Total synthesis of Ningalin B utilizing a heterocyclic azadiene Diels- Alder reaction and discovery of a new class of potent multidrug resistant (MDR) reversal agents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 8, 2000, Pages 2479-2483

  Boger, Dale L ^a   Soenen, Danielle R ^a   Boyce, Christopher W ^a   Hedrick, Michael P ^a   Jin, Qing ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOXORUBICIN; NATURAL PRODUCT; NINGALIN B; UNCLASSIFIED DRUG; VERAPAMIL; VINBLASTINE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; MULTIDRUG RESISTANCE; REACTION ANALYSIS;

ANIMALS; ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL SURVIVAL; DOXORUBICIN; DRUG RESISTANCE, MULTIPLE; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; HUMANS; MICE; TUMOR CELLS, CULTURED; UROCHORDATA;

EID: 0034697265     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9916535     Document Type: Article

References (47)

1. Kang, H.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3254.
2. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scrippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
3. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scrippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
4. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scrippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
5. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scrippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
6. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scrippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
7. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scrippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
8. Lamellarins A-D: Anderson, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492. Lamellarins E-H: Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570. Lamellarins I-N: Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489. Lamellarins O and P: Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919. Lamellarins Q-R: Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491. Lamellarins S: Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711. Lamellarins T-X: Reddy, R. M. V.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457. Lamellarin Z: Davis, R. H.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
9. Lamellarins A-D: Anderson, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492. Lamellarins E-H: Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570. Lamellarins I-N: Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489. Lamellarins O and P: Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919. Lamellarins Q-R: Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491. Lamellarins S: Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711. Lamellarins T-X: Reddy, R. M. V.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457. Lamellarin Z: Davis, R. H.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
10. Lamellarins A-D: Anderson, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492. Lamellarins E-H: Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570. Lamellarins I-N: Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489. Lamellarins O and P: Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919. Lamellarins Q-R: Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491. Lamellarins S: Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711. Lamellarins T-X: Reddy, R. M. V.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457. Lamellarin Z: Davis, R. H.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
11. Lamellarins A-D: Anderson, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492. Lamellarins E-H: Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570. Lamellarins I-N: Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489. Lamellarins O and P: Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919. Lamellarins Q-R: Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491. Lamellarins S: Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711. Lamellarins T-X: Reddy, R. M. V.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457. Lamellarin Z: Davis, R. H.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
12. Lamellarins A-D: Anderson, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492. Lamellarins E-H: Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570. Lamellarins I-N: Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489. Lamellarins O and P: Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919. Lamellarins Q-R: Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491. Lamellarins S: Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711. Lamellarins T-X: Reddy, R. M. V.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457. Lamellarin Z: Davis, R. H.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
13. Lamellarins A-D: Anderson, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492. Lamellarins E-H: Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570. Lamellarins I-N: Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489. Lamellarins O and P: Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919. Lamellarins Q-R: Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491. Lamellarins S: Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711. Lamellarins T-X: Reddy, R. M. V.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457. Lamellarin Z: Davis, R. H.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
14. Lamellarins A-D: Anderson, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492. Lamellarins E-H: Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570. Lamellarins I-N: Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489. Lamellarins O and P: Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919. Lamellarins Q-R: Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491. Lamellarins S: Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711. Lamellarins T-X: Reddy, R. M. V.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457. Lamellarin Z: Davis, R. H.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
15. Lamellarins A-D: Anderson, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-Heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492. Lamellarins E-H: Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570. Lamellarins I-N: Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489. Lamellarins O and P: Urban, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919. Lamellarins Q-R: Urban, S.; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491. Lamellarins S: Urban, S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711. Lamellarins T-X: Reddy, R. M. V.; Faulkner, D. J.; Venkateswarlu, Y.; Rao, M. R. Tetrahedron 1997, 53, 3457. Lamellarin Z: Davis, R. H.; Carroll, A. R.; Pierens, G. K.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 419.
16. Lukianol A and B: Yoshida, W. Y.; Lee, K. K.; Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1721.
17. Quesada, A. R.; Gravalos, M. D. G.; Puentes, J. L. F. Br. J. Cancer 1996, 74, 677.
18. Ningalin A, lamellarin O, lukianol A, and permethyl storniamide A: Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 54.
19. Lukianol A and lamellarin O dimethyl ether: Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637. Lamellarin O and Q, lukianol A: Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207. Lamellarin K: Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259. Lamellarin D and H: Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951. Lamellarin G trimethyl ether: Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155. Storniamide A nonamethyl ether: Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165. Polycitrin A: Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941. Lukianol A: Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
20. Lukianol A and lamellarin O dimethyl ether: Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637. Lamellarin O and Q, lukianol A: Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207. Lamellarin K: Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259. Lamellarin D and H: Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951. Lamellarin G trimethyl ether: Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155. Storniamide A nonamethyl ether: Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165. Polycitrin A: Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941. Lukianol A: Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
21. Lukianol A and lamellarin O dimethyl ether: Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637. Lamellarin O and Q, lukianol A: Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207. Lamellarin K: Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259. Lamellarin D and H: Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951. Lamellarin G trimethyl ether: Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155. Storniamide A nonamethyl ether: Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165. Polycitrin A: Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941. Lukianol A: Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
22. Lukianol A and lamellarin O dimethyl ether: Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637. Lamellarin O and Q, lukianol A: Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207. Lamellarin K: Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259. Lamellarin D and H: Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951. Lamellarin G trimethyl ether: Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155. Storniamide A nonamethyl ether: Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165. Polycitrin A: Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941. Lukianol A: Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
23. Lukianol A and lamellarin O dimethyl ether: Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637. Lamellarin O and Q, lukianol A: Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207. Lamellarin K: Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259. Lamellarin D and H: Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951. Lamellarin G trimethyl ether: Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155. Storniamide A nonamethyl ether: Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165. Polycitrin A: Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941. Lukianol A: Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
24. Lukianol A and lamellarin O dimethyl ether: Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637. Lamellarin O and Q, lukianol A: Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207. Lamellarin K: Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259. Lamellarin D and H: Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951. Lamellarin G trimethyl ether: Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155. Storniamide A nonamethyl ether: Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165. Polycitrin A: Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941. Lukianol A: Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
25. Lukianol A and lamellarin O dimethyl ether: Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637. Lamellarin O and Q, lukianol A: Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207. Lamellarin K: Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259. Lamellarin D and H: Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951. Lamellarin G trimethyl ether: Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155. Storniamide A nonamethyl ether: Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165. Polycitrin A: Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941. Lukianol A: Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
26. Lukianol A and lamellarin O dimethyl ether: Fürstner, A.; Weintritt, H.; Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637. Lamellarin O and Q, lukianol A: Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R. Chem. Commun. 1997, 207. Lamellarin K: Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259. Lamellarin D and H: Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951. Lamellarin G trimethyl ether: Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155. Storniamide A nonamethyl ether: Ebel, H.; Terpin, A.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9165. Polycitrin A: Terpin, A.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 1995, 51, 9941. Lukianol A: Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Webb, T. M.; Shuford, J. S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 14515.
27. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L. Bull. Chim. Soc., Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L.; Patel, M. In Progress in Heterocyclic Chem. 1989; Suschitzky, H., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1989; Vol. 1, p 30. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels - Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
28. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L. Bull. Chim. Soc., Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L.; Patel, M. In Progress in Heterocyclic Chem. 1989; Suschitzky, H., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1989; Vol. 1, p 30. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels - Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
29. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L. Bull. Chim. Soc., Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L.; Patel, M. In Progress in Heterocyclic Chem. 1989; Suschitzky, H., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1989; Vol. 1, p 30. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels - Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
30. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L. Bull. Chim. Soc., Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L.; Patel, M. In Progress in Heterocyclic Chem. 1989; Suschitzky, H., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1989; Vol. 1, p 30. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels - Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
31. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L. Bull. Chim. Soc., Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L.; Patel, M. In Progress in Heterocyclic Chem. 1989; Suschitzky, H., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1989; Vol. 1, p 30. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels - Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
32. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L. Bull. Chim. Soc., Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L.; Patel, M. In Progress in Heterocyclic Chem. 1989; Suschitzky, H., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1989; Vol. 1, p 30. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels - Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
33. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405.
34. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418.
35. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418.
36. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Patel, M. Org. Synth. 1991, 70, 79.
37. Upasani, R. B.; Yang, K. C.; Acosta-Burruel, M.; Konkoy, C. S.; McLellan, J. A.; Woodward, R. M.; Lan, N. C.; Carter, R. B.; Hawkinson, J. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 73.
38. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Coleman, R. S.; Sauer, J.; Huber, F. X. J. Org. Chem. 1985, 50, 5377.
39. Sauer, J.; Mielert, A.; Lang, D.; Peter, D. Chem. Ber. 1965, 98, 1435.
40. Lan, A. J. Y.; Heuckeroth, R. O.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2738.
41. Girard, Y.; Atkinson, J. G.; Belanger, P. C.; Fuentes, J. J.; Rokach, J.; Rooney, C. S.; J. Org. Chem. 1983, 48, 3220. Weinstein, B.; Craig, A. R. J. Org. Chem. 1976, 41, 875.
42. Girard, Y.; Atkinson, J. G.; Belanger, P. C.; Fuentes, J. J.; Rokach, J.; Rooney, C. S.; J. Org. Chem. 1983, 48, 3220. Weinstein, B.; Craig, A. R. J. Org. Chem. 1976, 41, 875.
43. Patel, N. H.; Rothenberg, M. L. Invest. New Drugs 1994, 12, 1. Gottesman, M. M.; Pastan, I. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 385.
44. Patel, N. H.; Rothenberg, M. L. Invest. New Drugs 1994, 12, 1. Gottesman, M. M.; Pastan, I. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 385.
45. Cohen, T.; Schambach, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3189.
46. Trost, B. M.; Kinson, P. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 1273.
47. Eaton, P. E.; Carlson, G. R.; Lee, J. T. J. Org. Chem. 1973, 38, 4071.