Monooxygenase-mediated Baeyer-Villiger oxidations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2002, Pages 3711-3730

  Mihovilovic, Marko D ^a   Müller, Bernhard ^a   Stanetty, Peter ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Biotransformation; Catalysis; Enzymatic synthesis; Monooxygenase; Oxidation

Indexed keywords

LACTONE DERIVATIVE; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

ACINETOBACTER; ASYMMETRIC CATALYSIS; BIOCATALYST; BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHIRALITY; ENZYME SYNTHESIS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; SHORT SURVEY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0036858978     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3711::AID-EJOC3711>3.0.CO;2-5     Document Type: Short Survey

References (214)

1. A. Baeyer, V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3625-3633.
2. G. R. Krow, Org. React. 1993, 43, 251-798.
3. M. Renz, B. Meunier, Eur. J. Org. Chem. 1999, 737-750.
4. R. Criegee, Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 127-141.
5. [5a] C. Bolm, G. Schlingloff, K. Weickhardt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1848-1849.
6. [5b] A. Gusso, C. Baccin, F. Pinna, G. Strukul, Organometallics 1994, 13, 3442-3451. [5c]
7. [5c] C. Bolm, G. Schlingloff, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1247-1248. [5d]
8. [5d] C. Bolm, G. Schlingloff, F. Bienewald, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 347-350. [5e]
9. [5e] C. Bolm, T. K. K. Luong, G. Schlingloff, Synlett 1997, 1151-1152.
10. [5f] G. Strukul, A. Varagnolo, F. Pinna, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 413-423.
11. [5g] C. Bolm, O. Beckmann, T. Kühn, C. Palazzi, W. Adam, P. B. Rao, C. R. Saha-Möller, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2441-2446.
12. [5h] T. Uchida, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6911-6914.
13. [5i] C. Bolm, O. Beckmann, A. Cosp, C. Palazzi, Synlett 2001, 1461-1463.
14. [5j] C. Bolm, O. Beckmann, C. Palazzi, Can. J. Chem. 2001, 79, 1593-1597.
15. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 1980.
16. J. H. Dawson, M. Sono, Chem. Rev. 1987, 87, 1255-1276
17. C. Walsh, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 148-155.
18. T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 256-262
19. S. Ghisla, V. Massey, Eur. J. Biochem. 1989, 181, 1-17.
20. S. Colonna, N. Gaggero, C. Richelmi, P. Pasta, NATO Sci. Ser. 1 2000, 33, 133-160.
21. [12a] D. R. Light, D. J. Waxman, C. Walsh, Biochemistry 1982, 21, 2490-2498.
22. [12b] F. Secundo, G. Carrea, S. Dallavalle, G. Franzosi, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1981-1982.
23. [12c] J. Beecher. P Richardson, A. Willetts, Biotechnol. Lett. 1994, 16, 909-912.
24. [12d] P. Pasta, G. Carrea, H. L. Holland, S. Dallavalle, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 933-936.
25. [12e] D. R. Kelly, J. C. Knowles, J. G. Mahdi, I. N. Taylor, M. A. Wright, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 365-368.
26. [12f] S. Colonna, N. Gaggero, P. Pasta, G. Ottolina, Chem. Commun. 1996, 2303-2307.
27. [12g] S. Colonna, N. Gaggero, G. Carrea, P. Pasta, Chem. Commun. 1997, 439-440.
28. [12h] H. L. Holland, J.-X. Gu, A. Kerridge, A. Willetts, Biocatal. Biotrans. 1999, 17, 305-317.
29. [13a] S. Colonna, N. Gaggero, A. Bertinotti, G. Carrea, P. Pasta, A. Bernardi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1123-1124.
30. [13b] V. Alphand, N. Gaggero, S. Colonna, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6117-6120.
31. [13c] V. Alphand, N. Gaggero, S. Colonna, P. Pasta, R. Furstoss, Tetrahedron 1997, 53, 9695-9706.
32. S. Colonna, N. Gaggero, G. Carrea, P. Pasta, Chem. Commun. 1998, 415-416.
33. G. Ottolina, S. Bianchi, B. Belloni, G. Carrea, B. Danieli, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8483-8486.
34. J. A. Latham, Jr., C. Walsh, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 527-528.
35. J. A. Latham, Jr., B. P. Branchaud, Jr., Y.-C. J. Chen, C. Walsh, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 528-530.
36. S. Colonna, N. Gaggero, G. Carrea, G. Ottolina, P. Pasta, F. Zambianchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1797-1799.
37. C. T. Walsh, Y.-C. J. Chen, Angew. Chem. 1988, 100, 342-352.
38. M. J. Taschner, L. Peddada, P. Cyr, Q.-Z. Cjem. D. J. Black, in Microbial Reagents in Organic Synthesis (Ed.: S. Serve), Kluwer Academic, Dordrecht, 1992, p. 347-360.
39. A. Willetts, Trends Biotechnol. 1997, 15, 55-62.
40. S. M. Roberts, P. W. H. Wan, J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 4, 111-136.
41. [23a] D. R. Kelly, Chim. Oggi 2000, 18, 33-37.
42. [23b] D. R. Kelly, Chim. Oggi 2000, 18, 52-56.
43. S. Flitsch, G. Grogan, in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis (Eds.: K. Drauz, H. Waldmann), Wiley-VCH Weinheim, 2002, p. 1202-1245.
44. G. E. Turfitt, Biochem. J. 1948, 42, 376-383.
45. A. I. Laskin, P. Grabowich, C. L. Meyers, J. Fried, J. Med. Chem. 1964, 7, 406-409.
46. J. Winter, B. Schneider, S. Meyenburg, D. Strack, G. Adam, Phytochemistry 1999, 51, 237-242.
47. J. Fried, R. W. Thoma, A. Klingsberg, J. Am. Chem. Soc 1953, 75, 5764-5765.
48. D. H. Peterson, S. H. Eppstein, P. D. Meister, H. C. Murray, H. M. Leigh, A. Weintraub, L. M. Reinecke, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5768-5769.
49. G. S. Fonken, H. C. Murray, L. M. Reineke, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5507-5508.
50. M. A. Rahim, C. J. Sih, J. Biol. Chem. 1966, 241, 3615-3623.
51. K. Carlström, Acta Chem. Scand. 1973, 27, 1622-1628.
52. R. L. Prairie, P. Talalay, Biochemistry 1963, 2, 203-208.
53. O. El-Tayeb, S. G. Knight, C. J. Sih, Biochim. Biophys. Acta 1964, 93, 411-417.
54. E. Itagaki, J. Biochem. 1986, 99, 815-824.
55. E. Itagaki, J. Biochem. 1986, 99, 825-832.
56. S. Morii, S. Sawamoto, Y. Yamauchi, M. Miyamoto, M. Iwami, E. Itagaki, J. Biochem. 1999, 126, 624-631.
57. J. M. Urbanczyk, J. Soloducho, A. Zabza, G. Sodano, A. Grassi, J. Basic Microbiol. 1993, 33, 141-146.
58. M. J. van der Werf, A. M. Boot, Microbiology 2000, 146, 1129-1141
59. C. A. Townsend, S. B. Christensen, S. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6154-6155.
60. J. L. C. Wright, T. Hu, J. L. McLachlan, J. Needham, J. A. Walter, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8757-8758.
61. S. Damtoft, H. Franzyk, S. R. Jensen, Phytochemistry 1995, 40, 773-84.
62. G.-P. Chen, L. L. Poulsen, D. M. Ziegler, Drug Metab. Dispos. 1995, 23, 1390-1393.
63. N. A. Donoghue, D. B. Norris, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1976, 63, 175-192.
64. C. C. Ryerson, D. P. Ballou, C. Walsh, Biochemistry 1982, 21, 2644-2655.
65. D. Sheng, D. P. Ballou, V. Massey, Biochemistry 2001, 40, 11156-11167.
66. S. Chandrasekhar, C. D. Roy, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6371-6372.
67. For an excellent review on the concept of stereoelectronic effects see: P. Deslongchamps, Organic Chemistry Series, vol. 1 ("Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry"), Pergamon, Oxford, 1983.
68. R. Noyori, T. Sato, H. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2661-2679.
69. [50a] J. M. Schwab, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1876-1878.
70. [50b] J. M. Schwab, W.-B. Li, L. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4800-4808.
71. K. Mislow, J. Brenner, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2318-2322.
72. R. Wichmann, C. Wandrey, A. F. Bückmann, M.-R. Kula, Biotechnol. Bioeng. 1981, 23, 2789-2802.
73. C.-H. Wong, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4890-4899.
74. V. I. Tishkov, A. G. Galkin, G. N. Marchenko, Y. D. Tsyganokov, H. M. Egorov. Biotechnol. Appl. Biochem. 1993, 18, 201-207.
75. K. Seelbach, B. Riebel, W. Hummel, M.-R. Kula, V. I. Tishkov, H. M. Egorov, C. Wandrey, U. Kragl, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1377-1380.
76. S. Rissom, U. Schwarz-Linek, M. Vogel, V. I. Tishkov, U. Kragl, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2523-2526.
77. U. Schwarz-Linek, A. Krödel, F.-A. Ludwig, A. Schulze, S. Rissom, U. Kragl, V. I. Tishkov, M. Vogel, Synthesis 2001, 947-951.
78. A. J. Willetts, C. J. Knowles, M. S. Levitt, S. M. Roberts, H. Sandey, N. F. Shipston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1608-1610.
79. G. Grogan, S. Roberts, A. J. Willetts, Biotechnol. Lett. 1992, 14, 1125-1130.
80. F. Secundo, G. Carrea, S. Riva, E. Battistel, D. Bianchi, Biotechnol. Lett. 1993, 15, 865-870.
81. M. C. Hogan, J. M. Woodley, Chem. Eng. Sci. 2000, 55, 2001-2008.
82. V. Alphand, A. Archelas, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1990, 55, 347-350.
83. J. D. Stewart, Curr Opinion Biotechnol. 2000, 11, 363-368.
84. M. Kayser, G. Chen, J. Stewart, Synlett 1999, 153-158.
85. G. Chen, M. M. Kayser, M. D. Mihovilovic, M. E. Mrstik, C. A. Martinez, J. D. Stewart, New J. Chem. 1999, 23, 827.
86. N. A. Donoghue, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1975, 60, 1-7.
87. H. Iwaki, Y. Hasegawa, M. Teraoka, T. Tokuyama, H. Bergeron, P. C. K. Lau, Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 5158-5162.
88. Q. Cheng, S. M. Thomas, K. Kostichka, J. R. Valentine, V. Nagarajan, J. Bacteriol. 2000, 182, 4744-4751.
89. J. D. Stewart, Curr. Org. Chem. 1998, 2, 195-216.
90. Y.-C. J. Chen, O. P. Peoples, C. T. Walsh, J. Bacteriol. 1988, 170, 781-789.
91. J. F. Davey, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1977, 74, 115-127.
92. S. D. Doig, L. M. O'Sullivan, S. Patel, J. M. Ward. J. M. Woodley, Enzyme Microb. Technol. 2001, 28, 265-274.
93. A. Z. Walton, J. D. Stewart, Biotechnol. Prog. 2002, 18, 262-268.
94. H. D. Simpson, V. Alphand, R. Furstoss, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 16, 101-109.
95. C. Slawson, J. Stewart, R. Potter, J. Chem. Educ. 2001, 78, 1533-1534.
96. S. S. Barclay, J. M. Woodley, M. D. Lilly, P. L. Spargo, A. J. Pettman, Biotechnol. Lett. 2001, 23, 385-388.
97. O. Abril, C. C. Ryerson, C. Walsh, G. M. Whitesides, Bioorg. Chem. 1989, 17, 41-52.
98. M. J. Cheesman, B. Kneller, E. J. Kelly, S. J. Thompson, C. K. Yeung, D. L. Eaton, A. E. Rettie, Protein Expression Purif. 2001, 21, 81-86.
99. M. B. Kneller, M. J. Cheesman, A. E. Rettie, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 282, 899-903.
100. F. Zambianchi, P. Pasta, G. Carrea, S. Colonna, N. Gaggero, J. M. Woodley, Biotechnol. Bioeng. 2002, 78, 489-496.
101. B. P. Branchaud, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2153-2161.
102. J. A. Latham, C. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3421-3427.
103. M. Wright, C. Knowles, F. Petit, R. Furstoss, Biotechnol. Lett. 1994, 16, 1287-1292.
104. M. J. Taschner, D. J. Black, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6892-6893.
105. M. J. Taschner, D. J. Black, Q.-Z. Chen, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1387-1390.
106. J. D. Stewart, K. W. Reed, M. M. Kayser, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 755-757.
107. M. Vogel, U. Schwarz-Linek, Bioorg. Chem. 1999, 102-110.
108. J. D. Stewart, K. W. Reed, C. A. Martinez, J. Zhu, G. Chen, M. M. Kayser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3541-3548.
109. M. D. Mihovilovic, G. Chen, S. Wang, B. Kyte, F. Rochon, M. M. Kayser, J. D. Stewart, J. Org. Chem. 2001, 66, 733-738.
110. M. D. Mihovilovic, P Stanetty, H. Spreitzer, unpublished results.
111. V. Alphand, R. Furstoss, S. Pedragosa-Moreau, S. M. Roberts, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1867-1872.
112. J. D. Stewart, W. R. Kieth, J. Zhu, G. Chen, M. M. Kayser, J. Org. Chem. 1996, 61, 7652-7653.
113. [93a] C.-S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294-7299.
114. [93b] V. S. Martin, S. S. Woodard, T. Katsuki, Y. Yamada, M. Ikeda, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237-6240.
115. [93c] G. Gredig, K. Fajans, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 752-763.
116. V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 379-382.
117. M. D. Mihovilovic, B. Müller, M. M. Kayser, J. D. Stewart, J. Fröhlich, P. Stanetty, H. Spreitzer, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 11, 349-353.
118. M. D. Mihovilovic, F. Rudroff, M. M. Kayser, J. D. Stewart, P. Stanetty, H. Spreitzer, unpublished results.
119. M. M. Kayser, G. Chen, J. Stewart, J. Org. Chem. 1998, 63, 7103-7106.
120. R. Gagnon, G. Grogan, E. Groussain, S. Pedragosa-Moreau, P. F. Richardson, S. M. Roberts, A. J. Willetts, V. Alphand, J. Lebreton, R. Furstoss, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2527-2528.
121. V. Alphand, C. Mazzini, J. Lebreton, R. Furstoss, J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 5, 219-221.
122. C. Mazzini, J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1195-1196.
123. M. J. Taschner, L. Peddada, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1384-1385.
124. M. D. Mihovilovic, B. Müller, M. M. Kayser, P. Stanetty, Synlett 2002, 700-702.
125. M. D. Mihovilovic, B. Müller, M. M. Kayser, J. D. Stewart, P. Stanetty, Synlett 2002, 703-706.
126. V. Alphand, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1992, 57, 1306-1309.
127. F. Petit, R. Furstoss, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1341-1352.
128. A. J. Carnell, S. M. Roberts, V. Sik, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1438-1439.
129. A. J. Carnell, S. M. Roberts, V. Sik, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1438-1439.
130. M. J. Taschner, L. Peddada, P. Cyr, Q. Z. Chen, D. J. Black, NATO ASI Ser., Ser. C 1992, 381, 347-360.
131. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, I. N. Taylor, M. A. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 729-730.
132. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, M. A. Wright, I. N. Taylor, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, A. K. Mish'al, S. M. Roberts, P. W. H. Wan, G. Grogan, A. J. Willets, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2057-2066.
133. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, M. A. Wright, I. N. Taylor, S. M. Roberts, P. W. H. Wan, G. Grogan, S. Pedragosa-Moreau, A. J. Willetts, Chem. Commun. 1996, 2333-2334.
134. D. R. Kelly, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1149-1152.
135. G. Ottolina, P. Pasta, G. Carrea, S. Colonna, S. Dallavalle, H. L. Holland, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1375-1386.
136. G. Ottolina, G. Carrea, S. Colonna, A. Rückmann, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1123-1136.
137. F. Zambianchi, P. Pasta, G. Ottolina, G. Carrea, S. Colonna, N. Gaggero, J. M. Ward, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3653-3657.
138. [116a] D. B. Norris, P. W. Trugdill, Biochem. J. 1971, 121, 363-370.
139. [16b] D. B. Norris, P. W. Trugdill, Eur. J. Biochem. 1976, 63, 193-198.
140. Y. Hasegawa, K. Hamano, H. Obata, T. Tokuyama, Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1139-1143.
141. P. W. Trudgill, H. J. Ougham, J. Bacteriol. 1982, 150, 1172-1182.
142. H. Iwaki, M. Shimizu, T. Tokuyama, Y. Hasegawa, Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 2232-2234.
143. [120a] M. K. Trower, R. M. Buckland, R. Higgins, M. Griffin, Appl. Environ. Microbiol. 1985, 49, 1282-1289.
144. [120b] A. M. Magor, J. Warburton, M. K. Trower, M. Griffin, Appl. Environ. Microbiol. 1986, 52, 665-671.
145. M. K. Trower, R. M. Buckland, M. Griffin, Eur. J. Biochem. 1989, 181, 199-206.
146. M. A. Wright, I. N. Taylor, M. J. Lenn, D. R. Kelly, J. G. Mahdi, C. Knowles, FEMS Microbiol. Lett. 1994, 116, 67-72.
147. M. J. van der Werf, H. J. Swarts, J. A. M. de Bont, Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 2092-2102.
148. M. J. van der Werf, Biochem. J. 2000, 347, 693-701.
149. J. D. Schumacher, R. M. Fakoussa, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 52, 85-90.
150. M. Griffin, P. W. Trudgill, Biochem. J. 1972, 129, 595-603.
151. [127a] M. Griffin, P. W. Trudgill, Eur J. Biochem. 1976, 63, 199-209.
152. [127b] P. W. Trudgill, Methods Enzymol. 1990, 88, 77-81.
153. H. Sandy, A. J. Willetts, Biotechnol. Lett. 1989, 2, 615-620.
154. S. Wang, G. Chen, M. M. Kayser, H. Iwaki, C. K. Lau, Y. Hasegawa, Can. J. Chem. 2002, 80, 613-621.
155. M. T. Bes, R. Villa, S. M. Roberts, P. W. H. Wan, A. J. Willetts, J. Mol. Catal. B: Enzym. 1996, 1, 127-134.
156. H. Iwaki, Y. Hasegawa, P. C. K. Lau, S. Wang, M. M. Kayser, submitted to Appl. Environ. Microbiol.
157. M. D. Mihovilovic, B. Müller, M. M. Kayser, P. Stanetty, unpublished results.
158. W. H. Bradshaw, H. E. Conrad, E. J. Corey, I. C. Gunsalus, D. Lednicer, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5507.
159. H. E. Conrad, R. DuBus, M. J. Namtvedt, I. C. Gunsalus, J. Biol. Chem. 1965, 240, 495-503.
160. D. G. Taylor, P. W. Trudgill, J. Bacteriol. 1986, 165, 489-497.
161. H. E. Conrad, K. Lieb, I. C. Gunsalus, J. Biol. Chem. 1965, 4029-4037
162. P. W. Trudgill, R. DuBus, I. C. Gunsalus, J. Biol. Chem. 1966, 241, 4288-4297.
163. H. J. Ougham, D. G. Taylor, P. W. Trudgill, J. Bacteriol. 1983, 153, 140-152.
164. J. G. Rheinwald, A. M. Chakrabarty, I. C. Gunsalus, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1973, 70, 885-889.
165. K. H. Jones, R. T. Smith, P. W. Trudgill, J. Gen. Microbiol. Microbiol. 1993, 139, 797-805.
166. J. Beecher, A. Willetts, Tetrahedron: Assymetry 1998, 9, 1899-1916.
167. P. J. Chapman, G. Meerman, I. C. Gunsalus, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1965, 20, 104-108.
168. G. Grogan, S. Roberts, P. Wan, A. J. Willetts, Biotechnol. Lett. 1993, 15, 913-918.
169. J. Becher, G. Grogan, S. Roberts, A. Willets, Biotechnol. Lett. 1996, 18, 571-576.
170. G. Grogan, S. Roberts, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 699-701.
171. M. J. Lenn, C. J. Kowles, Enzyme Microb. Technol. 1994, 16, 964-969.
172. G. Grogan, S. Roberts, P. Wan, A. J. Willetts, Biotechnol. Lett. 1994, 16, 1173-1178.
173. P. Pasta, G. Carrea, N. Gagero, G. Grogan, A. Willetts, Biotechnol. Lett. 1996, 18, 1123-1128.
174. C. Brosa, C. Rodiguez-Santamarta, J. Salva, E. Barbera, Tetrahedron 1998, 54, 5781-5788.
175. R. E. Cripps, Biochem. J. 1975, 152, 233-241.
176. R. E. Cripps, P. W. Trudgill, J. G. Whateley, Eur J. Biochem. 1978, 86, 175-186.
177. F. K. Higson, D. D. Focht, Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 3678-85.
178. A. Tanner, D. J. Hopper, J. Bacteriol. 2000, 182, 6565-6569.
179. N. M. Kamerbeek, M. J. H. Moonen, J. G. M. van der Ven, W. J. H. van Berkel, M. W. Fraaije, D. B. Janssen, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2547-2557.
180. M. Casellas, M. Grifoll, J. M. Bayona, A. M. Solanas, Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 819-826.
181. S. Hartmans, J. A. M. DeBont, FEMS Microbiol. Lett. 1986, 36, 155-158.
182. F. W. Forney, A. J. Markovetz, R. E. Kallio, J. Bacteriol. 1967, 93, 649-655.
183. F. W. Forney, A. J. Markovetz, J. Bacteriol. 1968, 96, 1055-1064.
184. F. W. Forney, A. J. Markovetz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 37, 31-38.
185. L. N. Britton, J. M. Brand, A. J. Markovetz, Biochim. Biophys. Acta 1974, 369, 45-49.
186. H. J. Rehm, I. Reiff, Adv. Biochem. Eng. 1981, 19, 175-215.
187. L. N. Britton, A. J. Markovetz, J. Biol. Chem. 1977, 252, 8561-8566.
188. J. E. Allen, A. J. Markovetz, J. Bacteriol. 1970, 103, 426-434.
189. [164a] G. Fronza, C. Fuganti, G. Pedrocchi-Fantoni, V. Perozzo, S. Servi, G. Zucchi, J. Org. Chem. 1996, 61, 9362-9367.
190. [164b] F. Donzelli, C. Fuganti, M. Mendozza, G. Pedrocchi-Fantoni, S. Servi, G. Zucchi, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7. 3129-3134.
191. [164c] C. Fuganti, M. Mendozza, D. Joulain, J. Minut, G. Pedrocchi-Fantoni, V. Piergianni, S. Servi, G. Zucchi, J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 3616-3619.
192. [164d] C. Fuganti, J. Minut, G. P. Fantoni, S. Servi, J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 4, 47-52.
193. J. Quazzani-Chahdi, D. Buisson, R. Azerad, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1109-1112.
194. A. Carnell, A. J. Willetts, Biotechnol. Lett. 1990, 12, 885-890.
195. A. Carnell, A. J. Willetts, Biotechnol. Lett. 1992, 14, 17-21.
196. K. Königsberger, G. Braunegg, K. Faber, H. Griengl, Biotechnol. Lett. 1990, 12, 509-514.
197. [169a] J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1011-1014.
198. [169b] J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron 1997, 53, 145-160.
199. V. Alphand, R. Furstoss, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000, 9, 209-217.
200. Y. Hasegawa, Y. Nakai, T. Tokuyama, H. Iwaki, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 2696-2698.
201. [172a] B. Adger, T. Bes, G. Grogan, R. McCague, S. PedragosaMoreau, S. M. Roberts, R. Villa, P. W. H. Wan, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1563-1564.
202. [172b] B. Adger, M. T. Bes, G. Grogan, R. McCague, S. Podragosa-Moreau, S. M. Roberts, R. Villa, P. W. H. Wan, A. J. Willetts, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 253-261.
203. B. M. Adger, R. McCague, S. M. Roberts, Int. Pat. Appl. WO 96/38437, 1996, Chem. Abstr. 1997, 126, 89208.
204. V. Alphand, A. Archelas, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3663-3664.
205. L. Andrau, J. Lebreton, P. Viazzo, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 825-826.
206. F. Petit, R. Furstoss, Synthesis 1995, 1517-1520.
207. M. Levitt, H. Sandy, A. J. Willetts, Biotechnol. Lett. 1990, 12, 197-200.
208. M. S. Levitt, R. F. Newton, S. M. Roberts, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 619-620.
209. R. Gagnon, G. Grogan, M. S. Levitt, S. M. Roberts, P. W. H. Wan, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2537-2543.
210. R. Gagnon, G. Grogan, S. M. Roberts, R. Villa, A. J. Willetts, Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1505-1511.
211. C. Mazzini, J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1997, 62, 5215-5218.
212. P. C. Brzostowicz, K. L. Gibson, S. M. Thomas, M. S. Blasko, P. E. Rouviere, J. Bacteriol. 2000, 182, 4241-4248.
213. J. A. Affholter, C. Davis, S. A. Selifonov, Int. Pat. Appl. WO 00/09682, 2000, Chem. Abstr. 2000, 132, 162018.
214. G. J. Lye, P. A. Dalby, J. M. Woodley, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 434-440.