Recent advances in the biosynthesis of unusual polyketide synthase substrates

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 2, 2016, Pages 150-161

  Ray, Lauren ^a   Moore, Bradley S ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; PEPTIDE SYNTHASE; POLYKETIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; ENZYME SPECIFICITY; HUMAN; METABOLISM;

BIOLOGICAL PRODUCTS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE SYNTHASES; POLYKETIDES; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84957059335     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00112a     Document Type: Article

References (70)

1. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380 416
2. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
3. C. Hertweck A. Luzhetskyy Y. Rebets A. Bechthold Nat. Prod. Rep. 2007 24 162 190
4. M. B. Austin J. P. Noel Nat. Prod. Rep. 2003 20 79 110
5. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 4716
6. C. Hertweck Trends Biochem. Sci. 2015 40 189 199
7. B. S. Moore C. Hertweck Nat. Prod. Rep. 2002 19 70 99
8. M. C. Wilson B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2012 29 72 86
9. Y. A. Chan A. M. Podevels B. M. Kevany M. G. Thomas Nat. Prod. Rep. 2009 26 90 114
10. A. J. Waldman E. P. Balskus Org. Lett. 2014 16 640 643
11. R. D. Kersten A. L. Lane M. Nett T. K. S. Richter B. M. Duggan P. C. Dorrestein B. S. Moore ChemBioChem 2013 14 955 962
12. Y. Hirata H. Nakata K. Yamada K. Okuhara T. Naito Tetrahedron 1961 14 252 274
13. J. He C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3694 3695
14. Y. S. Choi H. J. Zhang J. S. Brunzelle S. K. Nair H. M. Zhao Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6858 6863
15. A. M. Cerdeño M. J. Bibb G. L. Challis Chem. Biol. 2001 8 817 829
16. M. G. Thomas M. D. Burkart C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 171 184
17. P. C. Dorrestein E. Yeh S. Garneau-Tsodikova N. L. Kelleher C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 13843 13848
18. X. Zhang R. J. Parry Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 946 957
19. K. Yamanaka K. S. Ryan T. A. Gulder C. C. Hughes B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12434 12437
20. S. M. Mantovani B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18032 18035
21. H. Hong T. Fill P. F. Leadlay Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13096 13099
22. D. J. Edwards B. L. Marquez L. M. Nogle K. McPhail D. E. Goeger M. A. Roberts W. H. Gerwick Chem. Biol. 2004 11 817 833
23. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2012
24. X. Zhu J. Liu W. Zhang Nat. Chem. Biol. 2015 11 115 120
25. F. Zhang H. Y. He M. C. Tang Y. M. Tang Q. Zhou G. L. Tang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2452 2462
26. P. C. Dorrestein S. G. van Lanen W. Li C. Zhao Z. Deng B. Shen N. L. Kelleher J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10386 10387
27. Y. Sun H. Hong F. Gillies J. B. Spencer P. F. Leadlay ChemBioChem 2008 9 150 156
28. Y. A. Chan M. T. Boyne 2nd A. M. Podevels A. K. Klimowicz J. Handelsman N. L. Kelleher M. G. Thomas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 14349 14354
29. M. Hildebrand L. E. Waggoner H. Liu S. Sudek S. Allen C. Anderson D. H. Sherman M. Haygood Chem. Biol. 2004 11 1543 1552
30. N. B. Lopanik J. A. Shields T. J. Buchholz C. M. Rath J. Hothersall M. G. Haygood K. Hakansson C. M. Thomas D. H. Sherman Chem. Biol. 2008 15 1175 1186
31. A. E. Trindade-Silva G. E. Lim-Fong K. H. Sharp M. G. Haygood Curr. Opin. Biotechnol. 2010 21 834 842
32. H. Y. He H. Yuan M. C. Tang G. L. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11315 11319
33. J. Piel D. Hui G. Wen D. Butzke M. Platzer N. Fusetani S. Matsunaga Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16222 16227
34. L. C. Gu T. W. Geders B. Wang W. H. Gerwick K. Hakansson J. L. Smith D. H. Sherman Science 2007 318 970 974
35. A. S. Eustaquio R. P. McGlinchey Y. Liu C. Hazzard L. L. Beer G. Florova M. M. Alhamadsheh A. Lechner A. J. Kale Y. Kobayashi K. A. Reynolds B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12295 12300
36. S. Mo D. H. Kim J. H. Lee J. W. Park D. B. Basnet Y. H. Ban Y. J. Yoo S. W. Chen S. R. Park E. A. Choi E. Kim Y. Y. Jin S. K. Lee J. Y. Park Y. A. Liu M. O. Lee K. S. Lee S. J. Kim D. Kim B. C. Park S. G. Lee H. J. Kwon J. W. Suh B. S. Moore S. K. Lim Y. J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 976 985
37. H. G. Yoo S. Y. Kwon S. Kim S. Karki Z. Y. Park H. J. Kwon Biosci., Biotechnol., Biochem. 2011 75 1191 1193
38. T. J. Erb I. A. Berg V. Brecht M. Muller G. Fuchs B. E. Alber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10631 10636
39. T. J. Erb V. Brecht G. Fuchs M. Muller B. E. Alber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 8871 8876
40. R. G. Rosenthal M.-O. Ebert P. Kiefer D. M. Peter J. A. Vorholt T. J. Erb Nat. Chem. Biol. 2014 10 50 U85
41. C. C. Chang R. Huang Y. Yan H. M. Ma Z. Dai B. Y. Zhang Z. X. Deng W. Liu X. D. Qu J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4183 4190
42. P. A. McCann B. M. Pogell J. Antibiot. 1979 32 673 678
43. S. Kondo K. Yasui M. Katayama S. Marumo T. Kondo H. Hattori Tetrahedron Lett. 1987 28 5861 5864
44. Y. Rebets E. Brotz N. Manderscheid B. Tokovenko M. Myronovskyi P. Metz L. Petzke A. Luzhetskyy Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2280 2284
45. J. Rong M. E. Nelson B. Kusche N. D. Priestley J. Nat. Prod. 2010 73 2009 2012
46. X. Alvarez-Mico P. R. Jensen W. Fenical C. C. Hughes Org. Lett. 2013 15 988 991
47. S. Poust R. M. Phelan K. Deng L. Katz C. J. Petzold J. D. Keasling Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2370 2373
48. M. Sandy Z. Rui J. Gallagher W. Zhang ACS Chem. Biol. 2012 7 1956 1961
49. Y. Yan J. Chen L. Zhang Q. Zheng Y. Han H. Zhang D. Zhang T. Awakawa I. Abe W. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12308 12312
50. N. Quade L. Huo S. Rachid D. W. Heinz R. Muller Nat. Chem. Biol. 2012 8 117 124
51. L. Zhang T. Mori Q. Zheng T. Awakawa Y. Yan W. Liu I. Abe Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 13462 13465
52. H. Petkovic R. E. Lill R. M. Sheridan B. Wilkinson E. L. McCormick H. A. I. McArthur J. Staunton P. F. Leadlay S. G. Kendrew J. Antibiot. 2003 56 543 551
53. M. A. Gregory A. L. Kaja S. G. Kendrew N. J. Coates T. Warneck M. Nur-e-Alam R. E. Lill L. S. Sheehan L. Chudley S. J. Moss R. M. Sheridan M. Quimpere M.-Q. Zhang C. J. Martin B. Wilkinson Chem. Sci. 2013 4 1046 1052
54. B. J. Dunn C. Khosla J. R. Soc., Interface 2013 10 20130297
55. B. J. Dunn D. E. Cane C. Khosla Biochemistry 2013 52 1839 1841
56. F. T. Wong A. Y. Chen D. E. Cane C. Khosla Biochemistry 2010 49 95 102
57. A. T. Keatinge-Clay Nat. Prod. Rep. 2012 29 1050 1073
58. H. Park B. M. Kevany D. H. Dyer M. G. Thomas K. T. Forest PLoS One 2014 9 e110965
59. U. Sundermann K. Bravo-Rodriguez S. Klopries S. Kushnir H. Gomez E. Sanchez-Garcia F. Schulz ACS Chem. Biol. 2013 8 443 450
60. K. Bravo-Rodriguez A. F. Ismail-Ali S. Klopries S. Kushnir S. Ismail E. K. Fansa A. Wittinghofer F. Schulz E. Sanchez-Garcia ChemBioChem 2014 15 1991 1997
61. M. C. Walker B. W. Thuronyi L. K. Charkoudian B. Lowry C. Khosla M. C. Y. Chang Science 2013 341 1089 1094
62. A. J. Hughes A. Keatinge-Clay Chem. Biol. 2011 18 165 176
63. R. J. Goss H. Hong Chem. Commun. 2005 31 3983 3985
64. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
65. C. Khosla J. D. Keasling Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 1020 1028
66. P. P. Peralta-Yahya F. Zhang S. B. del Cardayre J. D. Keasling Nature 2012 488 320 328
67. S. Dutta J. R. Whicher D. A. Hansen W. A. Hale J. A. Chemler G. R. Congdon A. R. H. Narayan K. Hakansson D. H. Sherman J. L. Smith G. Skiniotis Nature 2014 510 512 517
68. J. R. Whicher S. Dutta D. A. Hansen W. A. Hale J. A. Chemler A. M. Dosey A. R. H. Narayan K. Hakansson D. H. Sherman J. L. Smith G. Skiniotis Nature 2014 510 560 564
69. E. Kim B. S. Moore Y. J. Yoon Nat. Chem. Biol. 2015 11 649 659
70. L. L. C. Schrodinger, The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.3r1, 2010