The merger of natural product synthesis and medicinal chemistry: On the chemistry and chemical biology of epothilones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 15, 2004, Pages 2137-2152

  Altmann, Karl Heinz ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL LINES; DESTABILIZATION; MICROTUBULE POLYMERS; MITOSIS;

CELLS; DIMERS; DISEASE CONTROL; DNA; MEDICAL PROBLEMS; POLYMERIZATION; RESEARCH; STABILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

DRUG PRODUCTS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; BIOLOGICAL FACTOR; EPOTHILONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HUMAN; MEDICAL RESEARCH; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL FACTORS; BIOMEDICAL RESEARCH; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; EPOTHILONES; HUMANS;

EID: 4344607834     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b405839a     Document Type: Review

References (121)

1. See, e.g.,F. McLaughlin, P. Finn and N. B. La Thangue, Drug Discovery Today, 2003, 8, 793-802.
2. P. B. Schiff, J. Fant and S. B. Horwitz, Nature, 1979, 277, 665-667.
3. M. A. Jordan, Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents, 2002, 2, 1-14.
4. (a) G. Höfle, N. Bedorf, K. Gerth, and H. Reichenbach, German Patent Disclosure, DE 4138042, 1993; Chem. Abstr., 1993, 120, p. 52841;
5. (a) G. Höfle, N. Bedorf, K. Gerth, and H. Reichenbach, German Patent Disclosure, DE 4138042, 1993; Chem. Abstr., 1993, 120, p. 52841;
6. (b) K. Gerth, N. Bedorf, G. Höfle, H. Irschik and H. Reichenbach, J. Antibiot, 1996, 49, 560-564.
7. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides and C. M. Woods, Cancer Res., 1995, 55, 2325-2333.
8. K.-H. Altmann, G. Bold, G. Caravatti, N. End, A. Flörsheimer, V. Guagnano, T. O'Reilly and M. Wartmann, Chimia, 2000, 54, 612-621.
9. R. J. Kowalski, P. Giannakakou and E. Hamel, J. Biol. Chem., 1997, 272, 2534-2541.
10. K.-H. Altmann, M. Wartmann and T. O'Reilly, Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1470, M79-M91.
11. A. Wolff, A. Technau and G. Brandner, Int. J. Oncol., 1997, 11, 123-126.
12. P. Giannakakou, D. L. Sackett, Y. K. Kang, Z. Zhan, J. T. Buters, T. Fojo and M. S. Poruchynsky, J. Biol. Chem., 1997, 272, 17118-17125.
13. G. Höfle, N. Bedorf, H. Steinmetz, D. Schomburg, K. Gerth and H. Reichenbach, Angew. Chem., Int. Ed., 1996, 35, 1567-1569.
14. K. C. Nicolaou, F. Roschangar and D. Vourloumis, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2014-2045.
15. C. R. Harris and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1999, 64, 8434-8456.
16. J. Mulzer, H. J. Martin and M. Berger, J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 1421-1436.
17. K. C. Nicolaou, A. Ritzén and K. Namoto, Chem. Commun., 2001, 1523-1535.
18. For more recent syntheses of epothilones not included in refs. 12-15 cf., e.g.: (a) R. I. Storer, T. Takemoto, P. S. Jackson and S. V. Ley, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2521-2525;
19. (b) Z.-Y. Liu, Z.-C Chen, C.-Z. Yu, R.-F. Wang, R. Z. Zhang, C.-S. Huang, Z. Yan, D.-R. Cao, J.-B. Sun and G. Li, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3747-3756;
20. (c) J. Liu and C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1404-1407;
21. (d) J. Sun and S. C. Sinha, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1381-1383;
22. (e) M. S. Ermolenko and P. Potier, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2895-2898;
23. (f) N. Martin and E.J. Thomas, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8373-8377;
24. (g) H. J. Martin, P. Pojarliev, H. Kahlig and J. Mulzer, Chem. Eur. J., 2001, 7, 2261-2271;
25. (h) M. Valluri, R. M. Hindupur, P. Bijoy, G. Labadie, J.-C. Jung and M. A. Avery, Org. Lett., 2001, 3, 3607-3609;
26. (i) R. M. Hindupur, B. Panicker, M. Valluri and M. A. Avery, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7341-7344;
27. (j) B. Zhu and J. S. Panek, Eur J. Org. Chem., 2001, 9, 1701-1714.
28. 11.
29. (a) K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and Z. Zang, Angew. Chem., Int. Ed., 1996, 35, 2399-2401;
30. (b) K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and Z. Zang, Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 166-168.
31. A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D. S. Su, E. J. Sorensen and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 1996, 35, 2801-2803.
32. D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 523-524.
33. M. Wartmann and K.-H. Altmann, Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents., 2002, 2, 123-148.
34. K.-H. Altmann, Mini Rev. Med. Chem., 2003, 3, 149-158.
35. R. M. Borzilleri and G. D. Vite, Drugs of the Future, 2003, 27, 1149-1163.
36. M. D. Chappell, S. J. Stachel, C. B. Lee and S. J. Danishefsky, Org. Lett., 2002, 2, 1633-1636.
37. The most precise structural information currently available for tubulin at the protein level stems from a 3.7 A electron crystallography structure of a two-dimensional tubulin polymer sheet with bound docetaxel: E. Nogales, S. G. Wolf and K. H. Downing, Nature, 1998, 391, 199-203.
38. I. Molnar, T. Schupp, M. Ono, R. Zirkle, M. Milnamow, B. Nowak-Thompson, N. Engel, C. Toupet, A. Stratmann, D. D. Cyr, J. Gorlach, J. M. Mayo, A. Hu, S. Goff, J. Schmid and J. M. Ligon, Chem. Biol., 2000, 7, 97-109.
39. B. Julien, S. Shah, R. Ziermann, R. Goldman, L. Katz and C. Khosla, Gene, 2000, 249, 153-160.
40. (a) K. Gerth, H. Steinmetz, G. Höfle and H. Reichenbach, J. Antibiot., 2001, 54, 144-148;
41. (b) K. Gerth, H.Steinmetz, G. Höfle and H. Reichenbach, J. Antibiot., 2001, 53, 1373-1377.
42. L. Tang, L. S. Shah, L. Chung, J. Carney, L. Katz, C. Khosla and B. Julien, Science, 2000, 287, 640-642.
43. R. L. Arslanian, C. D. Parker, P. K. Wang, J. R. McIntire, J. Lau, C. Starks and P. J. J. Licari, J. Nat. Prod., 2002, 65, 570-572.
44. H. J. Martin, M. Drechser and J. Mulzer, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 581-583.
45. A. Fürstner, C. Mathes and C. W. Lehmann, Chem. Eur. J., 2001, 7, 5299-5317.
46. D. Meng, P. Bertinato, A. Balog, D.-S. Su, T. Kamenecka, E. J. Sorensen and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10073-10092.
47. (a) K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, F. Roschangar, F. Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang and J. I. Trujillo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7960-7973;
48. (b) K. C. Nicolaou, S. Ninkovic, F. Sarabia, D. Vourloumis, Y. He, H. Vallberg, M. R. V. Finlay and Z. Yang, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7960-7973.
49. D. Schinzer, A. Bauer, O. M. Böhm, A. Limberg and M. Cordes, Chem. Eur. J., 1999, 5, 2483-2491.
50. C. R. Harris, S. D. Kuduk, A. Balog, K. Savin, P. Glunz and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7050-7062.
51. D. Meng, D. S. Su, A. Balog, P. Bertinato, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y. H. Zheng, T. C. Chou, L. He and S. B. Horwitz, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2733-2734.
52. D. S. Su, D. Meng, P. Bertinato, A. Balog, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y. H. Zheng, T. C. Chou, L. He and S. B. Horwitz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 757-759.
53. D. S. Su, A. Balog, D. Meng, P. Bertinato, S. J. Danishefsky, Y. H. Zheng, T. C. Chou, L. He and S. B. Horwitz, Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 2093-2096.
54. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. Giannakakou and E. Hamel, Nature, 1997, 387, 268-272.
55. K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, T. Li, J. Pastor, N. Winssinger, Y. He, S. Ninkovic, F. Sarabia, H. Vallberg, F. Roschangar, N. P. King, M. R. Finlay, P. Giannakakou, P. Verdier-Pinard and E. Hamel, Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 2097-2103.
56. I. Hardt, H. Steinmetz, K. Gerth, F. Sasse, H. Reichenbach and G. Höfle, J. Nat. Prod., 2000, 64, 847-856.
57. T. C. Chou, X. G. Zhang, A. Balog, D. S. Su, D. Meng, K. Savin, J. R. Bertino and S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 9642-9647.
58. T. C. Chou, X. G. Zhang, C. R. Harris, S. D. Kuduk, A. Balog, K. A. Savin, J. R. Bertino and S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 15798-15802.
59. J. Rothermel, M. Wartmann, T. Chen and T. Hohneker, Semin. Oncol., 2003, 30(Suppl 6), 51-55.
60. D. Spriggs, J. Dupont, S. Pezzulli, J. Larkin, J. Cropp, R. Johnson and A. L. Hannah, AACRNCI-EORTC International Conference: Molecular Targets and Cancer Therapeutics, Nov 17-21, 2003, Boston, MA, USA. Abstract-A248. Published as a Supplement to Clin. Cancer Res., vol. 9, issue 16.
61. D. Spriggs, J. Dupont, S. Pezzulli, J. Larkin, J. Cropp, R. Johnson and A. L. Hannah, AACRNCI-EORTC International Conference: Molecular Targets and Cancer Therapeutics, Nov 17-21, 2003, Boston, MA, USA. Abstract-A248. Published as a Supplement to Clin. Cancer Res., vol. 9, issue 16.
62. K. Holen, A. Hannah, Y. Zhou, G. Cropp, R. Johnson, J. Volkman, K. Binger, D. Alberti and G. Wilding, AACR-NCI-EORTC International Conference: Molecular Targets and Cancer Therapeutics, Nov 17-21, 2003, Boston, MA, USA. Abstract-A261. Published as a Supplement to Clin. Cancer Res., vol. 9, issue 16.
63. K. Holen, A. Hannah, Y. Zhou, G. Cropp, R. Johnson, J. Volkman, K. Binger, D. Alberti and G. Wilding, AACR-NCI-EORTC International Conference: Molecular Targets and Cancer Therapeutics, Nov 17-21, 2003, Boston, MA, USA. Abstract-A261. Published as a Supplement to Clin. Cancer Res., vol. 9, issue 16.
64. A. Balog, C. R. Harris, K. Savin, X.-G. Zhang, T.-C. Chou and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2675-2678.
65. C. B. Lee, T.-C. Chou, X.-G. Zhang, Z.-G. Wang, S. D. Kuduk, M. D. Chappell, S. J. Stachel and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 2000, 65, 6525-6533.
66. C. B. Lee, Z. Wu, F. Zhang, M. D. Chappell, S. J. Stachel, T.-C. Chou, Y. Guan and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5249-5259.
67. R. O. Duthaler, P. Herold, W. Lottenbach, K. Oertle and M. Riediker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 495-496.
68. J. Johnson, S. H. Kim, M. Bifano, J. DiMarco, C. Fairchild, J. Gougoutas, F. Lee, B. Long, J. Tokarski and G. D. Vite, Org. Lett., 2000, 2, 1537-1540.
69. K. C. Nicolaou, M. R. V. Finlay, S. Ninkovic and F. Sarabia, Tetrahedron, 1998, 54, 7127-7166.
70. (a) K. C. Nicolaou, D. Hepworth, M. R. Finlay, N. P. King, B. Werschkun and A. Bigot, Chem. Commun., 1999, 519-520;
71. (b) K. C. Nicolaou, D. Hepworth, N. P. King, M. R. Finlay, R. Scarpelli, M. M. Pereira, B. Bollbuck, A. Bigot and B. Werschkun, Chem. Eur. J., 2000, 6, 2783-2800.
72. K. C. Nicolaou, S. Ninkovic, M. R. Finlay, F. Sarabia and T. Li, Chem. Commun., 1997, 2343-2344.
73. R. A. Newman, J. Yang, M. R. V. Finlay, F. Cabrai, D. Vourloumis, L. C. Stevens, L. P. Troncoso, X. Wu, C. J. Logothetis, K. C. Nicolaou and M. N. Navone, Cancer Chemother. Pharmacol., 2001, 48, 319-326.
74. K. H. Altmann, K. C. Nicolaou, M. Wartmann and T. O'Reilly, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 2001, 42, Abstract-1979.
75. K. H. Altmann, G. Bold, G. Caravatti, D. Denni, A. Flörsheimer, A. Schmidt, G. Rihs and M. Wartmann, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 4086-4110.
76. (a) Y. Tu, Z.-X. Wang and Y. Shi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9806-9807;
77. (b) Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang and Y. Shi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9806-9807.
78. K. C. Nicolaou, K. Namoto, A. Ritzén, T. Ulven, M. Shoji, J. Li, G. D'Amico, D. Liotta, C. T. French, M. Wartmann, K.-H. Altmann and P. Giannakakou, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9313-9323.
79. K. C. Nicolaou, A. Ritzén, K. Namoto, M. B. Ruben, F. Diaz, J. M. Andreu, M. Wartmann, K.-H. Altmann, A. O'Brate and P. Giannakakou, Tetrahedron, 2002, 58, 6413-6432.
80. K. C. Nicolaou, F. Sarabia, S. Ninkovic, M. R. Finlay and C. N. C. Boddy, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 81-84.
81. R. L. Arslanian, L. Tang, S. Blough, W. Ma, R.-G. Qiu, L. Katz and J. R. Carney, J. Nat. Prod, 2002, 65, 1061-1064.
82. K. Biswas, H. Lin, J. T. Njardson, M. D. Chappell, T.-C. Chou, Y. Guan, W. P. Tong, L. He, S. B. Horwitz and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9825-9832.
83. A. Rivkin, J. T. Njardson, K. Biswas, T.-C. Chou and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 2002, 67, 7737-7740.
84. A. Rivkin, K. Biswas, T.-C. Chou and S. J. Danishefsky, Org. Lett., 2002, 4, 4081-4084.
85. A. Rivkin, F. Yoshimura, A. E. Gabarda, T.-C. Chou, H. Dong, W. P. Tong and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2899-2901.
86. F. Yoshimura, A. Rivkin, A. E. Gabarda, T.-C. Chou, H. Dong, H. Sukenick, F. F. Morel, R. E. Taylor and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2518-2512.
87. T.-C. Chou, H. Dong, A. Rivkin, F. Yoshimura, A. E. Gabarda, Y. S. Cho, W. P. Tong and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4762-4767.
88. L. Tang, R.-G. Li, L. Yong and L. Katz, J. Antibiot., 2003, 56, 16-23.
89. (a) J. D. White, R. G. Carter, K. F. Sundermann and M. Wartmann, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5407-5413;
90. (b) J. D. White, R. G. Carter, K. F. Sundermann and M. Wartmann, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3190.
91. T. Carlomagno, M. J. J. Blommers, J. Meiler, W. Jahnke, T. Schupp, F. Petersen, D. Schinzer, K.-H. Altmann and C. Griesinger, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2511-2515.
92. R. M. Borzilleri, X. Zheng, R. J. Schmidt, J. A. Johnson, S. H. Kim, J. D. DiMarco, C. R. Fairchild, J. Z. Gougoutas, F. Y. F. Lee, B. H. Long and G. D. Vite, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8890-8897.
93. F. Y. Lee, R. M. Borzilleri, C. R. Fairchild, S. H. Kim, B. H. Long, C. Reventos-Suarez, G. D. Vite, W. C. Rose and R. A. Kramer, Clin. Cancer Res., 2001, 7, 1429-1437.
94. T. C. Chou, O. A. O'Connor, W. P. Tong, Y. Guan, Z. G. Zhang, S. J. Stachel, C. Lee and S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 8113-8118.
95. S. J. Stachel, C. B. Lee, M. Spassova, M. D. Chappell, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, T.-C. Chou and Y. Guan, J. Org. Chem., 2001, 66, 4369-4378.
96. D. Schinzer, K.-H. Altmann, F. Stuhlmann, A. Bauer and M. Wartmann, ChemBioChem, 2000, 1, 67-70.
97. N. Lin, K. Brakora and M. Seiden, Cuir. Opin. Invest. Drugs, 2003, 4, 746-756.
98. G. Höfle, N. Glaser, M. Kiffe, H.-J. Hecht, F. Sasse and H. Reichenbach, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1971-1974.
99. M. Sefkow and G. Höfle, Heterocycles, 1998, 48, 2485-2488.
100. K. C. Nicolaou, N.P. King, M. R. V. Finlay, Y. He, F. Roschangar, D. Vourloumis, H. Vallberg, F. Sarabia, S. Ninkovich and D. Hepworth, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 665-697.
101. K. C. Nicolaou, R. Scarpelli, B. Bollbuck, B. Werschkun, M. M. Pereira, M. Wartmann, K.- H. Altmann, D. Zaharevitz, R. Gussio and P. Giannakakou, Chem. Biol., 2000, 7, 593-599.
102. M. Wartmann, J. Loretan, R. Reuter, M. Hattenberger, M. Muller, J. Vaxelaire, S.-M. Maira, A. Flörsheimer, T. O'Reilly, K. C. Nicolaou and K.-H. Altmann, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 2004, 45, Abstract-5440.
103. K. C. Nicolaou, P. K. Sasmal, G. Rassias, M. V. Reddy, K.-H. Altmann and M. Wartmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3515-3520.
104. R. M. Buey, J. F. Diaz, J. M. Andreu, A. O'Brate, P. Giannakakou, K. C. Nicolaou, P. K. Sasmal, A. Ritzén and K. Namoto, Chem. Biol., 2004, 11, 225-236.
105. G. Vite, G. Höfle, M. Bifano, C. Fairchild, N. Glaser, K. Johnston, A. Kamath, S.-H. Kim, K. Leavitt, F. F.-Y. Lee, T. Leibold, B. Long, R. Peterson, K. Raghavan, A. Reguerio-Ren, Abstracts of Papers, 223rd ACS National Meeting, Orlando, FL, United States, April 7-11, 2002, MEDI-018.
106. G. Höfle, H. Reichenbach, K. Gerth, I. Hardt, F. Sasse and H. Steinmetz, PCT Int. Appl., 1999, WO 9965913 A2.
107. W. Li, J. A. Matson, X. Huang, K. S. Lam and G. A. Mcclure, PCT Int. Appl., 2000, WO 2000039276 A2.
108. N. End, G. Bold, G. Caravatti, M. Wartmann and K.-H. Altmann, Proceedings of ECSOC-4: The 4th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry" 2000, 14311442. Accessible at: http://www.mdpi.org/ecsoc-4.htm.
109. K.-H. Altmann, G. Bold, G. Caravatti, A. Flörsheimer, V. Guagnano and M. Wartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2765-2768.
110. U. Klar, W. Skuballa, B. Buchmann, W. Schwede, T. Bunte, J. Hoffmann and R. Lichtner, in: Anticancer Agents, Frontiers in Cancer Chemotherapy, ACS Symposium Series 796, eds I. Ojima, G.D. Vite and K.-H. Altmann, American Chemical Society, Washington DC, 2001, pp. 131-147.
111. J. Rudolph, K. L. Reddy, J. P. Chang and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6189-6190.
112. Subsequent to the discovery of the microtubule-stabilizing properties of epothilones, a number of other natural products were recognized to be microtubule-stabilizers. These include, e.g.: (a) Discodermolide: E. ter Haar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekara, H. S. Rosenkranz and B. W. Day, Biochemistry, 1996, 35, 243-250;
113. (b) Eleutherobin: B. H. Long, J. M. Carboni, A. J. Wasserman, L. A. Cornell, A. M. Cassaza, P. R. Jensen, T. Lindel, W. Fenical and C.R. Fairchild, Cancer Res., 1998, 58, 1111-1115;
114. (c) Laulimalide: S. L. Mooberry, G. Tien, A. H. Hernandez, A. Plubrurkan and B. S. Davidson, Cancer Res., 1999, 59, 653-660;
115. (d) Peloruside: K. A. Hood, L. M. West, B. Rouwe, P. T. Northcote, M. V. Berridge, St. J. Wakefield and J. H. Miller, Cancer Res., 2002, 62, 3356-3360;
116. (e) Dictyostatin: A. Isbrucker, J. Cummins, S. Pomponi, R. E. Longley and A. E. Wright, Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 75-82.
117. (a) I. Ojima, S. Chakravarty, T. Inoue, S. Lin, L. He, S. B. Horwitz, S. D. Kuduk and S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 4256-4261;
118. (b)M.Wang, X.Xia, Y. Kim, D. Hwang, J. M. Jansen, M. Botta, D. C. Liotta and J. P. Snyder, Org. Lett., 1999, 1, 43-46;
119. (c) P. Giannakakou, R. Gussio, E. Nogales, K. H. Downing, D. Zaharevitz, B. Bollbuek, G. Poy, D. Saekett, K. C. Nicolaou and T. Fojo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 2904-2909;
120. (d) F. Manetti, S. Forli, L. Maccari, F. Corelli and M. Botta, Il Farmaco, 2003, 58, 357-361 ;
121. (e) F. Manetti, L. Maccari, F. Corelli and M. Botta, Curr. Topics Med. Chem., 2004, 4, 203-217.