Recent Advances in Asymmetric C-C and C-Heteroatom Bond Forming Reactions using Polymer-Bound Catalysts

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 8, 2003, Pages 869-929

  Bräse, Stefan ^a   Lauterwasser, Frank ^b   Ziegert, Robert E ^b  

^a UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Combinatorial catalysis; Enantioselectivity; Green chemistry; Immobilization; Metal complexes; Polymers; Solid phase synthesis

Indexed keywords

CARBON; DENDRIMER; LIGAND; METAL; POLYMER; REAGENT;

ALDOL REACTION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; CYCLOADDITION; CYCLOPROPANATION; DIELS ALDER REACTION; DIHYDROXYLATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; EPOXIDATION; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; REVIEW; RING OPENING; STRECKER SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0242610846     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200202164     Document Type: Review

References (399)

1. W. S. Knowles, M. Sabacky, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445-1446.
2. H. B. Kagan, T. P. Dang, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429-6433.
3. a) W. S. Knowles, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1996-2007; Angew. Chem. 2002, 114, 2096-2107;
4. a) W. S. Knowles, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1996-2007; Angew. Chem. 2002, 114, 2096-2107;
5. b) R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022; Angew. Chem. 2002, 114, 2108-2123;
6. b) R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022; Angew. Chem. 2002, 114, 2108-2123;
7. c) K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024-2032; Angew. Chem. 2002, 114, 2126-2135.
8. c) K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024-2032; Angew. Chem. 2002, 114, 2126-2135.
9. S. C. Stinson, Chem. Eng. News 2001, 79, 45-56.
10. a) D. E. de Vos, I. F. J. Vankelecom, A. P. Jacobs (Eds.), Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
11. b) G. Ertl, H. Knözinger, J. Weitkamp (Eds.), Preparation of Solid Catalysts, Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
12. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (Eds.), Comprehensive Asymmetric Catalysis Vol. I-III, Springer, Berlin, 1999.
13. a) http://www.epa.gov/opptintr/greenchemistry/;
14. b) T. Collins, Science 2001, 291, 48-49.
15. K. C. Nicolaou; R. Hanko, W. Hartwig (Eds.), Handbook of Combinatorial Chemistry, Drugs, Catalysts, Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
16. C. J. Brinker, G. W. Scherer, Sol-gel Science, the Physics and Chemistry of Sol-gel Processing, Academic Press, London, 1990.
17. J. M. Thomas, S. Ramdas, G. J. Millward, J. Klinowski, M. Audier, J. Conzalec-Calbet, C. A. Fyfe, J. Solid State Chem. 1982, 368-380.
18. A. Corma, Chem. Rev. 1997, 97, 2373-2420.
19. X. S. Zhao, G. Q. Lu, G. J. Millar, Ind. Eng. Chem. Res. 1996, 35, 2075-2090.
20. a) A. Heckel, D. Seebach, Chem. Eur. J. 2002, 8, 559-572;
21. b) A. Heckel, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 163-165; Angew. Chem. 2000, 112, 165-167.
22. b) A. Heckel, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 163-165; Angew. Chem. 2000, 112, 165-167.
23. a) C. Saluzzo, R. te Halle, F. Touchard, F. Fache, E. Schulz, M. Lemaire, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 30-39;
24. b) D. E. Bergbreiter, Chem. Rev. 2002, 102, 3345-3384;
25. T. J. Dickerson, N. N. Reed, K. D. Janda, Chem. Rev. 2002, 102, 3325-3344.
26. F. Zaragoza-Dörwald, Organic Synthesis on Solid Phase, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
27. U. Kragl, T. Dwars, Trends Biotech. 2001, 19, 442-449.
28. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, 1996.
29. a) S. Rissom, J. Beliczey, G. Giffels, U. Kragl, C. Wandrey, Tetrahedron Asymmetry 1999, 10 , 923-928;
30. b) J. Wöltinger, A. S. Bommarius, K. Drauz, C. Wandrey, Organic Process Research & Development 2001, 5, 241-248;
31. c) S. Laue, L. Greiner, J. Wöltinger, A. Liese, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 711-720.
32. a) C.-J. Li, ACS Symp. Ser. 2000, 767, 74-86;
33. b) M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306-307.
34. a) Y. Kawabata, C. U. Pittman Jr., R. Kobayashi, J. Mol. Catal. 1981, 12, 113-115;
35. b) B. A. Bolto, D.E. Weiss, Ion Exchange and Solvent Extraction, Vol. 7, (Eds.: J. A. Marinsky, Y. Marcus), Dekker, New York, 1977, 221-289;
36. c) A. J. Moffat, J. Catal. 1970, 19, 322-325.
37. P. Hodge, B. J. Hunt, E. Khoshdel, J. Waterhouse, Nouv. J. Chim. 1982, 6, 617-620.
38. M. Beller, C. Bolm (Eds.), Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
39. For the first application of BINOL: a) R. Noyori, I. Tomino, Y. Tanimoto, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3129-3131; b) L. Pu, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2227-2232; c) S. Matsunaga, T. Ohshima, M. Shibasaki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 3-15.
40. For the first application of BINOL: a) R. Noyori, I. Tomino, Y. Tanimoto, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3129-3131; b) L. Pu, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2227-2232; c) S. Matsunaga, T. Ohshima, M. Shibasaki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 3-15.
41. For the first application of BINOL: a) R. Noyori, I. Tomino, Y. Tanimoto, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3129-3131; b) L. Pu, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2227-2232; c) S. Matsunaga, T. Ohshima, M. Shibasaki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 3-15.
42. a) S. Kobayashi, K. Kusakabe, H. Ishitani, Org. Lett. 2000, 2, 1225-1227;
43. b) B. H. Lipshutz, Y.-J. Shin, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9515-9521;
44. c) S. Matsunaga, T. Ohshima, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8473-8478;
45. d) X. W. Yang, W. Su, D. X. Liu, H. S. Wang, J. H. Shen, C. S. Da, R. Wang, A. S. C. Chan, Tetrahedron 2000, 56, 3511-3516.
46. H. Sellner, C. Faber, P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3692-3705.
47. W. S. Huang, Q. S. Sheng, X. F. Zheng, J. Anderson, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4313-4314.
48. M. Johannsen, K. A. Jørgensen, X.-F. Zheng, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1999, 64, 299-301.
49. D. Jayaprakash, H. Sasai, Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 2589-2595.
50. T. Arai, H. Sasai, K. Aoe, K. Okamura, T. Date, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 104-106; Angew. Chem. 1996, 108, 103-105.
51. T. Arai, H. Sasai, K. Aoe, K. Okamura, T. Date, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 104-106; Angew. Chem. 1996, 108, 103-105.
52. Q.-H. Fan, R. Wang, A. S. C. Chan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1867-1871.
53. a) D. Seebach, A. K. Beck, R. Imwinkelried, S. Roggo, A. Wonnacott, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 954-974;
54. b) D. Seebach, M. Hayakawa, J. Sakaki, W. B. Schweizer, Tetrahedron 1993, 49, 1711-1724;
55. c) J. Sakaki, W. B. Schweizer, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2654-2665;
56. d) D. Seebach, A. Pichota, A. K. Beck, A. B. Pinkerton, T. Litz, J. Karajalainen, V. Gramlich, Org. Lett. 1999, 1, 55-58.
57. D. Seebach, R. Marti, T. Hintermann, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1710-1740.
58. P. B. Rheiner, H. Sellner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2027-2032.
59. H. Sellner, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1918-1920; Angew. Chem. 1999, 111, 2039-2041.
60. H. Sellner, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1918-1920; Angew. Chem. 1999, 111, 2039-2041.
61. For reviews, see: a) A. K. Gosh, P. Mathivanan, E. Garcia-Verdugo, J. Capiello, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45; b) K. A. Jørgensen, M. Johannsen, S. L. Yao, H. Audrain, J. Thorhauge, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613; c) A. Pfaltz, Synlett 1999, 835-842. d) A. Pfaltz, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1437-1451; e) J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335; f) F. Fache, E. Schulz, M. L. Tommasino, M. Lemaire, Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2231.
62. For reviews, see: a) A. K. Gosh, P. Mathivanan, E. Garcia-Verdugo, J. Capiello, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45; b) K. A. Jørgensen, M. Johannsen, S. L. Yao, H. Audrain, J. Thorhauge, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613; c) A. Pfaltz, Synlett 1999, 835-842. d) A. Pfaltz, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1437-1451; e) J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335; f) F. Fache, E. Schulz, M. L. Tommasino, M. Lemaire, Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2231.
63. For reviews, see: a) A. K. Gosh, P. Mathivanan, E. Garcia-Verdugo, J. Capiello, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45; b) K. A. Jørgensen, M. Johannsen, S. L. Yao, H. Audrain, J. Thorhauge, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613; c) A. Pfaltz, Synlett 1999, 835-842. d) A. Pfaltz, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1437-1451; e) J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335; f) F. Fache, E. Schulz, M. L. Tommasino, M. Lemaire, Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2231.
64. For reviews, see: a) A. K. Gosh, P. Mathivanan, E. Garcia-Verdugo, J. Capiello, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45; b) K. A. Jørgensen, M. Johannsen, S. L. Yao, H. Audrain, J. Thorhauge, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613; c) A. Pfaltz, Synlett 1999, 835-842. d) A. Pfaltz, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1437-1451; e) J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335; f) F. Fache, E. Schulz, M. L. Tommasino, M. Lemaire, Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2231.
65. For reviews, see: a) A. K. Gosh, P. Mathivanan, E. Garcia-Verdugo, J. Capiello, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45; b) K. A. Jørgensen, M. Johannsen, S. L. Yao, H. Audrain, J. Thorhauge, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613; c) A. Pfaltz, Synlett 1999, 835-842. d) A. Pfaltz, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1437-1451; e) J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335; f) F. Fache, E. Schulz, M. L. Tommasino, M. Lemaire, Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2231.
66. For reviews, see: a) A. K. Gosh, P. Mathivanan, E. Garcia-Verdugo, J. Capiello, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45; b) K. A. Jørgensen, M. Johannsen, S. L. Yao, H. Audrain, J. Thorhauge, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613; c) A. Pfaltz, Synlett 1999, 835-842. d) A. Pfaltz, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1437-1451; e) J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335; f) F. Fache, E. Schulz, M. L. Tommasino, M. Lemaire, Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2231.
67. C. Jönsson, K. Hallman, H. Andersson, G. Stemme, M. Malkoch, E. Malmström, A. Hult, C. Moberg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1857-1861.
68. a) J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, T. Tarnai, M. A. Harmer, J. Catal. 1999, 186, 214-221;
69. b) C. Langham, S. Taylor, D. Bethell, P. McMorn, P. C. B. Page, D. J. Willock, C. Sly, F. E. Hancock, F. King, G. J. Hutchings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1043-1049.
70. a) D. A. Evans, J. S. Johnson, E. J. Olhava, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635-1649;
71. b) D. A. Evans, J. S. Johnson, E. J. Olhava, J. M. Janey, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3372-3375; Angew. Chem. 1998, 110, 3554-3557.
72. b) D. A. Evans, J. S. Johnson, E. J. Olhava, J. M. Janey, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3372-3375; Angew. Chem. 1998, 110, 3554-3557.
73. a) S. Orlandi, A. Mandoli, D. Pini, P. Salvadori, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2519-2521; Angew. Chem. 2001, 113, 2587-2589;
74. a) S. Orlandi, A. Mandoli, D. Pini, P. Salvadori, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2519-2521; Angew. Chem. 2001, 113, 2587-2589;
75. b) D. A. Evans, K. A. Scheidt, J. N. Johnston, M. C. Willis, J. Am Chem. Soc. 2001, 123, 4480-4491.
76. a) J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, T. Tarnai, Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 2089-2092;
77. b) J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, T. Tarnai, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 3997-4008;
78. c) P. J. Alonso, J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. I. Martinez, J. A. Mayoral, M. C. Sánchez, Langmuir 2000, 16, 5607-5612;
79. d) A. I. Fernández, J. M. Fraile, J. I. Garcia, C. I. Herrerias, J. A. Mayoral, L. Salvatella, Catal. Commun. 2001, 2, 165-170.
80. J. M. Fraile, J. I. Garcia, M. A. Harmer, C. I. Herrerias, J. A. Mayoral, J. Mol. Catal. 2001, 165, 211-218.
81. M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. Garcia, E. Garcia-Verdugo, S. V. Luis, J. A. Mayoral, Org. Lett. 2000, 2, 3905-3908.
82. M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. Garcia, E. Garcia-Verdugo, C. I. Herrerias, S. V. Luis, J. A. Mayoral, J. Org. Chem. 2001, 66, 8893-8901.
83. D. Rechavi, M. Lemaire, J. Mol. Catal. 2002, 182, 239-247.
84. M. Glos, O. Reiser, Org. Lett. 2000, 2, 2045-2048.
85. For a general review, see: E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431, and references therein.
86. B. B. De, B. B. Lohray, S. Sivaram, P. K. Dhal, Tetrahedron Asymmetry 1995, 6, 2105-2108.
87. F. Minutolo, D. Pini, A. Petri, P. Salvadori, Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 2293-2302.
88. a) L. Canali, E. Cowan, H. Deleuze, C. L. Gibson, D. C. Sherrington, Chem. Commun. 1998, 2561-2562;
89. b) L. Canali, E. Cowan, H. Deleuze, C. L. Gibson, D. C. Sherrington, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2055-2066.
90. H. Sellner, J. K. Karjalainen, D. Seebach, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2873-2887.
91. A. Heckel, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 913-926.
92. K. Smith, C.-H. Liu, Chem. Commun. 2002, 886-887.
93. th Ed., VCH, Weinheim, 1992, pp. 531-545.
94. a) D. E. de Vos, B. F. Sels, P. A. Jacobs, Adv. Catal. 2001, 46, 1-87;
95. b) K. Fodor, S. G. A. Kolmschot, R. A. Sheldon, Enantiomer 1999, 4, 497-511;
96. D. C. Sherrington, Catalysis Today 2000, 57, 87-104.
97. S. Krijnen, H. C. L. Abbenhuis, J. H. C. van Hooff, R. A. van Santen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 356-358; Angew. Chem. 1998, 110, 374-376.
98. S. Krijnen, H. C. L. Abbenhuis, J. H. C. van Hooff, R. A. van Santen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 356-358; Angew. Chem. 1998, 110, 374-376.
99. D. E. de Vos, S. de Wildeman, B. F. Sels, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 980-983; Angew. Chem. 1999, 111, 1033-1036.
100. D. E. de Vos, S. de Wildeman, B. F. Sels, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 980-983; Angew. Chem. 1999, 111, 1033-1036.
101. a) S. B. Chang, J. M. Galvin, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6937-6938;
102. b) W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801 -2803;
103. c) T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214.
104. K. B. M. Janssen, I. Laquiere, W. Dehaen, R. F. Parton, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 3481-3487.
105. a) R. F. Parton, I. F. J. Vankelecom, D. Tas, K. B. M. Janssen, P.-P. Knops-Gerrits, P. A. Jacobs, Mol. Cat. A: Chemical 1996, 113, 283-292;
106. b) I. F. J. Vankelecom, D. Tas, K. B. M. Janssen, P.-P. Knops-Gerrits, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1346-1348; Angew. Chem. 1996, 108, 1445-1447.
107. b) I. F. J. Vankelecom, D. Tas, K. B. M. Janssen, P.-P. Knops-Gerrits, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1346-1348; Angew. Chem. 1996, 108, 1445-1447.
108. a) P. Piaggio, C. Langham, P. McMorn, D. Bethell, P. C. Bulman-Page, F. E. Hancock, C. Sly, G. J. Hutchings, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 143-148;
109. b) P. Piaggio, P. McMorn, D. Murphy, D. Bethell, P. C. B. Page, F. E. Hancock, C. Sly, O. J. Kerton, G. J. Hutchings, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2, 2008-2015.
110. M. Palucki, G. J. McCormick, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5457-5460.
111. T. S. Reger, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6929-6934.
112. T. Kuroki, T. Hamada, T. Katsuki, Chem. Lett. 1995, 339-341.
113. a) T.-S. Lai, R. Zhang, K.-K. Cheung, H.-L. Kwong, C.-M. Che, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3559-3564;
114. b) T. S. Lai, R. Zhang, K. K. Cheung, H. L. Kwong, C. M. Che, Chem. Commun. 1998, 1583-1584.
115. R. Zhang, W.-Y. Yu, T.-S. Lai, C. M. Che, Chem. Commun. 1999, 409-410.
116. R. Zhang, W. Y. Yu, K. Y. Wong, C. M. Che, J. Org. Chem. 2001, 66, 8145-8153.
117. D. Avnir, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 328-334.
118. J.-L. Zhang, H.-B. Zhou, J.-S. Huang, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1554-1562.
119. a) J.-C. Marchon, R. Ramasseul, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 298-299;
120. b) J.-C. Marchon, R. Ramasseul, Synthesis 1989, 389-391;
121. c) M. Tavarès, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, B. Bachet, C. Brassy, J.-P. Mornon, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 1321-1329.
122. a) L. Canali, J. K. Karjalainen, D. C. Sherrington, O. Hormi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 123-124;
123. b) J. K. Karjalainen, O. E. O. Hormi, D. C. Sherrington, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1563-1575;
124. c) J. K. Karjalainen, O. E. O. Hormi, D. C. Sherrington, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 2019-2022;
125. d) J. K. Karjalainen, O. E. O. Hormi, D. C. Sherrington, Tetahedron Asymmetry 1998, 9, 3895-3901.
126. M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113-126.
127. D. Meunier, A. Piechaczyk, A. de Mallmann, J.-M. Basset, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3540-3542; Angew. Chem. 1999, 111, 3738-3741.
128. D. Meunier, A. Piechaczyk, A. de Mallmann, J.-M. Basset, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3540-3542; Angew. Chem. 1999, 111, 3738-3741.
129. R. A. Sheldon, M. Wallau, I. W. C. E. Arends, U. Schuchardt, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 483-485.
130. a) S. Juliá, J. Masana, J. C. Vega, Angew. Chem. Int. Ed. 1980, 19, 929-930; Angew. Chem. 1980, 92, 968-969;
131. a) S. Juliá, J. Masana, J. C. Vega, Angew. Chem. Int. Ed. 1980, 19, 929-930; Angew. Chem. 1980, 92, 968-969;
132. b) S. Juliá, J. Guixer, J. Masana, J. Rocas, S. Colonna, R. Annunziata, H. Molinari, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1317-1324.
133. A. Berkessel, N. Gasch, K. Glaubitz, C. Koch, Org. Lett. 2001, 3, 3839-3942.
134. nd Ed.; Garland: New York, 1999.
135. a) D. H. Apella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206-6212;
136. b) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
137. D. A. Annis, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147-4154.
138. K. D. Shimizu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1885-1889.
139. E. N. Jacobsen, I. Markó, S. Mungall, G. Schroeder, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968-1970.
140. a) H. Becker, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Engl. 1996, 35, 448-451; Angew. Chem. 1996, 108, 447-449;
141. a) H. Becker, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Engl. 1996, 35, 448-451; Angew. Chem. 1996, 108, 447-449;
142. b) E. J. Corey, A. Guzman-Perez, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10805-10816.
143. For reviews, see: a) H. C. Kolb, M. S. van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547; b) C. Bolm, A. Gerlach, Eur. J. Org. Chem. 1998, 21, 21-27.
144. For reviews, see: a) H. C. Kolb, M. S. van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547; b) C. Bolm, A. Gerlach, Eur. J. Org. Chem. 1998, 21, 21-27.
145. For achiral polymer-bound catalysts in dihydroxylation reaction with osmium tetroxide see: G. Cianelli, M. Contento, F. Manescalchi, L. Plessi, Synthesis 1989, 45-47.
146. B. M. Kim, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3003-3006.
147. H. Han, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7632-7633.
148. a) H. H. Kim, K. D. Janda, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1731-1733; Angew. Chem. 1997, 109, 1835-1837;
149. a) H. H. Kim, K. D. Janda, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1731-1733; Angew. Chem. 1997, 109, 1835-1837;
150. b) H. Han, K. D. Janda, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1527-1530.
151. C. Bolm, A. Gerlach, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 741-743; Angew. Chem. 1997, 109, 773-775.
152. C. Bolm, A. Gerlach, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 741-743; Angew. Chem. 1997, 109, 773-775.
153. H. Becker, S. B. King, M. Tanguchi, K. P. M. Vanhessche, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1995, 60, 3940-3941.
154. C. Bolm, A. Maischak, A. Gerlach, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 2353-2354.
155. For "green" versions of osmium dihydroxylation, see: A. Severeyns, D. E. de Vos, P. A. Jacobs, Top. Catal. 2002, 19, 125-131.
156. S. Kobayashi, M. Endo, S. Nagayama, J. Org. Chem. 1998, 63, 6094-6095.
157. S. Kobayashi, M. Endo, S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11229-11230.
158. S. Kobayashi, T. Ishida, R. Akiyama, Org. Lett. 2001, 3, 2649-2652.
159. B. M. Choudary, N. S. Chowdari, K. Jyothi, M. L. Kantam, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5341-5349.
160. A. Severeyns, D. E. D. Vos, L. Fiermans, F. Verpoort, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 586-589; Angew. Chem. 2001, 113, 606-609.
161. A. Severeyns, D. E. D. Vos, L. Fiermans, F. Verpoort, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 586-589; Angew. Chem. 2001, 113, 606-609.
162. S. Kobayashi, R. Akiyama, Chem. Commun. 2003, 449-460.
163. a) B. Altava, M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. Garcia, S. V. Luis, J. A. Mayoral, M. J. Vincent, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1503-1506; Angew. Chem. 2000, 112, 1563-1566;
164. a) B. Altava, M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. Garcia, S. V. Luis, J. A. Mayoral, M. J. Vincent, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1503-1506; Angew. Chem. 2000, 112, 1563-1566;
165. b) E. Breysse, C. Pinel, M. Lemaire, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 897-900.
166. a) R. E. Lowenthal, A. Abiko, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005-6008;
167. b) R. E. Lowenthal, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373-7376;
168. c) D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. Hinman, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726-728;
169. d) A. V. Bedekar, P. G. Andersson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4073-4076;
170. e) A. V. Bedekar, E. B. Koroleva, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1997, 62, 2518-2526;
171. f) N. End, A. Pfaltz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 589-590;
172. g) R. Boulch, A. Scheurer, P. Mosset, R. W. Saalfrank, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1023-1026;
173. h) J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, T. Tarnai, J. Mol. Catal. A 1999, 144, 85-89.
174. R. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, M. Pitillo, J. Org. Chem. 2001, 66, 3160-3166.
175. U. Leutenegger, G. Umbricht, C. Fahrni, P. von Matt, A. Pfaltz, Tetrahedron 1992, 48, 2143-2156.
176. A. Cornejo, J. M. Fraile, J. I. Garcia, E. Garcia-Verdugo, M. J. Gil, G. Legarreta, S. V. Luis, V. Martínez-Merino, J. A. Mayoral, Org. Lett. 2002, 4, 3927-3930.
177. a) H. Nishiyama, Y. Itoh, H. Matsumoto, S.-B. Park, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223-2224;
178. b) H. Nishiyama, Y. Itoh, Y. Sugawara, H. Matsumoto, K. Aoki, K. Itoh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247-1262.
179. a) E. Galardon, P. L. Maux, G. Simonneaux, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 927-928;
180. b) W. C. Lo, C. M. Che, K. F. Cheng, T. C. W. Mak, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 1205-1206;
181. c) M. Frauenkron, A. Berkessel, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7175-7176;
182. d) E. Galardon, S. Roue, P. L. Maux, G. Simonneaux, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2333-2334;
183. e) E. Galardon, P. L. Maux, G. Simonneaux, Tetrahedron 2000, 56, 615-621;
184. f) C. M. Che, J. S. Huang, F. W. Lee, Y. Li, T. S. Lai, H. L. Kwong, P. F. Teng, W. S. Lee, W. C. Lo, S. M. Peng, Z. Y. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119-4129.
185. H. Fritschi, U. Leutenegger, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 1005-1006; Angew. Chem. 1986, 98, 1028-1029.
186. H. Fritschi, U. Leutenegger, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 1005-1006; Angew. Chem. 1986, 98, 1028-1029.
187. T. Nagashima, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2002, 4, 1989-1992.
188. M. P. Doyle, M. Y. Eismont, D. E. Bergbreiter, H. N. Gray, J. Org. Chem. 1992, 57, 6103-6105.
189. st Ed., Wiley-Interscience, New York, 1998.
190. a) H. M. L. Davies, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459-2469;
191. b) H. M. L. Davies, Adrichimica Acta 1997, 30, 105-106.
192. H. M. L. Davies, S. A. Panaro, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5287-5290.
193. H. M. L. Davies, P. R. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6901.
194. a) H. M. L. Davies, P. R. Bruzinski, M. J. Fall, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133-4136;
195. b) M. P. Doyle, Q.-L. Zhou, C. Charnsangavej, M. A. Longoria, M. McKervey, C. F. Garcia, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129-4132.
196. B. Breit, W. Seiche, Synthesis 2001, 1-36, and references therein.
197. S. J. Fritschel, J. J. H. Ackermann, T. Keyser, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1979, 44, 3152-3154.
198. G. Parrinello, R. Deschenaux, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1986, 51, 4189-4195.
199. G. Parrinello, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7122-7127.
200. K. Nozaki, Y. Itoi, F. Shibahara, E. Shirakawa, T. Ohta, H. Takaya, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4051-4052.
201. K. Nozaki, F. Shibahara, Y. Itoi, E. Shirakawa, T. Ohta, H. Takaya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1911-1918.
202. K. Nozaki, F. Shibahara, T. Hiyama, Chem. Lett. 2000, 694-695.
203. F. Shibahara, K. Nozaki, T. Matsuo, T. Hiyama, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1825-1827.
204. K. Nozaki, T. Matsuo, F. Shibahara, T. Hiyama, Adv. Synth. Cat. 2001, 343, 61-63.
205. a) M. A. Wurtz, Bull. Soc. Fr. 1972, 17, 436-442;
206. b) A. T. Nielsen, W. J. Houlihan, Org. React. 1968, 16, 14-38.
207. a) D. J. Ager, I. Prakesh, D. R. Schaad, Chem. Rev. 1996, 96, 835-876;
208. b) W. Oppolzer, Tetrahedron 1987, 43, 1969-2004.
209. D. A. Evans, M. T. Bilodeau, T. C. Somers, J. Clardy, D. Cherry, Y. Kato, J. Org. Chem. 1991, 56, 5750-5752.
210. J. R. Gage, D. A. Evans, Org. Synth. 1990, 68, 83-91.
211. S. M. Allin, S. J. Shuttleworth, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8023-8026.
212. K. Burgess, D. Lim, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 785-786.
213. S. P. Bew, S. D. Bull, S. G. Davies, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7577-7581.
214. C. W. Phoon, C. Abell, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2655-2658.
215. A. Fujii, M. Sodeoka, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8011-8014.
216. a) M. Sodeoka, K. Ohrai, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 2648-2649;
217. b) M. Sodeoka, R. Tokunoh, F. Miyazaki, E. Hagiwara, M. Shibasaki, Synlett 1997, 463-466;
218. c) M. Sodeoka, M. Shibasaki, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 411-414.
219. a) Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1615-1621;
220. b) B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396;
221. c) W. Notz, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386-7387;
222. d) T. Bui, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6951-6954;
223. e) B. List, P. Pojarliev, C. Castello, Org. Lett. 2001, 3, 573-575;
224. f) B. List, P. Pojarliev, H. J. Martin, Org. Lett. 2001, 3, 2423-2425;
225. g) B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573-5590;
226. h) N. Kumaragurubaran, K. Juhl, W. Zhuang, A. Bøgevig, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254-6255.
227. a) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656-5657;
228. b) A. Bøgevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; Angew. Chem. 2002, 114, 1868-1871.
229. b) A. Bøgevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793; Angew. Chem. 2002, 114, 1868-1871.
230. M. Benaglia, G. Celentano, F. Cozzi, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 171-173.
231. M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, A. Puglisi, G. Celentano, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 533-542.
232. a) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337;
233. b) W. Notz, K. Sakthivel, T. Bui, G. Zhong, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 199-201.
234. K. Sakthivel, W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267.
235. K. Narasaki, K. Soai, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1974, 1223-1224.
236. H. Yamamoto, A. Yanagisawa, K. Ishihara, S. Saito, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1507-1512.
237. C. Roshini, L. Franzini, A. Raffaeli, P. Salvadori, Synthesis 1992, 503-505.
238. C. Qian, C. Zhu, T. Huang, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2131-2132.
239. W. Dumont, J. C. Poulin, T. P. Dang, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8295-8299.
240. F. Minutolo, D. Pini, P. Salvadori, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3375-3378.
241. Q. S. Hu, L. Pu, Polym. Prep. 2000, 41, 16-20.
242. Y.-S. Kim, S. Matsunaga, J. Das, A. Sekine, T. Ohshima, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6506-6507.
243. G. Sundararajan, N. Prabagaran, Org. Lett. 2001, 3, 389-392.
244. O. Huttenloch, E. Laxman, H. Waldmann, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4767-4780.
245. T. Danelli, R. Annnziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, G. Tocco, Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 461-467.
246. a) L. Pu, H. B. Yu, Chem. Rev. 2001, 101, 757-824;
247. b) M. Kitamura, S. Suga, K. Kawai, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071-6072.
248. a) R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York 1994, Chapter 5;
249. b) R. Noyori, S. K. Kawai, S. Okada, M. Kitamura, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1597-1606;
250. c) M. Yamakawa, R. Noyori, Organometallics 1999, 18, 128-133.
251. a) K. Soai, S. Niwa, M. Watanabe, J. Org. Chem. 1988, 53, 927-928;
252. b) K. Soai, S. Niwa, M. Watanabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 109-113.
253. P. A. Chaloner, S. A. R. Perera, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3013-3014.
254. K. Soai, M. Watanabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 837-842.
255. X. Yang, J. Sheng, C. Da, H. Wang, W. Su, R. Wang, A. S. C. Chan, J. Org. Chem. 2000, 65, 295-296.
256. Q. S. Hu, V. Pugh, M. Sabat, L. Pu, J. Org. Chem. 1999, 64, 7528-7536.
257. Q. H. Fan, G. H. Liu, X. M. Chen, G. J. Deng, A. S. C. Chan, Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 1559-1565.
258. a) S. Bräse, S. Dahmen, F. Lauterwasser, N. E. Leadbeater, E. L. Sharp, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1845-1848;
259. b) S. Bräse, S. Dahmen, F. Lauterwasser, N. E. Leadbeater, E. L. Sharp, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1849-1851.
260. T. Suzuki, T. Shibata, K. Soai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2757-2760.
261. M. I. Burguete, E. Garcia-Verdugo, M. J. Vicent, S. V. Luis, H. Pennemann, N. G. v. Keyserling, J. Martens, Org. Lett. 2002, 4, 3947-3950.
262. N. S. Shaikh, V. H. Deshpande, A. V. Bedekar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5587-5589.
263. R. J. Kell, P. Hodge, M. Nisar, D. Watson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1803-1807.
264. C. Bolm, N. Hermanns, A. Claßen, K. Muñiz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1795-1798.
265. M. I. Burguete, M. Collado, E. Garcia-Verdugo, M. J. Vicent, S. V. Luis, N. Graf von Keyserling, J. Martens, Tetrahedron 2003, 59, 1797-1804.
266. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902.
267. H. Nogami, S. Matsunaga, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 279-283.
268. M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801-6808.
269. E. Hagiwara, A. Fujii, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2474-2475.
270. a) K. Mikami, M. Shimizu, Chem. Rev. 1992, 92, 1021-1050;
271. b) K. Mauruoka, Y. Hoshino, T. Shirasaka, H. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967-3970;
272. c) J. K. Whitesell, A. Bhattacharya, C. M. Buchanan, H. H. Chen, D. Deyo, D. James, C.-L. Liu, M. A. Minto, Tetrahedron 1986, 42, 2993-3001.
273. D. A. Evans, C. S. Burgey, N. A. Paras, T. Vojkovsky, S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5824-5825.
274. Y. Gao, P. Lane-Bell, J. C. Vederas, J. Org. Chem. 1998, 63, 2133-2143.
275. Y. M. A. Yamada, M. Ichinohe, H. Takahashi, S. Ikegami, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3431-3434.
276. P. Gamez, B. Dunjic, F. Fache, M. Lemaire, Tetrahedron Asymmetry 1995, 6, 1109-1116.
277. Y. Uozumi, H. Danjo, T. Hayashi, Terahedron Lett. 1998, 39, 8303-8306.
278. M. Reggelin, M. Schultz, M. Holbach, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1614-1617; Angew. Chem. 2002, 114, 1684-1687.
279. M. Reggelin, M. Schultz, M. Holbach, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1614-1617; Angew. Chem. 2002, 114, 1684-1687.
280. O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98-122.
281. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1990.
282. E. J. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1650-1667; Angew. Chem. 2002, 114, 1724-1741; and references therein.
283. E. J. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1650-1667; Angew. Chem. 2002, 114, 1724-1741; and references therein.
284. S. M. Weinreb, P. M. Scola, Chem. Rev. 1989, 89, 1525-1534.
285. K. C. Nicolaou, S.A. Snyder, T. Montagnon, G. E. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698; Angew. Chem. 2002, 114, 1742-1773; and references therein.
286. K. C. Nicolaou, S.A. Snyder, T. Montagnon, G. E. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698; Angew. Chem. 2002, 114, 1742-1773; and references therein.
287. a) S. Pikul, E. J. Corey, Org. Synth. 1991, 71, 22-38;
288. b) E. J. Corey, R. Imwinkelried, S. Pikul, Y. B. Xiang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5493-5495;
289. c) E. J. Corey, N. Imai, S. Pikul, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7517-7520;
290. d) E. J. Corey, S. Sarshar, J. Bordner, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7938-7939;
291. e) E. J. Corey, S. Sarshar, D.-H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12089-12090;
292. f) E. J. Corey, M. A. Letavic, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9616-9617.
293. a) E. J. Corey, C. J. Helal, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986-2012; Angew. Chem. 1998, 770, 2092-2118;
294. a) E. J. Corey, C. J. Helal, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986-2012; Angew. Chem. 1998, 770, 2092-2118;
295. b) E. J. Corey, T.-P. Loh, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8966-8967;
296. c) E. J. Corey, T.-P. Loh, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2979-2982;
297. d) E. J. Corey, T.-P. Loh, T. D. Roper, M. D. Azimioara, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8290-8291;
298. e) E. J. Corey, T.-P. Loh, M. D. Azimioara, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6945-6948;
299. f) E. J. Corey, J. J. Rhode, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 37-40;
300. g) Review: E. J. Corey, T. W. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2001, 1321-1329.
301. a) D. Seebach, A. K. Beck, M. Schiess, L. Widler, A. Wonnacott, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807-1822;
302. b) D. Seebach, B. Weidmann, L. Widler, Modern Synthetic Methods, Vol. 3 (Ed.: R. Scheffold), Salle & Sauerländer, Aarau, 1983, 217-353;
303. c) D. Seebach, A. K. Beck, A. Heckel, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 92-138; Angew. Chem. 2001, 113, 96-142.
304. c) D. Seebach, A. K. Beck, A. Heckel, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 92-138; Angew. Chem. 2001, 113, 96-142.
305. a) R. M. Dessau, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1167-1168;
306. b) M. Conrads, J. Mattay, J. Runsink, Chem. Ber. 1989, 122, 2207-2208;
307. c) C. Cativiela, J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, E. Pires, A. J. Royo, F. Figueras, L. C. de Ménorval, Tetrahedron 1993, 49, 4073-4084;
308. d) K. Narasaka, M. Inoue, T. Yamada, J. Sugimori, N. Iwasawa, Chem. Lett. 1987, 2409-2412.
309. P. Gerstberger, C. Palm, R. Anwander, Chem. Eur. J. 1999, 5, 997-1005.
310. H. C. L. Abbenhuis, Chem. Eur. J. 2000, 6, 25-32.
311. H. Ishitani, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7357-7360.
312. a) S. Kobayashi, S. Komiyama, H. Ishitani, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 979-981; Angew. Chem. 1998, 110, 1026-1028;
313. a) S. Kobayashi, S. Komiyama, H. Ishitani, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 979-981; Angew. Chem. 1998, 110, 1026-1028;
314. b) S. Kobayashi, K. Kusakabe, S. Komiyama, H. Ishitani, J. Org. Chem. 1999, 64, 4220-4221;
315. c) H. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7153-7154;
316. d) K. Hattori, H. Yamamoto, Tetrahedron 1993, 49, 1749-1760;
317. e) E. Jnoff, L. Ghosez, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2617-2618;
318. f) S. Yao, M. Johannsen, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3121-3124; Angew. Chem. 1998, 110, 3318-3321;
319. f) S. Yao, M. Johannsen, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3121-3124; Angew. Chem. 1998, 110, 3318-3321;
320. g) S. Bromidge, P. C. Wilson, A. Whiting, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8905-8908.
321. J. K. Park, S. W. Kim, T. Hyeon, B. M. Kim, Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 2931-2935.
322. a) D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, P. von Matt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573;
323. b) S. Crosignani, G. Desimoni, G. Faita, P. Righetti, Tetrahedron 1998, 54, 15721-15730;
324. c) D. A. Evans, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4895-4896;
325. d) D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6460-6461;
326. e) D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594;
327. f) P. Carbone, G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, P. Righetti, Tetrahedron 1998, 54, 6099-6110;
328. recent reviews: g) A. K. Gosh, P. Mathivanan, E. García-Verdugo, J. Capiello, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1-45;
329. h) I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH, New-York, 2000.
330. K. Hallmann, C. Moberg, Tetrahedron Asymmetry 2001, 72, 1475-1478.
331. A. K. Gosh, H. Cho, J. Cappiello, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 3687-3691.
332. M. Benaglia, G. Celentano, M. Cinquini, A. Puglisis, F. Cozzi, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 149-152.
333. P. I. Dalko, L. Mosian, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748; Angew. Chem. 2001, 113, 3840-3864.
334. P. I. Dalko, L. Mosian, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748; Angew. Chem. 2001, 113, 3840-3864.
335. S. A. Selkälä, J. Tois, P. M. M. Pihko, A. M. P. Koskinen, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 941-945.
336. a) K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244;
337. b) K. Ishihara, K. Kurihara, M. Matsumoto, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6920-6930.
338. G. Faita, A. Paio, P. Quadrelli, F. Rancati, P. Seneci, Tetrahedron 2001, 57, 8313-8322.
339. a) K. B. Simonsen, K. A. Jørgensen, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 811-812;
340. b) K. B. Simonsen, P. Bayon, R. G. Hazell, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3845-3853.
341. H. Sellner, P. B. Rheiner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
342. K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1994, 59, 5687-5691.
343. K. V. Gothelf, I. Thomsen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 59-64.
344. a) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2144; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2036-2056;
345. a) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2144; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2036-2056;
346. b) K. J. Ivin, J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, San Diego, 1997;
347. c) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450;
348. d) Alkene Metathesis in Organic Synthesis, (Ed.: A. Fürstner), Springer, Berlin, 1998;
349. e) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
350. e) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
351. f) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
352. a) R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886;
353. b) J. H. Oskam, H. H. Fox, K. B. Yap, D. H. McConville, R. O'Dell, B. J. Lichtenstein, R. R. Schrock, J. Organomet. Chem. 1993, 459, 185-198;
354. c) J. Feldman, J. S. Murdzek, W. M. Cavis, R. R. Schrock, Organometallics 1989, 8, 2260-2265.
355. a) S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974-3975;
356. b) S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859;
357. c) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2039-2041; Angew. Chem. 1995, 107, 2179-2181;
358. c) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2039-2041; Angew. Chem. 1995, 107, 2179-2181;
359. d) Z. Wu, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503-5511;
360. e) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
361. a) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678;
362. b) J. Huang, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5375-5378;
363. c) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250;
364. d) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956;
365. e) A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 1751-1753;
366. f) A. K. Chatterjee, J. P. Morgan, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783-3784;
367. g) L. Ackermann, A. Fürstner, T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Herrmann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790;
368. h) T. Weskamp, F. J. Kohl, W. Hieringer, D. Gleich, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2416-2419; Angew. Chem. 1999, 111, 2573-2576;
369. h) T. Weskamp, F. J. Kohl, W. Hieringer, D. Gleich, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2416-2419; Angew. Chem. 1999, 111, 2573-2576;
370. T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 362-365.
371. S. T. Nguyen, R. T. Grubbs, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 195-200.
372. M. Ahmed, A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, S. M. Cramp, P. A. Procopiou, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657-8662.
373. S. C. Schürer, S. Gessler, N. Buschmann, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898-3901; Angew. Chem. 2000, 112, 4062-4065.
374. S. C. Schürer, S. Gessler, N. Buschmann, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898-3901; Angew. Chem. 2000, 112, 4062-4065.
375. J. Dowden, J. Savovic, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2001, 37-38.
376. a) M. Mayr, B. Mayr, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3839-3842; Angew. Chem. 2001, 113, 3957-3960;
377. a) M. Mayr, B. Mayr, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3839-3842; Angew. Chem. 2001, 113, 3957-3960;
378. b) M. Mayr, M. R. Buchmeiser, K. Wurst, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 712-719.
379. a) M. Kubin, P. Spacek, R. Chromecek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1967, 32, 3881-3887;
380. b) L. C. Hansen, R. E. Sievers, J. Chromatograph. 1974, 99, 123-133;
381. c) S. Hjertén, J.-L. Liao, R. Zhang, J. Chromatograph. 1989, 473, 273-275;
382. d) S. Hjertén, Y.-M. Li, J.-L. Liao, J. Mohammad, K. Nakazato, G. Pettersson, Nature 1992, 356, 810-811;
383. e) J. A. Tripp, F. Svéc, J. M. J. Fréchet, J. Comb. Chem. 2001, 3, 216-223;
384. f) J. A. Tripp, J. A. Stein, F. Svéc, J. M. J. Fréchet, Org. Lett. 2000, 2, 195-198;
385. g) F. Sinner, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1433-1436; Angew. Chem. 2000, 112, 1491-1994;
386. g) F. Sinner, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1433-1436; Angew. Chem. 2000, 112, 1491-1994;
387. h) M. R. Buchmeiser, F. Sinner, M. Kupa, K. Wurst, Macromolecules 2000, 33, 32-39.
388. a) J. B. Alexander, D. S. La, D. R. Cefalo, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041-4042;
389. b) D. S. La, J. B. Alexander, D. R. Cefalo, D.D. Graf, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720-9721;
390. c) S. S. Zhu, D. R. Cefalo, D. S. La, J. Y. Jamieson, W. M. Davies, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251-8259;
391. d) D. S. La, G. J. Ford, E. S. Sattely, P. J. Bonitatebus, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11603-11604;
392. e) G. S. Weatherhead, J. H. Houser, G. J. Ford, J. Y. Jamieson, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9553-9559;
393. f) G. S. Weatherhead, J. G. Ford, E. J. Alexanian, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1828-1829;
394. g) D. R. Cefalo, A. F. Kiely, M. Wuchrer, J. Y. Jamieson, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139-3140;
395. h) D. S. La, E. S. Sattely, J. G. Ford, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7767-7778;
396. i) A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Chem. Eur. J. 2001, 7, 945-950;
397. j) T. J. Seiders, D. W. Ward, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2001, 3, 3225-3228.
398. K. C. Hultzsch, J. A. Jernelius, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 589-593; Angew. Chem. 2002, 114, 609-613.
399. K. C. Hultzsch, J. A. Jernelius, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 589-593; Angew. Chem. 2002, 114, 609-613.