Practical synthesis and molecular structure of a potent broad-spectrum antibacterial isothiazoloquinolone

Organic Process Research and Development

Volumn 11, Issue 3, 2007, Pages 389-398

  Hashimoto, Akihiro ^a   Pais, Godwin C G ^a   Wang, Qiuping ^a   Lucien, Edlaine ^a   Incarvito, Christopher D ^b   Deshpande, Milind ^a   Bradburyand, Barton J ^a   Wiles, Jason A ^a  

^a Achillion Pharmaceuticals   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 39049107078     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op700014t     Document Type: Article

References (19)

1. Chu, D. T. W.; Fernandes, P. B.; Claiborne, A. K.; Shen, L.; Pernet, A. G. Drugs Exp. Clin. Res. 1988, 14, 379-383.
2. Chu, D. T. W.; Fernandes, P. B.; Claiborne, A. K.; Shen, L.; Pernet, A. G. In Quinolones, Proceedings of an International Telesymposium; Fernandes, P. B., Ed.; Prous Science Publishers: Barcelona, Spain, 1989; pp 37-45.
3. Chu, D. T. W.; Fernandes, P. B. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 131-135.
4. Wiles, J. A.; Wang, Q.; Lucien, E.; Hashimoto, A.; Song, Y.; Cheng, J.; Marlor, C. W.; Ou, Y.; Podos, S. D.; Thanassi, J. A.; Thoma, C. L.; Deshpande, M.; Pucci, M. J.; Bradbury, B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1272-1276.
5. Wiles, J. A.; Song, Y.; Wang, Q.; Lucien, E.; Hashimoto, A.; Cheng, J.; Marlor, C. W.; Ou, Y.; Podos, S. D.; Thanassi, J. A.; Thoma, C. L.; Deshpande, M.; Pucci, M. J.; Bradbury, B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1277-1281.
6. Wang, Q.; Lucien, E.; Hashimoto, A.; Pais, G. C. G.; Nelson, D. M.; Song, Y.; Thanassi, J. A.; Marlor, C. W.; Thoma, C. L.; Cheng, J.; Podos, S. D.; Ou, Y.; Deshpande, M.; Pucci, M. J.; Buechter, D. D.; Bradbury, B. J.; Wiles, J. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 199-210.
7. Pucci, M. J.; Cheng, J.; Podos, S. D.; Thoma, C. L.; Thanassi, J. A.; Buechter, D. D.; Mushtaq, G.; Vigliotti, G. A., Jr.; Bradbury, B. J.; Deshpande, M. Antimicrob. Agents Chemother., in press.
8. Rao, A. S.; Mohan, H. R. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1995; pp 1192-1198.
9. Chu, D. T. W. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 839-843.
10. Chu, D. T. W.; Claiborne, A. K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1191-1195.
11. Wierenga, W.; Skulnick, H. I. J. Org. Chem. 1979, 44, 310-311.
12. Jiménez, J. A.; Claramunt, R. M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Wehrmann, F.; Buntkowsky, G.; Limbach, H.-H.; Goddard, R.; Elguero, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5113-5120.
13. Wiles, J. A.; Hashimoto, A.; Thanassi, J. A.; Cheng, J.; Incarvito, C. D.; Deshpande, M.; Pucci, M. J.; Bradbury, B. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 39-42.
14. Doyle, M. P.; Siegfried, B.; Dellaria, J. F., Jr. J. Org. Chem. 1977, 42, 2426-2431.
15. Haight, A. R.; Bailey, A. E.; Baker, W. S.; Cain, M. H.; Copp, R. R.; DeMattei, J. A.; Ford, K. L.; Henry, R. F.; Hsu, M. C.; Keyes, R. F.; King, S. A.; McLaughlin, M. A.; Melcher, L. M.; Nadler, W. R.; Oliver, P. A.; Parekh, S. I.; Patel, H. H.; Seif, L. S.; Staeger, M. A.; Wayne, G. S.; Wittenberger, S. J.; Zhang, W. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 897-902.
16. Bien, J. T.; Lane, G. C.; Oberholzer, M. R. Top. Organomet. Chem. 2004, 6, 263-283.
17. Welch, C. J.; Albaneze-Walker, J.; Leonard, W. R.; Biba, M.; DaSilva, J.; Henderson, D.; Laing, B.; Mathre, D. J.; Spencer, S.; Bu, X.; Wang, T. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 198-205.
18. For an overview of isothiazolones and their tautomers, see: (a) Taubert, K.; Kraus, S.; Schulze, B. Sulfur Reports 2002, 23, 79-121.
19. (b) Siegemund, A.; Taubert, K.; Schulze, B. Sulfur Reports 2002, 23, 279-319.