Synthesis of 6,8,9-tri- and 2,6,8,9-tetrasubstituted purines by a combination of the Suzuki cross-coupling, N-arylation, and direct C-H arylation reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 22, 2008, Pages 9048-9054

  Čerňa, Igor ^a   Pohl, Radek ^a   Klepetářová, Blanka ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; COMPLEXATION; COPPER; LIBRARIES; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYL HALIDES; ARYLATION; ARYLATION REACTIONS; ARYLATIONS; ARYLBORONIC ACIDS; BORONIC ACIDS; CHEMICAL EQUATIONS; CROSS COUPLINGS; REGIOSELECTIVE; SYNTHESIS OF;

AROMATIC COMPOUNDS;

2,6,8 TRI SOPROPYLPURINE; 6,8 DI ISOPROPYLPURINE; 8,9 DI 6 METHYLPURINE; 8,9 DIADENINE; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; PURINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; METHODOLOGY; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

BIBENZYLS; CARBON; HYDROGEN; NITROGEN; PURINES;

EID: 56449122843     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8018126     Document Type: Article

References (77)

1. Review: (a) Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006.
2. (a) Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M.; Nornam, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H.; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533-538.
3. (b) Chang, Y.-T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Kwon, S.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost, M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1999, 6, 361-375.
4. (c) Kato, N.; Sakata, T.; Breton, G.; Le Roch, K. G.; Nagle, A.; Ersen, C.; Bursulaya, B.; Henson, K.; Johnson, J.; Kumar, K. A.; Marr, F.; Mason, D.; McNamara, C.; Plouffe, D.; Ramachandran, V.; Spooner, M.; Tuntland, T.; Zhou, Y.; Peters, E. C.; Chatterjee, A.; Schultz, P. G.; Ward, G. E.; Gray, N.; Harper, J.; Winzeler, E. A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 347-356.
5. (a) Rosania, G. R.; Chang, Y.-T.; Perez, O.; Sutherlin, D.; Dong, H. L.; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 304-308.
6. (b) Chang, Y.-T.; Wignall, S. M.; Rosania, G. R.; Gray, N. S.; Hanson, S. R.; Su, A. I.; Merlie, J.; Moon, H. S.; Sangankar, S. B.; Perez, O.; Heald, R.; Schultz, P. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 4497-4500.
7. (c) Wignall, S. M.; Gray, N. S.; Chang, Y. T.; Juarez, L.; Jacob, R.; Burlingame, A.; Schultz, P. G.; Heald, R. Chem. Biol. 2004, 11, 135-146.
8. (a) Cocuzza, A. J.; Chidester, D. R.; Culp, S.; Fitzgerald, L.; Gilligan, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1063-1066.
9. (b) Chang, L. C. W.; Spanjersberg, R. F.; von Frijtag Drabbe Kunzel, J. K.; Mulder-Krieger, T.; Brussee, J.; Uzerman, A. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 2861-2867.
10. (a) Chen, S. B.; Zhang, Q. S.; Wu, X.; Schultz, P. G.; Ding, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 410-411.
11. (b) Chen, S. B.; Takanashi, S. C.; Zhang, Q. S.; Xiong, W.; Zhu, S. T.; Peters, E. C.; Ding, S.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 10482-10487.
12. (c) Xu, Y.; Shi, Y.; Ding, S. Nature 2008, 453, 338-344.
13. (a) Hsieh, T.-C.; Traganos, F; Darzynkiewicz, Z.; Wu, J. M. Int. J. Oncol. 2007, 31, 1293-1300.
14. (b) D'Alise, A. M.; Amabile, G.; Iovino, M.; Di Giorgio, F. P.; Bartiromo, M.; Sessa, F.; Villa, F.; Musacchio, A.; Cortese, R. Mol. Cancer Therapeut. 2008, 7, 1140-1149.
15. (a) Hocek, M.; Holý, A; Votruba, I.; Dvořá ková, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1817-1825.
16. (b) Hocek, M.; Holý, A.; Votruba, I.; Dvořá ková, H. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483-499.
17. (c) Hocek, M.; Nauš, P.; Pohl, R; Votruba, I.; Furman, P. A.; Tharnish, P. M.; Otto, M. J J. Med. Chem. 2005, 48, 5869-5873.
18. (d) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Liu, F.; Nolsøe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207-1210.
19. (e) Andresen, G.; Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Rise, F.; Spilsberg, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 567-569.
20. (f) Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Spilsberg, B. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383-1386.
21. (g), A. K.; Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Utenova, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 2710-2723.
22. Examples: (a) He, R.; Ching, S. M.; Lam, Y. J. Comb. Chem 2006, 8, 923-928.
23. (b) Liu, J.; Dang, Q.; Wei, Z.; Zhang, H.; Bai, X. J. Comb. Chem. 2005, 7, 627-636.
24. (c) Hammarstrom, L. G. J.; Smith, D. B.; Talamas, F. X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2823-2827.
25. (d) Ahn, H.-S.; Bercovici, A.; Boykow, G.; Bronnenkant, A.; Chackalamannil, S.; Chow, J.; eleven, R.; Cook, J.; Czarniecki, M.; Domalski, C.; Fawzi, A.; Green, M.; Gundes, A.; Ho, G.; Laudicina, M.; Lindo, N.; Ma, K.; Manna, M.; McKittrick, B.; Mirzai, B.; Nechuta, T.; Neustadt, B.; Puchalski, C.; Pula, K.; Silverman, L.; Smith, E.; Stamford, A.; Tedesco, R. P.; Tsai, H.; Tulshian, D. B.; Vaccaro, H.; Watkins, R. W.; Weng, X.; Witkowski, J. T.; Xia, Y.; Zhang, H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2196-2210.
26. (e) Kalla, R. V.; Elzein, E.; Perry, T.; Li, X.; Gimbel, A.; Yang, M.; Zeng, D.; Zablocki, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1397-1401.
27. Reviews: (a) Bork, J. T.; Lee, J. W.; Chang, Y.-T. QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 245-260.
28. (b) Legraverend, M. Tetrahedron 2008, 64, 8585-8603.
29. Recent examples: (a) Brill, W. K.-D.; Riva-Toniolo, C.; Müller, S. Synlett 2001, 109, 7-1100.
30. (b) Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594-1596.
31. (c) Ding, S.; Gray, N. S.; Ding, Q.; Wu, X.; Schultz, P. G. J. Comb. Chem. 2002, 4, 183-186.
32. (d) Brun, V.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Tetrahedron 2002, 58, 7911-7923.
33. (e) Vandromme, L.; Piguel, S.; Lozach, O.; Meijer, L.; Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3144-3146.
34. (f) Vandromme, L.; Legraverend, M.; Kreimerman, S.; Lozach, O.; Meijer, L.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 130-141.
35. Hocek, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 24, 5-254.
36. Examples: (a) Langli, G.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Tetrahedron 1996, 52, 5625-5638.
37. (b) Nolsoe, J. M. J.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 366-372.
38. (c) Havelková, M.; Dvořák, D.; Hocek, M. Synthesis 2001, 1704-1710.
39. (d) Hocek, M.; Dvořáková, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5773-5776.
40. (e) Hocek, M.; Hocková, D.; Štambaský, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 837-848.
41. (f) Hocek, M.; Hocková, D.; Dvořáková, H. Synthesis 2004, 889-894.
42. (g) Šilhár, P.; Pohl, R; Votruba, I.; Hocek, M Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1669-1695.
43. (h) Čapek, P.; Vrábel, M.; Hasník, Z.; Pohl, R; Hocek, M. Synthesis 2006, 3515-3526.
44. Hocek, M.; Pohl, R. Synthesis 2004, 2869-2876.
45. Examples of C-H arylation of nitrogen heterocycles: (a) Pivsa-Art, S.; Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467-473.
46. (b) Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897-2900.
47. (c) Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050-8057.
48. (d) Pariseien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578-7584.
49. (e) Chiong, H. A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2007, 9, 1449-1451.
50. (f) Turner, G. L.; Morris, D. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7996-8000.
51. (g) Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404-12405.
52. (h) Ohnmacht, S. A.; Mamone, P.; Culshaw, A. J.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2008, 1241-1243.
53. (i) Lewis, J. C.; Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493-2500.
54. (j) Derridj, F.; Gottumukkala, A. L.; Djebbar, S.; Doucet, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 255, 0-2559.
55. (a) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3997-4005.
56. (b) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 69, 3-703.
57. (c) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 137, 9-1382.
58. (d) Bellina, F.; Callandri, C.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 1970-1980.
59. (e) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8543-8546.
60. (f) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 774-790.
61. Čerňa, I.; Pohl, R; Klepetářová, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389-5392.
62. Čerňa, I.; Pohl, R; Hocek, M. Chem. Commun 2007, 4729-4730.
63. Storr, T. E.; Firth, A. G.; Wilson, K.; Darley, K.; Baumann, C. G.; Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron 2008, 64, 6125-6137.
64. Review: (a) Bellina, F F.; Rossi, R. Tetrahedron 2006, 62, 7213-7256.
65. (b) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 4571-4624.
66. Zhang, Q.; Peng, Y.; Wang, X. I.; Keenan, S. M.; Arora, S.; Welsh, W. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 749-754.
67. Nam, N. H. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1697-1722.
68. Flynn, B. L.; Flynn, G. P.; Hamel, E.; Jung, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2341-2343.
69. Hocek, M.; Votruba, I.; Dvořáková, H. Tetrahedron 2003, 59, 607-611.
70. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3359-3362.
71. (a) Hirota, K.; Kitade, Y.; Kanbe, Y.; Maki, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 5268-5270.
72. (b) Česnek, M.; Hocek, M.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1357-1373.
73. Yue, Y.; Zheng, Z.-G.; Wu, B.; Xia, C.-Q.; Yu, X.-Q Eur. J. Org. Chem. 2005, 515, 4-5157.
74. (a) Castoldi, M.; Popov, A. V. Protein Expr. Purif. 2003, 32, 83-88.
75. (b) Hamel, E. Cell Biochem. Biophys. 2003, 38, 1-21.
76. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-435.
77. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487-1487.