Multi-step application of immobilized reagents and scavengers: A total synthesis of epothilone C

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 10, 2004, Pages 2529-2547

  Storer, R Ian ^a   Takemoto, Toshiyasu ^a   Jackson, Philip S ^a   Brown, Dearg S ^b   Baxendale, Ian R ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

Aldol reaction; Antitumor agents; Immobilized reagents; Polyketides; Polymers

Indexed keywords

CATALYSIS; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; CYTOLOGY; POLYMERS; PURIFICATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOXICITY; TUMORS;

ANTITUMOR NATURAL PRODUCTS; IMMOBILIZED REAGENTS;

STEREOCHEMISTRY;

EPOTHILONE DERIVATIVE; REAGENT; SCAVENGER;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHROMATOGRAPHY; CYTOTOXICITY; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; TECHNIQUE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL FACTORS; EPOTHILONES; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; STEREOISOMERISM;

EID: 2942604950     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305669     Document Type: Article

References (126)

1. A. Kirschning, H. Monenschein, R. Wittenberg, Angew. Chem. 2001, 113, 670; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650.
2. A. Kirschning, H. Monenschein, R. Wittenberg, Angew. Chem. 2001, 113, 670; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650.
3. S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. I. Storer, S. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 2000, 3815.
4. a) R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149;
5. b) R. L. Letsinger, M. J. Kornet, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3045.
6. D. P. Curran, Med. Res. Rev. 1999, 19, 432.
7. a) B. A. Adams, H. E. Lee, J. Soc. Chem. Ind. London 1935, 54;
8. b) W. P. Hohenstein, H. Mark, J. Polym. Sci. 1946, 127.
9. B. J. Cohen, M. A. Kraus, A. Patchornik, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4165.
10. R. I. Storer, T. Takemoto, P. S. Jackson, S. V. Ley, Angew. Chem. 2003, 115, 2625; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2521.
11. R. I. Storer, T. Takemoto, P. S. Jackson, S. V. Ley, Angew. Chem. 2003, 115, 2625; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2521.
12. a) R. N. Bream, S. V. Ley, B. McDermott, P. A. Procopiou, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2237;
13. b) R. N. Bream, S. V. Ley, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2002, 4, 3793;
14. c) I. R. Baxendale, S.V. Ley, C. Piutti, Angew. Chem. 2002, 114, 2298; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2194;
15. c) I. R. Baxendale, S.V. Ley, C. Piutti, Angew. Chem. 2002, 114, 2298; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2194;
16. d) I. R. Baxendale, S. V. Ley, M. Nessi, C. Piutti, Tetrahedron 2002, 58, 6285;
17. e) I. R. Baxendale, A. L. Lee. S.V. Ley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1850;
18. f) I. R. Baxendale, A. L. Lee, S. V. Ley, Synlett 2001, 1482;
19. g) I. R. Baxendale, A. L. Lee, S. V. Ley, Synlett 2001, 2004;
20. h) I. R. Baxendale, S. V. Ley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1983;
21. i) S. V. Ley, O. Schucht, A. W. Thomas, P. J. Murray, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1251;
22. j) J. Habermann, S. V. Ley, J. S. Scott, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1253;
23. k) J. Habermann, S. V. Ley, J. J. Scicinski, J. S. Scott, R. Smits, A. W. Thomas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2425;
24. l) J. Habermann, S. V. Ley, R. Smits, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2421;
25. m) S. V. Ley, A. Massi, J. Comb. Chem. 2000, 2, 104;
26. n) S. V. Ley, A. Massi, F. Rodriguez, D. C. Horwell, R. A. Lewthwaite, M. C. Pritchard, A. M. Reid, Angew. Chem. 2001, 113, 9999; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1053;
27. n) S. V. Ley, A. Massi, F. Rodriguez, D. C. Horwell, R. A. Lewthwaite, M. C. Pritchard, A. M. Reid, Angew. Chem. 2001, 113, 9999; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1053;
28. o) I. R. Baxendale, G. Brusotti, M. Matsuoka, S. V. Ley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 143.
29. K. Gerth, N. Bedorf, G. Höfle, H. Irschik, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1996, 49, 560.
30. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325.
31. a) A. Rivkin, F. Yoshimura, A. E. Gabarda, T. C. Chou, H. J. Dong, W. P. Tong, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2899;
32. b) J. T. Njardarson, K. Biswas, S. J. Danishefsky, Chem. Commun. 2002, 2759;
33. c) C. B. Lee, Z. C. Wu, F. Zhang, M. D. Chappell, S. J. Stachel, T. C. Chou, Y. B. Guan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249;
34. d) F. Yoshimura, A. Rivkin, A. E. Gabarda, T. C. Chou, H. J. Dong, G. Sukenick, F. F. Morel, R. E. Taylor, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2003, 115, 2622; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2518;
35. d) F. Yoshimura, A. Rivkin, A. E. Gabarda, T. C. Chou, H. J. Dong, G. Sukenick, F. F. Morel, R. E. Taylor, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2003, 115, 2622; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2518;
36. e) K. C. Nicolaou, A. Ritzen, K. Namoto, Chem. Commun. 2001, 1523.
37. a) A. Balog, D. F. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D. S. Su, E. J. Sorensen, S. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 2976; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801;
38. a) A. Balog, D. F. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D. S. Su, E. J. Sorensen, S. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 2976; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801;
39. b) D. S. Su, D. F. Meng, P. Bertinato, A. Balog, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y. H. Zheng, T. C. Chou, L. F. He, S. B. Horwitz, Angew. Chem. 1997, 109, 775; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757;
40. b) D. S. Su, D. F. Meng, P. Bertinato, A. Balog, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y. H. Zheng, T. C. Chou, L. F. He, S. B. Horwitz, Angew. Chem. 1997, 109, 775; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757;
41. c) A. Balog, C. Harris, K. Savin, X. G. Zhang, T. C. Chou, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1998, 110, 2821; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2675;
42. c) A. Balog, C. Harris, K. Savin, X. G. Zhang, T. C. Chou, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1998, 110, 2821; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2675;
43. d) M. D. Chappell, S. J. Stachel, C. B. Lee, S. J. Danishefsky, Org. Lett. 2000, 2, 1633;
44. e) D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Bohm, M. Cordes, Angew. Chem. 1997, 109, 543; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523;
45. e) D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Bohm, M. Cordes, Angew. Chem. 1997, 109, 543; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523;
46. f) Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166;
47. f) Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166;
48. g) K. C. Nicolaou, Y. He, F. Roschangar, N. P. King, D. Vourloumis, T. H. Li, Angew. Chem. 1998, 110, 89; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 84;
49. g) K. C. Nicolaou, Y. He, F. Roschangar, N. P. King, D. Vourloumis, T. H. Li, Angew. Chem. 1998, 110, 89; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 84;
50. h) J. Mulzer, G. Karig, P. Pojarliev, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7635;
51. i) H. J. Martin, M. Drescher, J. Mulzer, Angew. Chem. 2000, 112, 591; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 581;
52. i) H. J. Martin, M. Drescher, J. Mulzer, Angew. Chem. 2000, 112, 591; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 581;
53. j) J. W. Bode, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611;
54. k) J. W. Bode, E. M. Carreira, J. Org. Chem. 2001, 66, 6410;
55. l) R. E. Taylor, G. M. Galvin, K. A. Hilfiker, Y. Chen, J. Org. Chem. 1998, 63, 9580;
56. m) A. Furstner, C. Mathes, K. Grela, Chem. Commun. 2001, 1057;
57. n) J. D. White, K. F. Sundermann, R. G. Carter, Org. Lett. 1999, 1, 1431;
58. o) J. D. White, R. G. Carter, K. F. Sundermann, J. Org. Chem. 1999, 64, 684;
59. p) J. D. White, R. G. Carter, K. F. Sundermann, M. Wartmann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407;
60. q) D. Sawada, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521;
61. r) D. Sawada, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2000, 112, 215; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 209;
62. r) D. Sawada, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2000, 112, 215; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 209;
63. s) M. Valluri, R. M. Hindupur, P. Bijoy, G. Labadie, J. C. Jung, M. A. Avery, Org. Lett. 2001, 3, 3607;
64. t) R. M. Hindupur, B. Panicker, M. Valluri, M. A. Avery, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341;
65. u) S. C. Sinha, J. Sun, G. P. Miller, M. Wartmann, R. A. Lerner, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1691;
66. v) S. A. May, P. A. Grieco, Chem. Commun. 1998, 1597;
67. w) J. Sun, S. C. Sinha, Angew. Chem. 2002, 114, 1439; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1381;
68. w) J. Sun, S. C. Sinha, Angew. Chem. 2002, 114, 1439; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1381;
69. x) B. Zhu, J. S. Panek, Org. Lett. 2000, 2, 2575;
70. y) M. S. Ermolenko, P. Potier, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2895;
71. z) C. R. Harris, S. D. Kuduk, A. Balog, K. Savin, P. W. Glunz, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7050.
72. D. F. Meng, P. Bertinato, A. Balog, D. S. Su, T. Kamenecka, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
73. D. Schinzer, A. Bauer, O. M. Bohm, A. Limberg, M. Cordes, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483.
74. D. Schinzer, A. Bauer, J. Schieber, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2492.
75. K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, F. Roschangar, F. Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang, J. I. Trujillo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960.
76. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. Giannakakou, E. Hamel, Nature 1997, 387, 268.
77. K. C. Nicolaou, F. Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang, Angew. Chem. 1997, 109, 539; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525.
78. K. C. Nicolaou, F. Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang, Angew. Chem. 1997, 109, 539; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525.
79. K. C. Nicolaou, S. Ninkovic, F. Sarabia, D. Vourloumis, Y. He, H. Vallberg, M. R. V. Finlay, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974.
80. a) K. C. Nicolaou, D. Hepworth, M. R. V. Finlay, N. P. King, B. Werschkun, A. Bigot, Chem. Commun. 1999, 519;
81. b) G. Koch, O. Loiseleur, D. Fuentes, A. Jantsch, K. H. Altmann, Org. Lett. 2002, 4, 3811;
82. c) Z. C. Wu, F. Zhang, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2000, 112, 4679; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4505.
83. c) Z. C. Wu, F. Zhang, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2000, 112, 4679; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4505.
84. J. Mulzer, A. Mantoulidis, E. Ohler, J. Org. Chem. 2000, 65, 7456.
85. R. E. Taylor, Y. Chen, Org. Lett. 2001, 3, 2221.
86. A. Furstner, C. Mathes, C. W. Lehmann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299.
87. N. Martin, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8373.
88. Z. Y. Liu, Z. C. Chen, C. Z. Yu, R. F. Wang, R. Z. Zhang, C. S. Huang, Z. Yan, D. R. Cao, J. B. Sun, G. Li, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3747.
89. M. Kalesse, M. Quitschalle, E. Claus, K. Gerlach, A. Pahl, H. H. Meyer, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2817.
90. B. Zhu, J. S. Panek, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1701.
91. K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, Z. Yang, Angew. Chem. 1996, 108, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399.
92. K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, Z. Yang, Angew. Chem. 1996, 108, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399.
93. F. A. Akbutina, I. F. Sadretdinov, N. K. Selezneva, M. S. Miftakhov, Mendeleev Commun. 2003, 151.
94. J. De Brabander, S. Rosset, G. Bernardinelli, Synlett 1998, 692; J. De Brabander, S. Rosset, G. Bernardinelli, Synlett 1998, 328.
95. J. De Brabander, S. Rosset, G. Bernardinelli, Synlett 1998, 692; J. De Brabander, S. Rosset, G. Bernardinelli, Synlett 1998, 328.
96. S. Kiyooka, Y. Kaneko, M. Komura, H. Matsuo, N. Nakano, J. Org. Chem. 1991, 56, 2276.
97. All yields quoted are based on mass recovery assuming quantitative conversion of starting materials to products.
98. a) S. Kiyooka, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1997, 55, 313;
99. b) S. Kiyooka, Rev. Heteroat. Chem. 1997, 17, 245.
100. 1H NMR spectra.
101. M. H. Bolli, S. V. Ley, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 2243.
102. a) S. V. Ley, C. Ramarao, M. D. Smith, Chem. Commun. 2001, 2278;
103. b) B. Hinzen, S. V. Ley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1907;
104. c) B. Hinzen, R. Lenz, S. V. Ley, Synthesis 1998, 977.
105. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639.
106. J. Mulzer, A. Mantoulidis, E. Ohler, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7725.
107. a) A. E. Qureshi, W. T. Ford, Br. Polym. J. 1984, 16, 231;
108. b) G. Cainelli, M. Contento, F. Manescalchi, R. Regnoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2516.
109. C. R. Harris, S. D. Kuduk, A. Balog, K. A. Savin, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2267.
110. [41] It was necessary to perform a filtration through silica gel to remove baseline impurities from ketone fragment 1 (3) prior to the aldol coupling. The same reaction also proceeded well in diethyl ether although the selectivity appeared capricious.
111. P. Ferraboschi, C. Gambero, M. N. Azadani, E. Santaniello, Synth. Commun. 1986, 16, 667.
112. G. Green, W. P. Griffith, D. M. Hollinshead, S. V. Ley, M. Schroder, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 681.
113. J. J. Parlow, M. L. Vazquez, D. L. Flynn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2391.
114. During this synthesis the polymer supported reagents were not recycled, although this remains an option for larger scale processes.
115. H. Miyaoka, S. Sagawa, H. Nagaoka, Y. Yamada, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 587.
116. E. Claus, A. Pahl, P. G. Jones, H. M. Meyer, M. Kalesse, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359.
117. W. R. Dolbier, X. X. Rong, M. D. Bartberger, H. Koroniak, B. E. Smart, Z.-Y. Yang, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 219.
118. K. C. Nicolaou, K. Namoto, A. Ritzen, T. Ulven, M. Shoji, J. Li, G. D'Amico, D. Liotta, C. T. French, M. Wartmann, K. H. Altmann, P. Giannakakou, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313.
119. E. Fischer, Chem. Ber. 1915, 48, 374.
120. K. Mori, S. Senda, Tetrahedron 1985, 41, 541.
121. Y. Nakamura, K. Mori, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2745.
122. J. Gasteiger, C. Herzig, Tetrahedron 1981, 37, 2607.
123. a) T. Takemoto, K. Yasuda, S. V. Ley, Synlett 2001, 1555;
124. b) K. Yasuda, S. V. Ley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1024.
125. a) D. S. Brown, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, K. G. Pike, P. D. Ratcliffe, Synlett 2001, 1257;
126. b) W. J. Kerr, D. M. Lindsay, S. P. Watson, Chem. Commun. 1999, 2551.