYRANS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOQUINONES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79956273215     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05209h     Document Type: Article

References (44)

1. P. Boyle, B. Levin, World Cancer Report, IARC/WHO, 2008
2. K. K. C. Liu J. Li S. Sakya Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 1105 1125
3. E. N. da Silva Jr M. C. B. V. de Souza A. V. Pinto M. C. F. R. Pinto M. O. F. Goulart F. W. A. Barros C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo R. C. Montenegro M. O. de Moraes V. F. Ferreira Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7035 7041
4. E. N. da Silva Jr M. A. B. F. de Moura A. V. Pinto M. C. F. R. Pinto M. C. B. V. de Souza A. J. Araújo C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo R. C. Montenegro M. O. de Moraes V. F. Ferreira M. O. F. Goulart J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 635 643
5. E. Pérez-Sacau R. G. Díaz-Peñate A. Estévez-Braun A. G. Ravelo J. M. Garcia-Castellano L. Pardo M. Campillo J. Med. Chem. 2007 50 696
6. I. T. Balassiano S. A. Paulo Oncol. Rep. 2005 13 329 333
7. M. Maeda M. Murakami T. Takegami T. Ota Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008 229 232 238
8. A. Esteves-Souza D. V. Figueiredo A. Esteves C. A. Câmara M. D. Vargas A. C. Pinto A. Echevarria Braz. J. Med. Biol. Res. 2007 40 1399 1402
9. V. F. Ferreira S. B. Ferreira F. C. da Silva Org. Biomol. Chem. 2010 8 4793 4802
10. R. J. Boorstein A. Pardee Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984 118 828 834
11. C. J. Li L. J. Zhang B. J. Dezuhe C. S. Crumpacker A. B. Pardee Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 1839 1842
12. C. J. Li A. L. Zhang A. B. Pardee J. Biol. Chem. 1993 268 22463 22468
13. S. M. Planchon S. Wuerzberger B. Frydman D. T. Witiak P. Hutson D. R. Church G. Wilding D. A. Boothman Cancer Res. 1996 55 3706 3711
14. C. L. Li C. Wang A. B. Pardee Cancer Res. 1995 55 3712 3715
15. M. Weller S. Winter C. Schmidt P. Esser A. Fontana J. Dichgans P. Groscurth Int. J. Cancer 1997 73 707 714
16. C. C. Lai T. J. Liu L. K. Ho M. J. Don Y. P. Chau Histol. Histopathol. 1998 13 89 97
17. H. J. Woo K. Y. Park C. H. Rhu W. H. Lee B. T. Choi G. Y. Kim Y. M. Park Y. H. Choi J. Med. Food 2006 9 161 168
18. S. M. Wuerzberger J. J. Pink S. M. Planchon K. L. Byers W. G. Bornmann D. A. Boothman Cancer Res. 1998 58 1876 1885
19. E. A. Bey M. S. Bentle K. E. Reinicke Y. Dong C. R. Yang L. Girard J. D. Minna W. G. Bornmann J. Gao D. A. Boothman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 11832 11837
20. Y. Li C. J. Li D. Yu A. B. Pardee Mol. Med. 2000 6 1008 1015
21. C. J. Li Y. Z. Li A. V. Pinto A. B. Pardee Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13369 13374
22. G. Augello A. Santulli M. Giuliano R. Di Fiore C. Messina G. Tesoriere R. Vento J. Cell. Physiol. 2010 222 433 443
23. D. A. Boothman S. Greer A. B. Pardee Cancer Res. 1987 47 5361 5366
24. D. A. Boothman D. K. Trask A. B. Pardee Cancer Res. 1989 49 605 612
25. H. J. Park K. J. Ahn S. D. Ahn E. Choi S. W. Lee B. Williams E. J. Kim R. Griffin E. A. Bey W. G. Bornmann J. Gao D. A. Boothman C. W. Song Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2005 61 212 219
26. E. K. Choi K. Terai I. M. Ji Y. H. Kook K. H. Park E. T. Oh R. J. Griffin B. U. Lim J. S. Kim D. S. Lee D. A. Boothman M. Loren C. W. Song H. J. Park Neoplasia 2007 9 634 642
27. S. Y. Jeong S. J. Park S. M. Yoon J. Jung H. N. Woo S. L. Yi S. Y. Song H. J. Park C. Kim J. S. Lee J. S. Lee E. K. Choi J. Controlled Release 2009 139 239 245
28. Q. Zhang Y. Peng X. I. Wang S. M. Keenan S. Arora W. J. Welsh J. Med. Chem. 2007 50 749 754
29. S. Hannedouche J. P. Souchard I. Jacquemond-Collet C. Moulis Fitoterapia 2002 73 520 522
30. R. G. F. Giles G. H. P. Roos J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 1632 1635
31. A. B. Oliveira D. T. Ferreira D. S. Raslan Tetrahedron Lett. 1988 29 155 158
32. E. L. Bonifazi C. Ríos-Luci L. G. León G. Burton J. M. Padrón R. I. Misico Bioorg. Med. Chem. 2010 18 2621 2630
33. K. Murakami M. Haneda S. Iwata M. Yoshino Toxicol. in Vitro 2010 24 905 909
34. R. H. Thomson J. Org. Chem. 1951 16 1082 1090
35. V. F. Ferreira L. C. Coutada M. C. F. R. Pinto A. V. Pinto Synth. Commun. 1982 12 195 199
36. S. B. Ferreira F. C. Silva A. C. Pinto D. T. G. Gonzaga V. F. Ferreira J. Heterocycl. Chem. 2009 46 1080 1097
37. V. Nair P. M. Treesa D. Maliakal N. P. Rath Tetrahedron 2001 57 7705 7710
38. F. C. da Silva S. B. Ferreira C. B. Kaiser A. C. Pinto V. F. Ferreira J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 1478 1482
39. T. J. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55 63
40. V. F. Ferreira Quim. Nova 1992 15 348 350
41. A. V. Pinto V. F. Ferreira M. C. Pinto Synth. Commun. 1985 15 1177 1180
42. S. Gilbert J. J. La Clair P. Spargo R. P. Nargund N. Totah J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5304 5305
43. J. W. MacLeod R. H. Thomson J. Org. Chem. 1960 25 36 42
44. P. C. Jimenez S. C. Fortier T. M. C. Lotufo C. Pessoa M. E. A. Moraes M. O. Moraes L. V. Costa-Lotufo J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2003 287 93 101