Alkaloids from frog skin: The discovery of epibatidine and the potential for developing novel non-opioid analgesics

Natural Product Reports

Volumn 17, Issue 2, 2000, Pages 131-135

  Daly, John W ^a   Garraffo, H Martin ^a   Spande, Thomas F ^a   Decker, Michael W ^b   Sullivan, James P ^b   Williams, Michael ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF DIABETES AND DIGESTIVE AND KIDNEY DISEASES   (United States)

^b ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; ANALGESIC AGENT; DRUG MANUFACTURE; EPIBATIDINE; FROG; OPIATE; SKIN;

ALKALOIDS; ANALGESICS, NON-NARCOTIC; ANIMALS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; DRUG DESIGN; HUMANS; NICOTINIC AGONISTS; PYRIDINES; RANIDAE; SKIN;

ANURA;

EID: 0034058306     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a900728h     Document Type: Review

References (49)

1. T. Tokuyama, J. Daly and B. Witkop, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 3931.
2. E. X. Albuquerque, J. W. Daly and B. Witkop, Science, 1971, 172, 995.
3. J. W. Daly and T. F. Spande, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. S. W. Pelletier, John Wiley and Sons, New York, 1986, 4, pp. 1-274.
4. J. W. Daly and C. W. Myers, Science, 1967, 196, 970.
5. J. W. Daly, E. McNeal, F. Gusovsky, F. Ito and L. E. Overman, J. Med. Chem., 1988, 31, 477.
6. F. Gusovsky, W. L. Padgett, C. R. Creveling and J. W. Daly, Mol. Pharmacol., 1992, 42, 1104.
7. J. W. Daly, I. Karle, C. W. Myers, T. Tokuyama, J. A. Waters and B. Witkop, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1971, 68, 1870.
8. J. W. Daly, J. Nat. Prod., 1998, 61, 162.
9. J. W. Daly, H. M. Garraffo and T. F. Spande, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. S. W. Pelletier, Elsevier Science Ltd., Oxford, 1999, 13, pp. 1-161.
10. J. W. Daly, H. M. Garraffo and C. W. Myers, Pharmaceut. News, 1997, 4, 9.
11. T. H. Jones, J. S. T. Gorman, R. R. Snelling, J. H. C. Delabie, M. S. Blum, H. M. Garraffo, P. Jain, J. W. Daly and T. F. Spande, J. Chem. Ecol., 1999, 25, 1179.
12. J. W. Daly, T. Tokuyama, T. Fujiwara, R. J. Highet and I. Karle, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 830.
13. P. Jain, H. M. Garraffo, T. F. Spande, H. J. C. Yeh and J. W. Daly, J. Nat. Prod., 1995, 58, 100.
14. P. Jain, T. F. Spande, H. M. Garraffo and J. W. Daly, Heterocycles, 1999, 50, 903.
15. T. F. Spande, H. M. Garraffo, M. W. Edwards, H. J. C. Yeh, L. Pannell and J. W. Daly, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3475.
16. B. Badio and J. W. Daly, Mol. Pharmacol., 1994, 45, 563.
17. C. W. Myers and J. W. Daly, Science, 1993, 262, 1193.
18. E. J. Corey, T. P. Loh, S. AchyuthaRao, D. C. Daley and S. Sarshar, J. Org. Chem., 1993, 58, 5600.
19. S. R. Fletcher, R. Baker, M. S. Chambers, S. C. Hobbs and P. J. Mitchell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 15, 1216.
20. C. A. Broka, Med. Chem. Res., 1994, 4, 449.
21. C. Szantay, Z. Kardos-Balogh and C. Szantay Jr., in The Alkaloids, ed. G. A. Cordell, Academic Press, San Diego, 1995, 46, pp. 95-125.
22. Z. Chen and M. L. Trudell, Chem. Rev., 1996, 96, 1179.
23. C. Kibayashi and S. Aoyagi, in Studies in Natural Product Chemistry, ed. Atta-ur-Rahman, Elsevier, Amsterdam, 1997, 19, 66.
24. R. A. Houghtling, M. I. Davila-Garcia and K. J. Kellar, Mol. Pharmacol., 1995, 48, 280.
25. D. C. Perry and K. J. Kellar, J. Pharmacol. Exp. Therap., 1995, 275, 1030.
26. M. I. Davila-Garcia, J. L. Musachio, D. C. Perry, Y. Xiao, A. Horti, E. D. London, R. F. Dannals and K. J. Kellar, J. Pharmacol. Exp. Therap., 1997, 282, 445.
27. F. Liang, H. A. Navarro, P. Abraham, P. Kotian, Y.-S. Ding, J. Fowler, N. Volkow, M. J. Kuhar and F. I. Carroll, J. Med. Chem., 1997, 40, 2293.
28. L. Dolci, F. Dolle, H. Valette, F. Vaufrey, C. Fuseau, M. Bottlaender and C. Crouzel, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 467.
29. J. T. Pratt, J. E. Spang, G. Westera, A. Buck and P. A. Schubiger, Nucl. Med. Biol., 1999, 26, 165.
30. M. I. Damaj and B. R. Martin, Eur. J. Pharmacol., 1996, 300, 51.
31. J. P. Sullivan and A. W. Bannon, CNS Drug Rev., 1996, 2, 21.
32. J. P. Sullivan, M. W. Decker, J. D. Brioni, D. L. Donnelly-Roberts, D. A. Anderson, A. W. Bannon, C.-H. Kang, P. Adams, M. Piattoni-Kaplan, M. J. Buckley, M. Gopalakrishnan, M. Williams and S. P. Arneric, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, 271, 624.
33. M. W. Holladay, M. J. Dart and J. K. Lynch, J. Med. Chem., 1997, 40, 4169.
34. J. R. Trayner, Brit. J. Anaesth., 1998, 81, 69.
35. S. P. Arneric, J. P. Sullivan, C. Briggs, D. A. Anderson, E. D. Cadman, P. Adams, D. L. Donnelly-Roberts, D. M. Hughes, D. S. Garvey, J. Wasicak and M. Williams, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, 270, 310.
36. M. W. Decker, J. D. Brioni, J. P. Sullivan, M. J. Buckley, R. J. Radek, J. L. Raskiewickz, C.-H. Kang, D. J. B. Kim, W. J. Giardina, M. Williams, and S. P. Arneric, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, 270, 319.
37. A. Potter, J. Corwin, J. Lang, M. Piasecki, R. Lenox and P. A. Newhouse, Psychopharmacology, 1999, 142, 334.
38. T. E. Wilens, J. Biederman, T. J. Spencer, J. Bostic, J. Prince, M. C. Monuteaux, J. Soriano, C. Fine, A. Abrams, M. Rater and D. Polisner, Am. J. Psychiatry, 1999, in press.
39. L. Davis, L. J. Pollock and T. T. Stone, Surg. Gynecol. Obstet., 1932, 55, 418.
40. M. W. Holladay and M. W. Decker, Adv. Med. Chem., 1999, in press.
41. J. P. Sullivan, D. Donnelly-Roberts, C. A. Briggs, D. J. Anderson, M. Gopalakrishnan, M. Piattoni-Kaplan, J. E. Campbell, D. G. McKenna, E. Molinari, A. M. Hettinger, D. S. Garvey, J. T. Wasicak, M. W. Holladay, M. Williams, and S. P. Arneric, Neuropharmacology, 1996, 35, 725.
42. P. Curzon, A. L. Nikkel, A. W. Bannon, S. P. Arneric and M. W. Decker, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 287, 847.
43. A. W. Bannon, M. W. Decker, M. W. Holladay, P. Curzon, D. L. Donnelly-Roberts, P. Puttfarcken, R. S. Bitner, A. Diaz, A. H. Dickenson, R. D. Posolt, M. Williams and S. P. Arneric, Science, 1998, 289, 77.
44. A. W. Bannon, M. W. Decker, D. J. B. Kim, J. E. Campbell and S. P. Arneric, Brain Res., 1998, 801, 158.
45. D. L. Donnelly-Roberts, P. S. Puttfarcken, T. A. Kuntzweiler, C. A. Briggs, D. J. Anderson, J. E. Campbell, M. Piattoni-Kaplan, D. G. McKenna, J. T. Wasicak, M. W. Holladay, M. Williams and S. P. Arneric, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 777.
46. R. S. Bitner, D. L. Donnelly-Roberts, A. L. Nikkel, P. Curzon and M. W. Decker, Soc. Neurosci. Abstr., 1998, 24, 336.
47. L. M. Marubio, M. D. M. Arroyo-Jimenez, M. Cordero-Erausquin, C. Lena, N. Le Novere, A. D. K. D'Exaerde, M. Huchet, M. I. Damaj and J. P. Changeux, Nature, 1999, 398, 805.
48. F. Dolle, L. Dolci, H. Valette, F. Hinnen, F. Vaufrey, I. Guenther, C. Fuseau, C. Coulon, M. Bottlaender and C. Crouzel, J. Med. Chem., 1999, 42, 2251.
49. M. W. Decker, A. W. Bannon, M. J. Buckley, D. J. B. Kim, M. W. Holladay, K. B. Ryther, N.-H. Lin, J. T. Wasicak, M. Williams and S. P. Arneric, Eur. J. Pharmacol., 1998, 346, 23.