Regio- and stereoselective syntheses of the natural product CCR5 antagonist anibamine and its three olefin isomers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 19, 2011, Pages 7945-7952

  Zhang, Feng ^a   Zaidi, Saheem ^a   Haney, Kendra M ^a   Kellogg, Glen E ^a   Zhang, Yan ^a  

^a VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYLATIONS; BIOLOGICAL PROPERTIES; CALCIUM MOBILIZATION; CONFORMATION ANALYSIS; IN-VITRO; NATURAL PRODUCTS; REGIO-SELECTIVE; SONOGASHIRA COUPLING; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE REACTIONS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; SUZUKI COUPLINGS;

ISOMERS; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

ALKENE DERIVATIVE; ANIBAMINE; CALCIUM; CHEMOKINE RECEPTOR CCR5 ANTAGONIST; NATURAL PRODUCT; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYNYLATION; ARTICLE; CALCIUM MOBILIZATION; CATALYSIS; CONFORMATION; DRUG ANALYSIS; IN VITRO STUDY; ISOMER; SONOGASHIRA REACTION; STEREOCHEMISTRY; SUZUKI REACTION;

ALKENES; BIOLOGICAL AGENTS; CELL LINE; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIDINES; RECEPTORS, CCR5; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 80054116489     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2013669     Document Type: Article

References (38)

1. Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Ondeyka, J. G.; Polishook, J. D.; Bills, G. F.; Dombrowski, A. W.; Springer, M. S.; Siciliano, S.; Malkowitz, L.; Sanchez, M.; Guan, Z. Q.; Tiwari, S.; Stevenson, D. W.; Borris, R. P.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1036-1038.
2. Klausmeyer, P.; Chmurny, G.N.; McCloud, T. G.; Tucker, K. D.; Shoemaker, R. H. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1732-1735.
3. (a) Tagat, J. R.; McCombie, S. W.; Nazareno, D.; Labroli, M. A.; Xiao, Y.; Steensma, R. W.; Strizki, J. M.; Baroudy, B. M.; Cox, K.; Lachowicz, J.; Varty, G.; Watkins, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 2405-2408.
4. (b) Strizki, J. M.; Tremblay, C.; Xu, S.; Wojcik, L.; Wagner, N.; Gonsiorek, W.; Hipkin, R. W.; Chou, C. C.; Pugliese-Sivo, C.; Xiao, Y.; Tagat, J. R.; Cox, K.; Priestley, T.; Sorota, S.; Huang, W.; Hirsch, M.; Reyes, G.R.; Baroudy, B. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 4911-4919.
5. Dorr, P.; Westby, M.; Dobbs, S.; Griffin, P.; Irvine, B.; Macartney, M.; Mori, J.; Rickett, G.; Smith-Burchnell, C.; Napier, C.; Webster, R.; Armour, D.; Price, D.; Stammen, B.; Wood, A.; Perros, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 4721-4732.
6. Baba, M.; Nishimura, O.; Kanzaki, N.; Okamoto, M.; Sawada, H.; Iizawa, Y.; Shiraishi, M.; Aramaki, Y.; Okonogi, K.; Ogawa, Y.; Meguro, K.; Fujino, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 86, 5698-5703.
7. (b) Maeda, K.; Nakata, H.; Koh, Y.; Miyakawa, T.; Ogata, H.; Takaoka, Y.; Shibayama, S.; Sagawa, K.; Fukushima, D.; Moravek, J.; Koyanagi, Y.; Mitsuya, H. J. Virol. 2004, 78, 8654-8662.
8. (a) Samson, M.; Libert, F.; Doranz, B. J.; Rucker, J.; Liesnard, C.; Farber, C.-M.; Saragosti, S.; Lapoumeroulie, C.; Cognaux, J.; Forceille, C.; Muyldermans, G.; Verhofstede, C.; Burtonboy, G.; Georges, M.; Imai, T.; Rana, S.; Yi, Y.; Smyth, R. J.; Collman, R. G.; Doms, R.W.; Vassart, G.; Parmentier, M. Nature 1996, 382, 722-725.
9. (b) Littman, D. R. Cell 1998, 93, 677-680.
10. (c) Howard, O. M.; Oppenheim, J. J.; Wang, J. M. J. Clin. Immunol. 1999, 19, 280-292.
11. (d) Schwarz, M. K.; Wells, T. N. C. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 347-357.
12. (e) Lusso, P. EMBO J. 2006, 25, 447-456.
13. Zhang, X.; Haney, K. M.; Richardson, A. C.; Wilson, E.; Gewirtz, D. A.; Ware, J. L.; Zehner, Z. E.; Zhang, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4627-4630.
14. (a) Coussens, L. M.; Werb, Z. Nature 2002, 420, 860-867.
15. (b) Nelson, W. G.; De Marzo, A. M.; Isaacs, W. B. N. Engl. J. Med. 2003, 349, 366-381.
16. (c) Robinson, S. C.; Scott, K. A.; Wilson, J. L.; Thompson, R.G.; Proudfoot, A. E. I.; Balkwill, F. Cancer Res. 2003, 63, 8360-8365.
17. (d) Koenig, J. E.; Senge, T.; Allhoff, E. p.; Koenig, W. Prostate 2004, 58, 121-129.
18. Vaday, G. G.; Peehl, D. M.; Kadam, P. A.; Lawrence, D. M. Prostate 2006, 66, 124-134.
19. Li, G.; Watson, K.; Buckheit, R. W.; Zhang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2043-2046.
20. Mariella, R.P.; Belcher, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1916-1919.
21. Woon, P. B.; Jung, M. K.; Young, S. K.; Cheol, H. Y.; Shin, J. K.; Seok, W. L. U.S. Patent, 0092718 A1, 2004.
22. Pitterna, T.; Renold, P.; Hueter, O. F.; Maienfisch, P.; Zambach, W. W.O. Patent, 109539 A2, 2009.
23. (a) Siméon, F. G.; Wendahl, M. T.; Pike, V. W. J. Org. Chem. 2009, 74, 2578-2580.
24. (b) Bracher, F.; Daab, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 14, 2288-2291.
25. (a) Tilley, J. W.; Zawoiski, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 386-390.
26. (b) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109-6112.
27. Potts, K. T.; Burton, H. R. J. Org. Chem. 1966, 31, 251-260.
28. (a) Brown, H. C.; Imal, T. Organometallics 1984, 3, 1392-1395.
29. (b) Brown, H. C.; Somayaji, V. Synthesis 1984, 919-920.
30. (c) Miyaura, N.; Satoh, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3745-3748.
31. (d) Brown, H. C.; Basavaiah, D.; Kulkarni, S. U.; Bhat, N. G.; Prasad, J. V. N. V. J. Org. Chem. 1988, 53, 239-246.
32. (a) Yanagi, T.; Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3892-3895.
33. (b) Fairlamb, I. J. S.; Marrison, L. R.; Dickinson, J. M.; Lu, F.-J.; Schmidt, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4285-4299.
34. (a) Pietruszka, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8287-8297.
35. (b) Molander, G. A.; Bernardi, C. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8424-8429.
36. (a) Thoma, G.; Nuninger, F.; Schaefer, M.; Akyel, K. G.; Albert, R.; Beerli, C.; Bruns, C.; Francotte, E.; Luyten, M.; MacKenzie, D.; Oberer, L.; Streiff, M. B.; Wagner, T.; Walter, H.; Weckbecker, G.; Zerwes, H. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 1939-55.
37. (b) Kaighn, M. E.; Narayan, S.; Ohnuki, Y.; Lechner, J. F.; Jones, L. W. INVEST. UROL. 1979, 17, 16-23.
38. (c) Haney, K. M.; Zhang, F.; Arnatt, C. K.; Yuan, Y.; Li, G.; Ware, J. L.; Gewirtz, D. A.; Zhang, Yan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5159-5163.