New reactions and products resulting from alternative interactions between the P450 enzyme and redox partners

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 9, 2014, Pages 3640-3646

  Zhang, Wei ^a   Liu, Yi ^a,b   Yan, Jinyong ^a   Cao, Shaona ^a   Bai, Fali ^a   Yang, Ying ^a   Huang, Shaohua ^a   Yao, Lishan ^a   Anzai, Yojiro ^c   Kato, Fumio ^c   Podust, Larissa M ^d   Sherman, David H ^e   Li, Shengying ^a  

^a QINGDAO INSTITUTE OF BIOENERGY AND BIOPROCESS TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c TOHO UNIVERSITY   (Japan)

^d University of California at San Francisco   (United States)

^e UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; ENZYMES; PROTEINS;

ACTIVITY-BASED; C-H FUNCTIONALIZATION; CYTOCHROME P450 ENZYMES; MODE OF ACTION; MONOOXYGENASES; P450 ENZYMES; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; REDOX PARTNERS;

REDOX REACTIONS;

ASCORBIC ACID; CATALASE; CYTOCHROME P450; MULTIFUNCTIONAL ENZYME; MYCINAMICIN; N DEMETHYLASE; P450 MONOOXYGENASE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE; SUPEROXIDE DISMUTASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; EPOXIDATION; HYDROXYLATION; IN VITRO STUDY; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; RHODOCOCCUS; SPINACH;

BACTERIAL PROTEINS; CATALYTIC DOMAIN; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; MACROLIDES; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PROTEIN BINDING;

EID: 84897722966     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4130302     Document Type: Article

References (49)

1. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005.
2. Coon, M. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 1
3. Podust, L. M.; Sherman, D. H. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1251
4. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611
5. Guengerich, F. P.; Munro, A. W. J. Biol. Chem. 2013, 288, 17065
6. Rude, M. A.; Baron, T. S.; Brubaker, S.; Alibhai, M.; del Cardayre, S. B.; Schirmer, A. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 1718
7. Barry, S. M.; Kers, J. A.; Johnson, E. G.; Song, L.; Aston, P. R.; Patel, B.; Krasnoff, S. B.; Crane, B. R.; Gibson, D. M.; Loria, R.; Challis, G. L. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 814
8. Zhao, B.; Lei, L.; Vassylyev, D. G.; Lin, X.; Cane, D. E.; Kelly, S. L.; Yuan, H.; Lamb, D. C.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 2009, 284, 36711
9. Coelho, P. S.; Brustad, E. M.; Kannan, A.; Arnold, F. H. Science 2013, 339, 307
10. Munro, A. W.; Girvan, H. M.; McLean, K. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 585
11. Hannemann, F.; Bichet, A.; Ewen, K. M.; Bernhardt, R. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 330
12. Munro, A. W.; Girvan, H. M.; McLean, K. J. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 345
13. Roberts, G. A.; Grogan, G.; Greter, A.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J. J. Bacteriol. 2002, 184, 3898
14. Li, S.; Podust, L. M.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12940
15. Li, S.; Chaulagain, M. R.; Knauff, A. R.; Podust, L. M.; Montgomery, J.; Sherman, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 18463
16. Carlson, J. C.; Li, S.; Gunatilleke, S. S.; Anzai, Y.; Burr, D. A.; Podust, L. M.; Sherman, D. H. Nat. Chem. 2011, 3, 628
17. Chun, Y. J.; Shimada, T.; Sanchez-Ponce, R.; Martin, M. V.; Lei, L.; Zhao, B.; Kelly, S. L.; Waterman, M. R.; Lamb, D. C.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2007, 282, 17486
18. Sadeghi, S. J.; Meharenna, Y. T.; Fantuzzi, A.; Valetti, F.; Gilardi, G. Faraday Discuss 2000, 116, 135
19. Anzai, Y.; Li, S.; Chaulagain, M. R.; Kinoshita, K.; Kato, F.; Montgomery, J.; Sherman, D. H. Chem. Biol. 2008, 15, 950
20. Sherman, D. H.; Li, S.; Yermalitskaya, L. V.; Kim, Y.; Smith, J. A.; Waterman, M. R.; Podust, L. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 26289
21. Harada, H.; Shindo, K.; Iki, K.; Teraoka, A.; Okamoto, S.; Yu, F.; Hattan, J.-i.; Utsumi, R.; Misawa, N. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 467
22. Lei, L.; Waterman, M. R.; Fulco, A. J.; Kelly, S. L.; Lamb, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 494
23. Lee-Robichaud, P.; Wright, J. N.; Akhtar, M. E.; Akhtar, M. Biochem. J. 1995, 308, 901
24. Akhtar, M. K.; Kelly, S. L.; Kaderbhai, M. A. J. Endocrinol. 2005, 187, 267
25. DeVore, N. M.; Scott, E. E. Nature 2012, 482, 116
26. Estrada, D. F.; Laurence, J. S.; Scott, E. E. J. Biol. Chem. 2013, 288, 17008
27. Bridges, A.; Gruenke, L.; Chang, Y.-T.; Vakser, I. A.; Loew, G.; Waskell, L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 17036
28. Anzai, Y.; Saito, N.; Tanaka, M.; Kinoshita, K.; Koyama, Y.; Kato, F. FEMS Microbiol. Lett. 2003, 218, 135
29. Inouye, M.; Takada, Y.; Muto, N.; Beppu, T.; Horinouchi, S. Mol. Gen. Genet. 1994, 245, 456
30. Satoi, S.; Muto, N.; Hayashi, M.; Fujii, T.; Otani, M. J. Antibiot. 1980, 33, 364
31. Takenaka, S.; Yoshida, K.; Yamaguchi, O.; Shimizu, K.; Morohoshi, T.; Kinoshita, K. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 167, 95
32. Robin, A.; Roberts, G. A.; Kisch, J.; Sabbadin, F.; Grogan, G.; Bruce, N.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. Chem. Commun. 2009, 2009, 2478
33. Sabbadin, F.; Hyde, R.; Robin, A.; Hilgarth, E. M.; Delenne, M.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J.; Grogan, G.; Bruce, N. C. ChemBioChem 2010, 11, 987
34. Fujita, N.; Sumisa, F.; Shindo, K.; Kabumoto, H.; Arisawa, A.; Ikenaga, H.; Misawa, N. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2009, 73, 1825
35. Robin, A.; Kohler, V.; Jones, A.; Ali, A.; Kelly, P. P.; O'Reilly, E.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1494
36. Harada, K.-I.; Takeda, N.; Suzuki, M.; Hayashi, M.; Ohno, M.; Satoi, S. J. Antibiot. 1985, 38, 868
37. Zhang, K.; Damaty, S. E.; Fasan, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3242
38. Roberts, G. A.; Celik, A.; Hunter, D. J.; Ost, T. W.; White, J. H.; Chapman, S. K.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 48914
39. Hunter, D. J.; Roberts, G. A.; Ost, T. W.; White, J. H.; Müller, S.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L.; Chapman, S. K. FEBS Lett. 2005, 579, 2215
40. Ba, L.; Li, P.; Zhang, H.; Duan, Y.; Lin, Z. Biotechnol. Bioeng. 2013, 110, 2815
41. Harskamp, J.; Britz-McKibbin, P.; Wilson, J. Y. Anal. Chem. 2012, 84, 862
42. Jensen, K.; Johnston, J. B.; Ortiz de Montellano, P. R.; Møller, B. L. Biotechnol. Lett. 2012, 34, 239
43. Girvan, H. M.; Waltham, T. N.; Neeli, R.; Collins, H. F.; McLean, K. J.; Scrutton, N. S.; Leys, D.; Munro, A. W. Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 1173
44. Kells, P. M.; Ouellet, H.; Santos-Aberturas, J.; Aparicio, J. F.; Podust, L. M. Chem. Biol. 2010, 17, 841
45. Tsukada, S.; Anzai, Y.; Li, S.; Kinoshita, K.; Sherman, D. H.; Kato, F. FEMS Microbiol. Lett. 2010, 304, 148
46. Li, S.; Tietz, D. R.; Rutaganira, F. U.; Kells, P. M.; Anzai, Y.; Kato, F.; Pochapsky, T. C.; Sherman, D. H.; Podust, L. M. J. Biol. Chem. 2012, 287, 37880
47. Wei, J. Y.; Pochapsky, T. C.; Pochapsky, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6974
48. Tripathi, S.; Li, H.; Poulos, T. L. Science 2013, 240, 1227
49. Fishelovitch, D.; Shaik, S.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5964