Selective palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions of polyhalogenated heteroarenes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 7, 2012, Pages 1181-1255

  Rossi, Renzo ^a   Bellina, Fabio ^a   Lessi, Marco ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

C C bond formation; chemoselectivity; cross coupling; halides; site selectivity; Suzuki Miyaura reaction

Indexed keywords

EID: 84860784425     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100942     Document Type: Review

References (372)

1. S. D. Knight, N. D. Adams, J. L. Burgess, A. M. Chaudhari, M. G. Darcy, C. A. Donatelli, J. I. Luengo, K. A. Newlander, C. A. Parrish, L. N. Rodgers, M. A. Sarpong, S. J. Schmidt, G. S. VanAller, J. D. Carson, M. A. Diamond, P. A. Elkins, C. M. Gardiner, E. Garver, S. A. Gilbert, R. A. Goutarek, J. R. Jackson, K. L. Kershner, L. Luo, K. Raha, C. S. Sherk, C.-M. Sung, D. Sutton, P. J. Tummino, R. J. Wegrzyn, K. R. Auger, D. Dhanak, ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 39-43.
2. N. Cohen, F. K.-C. Lee, K. A. Yagaloff, PCT Int. Appl. WO 9528386 A1, 1995, 73 pp.
3. E. E. Nesterov, J. S. Koch, B. T. Hyman, W. E. Klunk, B. J. Backskai, T. M. Swager, Angew. Chem. 2005, 117, 5588-5592
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5452-5456.
5. A. Basnet, P. Thapa, R. Karki, H. Choi, J. H. Choi, M. Yun, B.-S. Jeong, Y. Jahng, Y. Na, W.-J. Cho, Y. Kwan, C.-S. Lee, E.-S. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 42-47.
6. M. A. Lipkowitz, T. Navarra, The Encyclopedia of Allergies, 2nd edn., Facts on File, New York, 2001, p 178.
7. M. Ojita, Y. Suzuki, A. Tsukamoto, Y. Sakagami, R. Fudou, T. Yoshimura, S. Yamanaka, J. Antibiot. 1998, 51, 275-281.
8. T. Ichita, W. Y. Yoshida, P. S. Scheuer, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3173-3174.
9. P. Norris, J. A. Leeds, H. U. Naegeli, L. Oberer, K. Memmert, E. Weber, M. J. LaMarche, C. N. Parker, N. Burrer, S. Esterow, A. E. Hein, E. K. Schmitt, P. Krastel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5946-5955.
10. K.-H. van Pée, J. M. Ligon, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 157-164.
11. N. Endoh, K. Tsuboi, R. Kim, Y. Yonezawa, C. Shin, Heterocycles 2003, 60, 1567-1572
12. T. Doi, M. Yoshida, K. Shin-ya, T. Takahashi, Org. Lett. 2006, 8, 4165-4167.
13. K. N. Maloney, J. B. MacMillan, C. A. Kauffman, P. R. Jensen, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, W. Fenical, Org. Lett. 2009, 11, 5422-5424.
14. Y.-T. Li, C.-L. Chen, Y.-Y. Hsu, H.-C. Hsu, Y. Chi, B.-S. Chen, W.-H. Liu, C.-H. Lai, T.-Y. Lin, P.-T. Chou, Tetrahedron 2010, 66, 4223-4229.
15. J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, J. R. Reynolds, Org. Lett. 2010, 12, 660-663.
16. R. Rossi, F. Bellina, M. Lessi, Tetrahedron 2011, 67, 6969-7025
17. V. Polshettwar, A. Decottignes, C. Len, A. Fihri, ChemSusChem 2010, 3. 502-522
18. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1462-1473
19. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2008, 64, 3047-3101
20. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286
21. N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679
22. A. Suzuki, Chem. Commun. 2005, 4759-4763
23. K. C. Nicolau, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516-4563
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489
25. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419-2440
26. E. Tyrrel, P. Brookes, Synthesis 2004, 469-483
27. N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59
28. S. Kohta, K. Lahiri, D. Kashinat, Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695.
29. J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20-40
30. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9828
32. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269-10310
33. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 7874-7890
34. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
35. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193
36. T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 40, 35-41
37. L.-C. Campeu, D. R. Stuart, K. Fagnou, Aldrichimica Acta 2007, 40, 35-41
38. M. Miura, N. Nomura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 211-241.
39. L. Ackermann, S. Barfüsser, J. Pospech, Org. Lett. 2010, 12, 724-726
40. R. Rossi, F. Bellina, M. Lessi, Synthesis 2010, 4131-4153
41. J. J. Mousseau, J. A. Bull, A. B. Charette, Angew. Chem. 2010, 122, 1133-1136
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 115-1118
43. M. Spulák, R. Lubjìojacky, P. Senel, J. Kunes, M. Pour, J. Org. Chem. 2010, 75, 241-244
44. D. Sahnoun, S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alani, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6097-6102
45. M. Li, L. Li, H. Ge, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2445-2449
46. A. Rodriguez, R. Fennessy, W. J. Moran, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3942-3944
47. C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 647-650
48. F. Besselieèvre, S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer, D. S. Griersen, Org. Lett. 2008, 10, 4029-4032
49. F. Besselièvre, S. Lebrequier, F. Mahuteau-Betzer, S. Piguel, Synthesis 2009, 3511-3518
50. C. C. Hughes, D. Trauner, Angew. Chem. 2002, 114, 1639-1642
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1569-1572.
52. R. Asano, I. Moritani, Y. Fujiwara, S. Teranishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 663-664
53. O. Maruyama, Y. Fujiwara H. Tanigichi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3488-3493
54. Y. Yokoyama, T. Matsumoto, Y. Murakami, J. Org. Chem. 1995, 60, 1496-1497
55. C. Jia, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Org Lett. 1999, 1, 2097-2100
56. Y. Yokoyamam K. Tsuruta, Y. Murakami, Heterocycles 2002, 56, 525-529
57. E. Capito, J. M. Brown, A. Ricci, Chem. Commun. 2005, 1854-1856
58. N. Grimster, C. Gauntlett, C. R. A. Godfrey, M. J. Gaunt, Angew. Chem. 2005, 117, 3185-3189
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3125-3129
60. E. M. Beck, N. P. Grimster, R. Hatley, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528-2529
61. E. M. Beck, R. Hatley, M. J. Gaunt, Angew. Chem. 2008, 120, 3046-3049
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3004-3007
63. L. Djakovitch, P. Rouge, J. Mol. Catal. A.: Chemical 2007, 273, 230-239
64. A. Maehara, T. Satoh, M. Miura, Tetrahedron 2008, 64, 5982-5986
65. C. Aouf, E. Thiery, L. Bras, J. Muzart, Org. Lett. 2009, 11, 4096-4099
66. D. Cheng, T. Gallagher, Org. Lett. 2009, 11, 2639-2641
67. M. Miyasaka, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2010, 75, 5421-5424
68. H. Jiang, Z. Feng, A. Wang, X. Liu, Z. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1227-1230.
69. X. Chen, J.-J. Li, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78-79
70. D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172-1175
71. D. R. Stuart, E. Villemure, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072-12073
72. T. A. Dwight, N. R. Rue, D. Charyk, R. Josselyn, B. DeBoef, Org. Lett. 2007, 9, 3137-3139
73. S. Potavathri, A. S. Dumas, T. A. Dwight, G. R. Naumiec, J. M. Hamman, B. DeBoef, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4050-4053
74. L. Ackermann, R. Jeyachandran, H. K. Potokuchi, P. Novák, L. Buttner, Org. Lett. 2010, 12, 2056-2059
75. Y. Li, J. Li, W. Qian, W. Bao, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 326-330
76. S. Potavathri, K. C. Pereira, S. I. Gorelky, A. Pike, A. P. LeBrism B. DeBoef, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676-14681
77. P. Xi, F. Yang, S. Qin, D. Zhao, J. Lan, G. Gao, C. Hu, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822-1824
78. C.-Y. He, S. Fan, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850-12852
79. L. Wang, Z. Han, R. Fan, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3230-3234
80. W. Han, P. Mayer, A. R. Ofial, Angew. Chem. 2011, 123, 2226-2230
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2178-2182.
82. S. T. Handy, Y. Zhang, Chem. Commun. 2006, 299-301.
83. Y. Garcia, F. Schoenebeck, C. Y. Legault, C. A. Merlic, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6632-6639.
84. C. Y. Legault, Y. Garcia, C. A. Merlic, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664-12665.
85. I. Kawasaki, M. Yamashita, S. Ohta, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1831-1839
86. T. Bach, S. Heuser, Angew. Chem. 2001, 113, 3283-3284
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3184-3185
88. C.-G. Yang, G. Liu, B. Jiang, J. Org. Chem. 2002, 67, 9392-9396
89. T. Bach, M. Bartels, Synthesis 2003, 925-939
90. R. Pereira, G. Gaudon, B. Iglesias, P. Germain, H. Gronemeyer, A. R. De Lera, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 49-54
91. J. A. Smith, S. Ng, J. White, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2477-2482
92. A. K. Takle, M. J. Bamford, S. Davies, R. P. Davis, D. K. Dean, A. Gaiba, E. A. Irwing, F. D. King, A. Naylor, C. A. Parr, A. M. Ray, A. D. Reith, B. B. Smith, P. C. Staton, J. G. A. Steadman, T. O. Stean, D. M. Wilson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4373-4376
93. U. Jacquemard, N. Dias, A. Lansiaux, C. Bailly, C. Logé, J.-M. Robert, O. Lozach, L. Meijer, J.-Y. Mérour, S. Routier, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4932-4953
94. K.-S. Masters, B. L. Flynn, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1290-1292.
95. S. Scröter, C. Stock, T. Bach, Tetrahedron 2005, 61, 2245-2267
96. M. Schnürch, R. Flasik, A. F. Khan, M. Spina, M. D. Miholovic, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283-3307
97. I. S. Farlamb, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036-1045
98. J.-R. Wang, K. Manabe, Synthesis 2009, 1405-1427.
99. U. Wellmar, A.-B. Hörnfeldt, S. Gronowitz, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1159-1163.
100. A. K. Tackle, M. J. Bamford, S. Davies, R. P. Davies, D. K. Dean, A. Gaiba, E. A. Irving, F. D. King, A. Naylor, C. A. Parr, A. M. Ray, A. D. Reith, B. B. Smith, P. C. Staton, J. G. A. Steadman, T. O. Stean, D. M. Wilson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4373-4376.
101. For previous examples of regioselective cross-coupling reactions of polybrominated furans, see:, T. Bach, L. Kruger, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2045-2057.
102. N. T. Hung, M. Hussain, I. Malik, A. Villinger, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2420-2422.
103. M. Ankersen, B. Peschke, B. S. Hansen, T. K. Hansen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1293-1298.
104. T. Kodani, K. Matsuda, T. Yamada, S. Kobatake, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9631-9637.
105. R. Pereira, B. Iglesias, A. R. de Lera, Tetrahedron 2001, 57, 7871-7881
106. B. Raju, C. Wu, A. Kois, E. Verner, I. Okun, F. Stavros, M. F. Chan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2651-2656.
107. J. Uenishi, J. M. Beau, R. W. Armstrong, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4756-4758.
108. A. A. Kiryanov, A. J. Seed, P. Sampson, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8797-8800.
109. R. Perewira, A. Furst, B. Iglesias, P. Germain, H. Gronemeyer, A. R. de Lera, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4514-4525.
110. T. T. Dang, N. Rasool, T. T. Dang, H. Reinke, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 845-847.
111. S. T. Handy, D. Mayi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8108-8110.
112. W. F. Fobare, W. R. Solvibile, A. J. Robichaud, M. S. Malamas, E. Manas, J. Turner, Y. Hu, E. Wagner, R. Chopra, R. Cowling, G. Jin, J. Bard, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5353-5356.
113. S. Varello, S. T. Handy, Synthesis 2009, 138-142.
114. Y. Yamamoto, N. Takizawa, X.-Q. Yu, N. Miyaura, Angew. Chem. 2008, 120, 942-945
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 928-931.
116. S.-M. T. Toguem, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2009, 3311-3314.
117. S.-M. T. Toguem, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2010, 909-912.
118. D. T. Tùng, D. T. Tuân, N. Rasool, A. Villinger, H. Reinke, C. Fischer, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1595-1609.
119. D. T. Tùng, A. Villinger, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2109-2117.
120. A. Heynderickx, A. Samat, R. Guglielmetti, Synthesis 2002, 213-216.
121. S. Scröter, T. Bach, Synlett 2005, 1957-1959.
122. S. Scröter, T. Bach, Heterocycles 2007, 74, 569-594.
123. M. G. Banwell, B. L. Flynn, E. Hamel, D. C. R. Hockless, Chem. Commun. 1997, 207-208.
124. W. W. Wilkerson, W. Gailbraith, K. Gans-Brangs, M. Crubb, W. F. Hewes, B. Jaffee, J. P. Kenney, J. Kerr, N. Wong, J. Med. Chem. 1994, 37, 988-998.
125. S. T. Handy, Y. Zhang, Synthesis 2006, 3883-3887.
126. S. T. Handy, J. J. Sabatini, Org. Lett. 2006, 8, 1537-1539.
127. T. Fukuda, E.-i. Sudo, K. Shimokawa, M. Iwao, Tetrahedron 2008, 64, 328-338.
128. T. T. Dang, R. Ahmad, T. T. Dang, H. Reinke, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1698-1700.
129. M. Fujita, Y. Nakao, S. Matsunaga, M. Seiki, Y. Itoh, J. Yamashita, R. W. M. van Soest, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15700-15701.
130. N. Ando, S. Terashima, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5461-5463.
131. F. Beaumard, P. Dauban, R. H. Dodd, Org. Lett. 2009, 11, 1801-1804.
132. Y. Zhang, S. T. Handy, Open Org. Chem. J. 2008, 2, 58-64.
133. J. A. Smith, S. Ng, J. White, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2477-2482.
134. M. Iwao, T. Takeuchi, N. Fujikawa, T. Fukuda, F. Ishibashi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4443-4446.
135. N. Fujikawa, T. Ohta, T. Yamaguchi, T. Fukuda, F. Ishibashi, M. Iwao, Tetrahedron 2006, 62, 594-604.
136. D. L. Boger, D. R. Soenen, C. W. Boyce, M. P. Hedrick, Q. Jin, J. Org. Chem. 2000, 65, 2479-2483.
137. P. Cironi, F. Albericio, N. Alvarez, Progr. Heterocycl. Chem. 2004, 16, 1-26
138. C. Bailly, Curr. Med. Chem. Anti-Canc. Agents 2004, 4, 363-378.
139. A. Brancale, R. Silvestri, Med. Res. Rev. 2007, 27, 209-238
140. S. Mahboobi, A. Srllmer, T. Beckers, Studies in Natural Product Chemistry 2006, 33, 719-750
141. O. H. Hishmat, M. Y. Ebbeid, S. S. Nakkady, M. M. Fathy, S. S. Mahmoud, Bull. Chim. Farm. 1999, 138, 259-266
142. R. L. Jones, Y.-M. Qian, H. Wise, H. N. C. Wong, W.-L. Lam, H.-W. Chan, A. P. C. Yim, J. K. S. Ho, J. Cardiovasc. Pharmacol. 1997, 29, 525-535
143. C. Biberger, E. Von Angerer, J. Steroid Biochem. Molec. Biol. 1998, 64, 227-285
144. H. I. El-Diwani, N. A. M. M. Shmeiss, N. M. Saleh, Pol. J. Chem. 1995, 69, 470-475.
145. M. F. Ibad, M. Hussain, O.-u.-R. Abid, A. Ali, I Ullah, D. S. Zinad, P. Langer, Synlett 2010, 411-414.
146. K. Billinsley, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358-3366.
147. Y. Liu, G. W. Gribble, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8717-8721.
148. N. Abe, M. Tanaka, T. Maeda, H. Fujii, A. Kakehi, Heterocycles 2005, 66, 229-240.
149. T. Ariyoshi, T. Nooda, S. Watarai, S. Tagashira, Y. Murakami, H. Fujii, N. Abe, Heterocycles 2009, 77, 565-574.
150. For a review on the chemistry of azaazulenes, see:, N. Abe, T. Gunji, Heterocycles 2010, 82, 201-248.
151. E. F. Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, J. Org. Chem. 2008, 73, 3303-3306.
152. N. A. Strotman, H. R. Chobanian, J. He, Y. Guo, P. G. Dormer, C. M. Jones, J. E. Steves, J. Org. Chem. 2010, 75, 1733-1739.
153. R. Pereira, C. Gaudon, B. Iglesias, P. Germain, H. Gronemeyer, A. R. de Lera, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 49-54.
154. P. Stanetty, M. Schnürch, M. D. Miholovic, J. Org. Chem. 2006, 71, 3754-3761.
155. Y. Heo, Y. S. Song, B. T. Kim, J.-N. Heo, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3091-3094.
156. I. C. Christoforou, P. A. Koutentis, C. W. Rees, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2900-2907.
157. W. R. Hatchard, J. Org. Chem. 1964, 29, 660-665.
158. I. C. Christoforou, P. A. Koutentis, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1381-1390.
159. T. Eicher, S. Hauptman, A. Speicher, The Chemistry of Hetreocycles, 2nd edn., Wiley and Sons, New York, 2003, p 179
160. J. E. Elguero, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3, (Eds.:, A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven,), Pergamon Press, Oxford, 1996, p 1.
161. S. Bourrain, M. Ridgill, I. Collins, Synlett 2004, 795-798.
162. E. Arbaciauskiene, G. Vilkauskaite, G. A. Eller, W. Holzer, A. Sackus, Tetrahedron 2009, 65, 7817-7824.
163. T. Delaunay, P. Genix, M. Es-Sayed, J.-P. Vors, N. Monteiro, G. Balme, Org. Lett. 2010, 12, 3328-3331.
164. R. A. Khera, A. Ali, M. Hussain, J. Tatar, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2010, 1923-1926.
165. J. A. Kerr, Chem. Rev. 1966, 66, 465-500.
166. S. Sakemi, H. H. Sun, J. Org. Chem. 1991, 56, 4304-4307
167. H. H. Sun, S. Sakemi, S. Gunasekera, Y. Kashman, M. Lui, N. Burres, P. McCarthy, U.S. Patent 4,970,226, 1991
168. Chem. Abstr. 1991, 35701z.
169. Y. Kawasaki, M. Yamashita, S. Ohta, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1831-1839.
170. M. E. Fraley, J. T. Steen, E. J. Brnardic, K. L. Arrington, K. L. Spencer, B. A. Hanney, Y. Kim, G. G. Hartman, S. M. Stirdivant, B. A. Drakas, K. Rickert, E. S. Walsh, K. Hamilton, C. A. Buser, J. Hardwick, W. Tao, S. C. Beck, X. Mao, R. B. Lobell, L. Sepp-Lorenzino, Y. Yan, M. Ikuta, S. K. Munshi, L. C. Kuo, C. Kreatsoulas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6049-6053
171. K. L. Arrington, M. E. Fraley, R. M. Garbaccio, S. Y. Huang, C. W. Lindsley, F. Yang, PCT Int. Appl. WO 2006086255, 2006
172. S. Wille, M. Hein, R. Miethchen, Tetrahedron 2006, 62, 3301-3308.
173. I. N. Houpis, R. Liu, Y. Wang, Y. Yuan, Y. Wang, U. Nettekoven, J. Org. Chem. 2010, 75, 6965-6968
174. H. Hu, C. Ge, A. Zhang, L. Ding, Molecules 2009, 14, 3153-3160.
175. A. Merschaert, H. J. Gorissen, Heterocycles 2003, 60, 29-45.
176. P. Rocca, F. Marsais, A. Godard, G. Quéguiner, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1171-1175.
177. G. M. Chapman, S. P. Stanforth, B. Tarbit, M. D. Watson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 581-582.
178. A. Bouillon, A. S. Voidin, A. Robic, J.-C. Lancelot, V. Collot, S. Rault, J. Org. Chem. 2003, 68, 10178-10180.
179. W. R. Kem, Hydrobiologia 1988, 156, 145-151.
180. D. Simoni, G. Giannini, P. G. Baraldi, R. Romagnoli, M. Roberti, R. Rondanin, R. Baruchello, G. Grisolia, D. Mirizzi, F. P. Invidiata, S. Grimaudo, N. Tolomeo, Tetrahedron Lett. 2003. 44, 3005-3008.
181. C. M. Lin, H. H. Ho, G. R. Pettit, E. Hamel, Biochemistry 1989, 28, 6984-6995.
182. P. A. Vember, I. V. Terenteva, G. Lazurevskii, Khim. Prir. Soedin. 1967, 3, 249-253
183. P. A. Vember, I. V. Terenteva, A. V. Uljanova, Khim. Prir. Soedin. 1968, 4, 98-101.
184. F. F. Wagner, D. L. Comins, Org. Lett. 2006, 8, 3549-3552.
185. D. Conreaux, E. Bosshart, N. Monteiro, P. Desbordes, J.-P. Vors, G. Balme, Org. Lett. 2007, 9, 271-274.
186. B. L. Hodous, S. D. Geuns-Meyer, P. E. Hughes, B. K. Albrecht, S. Bellon, J. Bready, S. Caenepeel, V. J. Cee, S. C. Chaffee, A. Coxon, M. Emery, J. Fretland, P. Gallant, Y. Gu, D. Hoffman, R. E. Johnson, R. Kendall, J. L. Kim, A. M. Long, M. Morrison, P. R. Olivieri, V. E. Patel, A. Polverino, P. Rose, P. Tempest, L. Wang, D. A. Whittington, H. Zhao, J. Med. Chem. 2007, 50, 611-626.
187. A. S. Voisin-Chiret, A. Bouillon, G. Burzicki, M. Céllant, R. Legay, H. El-Kashef, S. Rault, Tetrahedron 2009, 65, 607-612.
188. G. Burzicki, A. S. Voisin-Chiret, J. Sopkovà-de-Oliveira Santos, S. Rault, Tetrahedron 2009, 65, 5413-5417
189. A. S. Voisin-Chiret, M. Muraglia, G. Burzicki, S. Perato, F. Corbo, J. Sopkovà-de-Oliveira Santos, C. Franchini, S. Rault, Tetrahedron 2010, 66, 8000-8005.
190. J. Liu, T. Jan, L. Guo, T. Atanasova, R. P. Nargund, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5228-5230.
191. L. M. Daykin, J. S. Siddle, A. L. Ankers, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, Tetrahedron 2010, 66, 668-675.
192. K. L. Billingsley, K. W. Anderson, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 3564-3568
193. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3483-3488
194. N. Kudo, M. Pereghini, G. C. Fu, Angew. Chem. 2006, 118, 1304-1306
195. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1282-1284.
196. T. Caillly, F. Fabis, A. Bouillon, S. Lemaëtre, J. Sopkovà-de-Oliveira Santos, S. Rault, Synlett 2006, 53-56.
197. J.-U. Peters, T. Hoffmann, P. Scnider, H. Stadler, A. Koblet, A. Alker, S. M. Poli, T. M. Ballard, W. Spooren, L. Steward, A. J. Sleight, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3405-3408.
198. S. Hilton, S. Naud, J. J. Coldwell, K. Boxall, S. Burns, V. E. Anderson, L. Antoni, C. E. Allen, L. H. Pearl, A. W. Oliver, G. W. Aherne, M. D. Garrett, I. Collins, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 707-718.
199. Z. el a Chamas, O. Dietz, E. Auberti, Y. Fort, V. Mannane, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4815-4818.
200. C. Bengtsson, F. Almqvist, J. Org. Chem. 2010, 75, 972-975.
201. M. P. Cruskie, Jr., J. A. Zoltewicz, K. A. Abboud, J. Org. Chem. 1995, 60, 7491-7495.
202. W. Yang, Y. Wang, J. R. Corte, Org. Lett. 2003, 5, 3131-3134
203. 2: CAS 386706-33-8, is available exclusively from CombiPhos Catalysts, Inc. http://www.combiphos.com.
204. W. P. Blackaby, J. R. Atack, F. Bromidge, J. L. Castro, S. C. Goodacre, D. J. Hallett, R. T. Lewis, G. R. Marshall, A. Pike, A. J. Smith, L. J. Street, D. F. D. Tattersall, K. A. Wafford, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1175-1179.
205. M. Ma, C. Li, X. Li, K. Wen, Y. A. Liu, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1847-1849.
206. P. Ehlers, S. Reimann, S. Erfle, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2010, 1528-1532.
207. S. Vice, T. Bara, A. Bauer, C. A. Evans, J. Ford, H. Josien, S. McCombie, M. Miller, D. Nazareno, A. Palani, J. Tagat, J. Org. Chem. 2001, 66, 2487-2492.
208. S. Cowe-Bonnaire, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, Y. Castanet, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3689-3691.
209. M. J. Frampton, E. B. Namdas, S.-C. Lo, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2881-2888.
210. Y. Uozumi, M. Kikuchi, Synlett 2005, 1775-1778.
211. C. Sicre, M. M. Cid, Org. Lett. 2005, 7, 5737-5739.
212. M. J. Reyes, R. Castillo, M. L. Izquierdo, J. Alvarez-Builla, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6457-6460.
213. C. Sicre, J.-L. Alonso-Gõmez, M. M. Cid, Tetrahedron 2006, 62, 11063-11072.
214. S. T. Handy, T. Wilson, A. Muth, J. Org. Chem. 2007, 72, 8496-8500.
215. R. Casillo, M. J. Reyes, M. L. Izquierdo, J. Alvarez-Builla, Tetrahedron 2008, 64, 1351-1370.
216. H, Hikawa, Y. Yokoyama, Tetrahedron 2010, 66, 9552-9559.
217. G. Burzocki, A. S. Voisin-Chiret, J. Sopkovà-de-Oliveira Santos, S. Rault, Synthesis 2010, 2804-2810.
218. W. A. Herrebout, N. Nagels, S. Verbeeck, B. J. van der Veken, B. U. W. Maes, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3152-3158.
219. D. Dubé, M. Blouin, C. Brideau, C.-C. Chan, S. Desmarais, D. Ethier, J.-P. Falgueyret, R. W. Friesen, M. Girard, Y. Girard, J. Guay, D. Riendeau, P. Tagari, R. N. Young, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1255-1260.
220. A. V. Tsvetkov, G. V. Latyshev, N. V. Lukashev, I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7267-7270.
221. I. P. Beltskaya, A. V. Tsvetkov, G. V. Latyshev, N. V. Lukashev, Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1660-1667.
222. R. W. Friesen, L. A. Trimble, Can. J. Chem. 2004, 82, 206-214.
223. D. L. Comins, J. N. Nolan, I. D. Bori, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6697-6699.
224. M. B. Nolt, Z. Zhao, S. E. Wolkenberg, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3137-3141.
225. M. J. Mphahlele, V. Mtshemia, J. Chem. Res. 2008, 437-440.
226. M. J. Mphahlele, M. M. M. Mphahlele, Molecules 2010, 15, 7423-7437.
227. J. P. Heiskanen, O. E. O. Hormi, Tetrahedron 2009, 65, 518-524.
228. H. Olsson, P. Sjö, O. Ersoy, A. Kristoffersson, J. Larsson, B. Nordén, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4738-4740.
229. Z. Wang, B. Wang, J. Wu, J. Comb. Chem. 2007, 9, 811-817.
230. Z. Wang, J. Wu, Tetrahedron 2008, 64, 1736-1742.
231. R. M. Cross, R. Manetsch, J. Org. Chem. 2010, 75, 8654-8657.
232. A. Ford, E. Sinn, S. Woodward, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 927-934.
233. B. A. Sweetman, H. Müller-Bunz, P. J. Guiry, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4643-4646
234. K. Murtagh, B. A. Sweetman P. J. Guiry, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 311-320.
235. F. Durola, J.-P. Sauvage, O. S. Wenger, Chem. Commun. 2006, 171-173
236. F. Durola, D. Hanss, P. Roesel, J.-P. Sauvage, O. S. Wenger, Eur. J. Org. Chem. 2007, 125-135.
237. H. Yang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3081-3083.
238. W.-S. Kim, H.-J. Kim, C.-G. Cho, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9015-9017
239. S.-I. Chung, J. Seo, C.-G. Cho, J. Org. Chem. 2006, 71, 6701-6704
240. N. T. Tam, C.-G. Cho, Org. Lett. 2007, 9, 3391-3392
241. N. T. Tam, C.-G. Cho, Org. Lett. 2008, 4, 601-603
242. T. T. Nguyen, J. Chang, E.-J. Jung, C.-G. Cho, J. Org. Chem. 2008, 73, 6258-6264
243. T. T. Nguyen, E.-J. Jung, C.-G. Cho, Org. Lett. 2010, 12, 2012-2014
244. J. H. Chang, H.-U. Kang, I.-H. Jung, C.-G. Cho, Org. Lett. 2010, 12, 2016-2018.
245. K.-M. Ryu, A. K. Gupta, J. W. Han, C. H Oh, C.-G. Cho, Synlett 2004, 2197-2199.
246. I. Malik, M. Hussain, N. T. Hung, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2010, 2244-2246.
247. A. J. Goodman, S. P. Stanforth, B. Tarbit, Tetrahedron 1999, 55, 15067-15070.
248. E. Sotelo, E. Raviña, Synlett 2002, 223-226.
249. S. Lin, Z. Liu, Y. Hu, J. Comb. Chem. 2007, 9, 742-744.
250. D. Villemin, A. Jullien, N. Bar, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4191-4193.
251. N. A. Jones, J. W. Antoon, A. L. Bowie Jr, J. B. Borak, E. P. Stevens, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 363-367.
252. H. Frank, G. Heinisch, Pharmacologically active pyridazines, Part 1, in: Progress in Medicinal Chemistry, (Eds.:, G. P. Ellis, G. B. West,), Elsevier, Amsterdam, 1990, Vol. 27, pp 1-50
253. H. Frank, G. Heinisch, Pharmacologically active pyridazines, Part 2, in: Progress in Medicinal Chemistry, (Eds.:, G. P. Ellis, D. K. Luscombe,), Elsevier, Amsterdam, 1992, Vol. 29, pp 141-183
254. B. U. W. Maes, O. R'kyek, J. Kasnrly, F. L. F. Lemière, E. Esmans, J. Rozenski, R. A. Dommisse, A. Haemers, Tetrahedron 2001, 57, 1323-1330.
255. T. M. Stevenson, B. A. Crouse, T. V. Thieu, C. Gebreysus, B. L. Finkelstein, M. R. Sethuraman, C. M. Dubas-Cordery, D. L. Piotrowski, J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 427-435.
256. C. S. Li, J. Y. Gauthier, C. K. Lau, M. Therein, U.S. Patent 6,049,960, 1999.
257. B. U. W. Maes, K. Monsieurs, K. T. J. Loones, G. F. Lemière, R. Dommisse, P. Mátyus, Z. Riedl, G. Hajos, Tetrahedron 2002, 58, 9713-9721.
258. Y. Gong, W. He, Heterocycles 2004, 62, 851-856.
259. K. Undheim, T. Benneche, Heterocycles 1990, 30, 1155-1193
260. K. Undheim, T. Benneche, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 305-418
261. K. N. Kalinin, Synthesis 1992, 413-432
262. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350-4386
263. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211
264. D. J. Brown, in: The Pyrimidines, Interscience Publishers, New York, 1994.
265. J. M. Schomaker, T. J. Delia, J. Org. Chem. 2001, 66, 7125-7128.
266. S. Gronowitz, A. B. Hoernfeldt, V. Kristjansson, T. Musil, Chem. Scr. 1986, 26, 305-309.
267. A. J. Cocuzza, F. W. Hobbs, C. R. Arnold, D. R. Chidester, J. A. Yarem, S. Culp, L. Fitgerald, P. J. Gilligan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1057-1062.
268. B. Jiang, C.-G. Yang, Heterocycles 2000, 829-831.
269. Y. Gong, H. W. Pauls, Synlett 2000, 829-831.
270. J.-Q. Tan, J.-H. Chang, M.-Z. Deng, Chin. J. Chem. 2004, 22, 941-944.
271. S. C. Anderson, S. T. Handy, Synthesis 2010, 2721-2724.
272. M. Colombo, M. Giglio, I. Peretto, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1077-1081.
273. X. Chen, B. Pierce, W. Naing, M. L. Grapperhaus, D. P. Phillion, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3107-3111.
274. N. Saygili, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 852-857.
275. C. G. Hatung, A. C. Backes, B. Felber, A. Missio, A. Philipp, Tetrahedron 2006, 62, 1055-1064.
276. S. Tumkevicius, J. Dodonova, I. Baskirova, A. Voitechovicius, J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 960-964.
277. P. Benderitterm J. X. de Araújo Júnior, M. Schmitt, J.-J. Bourguignon, Tetrahedron 2007, 63, 12465-12470.
278. G. A. Molander, C. R. Bernardi, J. Org. Chem. 2002, 67, 8424-8429.
279. S. C. Ceide, A. G. Montalban, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4415-4418.
280. T. J. Delia, J. M. Schomaker, A. S. Kalinda, J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 127-131.
281. Z.-H. Peng, M. Journet, G. Humphrey, Org. Lett. 2006, 8, 395-398.
282. J. Liu, A. E. Fitzgerald, N. S. Mani, J. Org. Chem. 2008, 73, 2951-2954.
283. M. Hussain, N. T. Hung, R. A. Khera, I. Malik, D. S. Zinad, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1429-1433.
284. F. Buron, N. Plé, A. Turck, G. Queguiner, J. Org. Chem. 2005, 70, 2616-2621.
285. R. Azzam, W. M. De Borggraeve, F. Compernelle, G. J. Hoornaert, Tetrahedron 2005, 61, 3953-3962
286. S. Achab, M. Guyot, P. Potier, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2127-2130
287. N. Miyaura, A. Suzuki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 866-867.
288. C.-G. Yang, G. Liu, B. Jiang, J. Org. Chem. 2002, 67, 9392-9396.
289. V. P. Mehta, A. Sharma, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. Van der Eycken, J. Org. Chem. 2008, 73, 2382-2388.
290. I. Mangalagiu, T. Benneche, K. Undheim, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1309-1312.
291. B. Charpiot, J. Brun, I. Donze, R. Naef, M. Stefani, T. Mueller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2891-2896.
292. P. Wipf, K. M. George, Synlett 2010, 644-648.
293. Y. Kabri, P. Verhaeghe, A. Gellis, P. Vanelle, Molecules 2010, 15, 2949-2961.
294. M. Havelkova, D. Dvorák, M. Hocek, Synthesis 2001, 1704-1710.
295. M. Hocek, R. Pohl, Synthesis 2004, 2869-2876.
296. I. Cerna, R. Pohl, B. Kepetárova, M. Hocek, J. Org. Chem. 2008, 73, 9048-9054.
297. F. Bartoccini, W. Cabri, D. Celona, P. Minetti, G. Piersanti, G. Tarzia, J. Org. Chem. 2010, 75, 5398-5401.
298. S. Toyota, C. R. Woods, M. Benaglia, J. S. Siegel, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2697-2700.
299. U. Lüning, M. Abbass, F. Fahrenkrug, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3294-3303.
300. J. Y. L. Chung, C. Cai, J. C. McWilliams, R. A. Reamer, P. G. Dormer, R. J. Cvetovich, J. Org. Chem. 2005, 70, 10342-10347
301. C. Cai, J. Y. L. Chung, J. C. McWilliams, Y. Sun, S. Shultz, M. Palucki, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 328-335.
302. C. Schneider, D. Gueyard, B. Joseph, P. G. Goekjian, Tetrahedron 2009, 65, 5427-5437.
303. S. Tumkevicius, J. Dodonova, K. Kazlauskas, V. Masevecius, L. Skardziute, S. Jursenas, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3902-3906.
304. M.-Y. Jang, S. De Jonghe, L.-J. Gao, P. Herdewijn, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8917-8920.
305. A. Tikad, S. Routier, M. Akssira, J.-M. Leger, C. Jarry, G. Guillamet, Org. Lett. 2007, 9, 4673-4676.
306. Y. Chen, C. Yang, Y. Xie, ARKIVOC 2009, 257-267.
307. D. Sherman, J. Kawakami, H.-Y. He, F. Dhun, R. Rios, H. Liu, W. Pan, Y.-J. Xu, S.-P. Hong, M. Arbour, M. Labelle, M. A. J. Duncton, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8943-8946.
308. R. A. Davis, G. A. Fechner, M. Sykes, A. Garavelas, D. M. Pass, A. R. Carrol, R. Addepalli, V. M. Avery, J. N. Hooper, R. J. Quinn, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2497-2500.
309. S. T. Handy, H. Bregman, J. Lewis, X. Zhang, Y. Zhang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 427-430.
310. C. Bengtsson, F. Almqvist, J. Org. Chem. 2010, 75, 972-975.
311. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437-3440
312. N. Miyaura, A. Suzuki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 866-867.
313. R. D. Larsen, A. O. King, C. Y. Chen, E. G. Corley, B. S. Foster, F. E. Roberts, C. Yang, D. R. Lieberman, R. A. Reamer, D. M. Tschaen, T. R. Verhoeven, R. J. Reider, J. Org. Chem. 1994, 59, 6391-6394
314. G. Bringmann, R. Götz, P. A. Keller, R. Walter, M. R. Boyd, F. Lang, A. Garcia, J. J. Walsh, I. Tellitu, K. V. Bhaskar, T. R. Kelly, J. Org. Chem. 1998, 63, 1090-1097
315. M. Nakamura, Y. Mori, K. Okuyama, K. Tanikawa, S. Yasuda, K. Hanada, S. Kobayashi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3362-3376
316. M. F. Lipton, M. A. Mauragis, M. T. Maloney, M. F. Veley, D. W. VanderBor, J. J. Newby, R. B. Appell, E. D. Daugs, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 385-392
317. V. Derdau, R. Oekonomopulos, G. Schubert, J. Org. Chem. 2003, 68, 5168-5173
318. C.-y. Chen, P. Dagneau, E. J. J. Grabowski, R. Oballa, P. O'Shea, P. Prasit, J. Robichaud, R. Tillyer, X. Wang, J. Org. Chem. 2003, 68, 2633-2638
319. M. J. Mickel, G. H. Sedelmeier, D. Niederer, F. Schuerch, M. Seger, K. Schreiner, R. Daeffler, A. Osmani, D. Bixel, O. Loiseleur, J. Cercus, H. Stettler, K. Schaer, R. Gamboni, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 113-121
320. J. Y. L. Chung, R. J. Cvetovich, M. McLaughlin, J. Amato, F.-R. Tsay, M. Jensen, S. Weissman, D, Zewge, J. Org. Chem. 2006, 71, 8602-8609
321. D. A. Conlon, A. Drahus-Paone, G.-J. Ho, B. Pipik, R. Helmy, J. M. McNamara, Y.-J. Shi, J. M. Williams, D. Macdonald, D. Deschênes, M. Gallant, A. Mastracchio, B. Roy, J. Scheigetz, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 36-45
322. F. A. J. Kerdesky, M. R. Leanna, J. Zhang, W. Li, J. E. Lallmann, J. Ji, H. E. Morton, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 512-517
323. T. Itoh, S. Kato, N. Nonoyama, T. Wada, K. Maeda, T. Mase, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 822-828
324. D. J. Ager, K- Anderson, E. Oblinger, Y. Shi, J. VanderRoest, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 44-51
325. A. Hashimito, G. C. G. Pais, Q. Wang, E. Lucien, C. D. Incaricato, M. Deshpande, B. J. Bradbury, J. A. Wiles, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 389-398
326. L. A. Hobson, W. A. Nugent, S. R. Anderson, S. S. Deshmukh, J. J. Hally III, P. Liu, N. A. Magnus, P. Sheeran, J. P. Sherbine, B. P. R. Stone, J. Zhu, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 985-995
327. C. A. Busacca, M. Cerreta, Y. Dong, M. C. Eriksson, V. Farina, X. W. Feng, J.-Y. Kim, J. C. Lorenz, M. Sarvestani, R. Simpson, R. Varsolona, J. Vitous, S. J. Campbell, M. S. Davis, P.-J. Jones, D. Norwood, F. Qiu, P. L. Beaulieu, J.-S. Duceppe, B. Haché, J. Brong, F.-T. Chiu, T. Curtis, J. Kelley, Y. S. Lo, T. H. Powner, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 603-613
328. A. S. Kumar, S. Gosh, R. Soundarajan, G. N. Mehta, ARKIVOC 2009, 247-254
329. R. N. Richey, H. Yu, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 315-320
330. V. I. Elitzin, K. A. Harvey, H. Kim, M. Salmons, M. J. Sharp, E. A. Tabet, M. A. Toczko, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 912-917
331. R. O. Cann, R. E. Waltermire, J. Chung, M. Oberholzer, J. Kasparec, Y. K. Ye, R. Wethman, Org. Process Res. Dev. 2010. 14, 1147-1152.
332. For a recent review on the application of the Suzuki-Miyaura reaction in the pharmaceutical, agrochemical and fine chemical industries, see:, C. Torborg, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027-3043.
333. V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1770
334. nd edn., (Eds.:, A. de Mejere, F. Diederich,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
335. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2005, 61, 11771-11835
336. J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651-2710
337. I. J. S. Fairlamb, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036-1045
338. L. Ackermann, Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 35-60
339. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011
340. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
341. C. J. Scheuermann, Chem. Asian J. 2010, 5, 436-451
342. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169.
343. M. Hussain, R. A. Khera, N. T. Hung, P. Langer, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 370-373.
344. A. Rahimi, J. C. Namsyslo, M. H. H. Drafz, J. Halm, E. Hübner, M. Nieger, N. Rautzenberg, A. Schmidt, J. Org. Chem. 2011, 76, 7316-7325.
345. N. A. Strotman, H. R. Chobanian, J. He, Y. Guo, P. G. Dormer, C. M. Jones, J. E. Steves, J. Org. Chem. 2011, 76, 1733-1739.
346. R. A. Khera, A. Ali, H. Rafique, M. Hussain, J. Tavar, A. Saeed, A. Villinger, P. Langer, Tetrahedron 2011, 67, 5244-5253.
347. S. Theeramunkong, A. Caldarelli, M. Massarotti, S. Aprile, D. Caprioglio, R. Zaninetti, A. Teruggi, T. Pirali, G. Grosa, G. C. Tron, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2011, 54, 4977-4986.
348. J. Wang, M. A. Seefeld, J. Luengo, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6346-6348.
349. S. Hong, S. Lee, B. Kim, H. Lee, S.-S. Hong, S. Hong, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7212-7215.
350. A. El Akkaoui, I. Bassoude, J. Koubachi, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Tetrahedron 2011, 67, 7128-7138.
351. H.-J. Lee, C.-W. Cho, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 359-362.
352. H. Jayasuriya, K. B. Herath, J. G. Ondeyka, J. D. Polishook, G. F. Bills, A. W. Dombroski, M. S. Sprionger, S. Siciliano, L. Malkowitz, M. Sanchez, Z. Q. Guan, S. Tiwari, D. W. Stevenson, R. P. Borris, S. B. Singh, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1036-1038
353. P. Klausmeyer, G. N. Chmurny, T. G. McCloud. K. D. Tucker, R. H. Shoemaker, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1732-1735.
354. F. Zhang, S. Zaidi, K. M. Haney, G. E. Kellogg, Y. Zhang, J. Org. Chem. 2011, 76, 7945-7952.
355. X. Lei, L. Gao, Q. Ding, Y. Peng, J. Wu, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6265-6270.
356. C. Mugnaini, C. Falciani, M. De Rosa, A. Brizzi, S. Pasquini, F. Corelli, Tetrahedron 2011, 67, 5776-5783.
357. A. Piala, D. Mayi, S. T. Handy, Tetrahedron 2011, 67, 4147-4154.
358. N. Eleya, A. Mahal, M. Hein, A. Villinger, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2761-2774.
359. N. Eleya, Z. Khaddour, T. Patonay, P. Langer, Synlett 2012, 223-226.
360. T. Noel, A. J. Musacchio, Org. Lett. 2011, 13, 5180-5183
361. T. Noel, S. Kuhn, A. J. Musaccio, F. K. Jensen, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2011, 123, 6065-6068
362. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5943-5946
363. T. N. Glasnov, C. O. Kappe, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3089-3097
364. J. Jin, M.-M. Cai, J.-X. Li, Synlett 2009, 2534-2538
365. K. Mennecke, A. Kirschning, Synthesis 2008, 3267-3272
366. G. A. Lecke, R. C. D. Santos, B. Al-Duri, J. P. K. Seville, C. J. Smith, C. K. Y. Lee, A. B. Holmes, I. F. McConey, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 144-148
367. W. Solodenko, K. Mennecke, C. Vogt, S. Gruhl, A. Kirschning, Synthesis 2006, 1873-1881
368. K. F. Bolton, A. J. Canty, J. A. Deverell, R. M. Guijt, E. F. Hilder, T. Rodemann, J. A. Smith, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9321-9324
369. I. R. Baxendale, C. M. Griffith-Jones, S. V. Ley, G. K. Tranmer, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4407-4416
370. N. T. S. Phan, J. Khan, P. Styring, Tetrahedron 2005, 61, 12065-12073
371. C. K. Y. Lee, A. B. Holmes, S. V. Ley, I. F. McConvey, B. Al-Duri, G. A. Leeke, R. C. D. Santos, J. P. K. Seville, Chem. Commun. 2005, 2175-2177
372. P. He, S. J. Haswell, P. D. I. Fletcher, Appl. Catal. A: Gen. 2004, 274, 111-114.