Diversity-oriented synthesis of functionalized quinolin-2(1H)-ones via Pd-catalyzed site-selective cross-coupling reactions

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2007, Pages 811-817

  Wang, Zhiyong ^a   Wang, Bing ^a   Wu, Jie ^a,b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; QUINOLONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

CATALYSIS; CHROMATOGRAPHY, THIN LAYER; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; QUINOLONES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 34948841546     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc7000937     Document Type: Article

References (31)

1. (a) Hewawasam, P.; Fan, W.; Ding, M.; Flint, K.; Cook, D.; Goggings, G. D.; Myers, R. A.; Gribkoff, V. K.; Boissard, C. G.; Dworetzky, S. I.; Starret, J. E.; Lodge, N. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 2819-2822.
2. (b) Boy, K. M.; Guernon, J. M.; Sit, S.-Y.; Xie, K.; Hewawasam, P.; Boissard, C. G.; Dworetzky, S. I.; Natale, J.; Gribkoff, V. K.; Lodge, N.; Starret, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5089-5093.
3. (c) Hewawasam, P.; Fan, W.; Cook, D. A.; Newberry, K. S.; Boissard, C. B.; Gribkoff, V. K.; Starret, J.; Lodge, N. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4479-4482.
4. (d) Glasnov, T. N.; Stadibauer, W.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2005, 70, 3864-3870.
5. (e) Hewawasam, P.; Fan, W.; Knipe, J.; Moon, S. L.; Boissard, C. G.; Gribkoff, V. K.; Starret, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1779-1783.
6. (f) Angibaud, P. R.; Venet, M. G.; Filliers, W.; Broeckx, R.; Ligny, Y. A.; Muller, P.; Poncelet, V. S.; End, D. W. Eur. J. Org. Chem. 2004, 479-486.
7. (g) Andresen, B. M.; Couturier, M.; Cronin, B.; D'Occhio, M.; Ewing, M. D.; Guinn, M.; Hawkins, J. M.; Jasys, V. J.; LaGreca, S. D.; Lyssikatos, J. P.; Moraski, G.; Ng, K.; Raggon, J. W.; Stewart, A. M.; Tickner, D. L.; Tucker, J. L.; Urban, F. J.; Vazquez, E.; Wei, L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 643-650.
8. (h) Mederski, W. W. K. R.; Oswald, M.; Dorsh, D.; Christadler, M.; Schmitges, C.-J.; Wilm, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1883-1886.
9. (i) Cappelli, A.; Mohr, G. la P.; Gallelli, A.; Rizzo, M.; Anzini, M.; Vomero, S.; Mennuni, L.; Ferrari, F.; Makovec, F.; Menziani, M C.; Benedetti, P. G. De B.; Giorgi, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 2574-2586.
10. (j) Beier, N.; Labitzke, E.; Mederski, W. W. K. R.; Radunz, H.- E.; Ruess, K. R.-R. Heterocycles 1994, 39, 117-131.
11. (k) Hino, K.; Furukawa, K.; Nagai, Y.; Uno, H. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 2618-2622.
12. (l) Hino, K.; Kawashima, K.; Oka, M.; Nagai, Y.; Uno, H.; Matsumoto, J.-I. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 110-115.
13. (a) Yancopoulos, G. D.; Davis, S.; Gale, N. W.; Rudge, J. S.; Wiegand, S. J.; Holash, J. Nature 2000, 407, 242-248.
14. (b) Carmeliet, P.; Jain, R. K. Nature 2000, 407, 249-257.
15. (c) Fang, Y.-Q.; Karisch, R.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1341-1346.
16. (d) Kuethe, J. T.; Wong, A.; Qu, C.; Smitrovich, J.; Davies, I. W.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2555-2567.
17. (e) Payack, J. F.; Vazquez, E.; Matty, L.; Kress, M. H.; McNamara, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 175-178.
18. (f) Wong, A.; Kuethe, J. T.; Davies, I. W.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 7761-7764.
19. (g) Kuethe, J. T.; Wong, A.; Davies, I. W. Org. Lett. 2003, 5, 3975-3978.
20. (h) Fraley, M. E.; Arrington, K. L.; Buser, C. A.; Ciecko, P. A.; Coll, K. E.; Fernandes, C.; Hartman, G. D.; Hoffman, W. F.; Lynch, J. J.; McFaIl, R. C.; Rickert, K.; Singh, R.; Smith, S.; Thomas, K. A.; Wong, B. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 351-355.
21. (i) Ferrer, P.; Avendafto, C.; Söllhuber, M. Liebigs Ann. Chem. 1995, 1895-1899.
22. (j) Hopkins, A. L.; Ren, J.; Milton, J.; Hazen, R. J.; Chan, J. H.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K. J. Med. Chem. 2003, 47, 5912-5922.
23. (k) Freeman, G. A.; Andrews, C. W., III; Hopkins, A. L.; Lowell, G. S.; Schaller, L. T.; Cowan, J. R.; Gonzales, S. S.; Koszalka, G. W.; Hazen, R. J.; Boone, L. R.; Ferris, R. G.; Creech, K. L.; Roberts, G. B.; Short, S. A.; Weaver, K.; Reynolds, D. J.; Milton, J.; Ren, J.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K.; Chan, J. H. J. Med. Chem. 2003, 47, 5923-5936.
24. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
25. (b) Schreiber, S. L. Chem. Eng. News 2003, 81, 51-61.
26. Wu, J.; Yang, Z.; Fathi, R.; Zhu, Q. U.S. Pat. Appl. Publ. 2004, 43 pp.
27. Yang, D.; Yan, Y.-L.; Lui, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 7429-7431.
28. For recent reviews, see: (a) Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59.
29. (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
30. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
31. Wu, J.; Zhang, L.; Sun, X. Chem. Lett. 2005, 34, 550-551.