Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 8, 1999, Pages 2071-2083

  Welton, Thomas ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0347417134     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980032t     Document Type: Article

References (154)

1. Note on nomenclature: room-temperature ionic liquid, nonaqueous ionic liquid, molten salt, liquid organic salt, and fused salt have all been used to describe salts in the liquid phase. With the increase in electronic databases, the use of keywords as search tools is becoming ever more important. While authors are free to choose any name that they wish for their systems, I would suggest that they at least include the term ionic liquid in keyword lists. In this paper, I allow the term ionic liquid to imply that the salt is low melting.
2. Hussey, C. L. Adv. Molten Salt Chem. 1983, 5, 185.
3. (a) Walden, P. Bull. Acad. Imper. Sci. (St. Petersburg) 1914, 1800.
4. (b) Sugden, S.; Wilkins, H. J. Chem. Soc. 1929, 1291.
5. (a) Carlin, R. T.; Wilkes, J. S., In Advances in Nonaqueous Chemistry; Mamantov, G., Popov, A., Eds.; VCH Publishing: New York, 1994.
6. (b) Chauvin, Y.; Olivier-Bourbigou, H. CHEMTECH 1995, 25, 26.
7. (c) Seddon, K. R. Kinet. Catal. 1996, 37, 693,
8. (d) Olivier-Bourbigou, H. In Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
9. (a) Jones, H. L.; Osteryoung, R. A. Adv. Molten Salt Chem. 1975, 3, 121,
10. (b) Pagni, R. M. Adv. Molten Salt Chem. 1987, 6, 211.
11. Chan, B. K. M.; Chang, N.-H.; Grimmett, R. M. Aust. J. Chem. 1977, 30, 2005.
12. Hurley, F. H.; Weir, T. P. J. Electrochem. Soc. 1951, 98, 203.
13. Wilkes, J. S.; Levisky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263.
14. Dyson, P. J.; Grossel, M. C.; Srinivasan, N.; Vine, T.; Welton, T.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Zigras, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3465.
15. Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 965.
16. Fuller, J.; Carlin, R. T.; Osteryoung, R. A. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 3881.
17. Fuller, J.; Carlin, R. T.; De Long, H. C.; Haworth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299.
18. Poole, C. F.; Kersten, B. R.; Ho, S. S. J.; Coddens, M. E.; Furton, K. G. J. Chromatogr. 1986, 352, 407.
19. Koch, V. R.; Nanjundiah, C.; Appetecchi, G. B.; Scrosati, B. J. Electrochem. Soc. 1995, 142, L116.
20. Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
21. Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2698.
22. Ford, W. T.; Hauri, R. J.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1973, 38, 3916.
23. Damico, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 29, 1971.
24. Poole, S. K.; Shetty, P. H.; Poole, C. F. Anal. Chim. Acta 1989, 218, 241.
25. Bolkan, S. A.; Yoke, J. T. J. Chem. Eng. Data 1986, 31, 194.
26. Bolkan, S. A.; Yoke, J. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 3587.
27. Reichardt, C. Chem. Soc. Rev. 1992, 147.
28. Shetty, P. H.; Youngberg, P. J.; Kersten, B. R.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1987, 411, 61.
29. (a) Coddens, M. E.; Furton, K. G.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1885, 356, 59.
30. (b) Furton, K. G.; Poole, S. K.; Poole, C. F. Anal. Chim. Acta 1987, 192, 49.
31. (c) Furton, K. G.; Poole, C. F. Anal. Chem. 1987, 59, 1170.
32. (d) Furton, K. G.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1987, 399, 47.
33. (e) Pomaville, R. M.; Poole, S. K.; Davis, L. J.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1988, 438, 1.
34. (f) Pomaville, R. M.; Poole, C. F. Anal. Chem. 1988, 60, 1103.
35. Furton, K. G.; Morales, R. Anal. Chim. Acta 1991, 246, 171.
36. Pomaville, R. M.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1989, 468, 261. (b) Pomaville, R. M.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1990, 499, 749.
37. Pomaville, R. M.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1989, 468, 261. (b) Pomaville, R. M.; Poole, C. F. J. Chromatogr. 1990, 499, 749.
38. Jaeger, D. A.; Tucker, C. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1785.
39. Fischer, T.; Sethi, A.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793.
40. Badri, M.; Brunet, J.-J.; Perron, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4435.
41. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2245.
42. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
43. Horváth, I. T.; Rabai, J. Science 1994, 266, 72.
44. Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
45. Suarez, P. A. Z.; Dullis, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207.
46. Monteiro, A. L.; Zinn, F. K.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 177.
47. Wu, X.; Letuchy, Y. A.; Eyman, D. P. J. Catal. 1996, 161, 164.
48. (a) Knifton, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3959.
49. (b) Knifton, J. F. U.S. Patent 4 265 828, 1981.
50. Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. European Patent, EP 776880, 1997.
51. Knifton, J. F. J. Mol. Catal. 1987, 43, 65.
52. Knifton, J. F. J. Mol. Catal. 1988, 47, 99.
53. (a) Dullius, J. E. L.; Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Fischer, J.; De Cian, A. Organometallics 1988, 17, 815.
54. (b) Silva, S. M. P.; Suarez, A. Z.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polym. Bull. 1998, 40, 401.
55. Olivier, H.; Chauvin, Y.; de Souza, R. F. French Patent, FR 2728180, 1996.
56. Kaufmann, D. E.; Nouroozian, M.; Henze, H. Synlett. 1996, 1091.
57. 3)) (X = Cl or Br), even though the monomeric molecule is not present as an identifiable species in the liquids.
58. Robinson, J.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 323.
59. Wilkes, J. S.; Levisky, L. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263.
60. Fannin, A. A.; Floreani, D. A.; King, L. A.; Landers, J. S.; Piersma, B. J.; Stech, D. J.; Vaughn, R. L.; Wilkes, J. S.; Williams, J. L. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2614.
61. Sanders, J. R.; Ward, E. H.; Hussey, C. L. J. Electrochem. Soc. 1986, 133, 325.
62. Surette, J. K. D.; Green, L.; Singer, R. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2753.
63. Mehm, W. J.; Nold, J. B.; Zernzach, R. C. Aviat. Space Environ. Med. 1986, 57, 362.
64. Boston, C. R.; Yosim, S. J.; Grantham, L. F. J. Chem. Phys. 1969, 51, 1669.
65. Harris, R. L.; Wood, R. E.; Ritter, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3151.
66. Gale, R. J.; Gilbert, B. P.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1978, 17, 2728.
67. Wilkes, J. S.; Frye, J. S.; Reynolds, G. F. Inorg. Chem. 1983, 22, 3870.
68. Ackermann, B. L.; Tsarbopoulos, A.; Allison, J. Anal. Chem. 1985, 57, 1766.
69. Wicelinski, S. P.; Gale, R. J.; Pamidimukkala, K. M.; Laine, R. A. Anal. Chem. 1988, 60, 2228.
70. Gray, J. L.; Maciel, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7147.
71. Franzen, G.; Gilbert, B. P.; Pelzer, G.; Depauw, E. Org. Mass. Spectrom. 1986, 21, 443.
72. Takahashi, S.; Koura, N.; Murase, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 49.
73. Abdul-Sada, A. K.; Greenway, A. M.; Seddon, K. R.; Welten, T. Org. Mass. Spectrom. 1989, 24, 917.
74. Dymek, C. J., Jr.; Wilkes, J. S.; Einarsrud, M.-A.; Oye, H. A. Polyhedron 1988, 7, 1139.
75. Hussey, C. L.; Scheffler, T. B.; Wilkes, J. S.; Fannin, A. A. J. Electrochem. Soc. 1988, 133, 1389.
76. Karpinski, Z. J.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem, 1984, 23, 1491.
77. Karpinski, Z. J.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1985, 24, 2259.
78. Heerman, L.; D'Olieslager, W. Inorg. Chem. 1985, 24, 4704.
79. Keller, C. E.; Carper, W. R.; Piersma, B. J. Inorg. Chim. Acta 1993, 209, 239.
80. Gilbert, B.; Chauvin, Y.; Guibard, I Vib. Spectrosc. 1991, 1, 299.
81. Chauvin, Y.; Tiggelen, F. D. M.-V.; Olivier, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1009.
82. Zawodzinski, T. A.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1990, 26, 2842.
83. Zawodzinski, T. A.; Carlin, R. T.; Osteryoung, R. A. Anal. Chem. 1987, 59, 2639.
84. Wicelinski, S. P.; Gale, R. J.; Pamidimukkala, K. M.; Laine, R. A. Anal. Chem. 1988, 60, 2228.
85. Abdul-Sada, A. K.; Greenway, A. M.; Seddon, K. R.; Welton, T. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 759.
86. Fischer, A. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 291.
87. Abdul-Sada, A. K.; Avent, A. G.; Parkington, M. J.; Ryan, T. A.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3283. Abdul-Sada, A. K.; Avent, A. G.; Parkington, M. J.; Ryan, T. A.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1987, 1643.
88. Abdul-Sada, A. K.; Avent, A. G.; Parkington, M. J.; Ryan, T. A.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3283. Abdul-Sada, A. K.; Avent, A. G.; Parkington, M. J.; Ryan, T. A.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1987, 1643.
89. Dent, A. J.; Lees, A.; Lewis, R. ;Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2787.
90. Smith, G. P.; Dworkin, A. S.; Pagni, R. M.; Zingg, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 525.
91. Smith, G. P.; Dworkin, A. S.; Pagni, R. M.; Zingg, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5075.
92. Trulove, P. C.; Sukumaran, D. K.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 4396.
93. Trulove, P. C.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 3980.
94. Campbell, J. L. E.; Johnson, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7791.
95. Campbell, J. L. E.; Johnson, K. E. Inorg. Chem. 1993, 32, 3809.
96. Elaiwi, A.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Tan, Y.-M.; Welton, T.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3467.
97. Noël, M. A. M.; Trulove, P. C.; Osteryoung, R. A. Anal. Chem. 1991, 63, 2892.
98. Hussey, C. L. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1763.
99. Scheffler, T. B.; Hussey, C. L.; Seddon, K. R.; Kear, C. M.; Armitage, P. D. Inorg. Chem. 1983, 22, 2099.
100. Scheffler, T. B.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1984, 23, 1926.
101. Dent, A. J.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 315.
102. Abdul-Sada, A. K.; Greenway, A. M.; Seddon, K. R.; Welton, T. Org. Mass. Spectrom. 1992, 27, 648.
103. (a) Qin, Q. X.; Skyllaskazacos, M. J. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem. 1984, 168, 193.
104. (b) Moy, R.; Simonsen, L. R.; Donahue, F. M. J. Electrochem. Soc. 1986, 733, C296.
105. (c) Takahashi, S. Denki Kagaku 1991, 59, 14.
106. (d) Zhao, T. G.; Van der Noot, T. J. Electrochim. Acta 1997, 42, 3.
107. (e) Zhao, T. G.; Van der Noot, T. J. Electrochim. Acta 1997, 42, 1639.
108. (f) Liao, Q.; Pitner, W. R.; Stewart, G.; Hussey, C. L.; Stafford, G. R. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 936.
109. (a) Xu, X. H.; Hussey, C. L. J. Electrochem. Soc. 1991, 138, 1886.
110. (b) Xu, X. H.; Hussey, C. L. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, 1295.
111. (c) Delong, H. C.; Wilkes, J. S.; Carlin, R. T. J. Electrochem. Soc. 1994, 141, 1000.
112. (d) Piersma, B. J.; Ryan, D. M.; Schumacher, E. R.; Riechel, T. L. J. Electrochem. Soc. 1998, 143, 908.
113. (e) Mitchell, J. A.; Pitner, W. R.; Hussey, C. L.; Stafford, G. R. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 3448.
114. (f) Endres, F.; Freyland, W.; Gilbert, B. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 1075.
115. (g) Ling, G. P.; Koura, N. Denki Kagaku 1997, 65, 149.
116. (h) Pitner, W. R.; Hussey, C. L. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 3095.
117. (a) Pitner, W. R.; Hussey, C. L.; Stafford, G. R. J. Electrochem. Soc. 1998, 143, 130.
118. (b) Carlin, R. T.; Truelove, P. C.; Delong, H. C. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 2747.
119. (c) Ali, M. R.; Nishikata, A.; Tsuru, T. Electrochim. Acta 1997, 42, 2347.
120. (d) Ali, M. R.; Nishikata, A.; Tsuru, T. Electrochim. Acta 1997, 42, 1819.
121. Fung, Y. S.; Zhang, W. B. J. Appl. Electrochem. 1997, 27, 857.
122. Sun, I. W.; Ward, E. H.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1987, 26, 4309.
123. Sun, I. W.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 2731.
124. Boon, J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 480.
125. Luer, G. D.; Bartak, D. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 1238.
126. Newman, D. S.; Winans, R. E.; McBeth, R. L. J. Electrochem. Soc. 1984, 131, 1079.
127. Chauvin, Y.; Hirschauer, A.; Olivier, H. J. Mol. Catal. 1994, 92, 155.
128. Koch, V. R.; Miller, L. L.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5277.
129. Boon, J. A.; Lander, S. W., Jr.; Leviski, J. A.; Pflug, J. L.; Skrzynecki-Cooke, L. M.; Wilkes, J. S. Proc, Electrochem. Soc., 87-7 (Proc. Jt. Int. Symp. Molten Salts) 1987, 979.
130. Carlin, R. T.; Trulove, P. C.; Osteryoung, R. A. Electrochim. Acta 1992, 37, 2615.
131. Trulove, P. C.; Sukumaran, D. K.; Osteryoung, R. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 141.
132. Ma, M.; Johnson, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1508.
133. Kobryanskii, V. M.; Arnautov, S. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 727. Kobryanskii, V. M.; Arnautov, S. A. Synth. Met. 1993, 55-57, 924.
134. Kobryanskii, V. M.; Arnautov, S. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 727. Kobryanskii, V. M.; Arnautov, S. A. Synth. Met. 1993, 55-57, 924.
135. Goldenberg, L. M. Osteryoung, R. A. Synth. Met. 1994, 64, 63.
136. Kobryanskii, V. M.; Arnautov, S. A. Synth. Met. 1993, 55, 929.
137. Kobryanskii, V. M.; Arnautov, S. A. Makromol. Chem. 1992, 193, 455.
138. Arnautov, S. A. Synth. Met. 1997, 84, 295.
139. Chauvin, Y.; Gilbert, B.; Guibard, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1715.
140. Goledzinowski, M.; Biriss, V. I. Ind. Eng. Chem. Res. 1993, 32, 1795.
141. Tang, J.; Osteryoung, R. A. Synth. Met. 1991, 45, 1.
142. Ambler, P. W.; Hodgson, P. K. G.; Nevin, J. European Patent, EP 558187.
143. Abdul-Sada, A. K.; Seddon, K. R.; Nevin, J. World Patent, WO 9521872, 1995.
144. Abdul-Sada, A. K.; Ambler, P. W.; Hodgson, P. K. G.; Seddon, K. R.; Nevin, J. World Patent, WO 9521871, 1995.
145. Roberts, G.; Lok, C. M.; Adams, C. J.; Seddon, K. R.; Earle, M. E.; Hamill, J. World Patent, WO 9807679, 1998.
146. Dyson, P. J.; Grossel, M. C.; Srinivasan, N.; Vine, T.; Welton, T.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Zigras, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3465.
147. Carlin, R. T.; Wilkes, J. S. J. Mol. Catal. 1990, 63, 125.
148. Wilke, G.; Bogdanovic, B.; Hardt, P.; Heimbach, O.; Kroner, W.; Oberkirck, W.; Tanaka, K.; Steinrucke, E.; Walter, D.; Aimmerman, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 5, 151.
149. Chauvin, Y.; Einloft, S.; Olivier, H. Ind. Eng. Chem. Res. 1995, 34, 1149.
150. Chauvin, Y.; Olivier, H.; Wyrvalski, C. N.; Simon, L. C.; de Souza, R. F. J. Catal. 1997, 165, 275.
151. Einloft, S.; Dietrich, F. K.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1998, 15, 3257.
152. Robinson, J.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 323.
153. Carlin, R. T.; Osteryoung, R. A.; Wilkes, J. S.; Rovang, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 3003.
154. Carlin, R. T.; Wilkes, J. S. J. Mol. Catal. 1990, 63, 125.