The application of microwaves in combinatorial and high-throughput synthesis as new synthetic procedure in drug discovery

QSAR and Combinatorial Science

Volumn 23, Issue 10, 2004, Pages 919-944

  Santagada, V ^a   Frecentese, F ^a   Perissutti, E ^a   Favretto, L ^b   Caliendo, G ^a  

^a Dipto Chim Farmaceut Tossicologia   (Italy)

^b Milestone Srl   (Italy)

Author keywords

Combinatorial chemistry, synthesis; Microwave

Indexed keywords

BIOCHIPS; ORGANIC COMPOUNDS;

COMBINATORIAL CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY, SYNTHESIS; DRUG DISCOVERY; HETEROCYCLIC COMPOUND; HIGH-THROUGHPUT SYNTHESIS; MEDICINAL CHEMISTRY; MICROWAVE TECHNOLOGY; NATURAL MATERIALS; ORGANIC SYNTHESIS; SYNTHETIC PROCEDURES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

AUTOMATION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; HIGH THROUGHPUT SCREENING; LIQUID; MICROWAVE IRRADIATION; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SOLID; SYNTHESIS;

GYMNOMYZA;

EID: 12344305106     PISSN: 1611020X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qsar.200420039     Document Type: Review

References (173)

1. a) D. Maclean, J. J. Baldwin, V. T. Ivanov, Y. Kato, A. Shaw, P. Schneider, A. E. M. Gordon, J. Comb. Chem. 2000, 2, 562-578;
2. b) P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron, 1996, 52, 4527-4554;
3. c) P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron,1997, 53, 5643-5678;
4. d) R. E. Dolle, K. H. Nelson, J. Comb. Chem.,1998, 1, 235-282;
5. e) R. E. Dolle, J. Comb. Chem. 1999, 2, 383-433.
6. a) V. Santagada, E. Perissutti, G. Caliendo, Current Medicinal Chemistry 2002, 9, 1251-1283;
7. b) V. Santagada, F. Fiorino, E. Perissutti, B. Severino, V. De Filippis, B. Vivenzio, G. Caliendo, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5171-5173;
8. c) V. Santagada, E. Perissutti, F. Fiorino, B. Vivenzio, G. Caliendo, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2397-2400;
9. d) V. Santagada, F. Fiorino, E. Perissutti, B. Severino, S. Terracciano, C. E. Teixeira, G. Caliendo, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1149-1151;
10. e) V. Santagada, F. Fiorino, E. Perissutti, B. Severino, S. Terracciano, G. Cirino, G. Caliendo, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1145-1148;
11. f) C. O. Kappe, Curr. Opinion Chem. Biol. 2002, 6, 314-320;
12. g) M. Larhed, A. Hallberg M., Drug Discovery Today 2001, 6, 406-416;
13. h) D. M. P. Mingos, D. R. Baghurst, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1-47;
14. C. R. Strauss, R. W. Trainor, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665-1692;
15. j) A. Loupy, A. Petit, J. Hamelin, F. Texier-Boullet, P. Jacquault, D. Mathe, Synthesis 1998, 9, 1213-1234;
16. k) B. Wathey, J. Tierney, P. Lidstrom, J. Westman, Drug Discovery Today, 2002, 7, 373-380.
17. a) S. A. Galema, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 233-238; S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403-10432;
18. a) S. A. Galema, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 233-238; S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403-10432;
19. b) C. R. Strauss, R. W. Trainor, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665-1692;
20. c) A. de la Hoz, A. Diaz-Ortiz, A. Moreno, F. Langa, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3659-3673;
21. d) R. N. Gedye, J. B. Wei, Can. J. Chem., 1998, 76, 525-532.
22. a) P. Aysola, P. D. Anderson, C. H. Langford, Analitical Lett. 1988, 21, 2003-2010;
23. b) M. Murray, D. Charlesworth, L. Swires, P. Riby, J. Cook, B.Z Chowdhry, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1999;
24. c) S. Miyazaki, C. Yokouchi, M. Takada, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1989, 37, 208-210;
25. d) M. Y. Tse, M. C. Depew, J. K. Wan, Res. Chem. Interm. 1990, 13, 221-236.
26. S. T. Chen, S. H. Chiou, Y. H. Chu, K. T. Wang, Int. J. Peptide Protein Res. 1987, 30, 572-576.
27. a) R. Gedye, F. Smith, K. Westaway, H. Ali, L. Baldisera, Tetrahedron Lettt. 1986, 27, 279-282;
28. h) R. N. Gedye, F. E. Smith, K. C. Westaway, Can. J. Chem. 1987, 66, 17-26.
29. R. J. Giguere, T. Bray, S. M. Duncan, G. Majetich, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945-4948.
30. S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403-10432.
31. C. R. Buffler, Engineering Fundamentals for the Food Scientist, van Nostrand Reinhold; 1993.
32. M. S. Manhas, M. Ghosh, V. S. Raju, K. Tabei, Z. Urbanczyk-Lipkowska, Heterocycles 1990, 30, 471-474.
33. P. D. Edwards, E. F. Meyer, J. Vijayalakshmi, P. A. Tuthill, D. A. Andisik, B. Gomes, A. Strimpler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1854-1863.
34. Y. Katsura, Y. Inoue, T. Tomishi, H. Itoh, H. Ishikawa, H. Takasugi, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2432-2441.
35. P. Lidstrom, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283.
36. K. Bougrin, A. Loupy, M. Soufiaoui, Tetrahedron 1998, 54, 8055-8064.
37. S. Rostamizadeh, E. Derafshian, J. Chem. Res. 2001, 1, 227 228.
38. R. S. Pottorf, N. K. Chadha, M. Katkevics, V. Ozola, E. Suna, H. Ghane, T. Regberg, M. R. Player, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 175-178.
39. a) W. J. Brouillette, V. P. Jestkov, M. L. Brown, M. S. Akhtar, T. M. DeLorey, G. B. Brown, J. Med. Chem. 1994, 37, 3289-3293;
40. b) J. J. Scicinski, M. D. Barker, P. J. Murray, E. M. Jarvie, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3609-3614.
41. a) E. Osz, L. Somsak, L. Szilagyi, L. Kovacs, T. Docsa, B. Toth, P. Gergely, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1385-1390;
42. b) R. Kuang, J. B. Epp, S. Ruan, H. Yu, P. Huang, S. He, J. Tu, N. M. Schechter, J. Turboy, C. J. Froelich, W. C. Groutas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8128-8129.
43. a) R. Kuang, J. B. Epp, S. Ruan, L. S. Chong, R. Venkataraman, J. Tu, S. He, T. M. Truong, J. C. Groutas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 8, 1005-1016;
44. b) S. He, R. Kuang, R. Venkataraman, J. Tu, T. M. Truong, H. Chan, C. Groutas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 8, 1713-1717.
45. a) S. W. DeWitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic; M. C. Schroeder, D. M. Reynolds, M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. 1993, 90, 6909-6913;
46. b) S. Wu, J. M. Janusz, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1165-1169;
47. c) F. Albericio, L. M. Bryman, J. Garcia, E. L. Michelotti, E. Nicolas, C. M. Tice, J. Comb. Chem. 2001, 3, 290-300;
48. d) M. Lamothe, M. Lannuzel, M. Perez, J. Comb. Chem. 2002, 4, 73-78;
49. e) A. Nefzi, M. Giulianotti, L. Truong, S. Rattan, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, J. Comb. Chem. 2002, 4, 175-178.
50. M. J. Lin, C. M. Sun, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8739-8742.
51. a) J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132-143;
52. b) J. S. Fruchtel, G. Jung, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42;
53. c) S. W. Gerritz, R. P. Trump, W. J. Zuercher, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6357-6363;
54. d) W. Li, B. Yan, J. Org. Chem. 1998, 63, 4092-4097;
55. e) R. G. Franzen, J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214.
56. a) R. Santini, M. C. Griffith, M. Qi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8951-8954;
57. b) M. E. Wilson, K. Paech, W. J. Zhou, M. J. Kurth, J. Org. Chem. 1998, 63, 5094-5099.
58. a) B. Gutte, R. B. Merrifield, J. Biol. Chem. 1971, 246, 1922-1941;
59. b) J. Crowley, H. Rapoport, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135-144;
60. c) F. Svec, J. M. J. Frechet, Science 1996, 273, 205-211; P. Hodge, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 417-424;
61. c) F. Svec, J. M. J. Frechet, Science 1996, 273, 205-211; P. Hodge, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 417-424;
62. d) D. C. Sherrington, Chem. Commun. 1998, 2275-2286;
63. e) S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. M. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. I. Storer, S. J. Taylor, Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 23, 3815-4195.
64. R. H. Berg, K. Almdal, W. Batsberg Pedersen, A, Holm, J. P. Tam, R. B. Merrififield, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8024-8026.
65. L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, M. Salaris, M. Taddei, J. Comb. Chem. 2003, 5, 465-471.
66. H. Sandin, M. L. Swanstein, E. Wellner, J. Org. Chem. 2004, 69, 1571-1580.
67. a) F. Kiensle, A. Kaiser, S. C. Madhukar, Eur. Med. Chem. 1982, 17, 547-550;
68. b) K. Weinhardt, M. B. Wallach, M. Marx, J. Med. Chem. 1985, 28, 694-698;
69. c) S. A. Laufer, H. G. Striegel, G. K. Wagner, J. Med. Chem. 2002, 45, 4695-4705;
70. d) T. W. Rockway, Expert Opin. Ther. Pat. 2003, 13, 773-786;
71. e) L. E. Donnelly, D. F. Rogers, Expert Opin. Ther. Pat. 2003, 13, 1345-1372.
72. H. Sandin, M. L. Swanstein, E. Wellner, J. Org. Chem. 2004, 69, 1571-1580.
73. F. Ishikawa, A. Kosasayama, S. Nakamura, T. Konno, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3658-3665.
74. K. Wenhardt, M. B. Wallack, M. Marx, J. Med. Chem. 1985, 28, 694-698.
75. a) A. Nefzi, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, Chem. Rev. 1997, 97, 449-472;
76. b) R. G. Franzen, J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214;
77. c) V. Krchnak, M. W. Holladay, Chem. Rev. 2002, 102, 61-91;
78. d) S. Brase, C. Gil, K. Knepper, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415-2437.
79. W. M. Dai, D. S. Guo, L. P. Sun, X. H. Huang, Org. Lett. 2003, 5, 2919-2922.
80. W. M. Dai, L. P. Sun, D. S. Guo, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7699-7702
81. G. A. Strohmeier, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2002, 4, 154-161.
82. F. D. Zaragoza, Organic Synthesis on Solid Phase, Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
83. a) A. Bhandari, B. Li, M. A. Gallop, Synthesis 1999, 1951-1960;
84. b) M. F. Gordeev, D. V. Patel, J. Wu, E. M. Gordon, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643-4646;
85. c) J. G. Breitenbucher, G. Figliozzi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4311-4315.
86. P. Grosche, A. Holtzel, T. B. Walk, A. W. Trautwein, Synthesis 1999, 1961-1970.
87. th National Meeting of the American Chemical Society: New Orleans, FL 1996.
88. th National Meeting of the American Chemical Society: New Orleans, FL 1996.
89. a) L. F. Tietze, A. Steinmetz, Synlett. 1996, 667-668;
90. b) L. F. Tietze, A. Steinmetz, F. Balkenhohl, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1303-1306.
91. F. Micheli, F. Degiorgis, A. Feriani, A. Paio, A. Pozzanna, P. Zarantonello, P. Seneci, J. Comb. Chem. 2001, 3, 224-228.
92. D. Dallinger, N. Y. Gorobets, C. O. Kappe, Org. Lett. 2003, 5, 1205-1208.
93. a) J. R. Booth, J. C. Hodges, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 18-26;
94. b) S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, I. Storer, S. J. Tailor, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2000, 3815-4196;
95. c) A. Kirschning, H. Monenschein, R. Wittenberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650-679;
96. d) J. Eames, M. Watkingson, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1213-1224;
97. e) C. C. Tschucke, C. Market, W. Bannwarth, S. Roller, A. Hebel, R. Haag, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3964-4000.
98. A. Stadler, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2001, 3, 624-630.
99. a) R. Gedye, F. Smith, K. Westaway, H. Ali, L. Baldisera, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279-282;
100. b) R. Gedye, F. Smith, K. Westaway, Can. J. Chem. 1988, 66, 17-26.
101. R. J. Giguere, T.L. Bray, S. M. Duncan, G. Majetich, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945-4948.
102. K. Bougrin, A. Kella Bennani, S. F. Tetouani, M. Soufiaoui, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8373-8376.
103. a) H. G. Baumgarten, M. Gothert, Serotoninergic Neuron and 5-HT Receptor in the CNS, Springer-Verlag: Berlin, 1997;
104. b) J. Van Wijngaarden, W. Soudin, Serotonin Receptors and Their Ligands, Elsevier: Amsterdam, 1997.
105. J. F. W. Dwakin, Psychopharmacol. 1993, 7, 283-286.
106. G. Caliendo, F. Fiorino, E. Perissutti, B. Severino, D. Scolaro, S. Gessi, E. Cattabriga, P. A. Borea, V. Santagada, Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 15-28.
107. G. Caliendo, F. Fiorino, E. Perissutti, B. Severino, S. Gessi, E. Cattabriga, P. A. Borea, V. Santagada, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 873-876.
108. G. Caliendo, E. Perissutti, V. Santagada, F, Fiorino, B. Severino, D. Cirillo, R. d'Emmanuele di Villa Bianca, L. Lippolis, A. Pinto, R. Sorrentino, Eur. J. Med. Chem., in press.
109. M. G. Nair, G. R. Safir, J. O. Siqueira, Appl. Environ. Microbiol. 1991, 57, 434-439.
110. J. O. Siqueira, G. R. Safir, M. G. Nair, Plant Soil. 1991b, 134, 233-242.
111. W. Troll, R. Wiesner, C. J. Shellabarger, S. Holtzman, J. P. Stone, Carcinogenesis 1980,1, 469-472.
112. G. Peterson, S. Barnes, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 661-667.
113. Y. C. Chang, M. G. Nair, R. C. Santell, W. G. Helferich, J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1869-1871.
114. R. J. Bass, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 78-79.
115. D. Nöteberg, W. Schaal, E. Hamelink, L. Vrang, N. Larhed, J. Comb. Chem. 2003, 5, 456-464.
116. K. Ersmark, I. Feierberg, S. Bjelic, E. Hamelink, F. Hackett, M. J. Blackman, J. Hultén, B. Samuelsson, J. Åqvist, A. Hallberg, J. Med. Chem. 2004, 47, 110-122.
117. D. Villemin, B. Martin, B. Garrigues. Syn. Commun. 1993, 23, 2251-2257.
118. M. Suarez, A. Loupy, E. Perez, L. Moran, G. Gerona, A. Morales, M. Autie, Heterocycl. Commun. 1996, 2, 275-280.
119. F. Balkenhohl, C. von dem Bussche-Hunnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 35, 2289-2293.
120. a) M. J. Gordeev, D. V. Patel, E. M. Gordon, J. Org. Chem. 1996, 61, 924-928;
121. b) M. J. Gordeev, D. V. Patel, J. Wu, E. M. Gordon, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643-4646.
122. I. C. Cotterill, A. Y. Usyantinsky, J. M. Arnold, D. S. Clark, J. S. Dordick, P. C. Michels, Y. L. Khmelnitsky, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1117-1120.
123. S. Goldman, J. Stoltefuss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1559-1578.
124. B. Zacharie, M. Lagraoui, M. Dimarco, C. L. Penney, L. Gagnon, J. Med. Chem. 1999, 42, 2046-2052.
125. R. Olsson, H. C. Hansen, C. M. Andersson, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7947-7950.
126. R. S. Varma, J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1565-1568.
127. K. Groebke, F. Mehlin Synlett. 1998, 661-663.
128. R. S. Varma, D. Kumar, Org. Lett. 1999, 1, 697-700.
129. C. O. Kappe, D. Kumar, R. S. Varma, Synthesis 1999, 1799-1803.
130. I. A. Cotterill, A. Y. Usyatinsky, J. M. Arnold, D. S. Clark, S. J. Dordick, P. C. Michels, Y. L. Khmelnitsky, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1117-1120.
131. R. P. Mull, C. Tannenbathin, M. R. Dapero, M. Bernier, W. Yost, G. DeStevens, J. Med. Chem. 1965, 8, 332-338.
132. R. W. Fuller, N. R. Maso, B. B. Molly, Biochem. Pharmacol. 1980, 29, 833-835.
133. G. E. Martin, R. J. Elgin Jr., J. M. Kesslick, W. J. Badly, J. R. Mathiasen, R. P. Shank, M. K. Scott, Eur. J. Pharmacol. 1988, 156, 223-229.
134. G. E. Martin, R. J. Elgin, J. R. Mathiasen, C. B. Davis, J. M. Kesslick, W. J. Badly, R. P. Shank, D. L. Di Stefano, C. I. Fedde, M. K. Scott, J. Med. Chem. 1989, 32, 1052-1056.
135. H. G. Jaisinghani, B. M. Khadilkar, Tetrahedron Lett. 1997, 39, 6875-6876.
136. nd edition, 1992.
137. J. Pielichowski, D. Bogdal, Lieb. Ann. Chem. 1988, 6, 595-596.
138. rd edition, 1995.
139. nd edition, 1993.
140. D. Bogdal, J. Pielicohowski, K. Jaskot, Heterocycles 1997, 45, 715-722.
141. J. F. M. Post, R. S. Varma, Cancer Lett. 1992, 67, 207-213.
142. R. S. Varma, R. K. Saini, R. Dahiya, J. Chem. Res. 1988, 348-351.
143. R. S. Varma, R. K. Saini, Synlett. 1997, 857-859.
144. T. Osawa, H. Ohta, K. Akimoto, K. Harada, H. Soga, Y. Jnno, Chem. Abstr. 1990, 112, 235197g.
145. A. Mustafa, Chem. Heterocyclic Comp. 1974, 29, 1-9.
146. T. A. Grese, L. D. Pennington, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8913-8916.
147. W. Lawson, J. Chem. Soc. 1954, 4448-4452.
148. A. Y. Usyatinsky, Y. L. Khmelnitsky, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5031-5034.
149. J. H. Burkhalter, W. H. Edgerton, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4837-4839.
150. A. Ibrahim, A. Rahman, E. Abdu, B. A. Etity, Collect Czech. Chem. Commn. 1991, 56, 1749-1752.
151. I. K. Moiseev, M. N. Zemtsova, P. L. Trakhtenberg, D. A. Kulikowa, I. P. Skobkina, G. N. Neshchadim, N. V. Ostapchuk, Khim. Farm. Zh. 1988, 22, 1448-1451.
152. U. C. Onwuzurike, F. J. Edward, PTC Int. Appl. WO 97 13, 753, Chem. Abstr. 1997, 126, 343503j.
153. M. D. Mullican, M. W. Wilson, D. T. Connor, C. R. Koastlan, D. J. Schriei, R. D. Dyer, J. Med. Chem. 1993, 56, 1090-1099.
154. a) L. Jin Cherng, H. Li-Jiau, W. Jih-Pyang, T. Che-Ming, L. Kuo-Hsiung, K. Seng-Chu, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 251-253;
155. b) F. A. Richard, J. D. Christopher, R. F. Brian, O. W. G. Sean, T. H. Kim, J. R. Andrew, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 139-142;
156. c) M. Kidwai, K. R. Bhushan, P. Sapra, R. K. Saxena, R. B. Gupta, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 69-72.
157. S. J. Song, S. J. Cho, D. K. Park, T. W. Kwon, S. A. Jenekhe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 255-257.
158. a) G. Jegou, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2001, 34, 7926-7928;
159. b) L. Lu, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2001, 34, 6249-6254;
160. c) A. K. Agrawal, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1996, 8, 579-589;
161. d) S. A. Jenekhe, X. Zhang, X. L. Chen, V. E. Choong, Y. Gao, B. R. Hsieh, Chem. Mater. 1997, 9, 409-412;
162. e) X. Zhang, A. S. Shetty, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2000, 33, 2069-2082.
163. H. Staudinger, Liebgs. Ann. Chem. 1907, 350-351.
164. G. I. Georg, V. T. Ravikumar, In The Organic Chemistry of β-Lactams, G. Georg, Ed, VCH; New York, 1993, 318.
165. G. Martelli, G. Spunta, M. Panunzio, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6257-6260.
166. S. Paul, P. Nanda, R. Gupta, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 425-427.
167. a) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083; P. Wasserscheid, W. Keim, Anghew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
168. a) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083; P. Wasserscheid, W. Keim, Anghew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
169. b) R. Hagiwara, Y. Ito, J. Fluorine Chem. 2000, 105, 221-227;
170. c) R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
171. G. Vo Thanh, B. Pegot, A. Luopy, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1112-1116.
172. S. H. Pine, B. L. A. Sanchez, J. Org. Chem. 1971, 36, 829-832.
173. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Biochem. J. 1984, 219, 345-373.