Antitumoral, Antileishmanial and Antimalarial Activity of Pentacyclic 1,4-Naphthoquinone Derivatives

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 1, 2009, Pages 176-182

  da Silva, Alcides J M ^a   Netto, Chaquip D ^a   Pacienza Lima, Wallace ^a   Torres Santos, Eduardo Caio ^a,b   Rossi Bergmann, Bartira ^a   Maurel, Severine ^c   Valentin, Alexis ^c   Costa, Paulo R R ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

^c Hôpital Purpan   (France)

Author keywords

Antimalarial; Antineoplasic; Antiparasitic; Leishmanicide; Naphtoquinones; Oxa Heck reaction; Pterocarpans

Indexed keywords

EID: 59149100410     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532009000100026     Document Type: Article

References (55)

1. Kamat, V. S.; Chuo, F. Y.; Kubo, I.; Nakanishi, K.; Heterocycles 1981, 15, 1163.
2. Mitscher, L. A.; Drake, S.; J. Nat. Prod. 1987, 50, 1025.
3. Chilpa, R. R.; Estrada, M. J.; Interciencia 1995, 20, 257.
4. Boyd, M.; Mckee, T. C.; Bokesch, H. R.; McCormick, J. L.; Rashid, M. A.; Spielvogel, D.; Gustafson, K. R.; Alavanja, M. M.; Cardellina, J. H.; J. Nat. Prod. 1997, 60, 431.
5. Lin, M.; Tsao, L.; Huang, L.; Kuo, S.; Weng, J.; Ko, H.; Lin, C.; Lee, M.; Wang, J.; Toxicol. Appl. Pharm. 2006, 210, 108.
6. Veitch, N. C.; Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 417.
7. Chaudhuri, S. K.; Huang, L.; Fullas, F.; Brown, D. M; Wani, M. C.; Wall, M. E.; J. Nat. Prod. 1995, 58, 1966; Gottlieb, O. R.; Cook, J. T.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O.; Phytochemistry 1978, 17, 1419; Salem, M. M.; Werbovetz, Karl, A.; J. Nat. Prod. 2006, 69, 43.
8. Gottlieb, O. R.; Cook, J. T.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O.; Phytochemistry 1978, 17, 1419.
9. Salem, M. M.; Werbovetz, Karl, A.; J. Nat. Prod. 2006, 69, 43.
10. Netto, C. D.; Santos, E. S. J.; Castro, C. P.; da Silva, A. J. M.; Rumjanek, V. M.; Costa, P. R. R.; European J. Med. Chem.DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.01.027.
11. da Silva, A. J. M.; Netto, C. D.; Costa, P. R. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 979.
12. Netto, C. D.; M. Sc. Dissertation, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Brazil, 2003.
13. Park, H. J.; Ahn, K.J.; Ahn, S. D.; Choi, E.; Lee, S. W.; Williams, B.; Kim, E. J.; Griffin, R.; Bey, E. A.; Bornmann, W. G.; Gao J.; Park, H. J.; Boothman, D. A.; Song, C. W.; Int. J. Radiation Oncology Biol. Phys. 2005, 61, 212.
14. Pink, J. J.; Planchon, S. M.; Tagliarino, C.; Varnes, M. E.; Siegel, D.; Boothman, D. A.; J. Biol. Chem. 2000, 275, 5416.
15. Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G.; Chakravarti, D. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 665
16. Cavalieri, E. L.; Li, K-M; Balu, N.; Saeed, M.; Davanesan, P.; Higginbotham, S.; Zhao, J.; Gross, M. L.; Rogan, E. G. Carcinogenesis 2002, 23, 1071.
17. da Silva, A. J. M.; Buarque, C. D.; Brito, F. V.; Aurelian, L.; Macedo, L. F.; Malkas, L. H.; Hickey, R. J.; Lopes, D. V. S.; Nöel, F.; Murakami, Y. L. B.; Silva, N. M. V.; Melo, P. A.; Caruso, R. R. B.; Castro, N. G.; Costa, P. R. R. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2731.
18. de Moura, K. C. G.; Emery, F. S.; Neves-Pinto, C.; Pinto, M. C. F. R.; Dantas, A. P.; Salomão, K.; de Castro, S. L.; Pinto, A. V.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 325.
19. da Silva, M. N., Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; Quim. Nova 2003, 26, 407.
20. Spartan 02; Wavefunction Inc., Program for Molecular Modelling; Irvine, CA 2001
21. Chau Y.; Shiah, S.; Don M.; Kuo, M.; Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 660.
22. WHO Expert Comitee on Malaria: 20th report. (World Health Organization, Geneva, 2000)
23. Rath, S.; Trivelin, L. A.; Imbrunito, T. R.; Tomazela, D. M.; Jesús, M. N.; Marzal, P. C.; Quim. Nova 2003, 26, 550.
24. Skouta, R.; Li, C.; Tetrahedron Lett. 2007 48, 8343.
25. Gopalsamy, A.; Balasubramanian, K. K.; J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1988, 28
26. van Aardt, T. G.; Van Rensburg H.; Ferreira, D.; Tetrahedron 2001, 57, 7113.
27. Engler, T. A.; Combrick, K. D.; Reddy, J. P.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 454.
28. Whiting, D. A.; Mohamed, S. E. M.; Thomas, P.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1987, 431.
29. Fukui, K.; Nakayama, M.; Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1805.
30. Horino, H.; Inoue, N.; J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1976, 500.
31. Pôças, E. S. C.; Lopes, D. V. S.; da Silva, A. J. M.; Pimenta, P. H. C.; Leitão, F. B.; Netto, C. D.; Buarque, C. D.; Brito, F. V.; Costa, P. R. R.; Noel, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7962 and cited references.
32. Breytenbach, J. C.; Rall, G. J. H.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1804.
33. Ishiguro, M.; Tatsuoka, T.; Nakatsuka, N.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3859.
34. Breytenbach; J. C.; Rall, G. J. H.; Roux; D. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2604.
35. Narkhede, D. D.; Iyer, P. R.; Iyer, C. S. R.; J. Nat. Prod. 1989, 502.
36. Simas, A. B. C.; da Silva, A. J. M.; Coelho, A. L.; Costa, P. R. R.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4111.
37. da Silva, A. J. M.; Coelho, A. L.; Simas, A. B. C.; Moraes, R. A. M.; Pinheiro, D. A.; Fernandes, F. F. A.; Arruda, E. Z.; Costa, P. R. R.; Melo, P. A.; Bioorg. Med. Chem.Lett. 2004, 14, 431.
38. Sant'Anna, S. S.; Evangelista, E. A.; Alves, R. B.; Raslan, D. S.; Chem. Nat. Compounds 2005, 41, 385.
39. Lichetenfels, R. A.; Coelho, A. L.; Costa, P. R. R.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 949.
40. Larock, R. C.; U. S. Patent. 5,721,371 1998.
41. Kiss, L.; Kurtán, T.; Antus,S.; Brunner, H. Arkivoc 2003, 69.
42. Li, C. C.; Xie, Z. X.; Zhang, Y. D.; Chen, J. H.; Yang, Z.; J. Org. Chem. 2003, 68, 8500.
43. Das, B.; Krishnaiah, M.; Venkateswarlu, K.; Reddy, V. S.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 81.
44. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. S. R.; Basak, A. K.; Narsaiah, A. V.; Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 77.
45. Pinho, V. D.; MSc Dissertation, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Brazil, 2008.
46. Günther, H.; NMR-Spektroskopie, 3 auflage, George Thieme: Stuttgart, 1992, ch. 4.
47. Majumdar, K. C.; Biswas, A.; Mukhopadhyay, P. P.; Synthesis 2003, 15, 2385.
48. Mi, Q.; Lantvit, D.; Reyes-Lim, E.; Chai, H.; Zhao, W.; Lee, I.; Peraza-Sánchez, S.; Ngassapa, O.;. Kardono, L. B. S.; Riswan, S.; Hollingshead, M. G.; Mayo, J. G.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Kinghorn, A. D.; Pezzuto J. M.; J. Nat. Prod. 2002, 65, 842.
49. Trager W.; Jensen J. B.; Science 1976, 193, 673.
50. Benoit, F.; Valentin, A.; Pélissier, Y.; Marion, C.; Dakuyo, Z.; Mallié, M.; Bastide, J.-M.; Trans. Roy. Soc. Trop. Med. Hyg. 1995, 89, 217.
51. Lambros, C.; Vanderberg, J. P.; J. Parasitol., 1979, 65, 418.
52. Desjardins, R. E.; Canfield, C. J.; Haynes, J. D.; Chulay, J. D.; Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 16, 710.
53. Valentin, A.; Benoit-Vical, F.; Moulis, C.; Stanislas, E.; Mallié, M.; Fourasté, I.; Bastide, J.-M.; Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2305.
54. Rossi-Bergmann, B. A.; Lenglet, C. R.; Bezerra-Santos, D.; Costa-Pinto, Y. M.; Traub-Czeko, A.; Mem. I. Oswaldo Cruz 1999, 94, SII74.
55. Boeck, P.; Falcão, C. A. B.; Leal, C. P; Yunes, R. A.; Filho, V. C.; Torres-Santos, E. C.; Rossi-Bergmann,; B. A.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1538.