An efficient and convenient Cu(OAc)2/air mediated oxidative coupling of azoles via C-H activation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 2, 2010, Pages 326-330

  Li, Yan ^a   Jin, Jun ^a   Qian, Weixing ^a   Bao, Weiliang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BONDS; C-H ACTIVATION; CROSS COUPLING REACTIONS; OXIDATIVE COUPLINGS;

ACTIVATION ANALYSIS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 72949117197     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b919396k     Document Type: Article

References (78)

1. Modern Carbonyl Olefination, (Ed.:, T. Takeda,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. Handbook of Metathesis, (Ed.:, R. H. Grubbs,), Wiley-VCH, Weinheim, 1993, Vols. 1-3
3. D. J. Hlasta C. A. Zificsak Tetrahedron 2004 60 8991 9016
4. Negishi reaction see: B. A. Anderson N. K. Harn Synthesis 1996 583 585
5. B. A. Anderson L. M. Becke R. N. Booher M. E. Flaugh N. K. Harn T. J. Kress D. L. Varie J. P. Wepsiec J. Org. Chem. 1997 62 8634 8639
6. M. R. Reeder H. E. Gleaves S. A. Hoover R. J. Imbordino J. J. Pangborn Org. Process Res. Dev. 2003 7 696 699
7. E. Crowe F. Hossner M. J. Hughes Tetrahedron 1995 51 8889 8900
8. A. S. B. Prasad T. M. Stevenson J. R. Citineni V. Nyzam P. Knochel Tetrahedron 1997 53 7237 7254
9. T. Bach S. Heuser Tetrahedron Lett. 2000 41 1707 1710
10. Stille reaction see: S. Sahli B. Stump T. Welti W. B. Schweizer R. Diederich Helv. Chim. Acta 2005 88 707 730
11. D. J. Brauer K. W. Kottsieper C. Liek O. Stelzer H. Waffenschmidt P. Wasserscheid J. Organomet. Chem. 2001 630 177 184
12. I. Collins J. L. Castro L. J. Street Tetrahedron Lett. 2000 41 781 784
13. O. Krebs R. J. K. Taylor Org. Lett. 2005 7 1063 1066
14. G. Kennedy A. D. Perboni Tetrahedron Lett. 1996 37 7611 7614
15. R. Wittenberg J. Srogl M. Egi L. S. Liebeskind Org. Lett. 2003 5 3033 3035
16. Suzuki-Miyaura reaction see: Y. Gong W. He Org. Lett. 2002 4 3803 3805
17. S. Grivas S. Lindström J. Heterocycl. Chem. 1995 32 467 471
18. J. Ezquerra C. Lamas Tetrahedron 1997 53 12755 12764
19. S.-H. Lee K. Yoshida H. Matsushita B. Clapham G. Koch J. Zimmermann K. D. Janda J. Org. Chem. 2004 69 8829 8835
20. B. B. Wang P. J. Smith Tetrahedron Lett. 2003 44 8967 8969
21. K. J. Hodgetts M. T. Kershaw Org. Lett. 2002 4 1363 1365
22. K. J. Hodgetts M. T. Kershaw Org. Lett. 2003 5 2911 2914
23. N. Zou J.-F. Liu B. Jiang J. Comb. Chem. 2003 5 754 755
24. G. A. Molander B. Biolatto J. Org. Chem. 2003 68 4302 4314
25. V. J. Majo J. Prabhakaran J. J. Mann J. S. D. Kumar Tetrahedron Lett. 2003 44 8535 8537
26. J. J. Hangeland A. M. Doweyko T. Dejneka T. J. Friends P. Devasthale K. Mellström J. Sandberg M. Grynfarb J. S. Sack H. Einspahr M. Färnegardh B. Husman J. Ljunggren K. Koehler C. Sheppard J. Malm D. E. Ryono Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3549 3553
27. R. Pereira C. Gaudon B. Iglesias P. Germain H. Gronemeyer A. R. de Lera Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 49 54
28. Stille reaction see: I. Castellote J. J. Vaquero J. Fernandez-Gadea J. Alvarez-Builla J. Org. Chem. 2004 69 8668 8675
29. Sonogashira reaction see: W. M. David D. Kumar S. M. Kerwin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2509 2512
30. A. K. Nadipuram W. M. David D. Kumar S. M. Kerwin Org. Lett. 2002 4 4543 4546
31. J. Schlegel G. Maas Synthesis 1999 100 106
32. S. M. Kerwin A. Nadipuram Synlett 2004 1404 1408
33. N. F. Langille L. A. Dakin J. S. Panek Org. Lett. 2002 4 2485 2488
34. N. D. P. Cosford L. Tehrani J. Roppe E. Schweiger N. D. Smith J. Anderson L. Bristow J. Brodkin X. Jiang I. Mc-Donald S. Rao M. Washburn M. A. Varney J. Med. Chem. 2003 46 204 206
35. H. Siebeneicher S. Doye Eur. J. Org. Chem. 2002 1213 1220
36. R. U. Braun T. J. J. Müller Tetrahedron 2004 60 9463 9469
37. H. A. Chiong O. Daugulis Org. Lett. 2007 9 1449 1451
38. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 2002 35 695 705
39. B. M. Trost Angew. Chem. 1995 107 285 307
40. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259 281
41. B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
42. S. Havez M. Begtrup P. Vedsø K. Andersen T. Ruhland Synthesis 2001 909 913
43. Y. Kondo T. Komine T. Sakamoto Org. Lett. 2000 2 3111 3113
44. D. Sames, B. Sezen, B. S. Lane, WO 2004 069394 [Chem. Abstr. 141:207208]
45. C. Hoarau A. D. de Kerdaniel F. N. Bracq P. Grandclaudon A. Couture F. Marsais Tetrahedron Lett. 2005 46 8573 8577
46. F. Lopez-Calahorra M. Martinez-Rubio D. Velasco E. Brillas L. Julia Tetrahedron 2004 60 285 289
47. L. T. Kian G. B. Robert A. E. Jonathan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13964 13965
48. L. T. Kian G. B. Robert A. E. Jonathan J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2685 2686
49. S. Sahnoun S. Messaoudi J.-F. Peyrat J.-D. Brion M. Alami Tetrahedron Lett. 2008 49 7279 7283
50. J. C. Lewis J. Y. Wu R. G. Bergman J. A. Ellman Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1589 1591
51. B. Sezen D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5274 5275
52. P. L. Holland K. R. Rodgers W. B. Tolman Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1139 1142
53. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12404 12405
54. D. Zhao W. Wang F. Yang J. Lan L. Yang G. Gao J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3296 3300
55. H. Hachiya K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2009 11 1737 1740
56. J. Canivet J. Yamaguchi I. Ban K. Itami Org. Lett. 2009 11 1733 1736
57. X. Chen G. Dobereiner X.-S. Hao R. Giri N. Maugel J.-Q. Yu Tetrahedron 2009 65 3085 3089
58. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1470
59. J. M. Richter B. W. Whitefield T. J. Maimone D. W. Lin M. P. Castroviejo P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12857 12869
60. P. S. Baran J. M. Richter J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7450 7451
61. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 56 57
62. L. Menini E. V. Gusevskaya Chem. Commun. 2006 209 211
63. G. Brasche S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1932 1934
64. S. Ueda H. Nagasawa Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6411 6413
65. N. Winterton Green Chem. 2001 3 G73
66. D. H. Wang M. Wasa R. Giri J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7190 7191
67. P. Peng B. X. Tang S.-F. Pi Y. Liang J.-H. Li J. Org. Chem. 2009 74 3569 3572
68. J. Mao N. Li H. Li X. Hu J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 178 184
69. C. Holtgrewe C. Diedrich T. Pape S. Grimme F. E. Hahn Eur. J. Org. Chem. 2006 3116 3124
70. I. S. Kashparov A. F. Pozharskii Khim. Geterotsikl. Soedin 1971 7 124
71. B. Cetinkaya E. Cetinkaya J. A. Chamizo P. B. Hitchcock H. A. Jasim H. Kucukbay M. F. Lappert J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2047
72. S. B. Park H. Alper Org. Lett. 2003 5 3209
73. B. Flavio B. Alfredo R. P. Bianca B. Bruna J. Organomet. Chem. 1989 375 147
74. P. R. Stephane R. V. Jean-Bernard L. Roger Tetrahedron Lett. 1996 37 5889
75. R. Mostaghim Y. A. Beni Indian J. Chem., Sect. B. 2001 40 498
76. E. Tauer K. H. Grellmann J. Org. Chem. 1981 46 4252
77. Y. M. Zhou X. P. Xia Z. H. Gao Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 1991 12 189
78. L. I. Vereshchagin A. V. Petrov V. N. Kizhnyaev F. A. Pokatilov A. I. Smirnov Russ. J. Org. Chem. 2006 42 1049