Chemomimetic Biocatalysis: Exploiting the Synthetic Potential of Cofactor-Dependent Enzymes to Create New Catalysts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 44, 2015, Pages 13992-14006

  Prier, Christopher K ^a   Arnold, Frances H ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCATALYSTS; BIOLOGY; CATALYSIS; CATALYSTS; MOLECULAR BIOLOGY;

BIOCATALYSIS; CATALYTIC TRANSFORMATION; CHEMICAL CATALYST; COFACTORS; DIRECTED EVOLUTION; MOLECULAR EVOLUTION; SMALL MOLECULES; SYNTHETIC CHEMISTRY;

ENZYMES;

AMINE; ENZYME; HEME DEPENDENT ENZYME; THIAMINE DEPENDENT ENZYME; UNCLASSIFIED DRUG; COENZYME; MOLECULAR LIBRARY;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CATALYST; CHEMOMIMETIC BIOCATALYSIS; ENZYME REACTIVATION; MOLECULAR EVOLUTION; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COENZYME; DRUG EFFECTS; METABOLISM; MOLECULAR LIBRARY; PHARMACOLOGY;

BIOCATALYSIS; COENZYMES; ENZYMES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SMALL MOLECULE LIBRARIES;

EID: 84947447600     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b09348     Document Type: Article

References (173)

1. Bornscheuer, U. T.; Huisman, G. W.; Kazlauskas, R. J.; Lutz, S.; Moore, J. C.; Robins, K. Nature 2012, 485, 185 10.1038/nature11117
2. Reetz, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12480 10.1021/ja405051f
3. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 3 rd ed.; Drauz, K.; Gröger, H.; May, O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
4. Nestl, B. M.; Hammer, S. C.; Nebel, B. A.; Hauer, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3070 10.1002/anie.201302195
5. Huisman, G. W.; Collier, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 284 10.1016/j.cbpa.2013.01.017
6. Turner, N. J.; O'Reilly, E. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 285 10.1038/nchembio.1235
7. Köhler, V.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2015, 51, 450 10.1039/C4CC07277D
8. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
9. Richter, M. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1324 10.1039/c3np70045c
10. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146 10.1021/ar00051a008
11. Murakami, Y.; Kikuchi, J.; Hisaeda, Y.; Hayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721 10.1021/cr9403704
12. Gouverneur, V. E.; Houk, K. N.; de Pascual-Teresa, B.; Beno, B.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1993, 262, 204 10.1126/science.8211138
13. Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Science 1995, 269, 1835 10.1126/science.7569920
14. Hilvert, D. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 751 10.1146/annurev.biochem.69.1.751
15. Röthlisberger, D.; Khersonsky, O.; Wollacott, A. M.; Jiang, L.; DeChancie, J.; Betker, J.; Gallaher, J. L.; Althoff, E. A.; Zanghellini, A.; Dym, O.; Albeck, S.; Houk, K. N.; Tawfik, D. S.; Baker, D. Nature 2008, 453, 190 10.1038/nature06879
16. Siegel, J. B.; Zanghellini, A.; Lovick, H. M.; Kiss, G.; Lambert, A. R.; St. Clair, J. L.; Gallaher, J. L.; Hilvert, D.; Gelb, M. H.; Stoddard, B. L.; Houk, K. N.; Michael, F. E.; Baker, D. Science 2010, 329, 309 10.1126/science.1190239
17. Khare, S. D.; Kipnis, Y.; Greisen, P. J.; Takeuchi, R.; Ashani, Y.; Goldsmith, M.; Song, Y.; Gallaher, J. L.; Silman, I.; Leader, H.; Sussman, J. L.; Stoddard, B. L.; Tawfik, D. S.; Baker, D. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 294 10.1038/nchembio.777
18. Hilvert, D. Annu. Rev. Biochem. 2013, 82, 447 10.1146/annurev-biochem-072611-101825
19. Kiss, G.; Celebi-Ölçüm, N.; Moretti, R.; Baker, D.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5700 10.1002/anie.201204077
20. For examples of non-natural reactions performed by enzymes that are not cofactor-dependent, see Miao, Y.; Rahimi, M.; Geertsema, E. M.; Poelarends, G. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2015, 25, 115 10.1016/j.cbpa.2014.12.020
21. Gerlt, J. A.; Babbitt, P. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 10 10.1016/j.cbpa.2009.01.014
22. Toscano, M. D.; Woycechowsky, K. J.; Hilvert, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3212 10.1002/anie.200604205
23. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6032 10.1002/anie.200460416
24. Romero, P. A.; Arnold, F. H. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 866 10.1038/nrm2805
25. Bloom, J. D.; Arnold, F. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 9995 10.1073/pnas.0901522106
26. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 138 10.1002/anie.201000826
27. Jäckel, C.; Kast, P.; Hilvert, D. Annu. Rev. Biophys. 2008, 37, 153 10.1146/annurev.biophys.37.032807.125832
28. Turner, N. J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 567 10.1038/nchembio.203
29. Bershtein, S.; Tawfik, D. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 151 10.1016/j.cbpa.2008.01.027
30. Jordan, F. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 184 10.1039/b111348h
31. Kluger, R.; Tittmann, K. Chem. Rev. 2008, 108, 1797 10.1021/cr068444m
32. Mizuhara, S.; Handler, P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 571 10.1021/ja01631a071
33. Kemp, D. S.; O'Brien, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2554 10.1021/ja00711a062
34. Washabaugh, M. W.; Jencks, W. P. Biochemistry 1988, 27, 5044 10.1021/bi00414a015
35. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1762 10.1021/ja01564a064
36. Breslow, R. Chemistry & Industry 1957, 893
37. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719 10.1021/ja01547a064
38. Breslow, R.; McNelis, E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3080 10.1021/ja01521a042
39. Alvarez, F. J.; Ermer, J.; Hübner, G.; Schellenberger, A.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8402 10.1021/ja00022a030
40. Muller, Y. A.; Lindqvist, Y.; Furey, W.; Schulz, G. E.; Jordan, F.; Schneider, G. Structure 1993, 1, 95 10.1016/0969-2126(93)90025-C
41. Kern, D.; Kern, G.; Neef, H.; Tittman, K.; Killenberg-Jabs, M.; Wikner, C.; Schneider, G.; Hübner, G. Science 1997, 275, 67 10.1126/science.275.5296.67
42. Wille, G.; Meyer, D.; Steinmetz, A.; Hinze, E.; Golbik, R.; Tittmann, K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 324 10.1038/nchembio788
43. Arjunan, P.; Sax, M.; Brunskill, A.; Chandrasekhar, K.; Nemeria, N.; Zhang, S.; Jordan, F.; Furey, W. J. Biol. Chem. 2006, 281, 15296 10.1074/jbc.M600656200
44. Arjunan, P.; Umland, T.; Dyda, F.; Swaminathan, S.; Furey, W.; Sax, M.; Farrenkopf, B.; Gao, Y.; Zhang, D.; Jordan, F. J. Mol. Biol. 1996, 256, 590 10.1006/jmbi.1996.0111
45. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606 10.1021/cr068372z
46. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485 10.1038/nature13384
47. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182 10.1021/ar2000716
48. Rovis, T. Chem. Lett. 2008, 37, 2 10.1246/cl.2008.2
49. Ward, O. P.; Singh, A. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 520 10.1016/S0958-1669(00)00139-7
50. Pohl, M.; Lingen, B.; Müller, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5288 10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5288::AID-CHEM5288>3.0.CO;2-F
51. Müller, M.; Sprenger, G. A.; Pohl, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 261 10.1016/j.cbpa.2013.02.017
52. Demir, A. S.; Dünnwald, T.; Iding, H.; Pohl, M.; Müller, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4769 10.1016/S0957-4166(99)00516-9
53. Müller, M.; Gocke, D.; Pohl, M. FEBS J. 2009, 276, 2894 10.1111/j.1742-4658.2009.07017.x
54. Hailes, H. C.; Rother, D.; Müller, M.; Westphal, R.; Ward, J. M.; Pleiss, J.; Vogel, C.; Pohl, M. FEBS J. 2013, 280, 6374 10.1111/febs.12496
55. Dünkelmann, P.; Kolter-Jung, D.; Nitsche, A.; Demir, A. S.; Siegert, P.; Lingen, B.; Baumann, M.; Pohl, M.; Müller, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12084 10.1021/ja0271476
56. Lingen, B.; Grötzinger, J.; Kolter, D.; Kula, M.-R.; Pohl, M. Protein Eng., Des. Sel. 2002, 15, 585 10.1093/protein/15.7.585
57. Lingen, B.; Kolter-Jung, D.; Dünkelmann, P.; Feldmann, R.; Grötzinger, J.; Pohl, M.; Müller, M. ChemBioChem 2003, 4, 721 10.1002/cbic.200200475
58. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639 10.1002/anie.197606391
59. Yetra, S. R.; Patra, A.; Biju, A. T. Synthesis 2015, 47, 1357 10.1055/s-0034-1378692
60. Dresen, C.; Richter, M.; Pohl, M.; Lüdeke, S.; Müller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6600 10.1002/anie.201000632
61. Williamson, N. R.; Simonsen, H. T.; Ahmed, R. A. A.; Goldet, G.; Slater, H.; Woodley, L.; Leeper, F. J.; Salmond, G. P. C. Mol. Microbiol. 2005, 56, 971 10.1111/j.1365-2958.2005.04602.x
62. The thiamine-dependent enzyme MenD performs an unusual Stetter reaction as its native function: Jiang, M.; Cao, Y.; Guo, Z.-F.; Chen, M.; Chen, X.; Guo, Z. Biochemistry 2007, 46, 10979 10.1021/bi700810x
63. Kasparyan, E.; Richter, M.; Dresen, C.; Walter, L. S.; Fuchs, G.; Leeper, F. J.; Wacker, T.; Andrade, S. L. A.; Kolter, G.; Pohl, M.; Müller, M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014, 98, 9681 10.1007/s00253-014-5850-0
64. Siegel, J. B.; Smith, A. L.; Poust, S.; Wargacki, A. J.; Bar-Even, A.; Louw, C.; Shen, B. W.; Eiben, C. B.; Tran, H. M.; Noor, E.; Gallaher, J. L.; Bale, J.; Yoshikuni, Y.; Gelb, M. H.; Keasling, J. D.; Stoddard, B. L.; Lidstrom, M. E.; Baker, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 3704 10.1073/pnas.1500545112
65. Poust, S.; Piety, J.; Bar-Even, A.; Louw, C.; Baker, D.; Keasling, J. D.; Siegel, J. B. ChemBioChem 2015, 16, 1950 10.1002/cbic.201500228
66. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005
67. Urlacher, V. B.; Girhard, M. Trends Biotechnol. 2012, 30, 26 10.1016/j.tibtech.2011.06.012
68. Podust, L. M.; Sherman, D. H. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1251 10.1039/c2np20020a
69. Munro, A. W.; Girvan, H. M.; Mason, A. E.; Dunford, A. J.; McLean, K. J. Trends Biochem. Sci. 2013, 38, 140 10.1016/j.tibs.2012.11.006
70. McIntosh, J. A.; Farwell, C. C.; Arnold, F. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 126 10.1016/j.cbpa.2014.02.001
71. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841 10.1021/cr9500500
72. Krest, C. M.; Onderko, E. L.; Yosca, T. H.; Calixto, J. C.; Karp, R. F.; Livada, J.; Rittle, J.; Green, M. T. J. Biol. Chem. 2013, 288, 17074 10.1074/jbc.R113.473108
73. Ost, T. W. B.; Miles, C. S.; Munro, A. W.; Murdoch, J.; Reid, G. A.; Chapman, S. K. Biochemistry 2001, 40, 13421 10.1021/bi010716m
74. Whitehouse, C. J. C.; Bell, S. G.; Wong, L.-L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1218 10.1039/C1CS15192D
75. Munro, A. W.; Leys, D. G.; McLean, K. J.; Marshall, K. R.; Ost, T. W. B.; Daff, S.; Miles, C. S.; Chapman, S. K.; Lysek, D. A.; Moser, C. C.; Page, C. C.; Dutton, P. L. Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 250 10.1016/S0968-0004(02)02086-8
76. Jung, S. T.; Lauchli, R.; Arnold, F. H. Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 809 10.1016/j.copbio.2011.02.008
77. Yosca, T. H.; Rittle, J.; Krest, C. M.; Onderko, E. L.; Silakov, A.; Calixto, J. C.; Behan, R. K.; Green, M. T. Science 2013, 342, 825 10.1126/science.1244373
78. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615 10.1126/science.287.5458.1615
79. Nagano, S.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31659 10.1074/jbc.M505261200
80. Haines, D. C.; Tomchick, D. R.; Machius, M.; Peterson, J. A. Biochemistry 2001, 40, 13456 10.1021/bi011197q
81. Groves, J. T. Models and Mechanisms of Cytochrome P450 Action. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005; pp 1-43.
82. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333 10.1038/nature07371
83. Wolf, J. R.; Hamaker, C. G.; Djukic, J.-P.; Kodadek, T.; Woo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9194 10.1021/ja00141a011
84. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899 10.1039/C0CS00070A
85. Che, C.-M.; Lo, V. K.-Y.; Zhou, C.-Y.; Huang, J.-S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950 10.1039/c0cs00142b
86. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417 10.1038/nature06485
87. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911 10.1021/ar200318q
88. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley-Interscience: New York, 1998.
89. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861 10.1021/cr0200217
90. Coelho, P. S.; Brustad, E. M.; Kannan, A.; Arnold, F. H. Science 2013, 339, 307 10.1126/science.1231434
91. Coelho, P. S.; Wang, Z. J.; Ener, M. E.; Baril, S. A.; Kannan, A.; Arnold, F. H.; Brustad, E. M. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 485 10.1038/nchembio.1278
92. Heel, T.; McIntosh, J. A.; Dodani, S. C.; Meyerowitz, J. T.; Arnold, F. H. ChemBioChem 2014, 15, 2556 10.1002/cbic.201402286
93. Wang, Z. J.; Renata, H.; Peck, N. E.; Farwell, C. C.; Coelho, P. S.; Arnold, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6810 10.1002/anie.201402809
94. Renata, H.; Wang, Z. J.; Kitto, R. Z.; Arnold, F. H. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3640 10.1039/C4CY00633J
95. Hyster, T. K.; Arnold, F. H. Isr. J. Chem. 2015, 55, 14 10.1002/ijch.201400080
96. Hyster, T. K.; Farwell, C. C.; Buller, A. R.; McIntosh, J. A.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15505 10.1021/ja509308v
97. McIntosh, J. A.; Heel, T.; Buller, A. R.; Chio, L.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 10.1021/jacs.5b07107
98. Bordeaux, M.; Tyagi, V.; Fasan, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1744 10.1002/anie.201409928
99. Vojtěchovský, J.; Chu, K.; Berendzen, J.; Sweet, R. M.; Schlichting, I. Biophys. J. 1999, 77, 2153 10.1016/S0006-3495(99)77056-6
100. Wang, Z. J.; Peck, N. E.; Renata, H.; Arnold, F. H. Chem. Sci. 2014, 5, 598 10.1039/C3SC52535J
101. Sreenilayam, G.; Fasan, R. Chem. Commun. 2015, 51, 1532 10.1039/C4CC08753D
102. Tyagi, V.; Bonn, R. B.; Fasan, R. Chem. Sci. 2015, 6, 2488 10.1039/C5SC00080G
103. Svastits, E.; Dawson, J. H.; Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6427 10.1021/ja00308a064
104. McIntosh, J. A.; Coelho, P. S.; Farwell, C. C.; Wang, Z. J.; Lewis, J. C.; Brown, T. R.; Arnold, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9309 10.1002/anie.201304401
105. Singh, R.; Bordeaux, M.; Fasan, R. ACS Catal. 2014, 4, 546 10.1021/cs400893n
106. Bordeaux, M.; Singh, R.; Fasan, R. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 5697 10.1016/j.bmc.2014.05.015
107. Singh, R.; Kolev, J. N.; Sutera, P. A.; Fasan, R. ACS Catal. 2015, 5, 1685 10.1021/cs5018612
108. Farwell, C. C.; McIntosh, J. A.; Hyster, T. K.; Wang, Z. J.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8766 10.1021/ja503593n
109. Farwell, C. C.; Zhang, R. K.; McIntosh, J. A.; Hyster, T. K.; Arnold, F. H. ACS Cent. Sci. 2015, 1, 89 10.1021/acscentsci.5b00056
110. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Org. Lett. 2003, 5, 1403 10.1021/ol034002a
111. Omura, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Commun. 2004, 2060 10.1039/b407693a
112. Kawabata, H.; Omura, K.; Uchida, T.; Katsuki, T. Chem.-Asian J. 2007, 2, 248 10.1002/asia.200600363
113. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471 10.1021/cr0684016
114. Machajewski, T. D.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352 10.1002/(SICI)1521-3773(20000417)39:8<1352::AID-ANIE1352>3.0.CO;2-J
115. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416 10.1021/cr068388p
116. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395 10.1021/ja994280y
117. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243 10.1021/ja000092s
118. Huddleston, J. P.; Burks, E. A.; Whitman, C. P. Arch. Biochem. Biophys. 2014, 564, 189 10.1016/j.abb.2014.08.019
119. Zandvoort, E.; Geertsema, E. M.; Baas, B.-J.; Quax, W. J.; Poelarends, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1240 10.1002/anie.201107404
120. Miao, Y.; Geertsema, E. M.; Tepper, P. G.; Zandvoort, E.; Poelarends, G. J. ChemBioChem 2013, 14, 191 10.1002/cbic.201200676
121. Geertsema, E. M.; Miao, Y.; Tepper, P. G.; de Haan, P.; Zandvoort, E.; Poelarends, G. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14407 10.1002/chem.201302351
122. Poddar, H.; Rahimi, M.; Geertsema, E. M.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Poelarends, G. J. ChemBioChem 2015, 16, 738 10.1002/cbic.201402687
123. Narancic, T.; Radivojevic, J.; Jovanovic, P.; Francuski, D.; Bigovic, M.; Maslak, V.; Savic, V.; Vasiljevic, B.; O'Connor, K. E.; Nikodinovic-Runic, J. Bioresour. Technol. 2013, 142, 462 10.1016/j.biortech.2013.05.074
124. Wagner, J.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Science 1995, 270, 1797 10.1126/science.270.5243.1797
125. Weinstain, R.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13104 10.1021/ja0536825
126. Agnihotri, G.; Liu, H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 9 10.1016/S0968-0896(02)00333-4
127. Dunn, M. F.; Niks, D.; Ngo, H.; Barends, T. R. M.; Schlichting, I. Trends Biochem. Sci. 2008, 33, 254 10.1016/j.tibs.2008.04.008
128. Tai, C.-H.; Cook, P. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 49 10.1021/ar990169l
129. Garrabou, X.; Beck, T.; Hilvert, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5609 10.1002/anie.201500217
130. Jiang, L.; Althoff, E. A.; Clemente, F. R.; Doyle, L.; Röthlisberger, D.; Zanghellini, A.; Gallaher, J. L.; Betker, J. L.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III; Hilvert, D.; Houk, K. N.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Science 2008, 319, 1387 10.1126/science.1152692
131. Althoff, E. A.; Wang, L.; Jiang, L.; Giger, L.; Lassila, J. K.; Wang, Z.; Smith, M.; Hari, S.; Kast, P.; Herschlag, D.; Hilvert, D.; Baker, D. Protein Sci. 2012, 21, 717 10.1002/pro.2059
132. Giger, L.; Caner, S.; Obexer, R.; Kast, P.; Baker, D.; Ban, N.; Hilvert, D. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 494 10.1038/nchembio.1276
133. Wiesner, M.; Upert, G.; Angelici, G.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6 10.1021/ja9068112
134. Kaiser, E. T.; Lawrence, D. S. Science 1984, 226, 505 10.1126/science.6238407
135. Qi, D.; Tann, C.-M.; Haring, D.; Distefano, M. D. Chem. Rev. 2001, 101, 3081 10.1021/cr000059o
136. Lewis, J. C. ACS Catal. 2013, 3, 2954 10.1021/cs400806a
137. Lu, Y.; Yeung, N.; Sieracki, N.; Marshall, N. Nature 2009, 460, 855 10.1038/nature08304
138. Deuss, P. J.; den Heeten, R.; Laan, W.; Kamer, P. C. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4680 10.1002/chem.201003646
139. Dürrenberger, M.; Ward, T. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 99 10.1016/j.cbpa.2014.01.018
140. Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306 10.1021/ja00469a064
141. Ward, T. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 47 10.1021/ar100099u
142. Collot, J.; Gradinaru, J.; Humbert, N.; Skander, M.; Zocchi, A.; Ward, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9030 10.1021/ja035545i
143. Skander, M.; Humbert, N.; Collot, J.; Gradinaru, J.; Klein, G.; Loosli, A.; Sauser, J.; Zocchi, A.; Gilardoni, F.; Ward, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14411 10.1021/ja0476718
144. Klein, G.; Humbert, N.; Gradinaru, J.; Ivanova, A.; Gilardoni, F.; Rusbandi, U. E.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7764 10.1002/anie.200502000
145. Letondor, C.; Humbert, N.; Ward, T. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 4683 10.1073/pnas.0409684102
146. Dürrenberger, M.; Heinisch, T.; Wilson, Y. M.; Rossel, T.; Nogueira, E.; Knörr, L.; Mutschler, A.; Kersten, K.; Zimbron, M. J.; Pierron, J.; Schirmer, T.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3026 10.1002/anie.201007820
147. Pierron, J.; Malan, C.; Creus, M.; Gradinaru, J.; Hafner, I.; Ivanova, A.; Sardo, A.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 701 10.1002/anie.200703159
148. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500 10.1126/science.1226132
149. Reetz, M. T.; Peyralans, J. J.-P.; Maichele, A.; Fu, Y.; Maywald, M. Chem. Commun. 2006, 4318 10.1039/b610461d
150. Reetz, M. T.; Rentzsch, M.; Pletsch, A.; Maywald, M.; Maiwald, P.; Peyralans, J. J.-P.; Maichele, A.; Fu, Y.; Jiao, N.; Hollmann, F.; Mondière, R.; Taglieber, A. Tetrahedron 2007, 63, 6404 10.1016/j.tet.2007.03.177
151. Creus, M.; Pordea, A.; Rossel, T.; Sardo, A.; Letondor, C.; Ivanova, A.; LeTrong, I.; Stenkamp, R. E.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1400 10.1002/anie.200704865
152. Weber, P. C.; Ohlendorf, D. H.; Wendoloski, J. J.; Salemme, F. R. Science 1989, 243, 85 10.1126/science.2911722
153. Monnard, F. W.; Heinisch, T.; Nogueira, E. S.; Schirmer, T.; Ward, T. R. Chem. Commun. 2011, 47, 8238 10.1039/c1cc10345h
154. Monnard, F. W.; Nogueira, E. S.; Heinisch, T.; Schirmer, T.; Ward, T. R. Chem. Sci. 2013, 4, 3269 10.1039/c3sc51065d
155. Zhao, J.; Kajetanowicz, A.; Ward, T. R. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5652 10.1039/C5OB00428D
156. Heinisch, T.; Pellizzoni, M.; Dürrenberger, M.; Tinberg, C. E.; Köhler, V.; Klehr, J.; Häussinger, D.; Baker, D.; Ward, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10414 10.1021/jacs.5b06622
157. Bos, F.; Fusetti, F.; Driessen, A. J. M.; Roelfes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7472 10.1002/anie.201202070
158. Bos, F.; García-Herraiz, A.; Roelfes, G. Chem. Sci. 2013, 4, 3578 10.1039/c3sc51449h
159. Xie, J.; Liu, W.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9239 10.1002/anie.200703397
160. Liu, C. C.; Schultz, P. G. Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413 10.1146/annurev.biochem.052308.105824
161. Drienovská, I.; Rioz-Martínez, A.; Draksharapu, A.; Roelfes, G. Chem. Sci. 2015, 6, 770 10.1039/C4SC01525H
162. For other examples of introducing unnatural amino acids into proteins for catalysis, see Lewis, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2015, 25, 27 10.1016/j.cbpa.2014.12.016
163. Bos, J.; Browne, W. R.; Driessen, A. J. M.; Roelfes, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9796 10.1021/jacs.5b05790
164. Reetz, M. T.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2416 10.1002/anie.200504561
165. Madoori, P. K.; Agustiandari, H.; Driessen, A. J. M.; Thunnissen, A.-M. W. H. EMBO J. 2009, 28, 156 10.1038/emboj.2008.263
166. Yang, H.; Srivastava, P.; Zhang, C.; Lewis, J. C. ChemBioChem 2014, 15, 223 10.1002/cbic.201300661
167. Srivastava, P.; Yang, H.; Ellis-Guardiola, K.; Lewis, J. C. Nat. Commun. 2015, 6, 7789 10.1038/ncomms8789
168. Shang, G.; Li, W.; Zhang, X. Transition Metal-Catalyzed Homogeneous Asymmetric Hydrogenation. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2010; pp 343-436.
169. Eliot, A. C.; Kirsch, J. F. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 383 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021
170. Toney, M. D. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2011, 1814, 1407 10.1016/j.bbapap.2011.05.019
171. Heberling, M. M.; Wu, B.; Bartsch, S.; Janssen, D. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 250 10.1016/j.cbpa.2013.02.013
172. Banerjee, R.; Ragsdale, S. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 209 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161828
173. Broderick, J. B.; Duffus, B. R.; Duschene, K. S.; Shepard, E. M. Chem. Rev. 2014, 114, 4229 10.1021/cr4004709