Expansion of chemical space for natural products by uncommon P450 reactions

Natural Product Reports

Volumn 34, Issue 9, 2017, Pages 1061-1089

  Zhang, Xingwang ^a   Li, Shengying ^a  

^a QINGDAO INSTITUTE OF BIOENERGY AND BIOPROCESS TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CYTOCHROME P450;

BACTERIUM; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; METABOLISM; PLANT;

BACTERIA; BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS;

EID: 85028843700     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7np00028f     Document Type: Review

References (194)

1. R. K. Pettit Mar. Biotechnol. 2011 13 1 11
2. P. J. Rutledge G. L. Challis Nat. Rev. Microbiol. 2015 13 509 523
3. A. Schueffler T. Anke Nat. Prod. Rep. 2014 31 1425 1448
4. R. A. Dixon Nature 2001 411 843 847
5. T. L. Simmons R. C. Coates B. R. Clark N. Engene D. Gonzalez E. Esquenazi P. C. Dorrestein W. H. Gerwick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 4587 4594
6. G. Anarat-Cappillino E. S. Sattely Curr. Opin. Plant Biol. 2014 19 51 58
7. W. T. Christopher and Y. Tang, Natural Product Biosynthesis: Chemical Logic and Enzymatic Machinery, Royal Society of Chemistry, London, 2017
8. L. B. Pickens Y. Tang Y. H. Chooi Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2011 2 211 236
9. J. D. Hegemann M. Zimmermann X. L. Xie M. A. Marahiel Acc. Chem. Res. 2015 48 1909 1919
10. C. T. Walsh M. A. Fischbach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2469 2493
11. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2016 79 629 661
12. A. L. Harvey R. Edrada-Ebel R. J. Quinn Nat. Rev. Drug Discovery 2015 14 111 129
13. J. W. H. Li J. C. Vederas Science 2009 325 161 165
14. P. Wang X. Gao Y. Tang Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 362 369
15. C. T. Walsh Nat. Chem. Biol. 2015 11 620 624
16. Q. Zhang W. Liu Nat. Prod. Rep. 2013 30 218 226
17. L. Ray B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2016 33 150 161
18. M. C. Wilson B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2012 29 72 86
19. C. R. Huitt-Roehl E. A. Hill M. M. Adams A. L. Vagstad J. W. Li C. A. Townsend ACS Chem. Biol. 2015 10 1443 1449
20. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380 416
21. R. Finking M. A. Marahiel Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 453 488
22. H. Sun Z. Liu H. Zhao E. L. Ang Drug Des., Dev. Ther. 2015 9 823 833
23. E. Kim B. S. Moore Y. J. Yoon Nat. Chem. Biol. 2015 11 649 659
24. H. G. Floss J. Biotechnol. 2006 124 242 257
25. L. Que W. B. Tolman Nature 2008 455 333 340
26. C. Olano C. Mendez J. A. Salas Nat. Prod. Rep. 2010 27 571 616
27. L. M. Podust D. H. Sherman Nat. Prod. Rep. 2012 29 1251 1266
28. M. J. Coon Annu. Rev. Pharmacol. 2005 45 1 25
29. M. Parvez L. B. Qhanya N. T. Mthakathi I. K. R. Kgosiemang H. D. Bamal N. S. Pagadala T. Xie H. R. Yang H. Y. Chen C. W. Theron R. Monyaki S. C. Raselemane V. Salewe B. L. Mongale R. G. Matowane S. M. H. Abdalla W. I. Booi M. Van Wyk D. Olivier C. E. Boucher D. R. Nelson J. A. Tuszynski J. M. Blackburn J. H. Yu S. S. Mashele W. P. Chen K. Syed Sci. Rep. 2016 6 33099 33112
30. F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 2001 14 611 650
31. P. R. O. De Montellano, Cytochrome P450: structure, mechanism, and biochemistry, Springer International Publishing, Switzerland, 4th Edn, 2015
32. P. R. O. De Montellano J. J. De Voss Nat. Prod. Rep. 2002 19 477 493
33. E. G. Hrycay S. M. Bandiera Adv. Exp. Med. Biol. 2015 851 1 61
34. O. Shoji Y. Watanabe J. Biol. Inorg. Chem. 2014 19 529 539
35. H. M. Girvan A. W. Munro Curr. Opin. Chem. Biol. 2016 31 136 145
36. D. H. Sherman S. Li L. V. Yermalitskaya Y. C. Kim J. A. Smith M. R. Waterman L. M. Podust J. Biol. Chem. 2006 281 26289 26297
37. F. Kudo A. Motegi K. Mizoue T. Eguchi ChemBioChem 2010 11 1574 1582
38. Y. Anzai S. Li M. R. Chaulagain K. Kinoshita F. Kato J. Montgomery D. H. Sherman Chem. Biol. 2008 15 950 959
39. S. Li D. R. Tietz F. U. Rutaganira P. M. Kells Y. Anzai F. Kato T. C. Pochapsky D. H. Sherman L. M. Podust J. Biol. Chem. 2012 287 37880 37890
40. J. C. Carlson S. Li S. S. Gunatilleke Y. Anzai D. A. Burr L. M. Podust D. H. Sherman Nat. Chem. 2011 3 628 633
41. X. Mo Z. Wang B. Wang Y. Ma H. Huang X. Tian S. Zhang C. Zhang J. Ju Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011 406 341 347
42. T. Tokai H. Koshino N. Takahashi-Ando M. Sato M. Fujimura M. Kimura Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007 353 412 417
43. S. Malonek M. C. Rojas P. Hedden P. Gaskin P. Hopkins B. Tudzynski Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 1462 1472
44. H. Z. Wang J. L. Han S. Kanagarajan A. Lundgren P. E. Brodelius Plant Mol. Biol. 2013 81 119 138
45. K. Geisler R. K. Hughes F. Sainsbury G. P. Lomonossoff M. Rejzek S. Fairhurst C. E. Olsen M. S. Motawia R. E. Melton A. M. Hemmings S. Bak A. Osbourn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E3360 E3367
46. W. R. Scheible B. Fry A. Kochevenko D. Schindelasch L. Zimmerli S. Somerville R. Loria C. R. Somerville Plant Cell 2003 15 1781 1794
47. R. Winkler C. Hertweck ChemBioChem 2007 8 973 977
48. R. Roncone M. Barbieri E. Monzani L. Casella Coord. Chem. Rev. 2006 250 1286 1293
49. S. M. Barry J. A. Kers E. G. Johnson L. J. Song P. R. Aston B. Patel S. B. Krasnoff B. R. Crane D. M. Gibson R. Loria G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2012 8 814 816
50. M. A. Rude T. S. Baron S. Brubaker M. Alibhai S. B. Del Cardayre A. Schirmer Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 1718 1727
51. Y. Liu C. Wang J. Yan W. Zhang W. Guan X. Lu S. Li Biotechnol. Biofuels 2014 7 28 40
52. I. Matsunaga A. Ueda N. Fujiwara T. Sumimoto K. Ichihara Lipids 1999 34 841 846
53. J. A. Amaya C. D. Rutland T. M. Makris J. Inorg. Biochem. 2016 158 11 16
54. L. M. Podust H. Bach Y. Kim D. C. Lamb M. Arase D. H. Sherman S. L. Kelly M. R. Waterman Protein Sci. 2004 13 255 268
55. Q. Cheng D. C. Lamb S. L. Kelly L. Lei F. P. Guengerich J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15173 15175
56. T. Tamaoki H. Nomoto I. Takahashi Y. Kato M. Morimoto F. Tomita Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986 135 397 402
57. A. R. Howard-Jones C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12289 12298
58. M. Makino H. Sugimoto Y. Shiro S. Asamizu H. Onaka S. Nagano Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 11591 11596
59. A. Gesell M. Rolf J. Ziegler M. L. D. Chavez F. C. Huang T. M. Kutchan J. Biol. Chem. 2009 284 24432 24442
60. N. Ikezawa K. Iwasa F. Sato J. Biol. Chem. 2008 283 8810 8821
61. S. C. Farrow J. M. Hagel G. A. W. Beaudoin D. C. Burns P. J. Facchini Nat. Chem. Biol. 2015 11 728 732
62. T. Winzer M. Kern A. J. King T. R. Larson R. I. Teodor S. L. Donninger Y. Li A. A. Dowle J. Cartwright R. Bates D. Ashford J. Thomas C. Walker T. A. Bowser I. A. Graham Science 2015 349 309 312
63. M. Bana Z. Heshmatipour Iran. J. Public Health 2014 43 143
64. S. Li S. Grüschow J. S. Dordick D. H. Sherman J. Biol. Chem. 2007 282 12765 12772
65. B. Zhao F. P. Guengerich A. Bellamine D. C. Lamb M. Izumikawa L. Lei L. M. Podust M. Sundaramoorthy J. A. Kalaitzis L. M. Reddy S. L. Kelly B. S. Moore D. Stec M. Voehler J. R. Falck T. Shimada M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2005 280 11599 11607
66. B. Zhao D. C. Lamb L. Lei S. L. Kelly H. Yuan D. L. Hachey M. R. Waterman Biochemistry 2007 46 8725 8733
67. N. Funa Y. Ohnishi I. Fujii M. Shibuya Y. Ebizuka S. Horinouchi Nature 1999 400 897 899
68. N. Funa M. Funabashi Y. Ohnishi S. Horinouchi J. Bacteriol. 2005 187 8149 8155
69. V. Agarwal A. A. El Gamal K. Yamanaka D. Poth R. D. Kersten M. Schorn E. E. Allen B. S. Moore Nat. Chem. Biol. 2014 10 640 647
70. L. S. Mazzaferro W. Huttel A. Fries M. Muller J. Am. Chem. Soc. 2015 137 12289 12295
71. T. A. Hamor J. M. Robertson H. N. Shrivastava J. V. Silverton Proc. Chem. Soc., London 1960 78 80
72. C. R. Isham J. D. Tibodeau W. Jin R. F. Xu M. M. Timm K. C. Bible Blood 2007 109 2579 2588
73. S. M. Verbitski C. L. Mayne R. A. Davis G. P. Concepcion C. M. Ireland J. Org. Chem. 2002 67 7124 7126
74. A. Numata C. Takahashi Y. Ito T. Takada K. Kawai Y. Usami E. Matsumura M. Imachi T. Ito T. Hasegawa Tetrahedron Lett. 1993 34 2355 2358
75. H. C. Lin T. C. McMahon A. Patel M. Corsello A. Simon W. Xu M. Zhao K. N. Houk N. K. Garg Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2016 138 4002 4005
76. J. E. Leet D. R. Schroeder B. S. Krishnan J. A. Matson J. Antibiot. 1990 43 961 966
77. K. S. Lam G. A. Hesler J. M. Mattei S. W. Mamber S. Forenza K. Tomita J. Antibiot. 1990 43 956 960
78. J. Ma Z. Wang H. Huang M. Luo D. Zuo B. Wang A. Sun Y. Cheng C. Zhang J. Ju Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7797 7802
79. H. Zhang J. Chen H. Wang Y. Xie J. Ju Y. Yan H. Zhang FEBS Lett. 2013 587 1675 1680
80. R. D. Hutchiso P. S. Steyn S. J. Vanrensb Toxicol. Appl. Pharmacol. 1973 24 507 509
81. Y. H. Chooi Y. J. Hong R. A. Cacho D. J. Tantillo Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16805 16808
82. R. M. Horak V. J. Maharaj S. F. Marais F. R. Van Heerden R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 23 1562 1564
83. B. Zhao L. Lei D. G. Vassylyev X. Lin D. E. Cane S. L. Kelly H. Yuan D. C. Lamb M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2009 284 36711 36719
84. C. K. Wat A. G. Mcinnes D. G. Smith J. L. C. Wright L. C. Vining Can. J. Chem. 1977 55 4090 4098
85. L. M. Halo M. N. Heneghan A. A. Yakasai Z. Song K. Williams A. M. Bailey R. J. Cox C. M. Lazarus T. J. Simpson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17988 17996
86. H. Fujimoto M. Ikeda K. Yamamoto M. Yamazaki J. Nat. Prod. 1993 56 1268 1275
87. M. R. Tepaske J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd Tetrahedron Lett. 1991 32 5687 5690
88. Y. Fujita H. Oguri H. Oikawa Tetrahedron Lett. 2005 46 5885 5888
89. J. C. Kim Y. W. Lee H. Tamura T. Yoshizawa Tetrahedron Lett. 1995 36 1047 1050
90. S. Bergmann J. Schumann K. Scherlach C. Lange A. A. Brakhage C. Hertweck Nat. Chem. Biol. 2007 3 213 217
91. A. E. De Jesus P. S. Steyn F. R. Van Heerden R. Vleggaar P. L. Wessels W. E. Hull J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 6 289 291
92. C. Liu K. Tagami A. Minami T. Matsumoto J. C. Frisvad H. Suzuki J. Ishikawa K. Gomi H. Oikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5748 5752
93. K. Valegard A. C. T. van Scheltinga A. Dubus G. Ranghino L. M. Oster J. Hajdu I. Andersson Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 95 101
94. S. S. R. Rao B. V. Vardhini E. Sujatha S. Anuradha Curr. Sci. 2002 82 1239 1245
95. T. W. Kim J. Y. Hwang Y. S. Kim S. H. Joo S. C. Chang J. S. Lee S. Takatsuto S. K. Kim Plant Cell 2005 17 2397 2412
96. T. Katsumata A. Hasegawa T. Fujiwara T. Komatsu M. Notomi H. Abe M. Natsume H. Kawaide Biosci., Biotechnol., Biochem. 2008 72 2110 2117
97. M. D. Mihovilovic B. Muller P. Stanetty Eur. J. Org. Chem. 2002 22 3711 3730
98. M. Mizutani F. Sato Arch. Biochem. Biophys. 2011 507 194 203
99. H. C. Lo R. Entwistle C. J. Guo M. Ahuja E. Szewczyk J. H. Hung Y. M. Chiang B. R. Oakley C. C. C. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4709 4720
100. Y. Matsuda T. Iwabuchi T. Wakimoto T. Awakawa I. Abe J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3393 3401
101. R. Hooley Plant Mol. Biol. 1994 26 1529 1555
102. J. L. Stoddart Phytochemistry 1969 8 831 837
103. C. A. Helliwell P. M. Chandler A. Poole E. S. Dennis W. J. Peacock Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 2065 2070
104. C. A. Citron N. L. Brock B. Tudzynski J. S. Dickschat Chem. Commun. 2014 50 5224 5226
105. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada Tetrahedron 1996 52 12651 12666
106. Y. Tsunematsu N. Ishikawa D. Wakana Y. Goda H. Noguchi H. Moriya K. Hotta K. Watanabe Nat. Chem. Biol. 2013 9 818 827
107. S. Li J. M. Finefield J. D. Sunderhaus T. J. McAfoos R. M. Williams D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 788 791
108. E. Leete Planta Med. 1990 56 339 352
109. A. J. Humphrey D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 2001 18 494 502
110. R. Li D. W. Reed E. W. Liu J. Nowak L. E. Pelcher J. E. Page P. S. Covello Chem. Biol. 2006 13 513 520
111. P. Nasomjai D. W. Reed D. J. Tozer M. J. G. Peach A. M. Z. Slawin P. S. Covello D. O'Hagan ChemBioChem 2009 10 2382 2393
112. T. Akashi T. Aoki S. Ayabe Plant Physiol. 1999 121 821 828
113. Y. Sawada S. I. Ayabe Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 330 907 913
114. B. K. Koe B. A. Sobin W. D. Celmer Antibiot. Annu. 1956 672 675
115. U. Dahn H. Hagenmaier H. Hohne W. A. Konig G. Wolf H. Zahner Arch. Microbiol. 1976 107 143 160
116. D. G. Martin G. Slomp S. Mizsak D. J. Duchamp C. G. Chidester Tetrahedron Lett. 1970 56 4901 4904
117. A. R. English T. J. McBride J. E. Lynch Antibiot. Annu. 1956 676 681
118. J. Jiang C. N. Tetzlaff S. Takamatsu M. Iwatsuki M. Komatsu H. Ikeda D. E. Cane Biochemistry 2009 48 6431 6440
119. D. Zhu M. J. Seo H. Ikeda D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2128 2131
120. M. C. Mccowen M. E. Callender J. F. Lawlis Science 1951 113 202 203
121. H. C. Lin Y. Tsunematsu S. Dhingra W. Xu M. Fukutomi Y. H. Chooi D. E. Cane A. M. Calvo K. Watanabe Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4426 4436
122. M. Y. Khan S. Aliabbas V. Kumar S. Rajkumar Indian J. Biotechnol. 2009 8 9 22
123. S. Irmler G. Schroder B. St-Pierre N. P. Crouch M. Hotze J. Schmidt D. Strack U. Matern J. Schroder Plant J. 2000 24 797 804
124. H. Yamamoto N. Katano A. Ooi K. Inoue Phytochemistry 2000 53 7 12
125. J. Yaegashi J. Romsdahl Y. M. Chiang C. C. C. Wang Chem. Sci. 2015 6 6537 6544
126. W. M. Li M. A. Schuler M. R. Berenbaum Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14593 14598
127. D. Hamerski U. Matern Eur. J. Biochem. 1988 171 369 375
128. V. Stanjek M. Miksch P. Lueer U. Matern W. Boland Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 400 402
129. R. Larbat S. Kellner S. Specker A. Hehn E. Gontier J. Hans F. Bourgaud U. Matern J. Biol. Chem. 2007 282 542 554
130. R. Larbat A. Hehn J. Hans S. Schneider H. Jugde B. Schneider U. Matern F. Bourgaud J. Biol. Chem. 2009 284 4776 4785
131. E. Glawischnig Phytochemistry 2007 68 401 406
132. A. K. Hull R. Vij J. L. Celenza Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 2379 2384
133. C. Bottcher L. Westphal C. Schmotz E. Prade D. Scheel E. Glawischnig Plant Cell 2009 21 1830 1845
134. A. P. Klein G. Anarat-Cappillino E. S. Sattely Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13625 13628
135. C. H. Hansen L. C. Du P. Naur C. E. Olsen K. B. Axelsen A. J. Hick J. A. Pickett B. A. Halkier J. Biol. Chem. 2001 276 24790 24796
136. R. Cox Nat. Prod. Rep. 2014 31 1405 1424
137. G. N. Wogan Bacteriol. Rev. 1966 30 460 470
138. A. H. Do D. K. Choi Biotechnol. Bioprocess Eng. 2007 12 585 593
139. Y. Wen H. Hatabayashi H. Arai H. K. Kitamoto K. Yabe Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 3192 3198
140. K. M. Henry C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3724 3733
141. K. M. Henry C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3300 3309
142. J. Yu P. K. Chang K. C. Ehrlich J. W. Cary B. Montalbano J. M. Dyer D. Bhatnagar T. E. Cleveland Appl. Environ. Microbiol. 1998 64 4834 4841
143. D. W. Udwary L. K. Casillas C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5294 5303
144. G. E. Gotaskie B. F. Andreassi Canc. Pract. 1994 2 27 33
145. B. R. Goldspiel Pharmacotherapy 1997 17 S110 S125
146. S. Jennewein M. R. Wildung M. Chau K. Walker R. Croteau Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 9149 9154
147. S. Jennewein R. M. Long R. M. Williams R. Croteau Chem. Biol. 2004 11 379 387
148. D. Rontein S. Onillon G. Herbette A. Lesot D. Werck-Reichhart C. Sallaud A. Tissier J. Biol. Chem. 2008 283 6067 6075
149. S. Edgar K. Zhou K. J. Qao J. R. King J. H. Simpson G. Stephanopoulos ACS Chem. Biol. 2016 11 460 469
150. H. Blank Am. J. Med. 1965 39 831 838
151. R. A. Cacho Y. H. Chooi H. Zhou Y. Tang ACS Chem. Biol. 2013 8 2322 2330
152. J.M. Grandner R. A. Cacho Y. Tang K. N. Houk ACS Catal. 2016 6 4506 4511
153. I. Carpenter H. D. Locksley F. Scheinmann Phytochemistry 1969 8 2013 2025
154. I. El-Awaad M. Bocola T. Beuerle B. Y. Liu L. Beerhues Nat. Commun. 2016 7 11472 11484
155. S. Peters W. Schmidt L. Beerhues Planta 1998 204 64 69
156. P. F. X. Kraus T. M. Kutchan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 2071 2075
157. N. Ikezawa K. Iwasa F. Sato FEBS J. 2007 274 1019 1035
158. N. Ikezawa K. Iwasa F. Sato Plant Cell Rep. 2009 28 123 133
159. E. Ono M. Nakai Y. Fukui N. Tomimori M. Fukuchi-Mizutani M. Saito H. Satake T. Tanaka M. Katsuta T. Umezawa Y. Tanaka Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10116 10121
160. J. A. Bjorklund T. Frenzel M. Rueffer M. Kobayashi U. Mocek C. Fox J. M. Beale S. Groger M. H. Zenk H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1533 1545
161. W. Bauer M. H. Zenk Phytochemistry 1991 30 2953 2961
162. H. Nakata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960 33 1688 1692
163. G. Zocher M. E. A. Richter U. Mueller C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2292 2302
164. J. He M. Muller C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16742 16743
165. M. Henrot M. E. A. Richter J. Maddaluno C. Hertweck M. De Paolis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9587 9591
166. M. E. A. Richter N. Traitcheva U. Knupfer C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8872 8875
167. S. B. Singh H. Jayasuriya J. G. Ondeyka K. B. Herath C. W. Zhang D. L. Zink N. N. Tsou R. G. Ball A. Basilio O. Genilloud M. T. Diez F. Vicente F. Pelaez K. Young J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15547
168. J. D. Rudolf L. B. Dong K. Manoogian B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2016 138 16711 16721
169. M. J. Nicholson A. Koulman B. J. Monahan B. L. Pritchard G. A. Payne B. Scott Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 7469 7481
170. C. M. Bertea M. Schalk F. Karp M. Maffei R. Croteau Arch. Biochem. Biophys. 2001 390 279 286
171. A. W. Munro H. M. Girvan K. J. McLean Nat. Prod. Rep. 2007 24 585 609
172. Y. Khatri A. Schifrin R. Bernhardt FEBS Lett. 2017 591 1126 1140
173. W. Zhang Y. Liu J. Yan S. Cao F. Bai Y. Yang S. Huang L. Yao Y. Anzai F. Kato L. M. Podust D. H. Sherman S. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3640 3646
174. J. Crosby M. P. Crump Nat. Prod. Rep. 2012 29 1111 1137
175. M. J. Cryle I. Schlichting Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 15696 15701
176. M. J. Cryle J. J. De Voss Chem. Commun. 2004 86 87
177. F. R. Bruniera F. M. Ferreira L. R. M. Saviolli M. R. Bacci D. Feder M. D. G. Pedreira M. A. S. Peterlini L. A. Azzalis V. B. C. Junqueira F. L. A. Fonseca Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2015 19 694 700
178. J. Pootoolal J. Neu G. D. Wright Annu. Rev. Pharmacol. 2002 42 381 408
179. B. K. Hubbard C. T. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 730 765
180. N. Geib K. Woithe K. Zerbe D. B. Li J. A. Robinson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3081 3084
181. A. N. Holding J. B. Spencer ChemBioChem 2008 9 2209 2214
182. K. Woithe N. Geib K. Zerbe D. B. Li M. Heck S. Fournier-Rousset O. Meyer F. Vitali N. Matoba K. Abou-Hadeed J. A. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6887 6895
183. K. Zerbe O. Pylypenko F. Vitali W. W. Zhang S. Rouse M. Heck J. W. Vrijbloed D. Bischoff B. Bister R. D. Sussmuth S. Pelzer W. Wohlleben J. A. Robinson I. Schlichting J. Biol. Chem. 2002 277 47476 47485
184. O. Pylypenko F. Vitali K. Zerbe J. A. Robinson I. Schlichting J. Biol. Chem. 2003 278 46727 46733
185. M. J. Cryle J. Staaden I. Schlichting Arch. Biochem. Biophys. 2011 507 163 173
186. K. Haslinger M. Peschke C. Brieke E. Maximowitsch M. J. Cryle Nature 2015 521 105 121
187. M. C. Tang Y. Zou K. Watanabe C. T. Walsh Y. Tang Chem. Rev. 2017 117 5226 5333
188. P. Durairaj J. S. Hur H. Yun Microb. Cell Fact. 2016 15 125 140
189. F. P. Guengerich A. W. Munro J. Biol. Chem. 2013 288 17065 17073
190. http://drnelson.uthsc.edu/cytochromeP450.html
191. B. Fang H. Xu Y. Liu F. Qi W. Zhang H. Chen C. Wang Y. Wang W. Yang S. Li Sci. Rep. 2017 7 44258 44265
192. C. K. Prier F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2015 137 13992 14006
193. P. S. Coelho E. M. Brustad A. Kannan F. H. Arnold Science 2013 339 307 310
194. S. B. J. Kan R. D. Lewis K. Chen F. H. Arnold Science 2016 354 1048 1051