Polymer-supported reagents and scavengers in synthesis

Comprehensive Medicinal Chemistry II

Volumn 3, Issue , 2006, Pages 791-836

  Ley, S V ^a   Baxendale, I R ^a   Myers, R M ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906480843     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: None     Document Type: Chapter

References (270)

1. Ley, S. V; Baxendale, I. R. Chem. Rec. 2002, 2, 377-388.
2. Baxendale, I. R.; Scorer, R. I.; Ley, S. V. In Polymeric Materials in Organic Synthesis; Buchmeiser, M. R., Ed.; Wiley-VCH: Berlin, Germany, 2003, pp 53-136.
3. Ley, S. V; Baxendale, I. R.; Brusocci, G.; Caldarelli, M.; Massi, A.; Nesi, M. Farmaco 2002, 57, 321-330.
4. Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Nat. Rev. Drug Disc. 2002, 2, 573-586.
5. Clapham, B.; Reger, T S.; Janda, K. D. Tetrahedron 2001, 57, 4637-4662.
6. Kirschning, A.; Monenschein, H.; Wittenberg, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650-679.
7. Sherringcon, D. G. J. Poly. Sei. Poly. Chem. 2001, 39, 2364-2377.
8. Ley, S. V; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, R S.; Leach, A. G.; Longboccom, D. A.; Nesi, M.; Scocc, J. S.; Scorer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2000, 1, 3815-4195.
9. Thompson, L. A. Curr Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 324-337.
10. Ley, S. V; Baxendale, I. R. In Supported Catalysts and Their Applications', Sherringcon, D. C., Kybecc, A. P., Eds.; Royal Sociecy of Chemiscry: Cambridge, 2001, p 9.
11. Hall, B.; Haunerc, E; Score, J.; Bolli, M.; Habermann, J.; Hinzen, B.; Gervois, A.-G.; Ley, S. V. Pacenc WO 9958475, 1999.
12. Jenck, J. E; Agcerberg, E; Droescher, M. J. Green Chem. 2004, 6, 544-556.
13. Haswell, S. J.; Wares, P. Green Chem. 2003, 5, 240.
14. Pocoski, J. Drug Disc. Today 2005, 10, 115-120.
15. Glen, R. Chem. Commun. 2002, 23, 2745-2747.
16. Jamieson, G.; Congreve, M. S.; Emiabaca-Smich, D. E; Ley, S. V; Scicinski, J. J. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 823-825.
17. Luckarifc, H. R.; Nadeau, L. J.; Spain, J. C. Chem. Commun. 2005, 383-384.
18. Doku, G. N.; Verboom, W; Reinhoudc, D. N.; van den Berg, A. Tetrahedron 2005, 61, 2733-2742.
19. Kaucz, R. A.; Goeczinger, W K.; Karger, B. L. J. Comb. Chem. 2005, 7, 14-20.
20. Racner, D. M.; Murphy, E. R.; Jhunjhunwala, M.; Snyder, D. A.; Jensen, Κ. E; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2005, 5, 578-580.
21. Wares, P; Haswell, S. J. Drug Disc. Today 2003, 8, 586-593.
22. Kirschning, A.; Jas, G. Topics Curr. Chem. 2004, 209-239.
23. Jönsson, D.; Warringcon, B. H.; Ladlow, M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 584-595.
24. Jas, G.; Kirschning, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5708-5723.
25. Wares, R; Haswell, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 380-387.
26. Fletcher, P. D. I.; Haswell, S. J.; Pombo-Yillar, E.; Warringcon, B. H.; Wares, P; Wong, S. Y E; Zhang, X. Tetrahedron 2002, 58, 4735-4757.
27. Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Lecrka, T. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4115-4119.
28. Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Dudding, T; Lecrka, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10853-10859.
29. Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 613-621.
30. Sands, M.; Haswell, S. J.; Kelly, S. M.; Skelcon, V; Morgan, D. O.; Scyring, R; Warringcon, B. H. Lab Chip 2001, 1, 64-65.
31. Haswell, S. J.; Middleton, R. J.; O'Sullivan, B.; Skelcon, V; Wares, P; Scyring, P. Chem. Commun. 2001, 5, 391-398.
32. Ehrfeld, W; Hessel, V; Löwe, H. Microreactors: New Technology for Modem Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
33. Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wack, H.; Drury, W J., III.; Lecrka, T. Org. Lett. 2000, 2, 3963-3965.
34. Baxendale, I. R.; Lee, A.-L.; Ley, S. V Integrated Microwave Assisted Synthesis, Solid-Supported Reagents. In Microwave-Assisted Organic Synthesis; Tierney, J. P, Lidstrom, P, Eds.; Blackwell: Oxford, UK, 2005.
35. Kirschning, A.; Monenschein, H.; Wittenburg, R. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4445-4450.
36. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574-2583.
37. Frechet, J. M. J.; Nuyens, L. J. Can. J. Chem. 1976, 54, 926-934.
38. Wong, J. Y; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1973, 51, 2452-2456.
39. Leznoff, C. C.; Wong, J. Y. Can. J. Chem. 1972, 50, 2892-2893.
40. Harrison, I. T; Harrison, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5723-5724.
41. Letsinger, R. L.; Kornet, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3045-3046.
42. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
43. Sussman, S. Ind. Eng. Chem. 1946, 38, 1228.
44. Helferrich, E. Ion Exchange; McGraw-Hill: New York, 1962; Chapter 11, p 519.
45. Ascle, M. J. In Ion Exchangers in Organic and Biochemistry; Caiman, C., Kressman, T R. E., Eds.; Interscience: New York, 1957; Chapter 36, p 658.
46. Bleicher, K. H.; Bohm, H. J.; Muller, Κ.; Alanine, A. I. Nat. Rev. Drug Disc. 2003, 2, 369-378.
47. Entzeroth, M. Curr. Opin. Pharmacol. 2003, 3, 522-529.
48. Battersby, B. J.; Trau, M. Trends Biotech. 2002, 20, 167-173.
49. Khandurina, J.; Guttman, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 359-366.
50. Hertzberg, R. P.; Pope, A. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 445-451.
51. Silverman, L.; Campbell, R.; Broach, J. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 397-403.
52. Fernandes, P B. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 597-603.
53. Harding, D.; Banks, M.; Fogarty, S.; Binnie, A. Drug Disc. Today 1997, 2, 385-390.
54. Ley, S. V; Ladlow, M.; Vickerstaffe, E. The Use of Polymer Assisted Solution Phase Synthesis, Automation for High Throughput Preparation of Biologically Active Materials. In New Approaches to the Generation, Evaluation of Chemical Diversity; Bartlett, R A.; Entzeroth, M., Eds.; Royal Sociecy of Chemiscry: Cambridge UK, in press.
55. Ley, S. V; Baxendale, I. R.; Myers, R. M. The Use of Polymer Supported Reagents, Scavengers in the Synthesis of Natural Products. In Combinatorial Synthesis of Natural Products', Boldi, A. M., Ed.; CRC Press: London, UK, in press.
56. Ley, S. V; Baxendale, I. R.; Longbottom, D. A.; Myers, R. M. Natural Products as an Inspiration for the Discovery of New High Throughput Chemical Synthesis Tools. In Drug Discovery & Development; Chorghade, M. S., Ed.; Wiley: Chichester, UK, in press.
57. Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Mini Rev. Org. Chem., in press.
58. Ley, S. V. Pure. Appl. Chem. 2005, 77, 1115-1130.
59. Toy, R H.; Tanda, K. D. Ace. Chem. Res. 2000, 3, 546-554.
60. Ito, Y; Manabe, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 701-708.
61. de la Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A.; Moreno, A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 164-178.
62. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
63. Santagada, V; Frecentese, E; Perissutti, E.; Favretto, L.; Caliendo, G. QSAR Combin. Sei. 2004, 23, 919-944.
64. Wiesbrock, E; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1739-1764.
65. Rajak, H.; Mishra, R. J. Sei. Ind. Res. 2004, 63, 641-654.
66. Nuchter, M.; Ondruschka, B.; Bonrath, W; Gum, A. Green Chem. 2004, 6, 128-141.
67. Nuchter, M.; Muller, U.; Ondruschka, B.; Tied, A.; Lautenschlager, W. Chem. Eng. Tech. 2003, 26, 1207-1216.
68. Brase, S.; Lauterwasser, E; Ziegert, R. E. Adv. Syn. Catal 2003, 345, 869-929.
69. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, E. Chem. Rev. 2003, 103, 3401-3429.
70. Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, E; Puglisi, A.; Celentano, G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 533-542.
71. Lee, C. Κ. Y; Holmes, A. B.; Ley, S. V; McConvey, I. E; Al-Duri, B.; Leeke, G. A.; Santos, R. C. D.; Seville, J. P. K. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 2005, 2175-2177.
72. Okamoto, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2871-2873.
73. Okamoto, Κ.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2004, 6, 1987-1990.
74. Mitchell, C.; Pears, D.; Ley, S. V; Yu, J.-Q.; Zhou, W. Org. Lett. 2003, 5, 4665.
75. Ley, S. V; Ramarao, C.; Lee, A.-L.; Ostergaard, N.; Smith, S. C.; Shirley, I. M. Org. Lett. 2003, 5, 185-187.
76. Yu, J-Q.; Wu, H.-C.; Ramarao, C.; Spencer, J. B.; Ley, S. V. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2003, 678-679.
77. Akiyama, R.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3412-3413.
78. Bremeyer, N.; Ley, S.V; Ramarao, C.; Shirley, I. M.; Smith, S. C. Synlett 2002, 1843-1844.
79. Ley, S. V; Ramarao, C.; Gordon, R. S.; Holmes, A. B.; Morrison, A. J.; McConvey, I. E; Shirley, I. M.; Smith, S. C.; Smith, M. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2002, 1134-1135.
80. Ramarao, C.; Ley, S. V; Smith, S. C.; Shirley, I. M.; DeAlmeida, N. Chem. Commun. 2002, 1132.
81. Jansson, A. M.; Grptli, M.; Halkes, K. M.; Meldal, M. Org. Lett. 2002, 4, 27-30.
82. Shimofure, S.; Koizumi, S.; Ichikawa, Κ.; Ichikawa, H.; Dobashi, T. J. Microencapsulation 2001, 18, 13-17.
83. Yeung, L. Κ.; Crooks, R. M. Nano Lett. 2001, 1, 14-17.
84. Tsuji, K. J. Microencapsulation 2001, 18, 137-147.
85. Uludag, H.; De Vos, P.; Tresco, R A. Adv. Drug Deliv. Rev. 2000, 42, 29-64.
86. Jain, R. A. Biomaterials 2000, 21, 2475-2490.
87. Gelman, E; Avnir, D.; Schumann, H.; Blum, J. J. Mol. Catal. A 1999, 146, 123-128.
88. Reetz, M. T.; Dugal, M. Catal. Lett. 1999, 58, 207-212.
89. Blum, J.; Avnir, D.; Schumann, H. Chemtech 1999, 29, 32-38.
90. Rosenfeld, A.; Avnir, D.; Blum, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 583-584.
91. Curran, D. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1174-1196.
92. Clarke, D.; Ali, M. A.; Clifford, A. A.; Parratt, A.; Rose, R; Schwinn, D.; Bannwarth, W; Rayner, C. M. Curr. Topics Med. Chem. 2004,4, 729-771.
93. Ortholand, J. Y; Ganesan, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 271-280.
94. Watts, R. Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 2004, 7, 807-812.
95. Solodenko, W; Wen, H. L.; Leue, S.; Stuhlmann, E; Sourkouni-Argirusi, G.; Jas, G.; Schonfeld, H.; Kunz, U.; Kirschning, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17, 3601-3610.
96. Toy, R H.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6322-6329.
97. Pears, D. A.; Smith, S. C. Aldrichimica Acta 2005, 38, 24.
98. Peterson, D. S. Lab Chip. 2005, 5, 132-139.
99. Roy, S.; Bauer, T; Al-Dahhan, M.; Lehner, R; Turek, T. Aide J 2004, 50, 2918-2938.
100. Tripp, J. A.; Svec, E; Frechet, J. M. J. J. Comb. Chem. 2001, 3, 604-611.
101. Tripp, J. A.; Stein, J. A.; Svec, E; Frechet, J. M. J. Org. Lett. 2000, 2, 195-198.
102. Hird, N.; Hughes, I.; Hunter, D.; Morrison, M. G. J. T; Sherrington, D. C.; Stevenson, L. Tetrahedron 1999, 55, 9575-9584.
103. Viklund, C.; Svec, E; Frechet, J. M. J.; Irgum, K. Chem. Mat. 1996, 8, 744-750.
104. Svec, E; Frechet, J. M. J. Anal. Chem. 1992, 64, 820-822.
105. Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Chighine, A.; Masala, S. Org. Lett. 2004, 6, 4925-4927.
106. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Eur. Polym. J. 1982, 18, 301-305.
107. Davis, M. E. Top. Catal. 2003, 25, 3-7.
108. Davis, M. E. Nature 2002, 417, 813-821.
109. Davis, M. E. Micropor. Mesop. Mat. 1998, 21, 173-182.
110. Nikbin, N.; Watts, P. Org. Proc. Res. Dev. 2004, 8, 942-944.
111. Ciriminna, R.; Bolm, C.; Fey, T; Pagliaro, M. Adv. Syn. Catal. 2002, 344, 159-163.
112. Bolm, C.; Fey, T. Chem. Commun. 1999, 1795-1796.
113. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635.
114. Mitsunobu, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 4235-4238.
115. Mitsunobu, O. Tetrahedron 1970, 26, 5731.
116. Wittig, G.; Schöllkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318.
117. Schobert, R.; Jagusch, C.; Melanophy, C.; Mullen, G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3524-3529.
118. Bolli, M. H.; Ley, S. V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 1, 2243-2246.
119. McKinley, S. V; Rakshys, J. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 134.
120. Camps, E; Castells, J.; Fernando, M. J.; Font, J. Tetrahedron Lett. 1971, 1713.
121. Pedersen, B. S.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chem. Belg. 1977, 86, 693-697.
122. Ley, S. V; Leach, A. G.; Scorer, R. I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2001, 1, 358-361.
123. Brose, A. K.; Manhas, M. S.; Ganguly, S. N.; Sharma, A. H.; Baník, B. K. Synthesis 2002, 1578-1591.
124. Lew, A.; Krutzik, P. O.; Hart, M. E.; Chamberlin, A. R. J. Comb. Chem. 2002, 4, 95-105.
125. Lindstrom, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283.
126. Baxendale, I. R.; Lee, A.-L.; Ley, S. V. Synlett 2001, 1482-1484.
127. Ellis, W; Keim, P.; Wasserscheid, P. J. Chem. Soc. Chem Commun. 1999, 337-338.
128. Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P.; Vogt, D.; Keim, W. J. Catal 1999, 186, 481-484.
129. Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P.; Keim, W. German Patent 19901524.4, 1994.
130. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
131. Freemancle, M. Chem. Eng. News 1998, 16, 12.
132. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol 1997, 68, 351-356.
133. Seddon, K. R. Kmet. Catal. 1996, 37, 693-697.
134. Volkov, S. V. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 21-28.
135. Sundermeyer, W. Chem. Unserer Zeit 1967, 1, 150.
136. Sundermeyer, W. Angew. Chem. 1965, 77, 241.
137. Sundermeyer, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 222.
138. Hodge, P. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 417-424.
139. Akelah, A. J Mat. Sei. 1986, 21, 2977-3001.
140. Kraus, M. A.; Patchornik, A. Chemtech 1979, 119.
141. Patchornik, A.; Kraus, M. A. Pure Appl. Chem. 1976, 46, 183-186.
142. Patchornik, A. Chemtech 1987, 58.
143. Overberg, G. G.; Sannes, K. N. Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1974, 13, 99-104.
144. Trost, B. M.; Warner, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5940-5942.
145. Hodge, P.; Waterhouse, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1983, 1, 2319-2323.
146. Leznoff, G. G. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333.
147. Goldwasser, J. M.; Leznoff, G. G. Can. J. Chem. 1978, 56, 1562-1568.
148. Fyles, T M.; Leznoff, G. G. Can. J. Chem. 1976, 54, 935-942.
149. Fyles, T M.; Leznoff, G. G.; Weatherston, J. Can. J. Chem. 1978, 56, 1031-1041.
150. Wong, J. Y; Manning, G.; Leznoff, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 666-667.
151. Leznoff, C. C.; Wong, J. Y. Can. J. Chem. 1973, 51, 3756-3764.
152. Kusama, T; Hayatsu, H. Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1970, 18, 319.
153. Rebek, J.; Gavina, E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7112-7114.
154. Rebek, J., Jr.; Brown, D.; Zimmerman, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 91, 454-455.
155. Warshawsky, A.; Kalir, R.; Patchnornik, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4544-4550.
156. Pittman, C. U.; Smith, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1749-1754.
157. Cohen, B. J.; Kraus, M. A.; Patchornik, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7620-7629.
158. Cainelli, G.; Contento, M.; Manescalchi, E; Regnoli, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980, 1, 2516-2519.
159. Bessodes, M.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1305-1306.
160. Hebert, N.; Beck, A.; Lennox, R. B.; Just, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1777-1783.
161. Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1309-1311.
162. Parlow, J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1395-1396.
163. Kaldor, S. W; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hahn, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 31, 7193-7196.
164. Kaldor, S. W; Fritz, J. E.; Tang, J.; McKinney, E. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3041-3044.
165. Starkey, G. W; Parlow, J. J.; Flynn, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2385-2389.
166. Parlow, J. J.; Naing, W; South, M. S.; Flynn, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7959-7962.
167. Siegel, M. G.; Hahn, P. J.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Grunwell, J. R.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3357-3360.
168. Brown, S. D.; Armstrong, R.W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6331-6332.
169. Ley, S. V; Massi, A.; Rodriguez, E; Horwell, D. C.; Lewthwaite, R. A.; Pritchard, M. C.; Reid, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40, 1053-1056.
170. Porath, J.; Carlsson, J.; Olsson, I.; Beifrage, G. Nature 1975, 218, 598-599.
171. Hobbs DeWitt, S.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Reynolds, D. M.; Pavia, M. R. Proc. Natl Acad. Sei. USA 1993,90, 6909-6913.
172. Siu, J.; Baxendale, I. R.; Lewthwaite, R. A.; Ley, S. V. Org. Biol. Chem. 2005, 3, 3140-3160.
173. Schudc, C.; Denc, G.; Rabe, K. E. Phosphodiesterase Inhibitors 1996, 228.
174. Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1983-1986.
175. Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Smith, S. A.; Thurlby, P. Biorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1181-1184.
176. Li, X.; Abeil, C.; Warrington, B. H.; Ladlow, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4392-4395.
177. Cantello, B. G. G.; Cawthorne, M. A.; Cottam, G. P; Duff, P T; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Lister, C. A.; Smith, S. A.; Thurlby, P. L. J. Med. Chem. 1994, 31, 3977-3985.
178. Bream, R. N.; Ley, S. V; Procopiou, P A. Org. Lett. 2002, 4, 3193-3196.
179. Bream, R. N.; Ley, S. V; McDermott, B.; Procopiou, P A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002, 1, 2237-2242.
180. Shih, S. R.; Chen, S. J.; Hakimelahi, G. H.; Liu, H. J.; Tseng, G. T; Shia, K. S. Med. Res. Rev. 2004, 24, 449-474.
181. Graybill, T L.; Thomas, S.; Wang, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5305-5309.
182. Boiani, M.; Gonzalez, M. Rev. Med. Chem. 2005, 5, 409-424.
183. Andrews, S. P; Jönsson, D.; Warrington, B. H.; Ladlow, M. Comb. Chem. HTS 2004, 7, 163-178.
184. Yickerstaffe, E.; Warrington, B. H.; Ladlow, M.; Ley, S. Y. J. Comb. Chem. 2004, 6, 332-339.
185. Yun, Y K.; Leung, S. S. W; Porco, J. A., Jr. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 2000, 71, 9-18.
186. Hinzen, B.; Ley, S.V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1997, 1, 1907-1908.
187. Hinzen, B.; Ley, S.V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 1, 1-2.
188. Hinzen, B.; Lenz, R.; Ley, S. Y. Synthesis 1998, 977-979.
189. Ley, S. V; Bolli, M. H.; Hinzen, B.; Gervois, A. G.; Hall, B. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 1, 2239-2242.
190. Bhattacharyya, S.; Fan, L.; Vo, L.; Labadie, J. Comb. Chem. High Through. Screen. 2000, 3, 117-124.
191. Ault-Justus, S. E.; Hodges, J. G.; Wilson, M. W. Biotech. Bioeng. (Comb. Chem.) 1998, 61, 17-22.
192. Bauer, U.; Egner, B. J.; Nilsson, I.; Berghulc, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2713-2717.
193. Argencieri, D. G.; Ricchie, D. M.; Ferro, M. R; Kirchner, T. J. Pharm. Exp. Therap. 1994, 271, 1399-1408.
194. Vickerscaffe, E.; Warrington, B. H.; Ladlow, M.; Ley, S. V. J. Comb. Chem. 2004, 6, 332-339.
195. Chen, J. S.; Dixon, B. R.; Dumas, J.; Briccelli, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9195-9199.
196. Dumas, J.; Briccelli, D.; Chen, J. S.; Dixon, B.; Hatoum-Mokdad, H.; König, G.; Sibley, R.; Witowsky, J.; Wong, S. Bioorg. Med. Chem Lett. 1999, 9, 2531-2536.
197. Ryder, T R.; Hu, L. Y; Rafferty, M. E; Millerman, E.; Szoke, B. G.; Tarczy-Hornoch, K. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1813-1818.
198. Parlow, J. J.; Dice, T A.; Lachance, R. A.; Girard, T J.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Stallings, W C.; Kurumbail, R. G.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4043-4049.
199. South, M. S.; Dice, T. A.; Girard, T J.; Lachance, R. M.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Stallings, W C.; Kurumbail, R. G.; Parlow, J. J. Biorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2363-2367.
200. Caldarelli, M.; Habermann, J.; Ley, S. V. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2049-2052.
201. Vickerstaffe, E.; Warrington, B. H.; Ladlow, M.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2419-2422.
202. Habermann, J.; Ley, S. V; Scott, J. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 1, 3127-3130.
203. Mars, G. J.; Scher, H. B. In Controlled Delivery of Crop Protecting Agents; Wilkens, R. M., Ed.; Taylor and Francis: London, UK, 1990, p 65.
204. Wang, Y; Sauer, D. R. Org. Lett. 2004, 5, 2793-2796.
205. Scher, H. B. US Patent 4,285,720, 1980.
206. Jessop, R G.; Leitner, W. Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
207. Poliakoff, M.; Meehan, N. J.; Ross, S. K. Chem. Ind. 1999, 750-752.
208. Gordon, R. S.; Holmes, A. B. Chem. Commun. 2002, 640-641.
209. Early, T R.; Gordon, R. S.; Carroll, M. A.; Holmes, A. B.; Shute, R. E.; McConvey, I. E. Chem. Commun. 2001, 1966-1967.
210. Jin, Z.; Li, Z.; Huang, R. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 454.
211. Ley, S. V; Schucht, O.; Thomas, A. W; Murray, P. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1999, 1, 1251-1252.
212. Ley, S. V; Thomas, A. W; Finch, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1999, 1, 669-671.
213. Spande, T. E; Garraffo, H. M.; Edwards, M. W; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475-3478.
214. Daly, J. W; Garraffo, H. M.; Spande, T E; Decker, M. W; Sullivan, J. P.; Williams, M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 131-135.
215. Olivo, H. E; Hemenway, M. S. Org. Prep. Proc. Intl. 2002, 34, 1.
216. Baraznenok, I. L.; Jonsson, E.; Claesson, A. Bioorg. Med. Chem Lett. 2005, 15, 1637-1640.
217. Fisher, M.; Huangfu, D.; Shen, T. Y; Guyenet, R. G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 702-707.
218. Malpass, J. R.; White, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5328-5334.
219. Carroll, E I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Ma, W; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 4755-4761.
220. Wei, Z.-L.; George, C.; Kozikowski, A. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3847-3850.
221. Baxendale, I. R.; Brusotti, G.; Matsuoka, M.; Ley, S. V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002, 1, 143-154.
222. Arison, B. H.; Hwang, S. B. Acta Pharmacol. Sin. 1991, 5, 345.
223. Zhang, H. J.; Tamez, R A.; Hoang, V D.; Tan, G. T.; Van Hung, N.; Xuan, L. T.; Huong, L. M.; Cuong, N. M.; Thao, D. T; Soejarto, D. D.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 772-777.
224. Ridley, R. G. Science 1999, 285, 1502-1503.
225. Greenwood, B.; Mutabingwa, T. Nature 2002, 415, 670-672.
226. Barata, L. E. S.; Santos, L. S.; Ferri, R H.; Phillipson, J. D.; Paine, A.; Croft, S. L. Phytochemistry 2000, 55, 589-595.
227. Lee, A.-L.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3957-3966.
228. Baxendale, I. R.; Ernst, M.; Krahnert, W-R.; Ley, S. V. Synlett 2002, 1641-1644.
229. Bloedon, L. T.; Szapary, R O. Nutrition Rev. 2004, 62, 18-27.
230. Adlercreutz, H.; Mazur, W. Ann. Med. 1997, 29, 95-120.
231. Prasad, K. Circulation 1999, 99, 1355-1362.
232. Clark, W E; Parbtani, A.; Huff, M. W; Spanner, E.; Desalis, H.; Chinyee, I.; Philbrick, D. J.; Holub, B. J. Kidney Int. 1995, 48, 475-480.
233. Franco, O. H.; Burger, H.; Lebrun, C. E. I.; Peeters, P. H. M.; Lamberts, S. W J.; Grobbee, D. E.; Van Der Schouw, Y.T. Nutrition 2005,135, 1190-1195.
234. Lai, P. K.; Roy, J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1451-1460.
235. Wilson, P. D. New Engl. J. Med. 2004, 350, 151-164.
236. For isolation see: Brophy, G. C.; Mohandas, J.; Slaytor, M.; Sternhell, S.; Watson, T R.; Wilson, L. A. Tetrahedron Lett. 1969, 5159.
237. Chapman, O. L.; Engel, M. R.; Springer, J. P.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 6696.
238. Lindsley, C. W; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422-423.
239. Baxendale, I. R.; Lee, A.-L.; Ley, S. V. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002, 1, 1850-1857.
240. Westman, J. Patent WO 00/72956 Al, Personal Chemistry I Uppsala, 2000.
241. Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4437-4440.
242. Nishiyama, A.; Eto, H.; Tevada, Y; Iguchi, M.; Yamamura, S. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2834-2844.
243. Iyer, M. R.; Trivedi, G. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1662-1664.
244. Ünver, N.; Gözler, T; Walch, N.; Gözler, B.; Hesse, M. Phytochemistry 1999, 50, 1255.
245. Missoum, A.; Sinibaldi, M.-E.; Vallee-Goyet, D.; Gramain, J.-C. Synth. Commun. 1997, 27, 453-466.
246. Antoun, M. D.; Mendoza, N. T; Rios, Y R.; Proctor, G. R.; Wickramaratne, D. B. M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1423-1425.
247. Furusawa, E.; Furusawa, S. Onocology 1988, 45, 180-186.
248. Baxendale, I. R.; Ley, S. V; Nessi, M.; Piutti, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2194-2197.
249. Baxendale, I. R.; Ley, S. V; Nessi, M.; Piutti, C. Tetrahedron 2002, 58, 6285-6304.
250. Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Ind. Eng. Chem. Rrs. 2005, 44, 8588-8592.
251. Höfle, G.; Bedorf, N.; Gerth, K.; Reichenbach, H. German patent DE 4138042 (Chem. Abstr. 1993, 120, 52841).
252. Gerth, K.; Bedorf, N.; Höfle, G.; Irschik, H.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1996, 49, 560-564.
253. Altmann, K. H. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1595-1613.
254. Watkins, E. B.; Chittiboyina, A. G.; Jung, J. G.; Avery, M. A. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1615-1653.
255. Altmann, K. H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2137-2152.
256. Rivkin, A.; Cho, Y S.; Gabarda, A. E.; Fumihiko, Y. J. Nat. Prod. 2004, 61, 139-143.
257. Harris, C. R.; Kuduk, S. D.; Danishefsky, S. J. J. Chem. 21 st Century 2001, 8.
258. Wessjohann, L. A. Gurr. Opin. Chem. Biol 2000, 4, 303-309.
259. Storer, R. I.; Takemoto, T; Jackson, P S.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2521-2525.
260. Storer, R. I.; Takemoto, T; Jackson, R S.; Brown, D. S.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2529-2547.
261. Fitch, W L. Mol. Div. 1999, 4, 39-45.
262. Saaby, S.; Knudsen, K. R.; Ladlow, M.; Ley, S. V. J. Chem. Soe. Chem. Commun. 2005, 2909-2911.
263. Harrison, C. R.; Hodge, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1976, 1, 2252-2254.
264. Kirschning, A.; Altwicker, C.; Drager, G.; Harders, J.; Hoffmann, N.; Hoffmann, U.; Schonfeld, H.; Solodenko, W; Kunz, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3995-3998.
265. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Becker, G. W; Chen, B.; Cheng, L.; Cooper, S. L.; Hermann, R. B.; Howe, T. J.; McCoull, W; McNulty, A. M. et al. J. Med. Chem. 2001, 44, 1491-1508.
266. Bonneau, P. R.; Hasani, E; Plouffe, G.; Malenfant, E.; LaPlante, S. R.; Guse, I.; Ogilvie, W W; Plante, R.; Davidson, W G.; Hopkins, J. L. et al. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2965-2973.
267. Whitesides, G. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3632-3641.
268. Bapna, A.; Ladlow, M.; Vickerstaff, E.; Warrington, B. H.; Fan, T-P; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 611-620.
269. Baxendale, I. R.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V; Tranmer, G. K. Synlett 2006, 427-430.
270. Andrews, S. P; Stepan, A. E; Tanaka, H.; Kaneko, K.; Ley, S. V; Smith, M. D. Adv. Synth. Catal. 2005, 341, 647-654.