Development of methods suitable for natural product synthesis: The azadirachtin story

Pure and Applied Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2005, Pages 1115-1130

  Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Azadirachtin; Decalin; Endo selective intramolecular Diels Alder; Hydroxyfuranacetal; Natural product synthesis

Indexed keywords

EID: 22144463879     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200577071115     Document Type: Conference Paper

References (64)

1. (a) S. V. Ley and P. L. Toogood. Chem. Br. 26, 31-34 (1990);
2. (b) S. V. Ley. Synthesis of Antifeedants. Pesticide Chemistry, H. Frehse (Ed.), pp. 97-107, VCH, Weinheim (1991);
3. (c) S. V. Ley. Synthesis of Antifeedants for Insects: Novel Behaviour-Modifying Chemicals from Plants. Bioactive Compounds from Plants, Ciba Foundation Symposium 154, pp. 80-98, John Wiley, Chichester (1990);
4. (d) S. V. Ley. Synthesis of Insect Antifeedants. Pesticide Science and Biotechnology, R. Greenhalgh and T. R. Roberts (Eds.), pp. 25-34, Blackwell, Oxford (1987).
5. P. S. Jones, S. V. Ley, E. D. Morgan, D. Santafianos. The Chemistry of the Neem Tree. Phytochemical Pesticides, M. Jacobson (Ed.), CRS Press, Boca Raton 1, 19-45 (1989).
6. J. H. Butterworth and E. D. Morgan. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 23-24 (1968).
7. S. V. Ley, A. A. Denholm, A. Wood. Nat. Prod. Rep. 109-157 (1993).
8. S. V. Ley. Pure Appl. Chem. 66, 2099-2102 (1994).
9. A. J. Mordue and A. Blackwell. J. Insect Physiol. 39, 903-924 (1993).
10. (a) W. M. Blaney, M. S. J. Simmonds, S. V. Ley, J. C. Anderson, P. L. Toogood. Entomol. Exp. Appl. 55, 149-160 (1990);
11. (b) M. S. J. Simmonds, W. M. Blaney, S. V. Ley, J. C. Anderson, P. L. Toogood. Entomol. Exp. Appl. 55, 169-181 (1990);
12. (c) P. A. Paranagama, R. H. C. Strang, J. D. Connolly, S. V. Ley, A. A. Denholm, H. Lovell. J. Insect Physiol. 39, 935-943 (1993);
13. (e) M. S. J. Simmonds, W. M. Blaney, R. B. Grossman, S. V. Ley. J. Insect Physiol. 41, 555-564 (1995);
14. (f) M. S. J. Simmonds, W. M. Blaney, S. V. Ley, J. C. Anderson, R. Bänteli, A. A. Denholm, P. Green, R. B. Grossman, C. Gutteridge, L. Jennens, S. C. Smith, P. L. Toogood, A. Wood. Entomol. Exp. Appl. 77, 69-80 (1995);
15. (g) A. J. Mordue (Luntz), M. J. Simmonds, S. V. Ley, W. M. Blaney, W. Mordue, M. Nasiruddin, A. J. Nisbet. Pestic. Sci. 54, 277-284 (1998);
16. (h) A. J. Mordue, A. J. Nisbet, L. Jennens, S. V. Ley, W. Mordue. Azadirachta indica A. Juss. Int. Neem Conference, Gatton, Australia, R. P. Singh and R. C. Saxena (Eds.), Chap. 22, pp. 247-256, Oxford and IBH Publ. Co. PVT. Ltd. (1999);
17. (i) A. Salehzadeh, A. Jabbar, L. Jennens, S. V. Ley, R. S. Annadurai, R. Adams, R. H. C. Strang. Pestic. Manag. Sci. 58, 268-276 (2002);
18. (j) O. Billker, M. K. Shaw, I. W. Jones, S. V. Ley, A. J. Mordue, R. E. Sinden. J. Eukaryot. Microbiol. 49, 489-497 (2002).
19. P. R. Zanno, I. Miura, K. Nakanishi, D. L. Elder. J. Am. Chem. Soc. 97, 1975-1977 (1975).
20. (a) J. N. Bilton, H. B. Broughton, S. V. Ley, Z. Lidert, E. D. Morgan, H. S. Rzepa, R. N. Sheppard. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 968-971 (1985);
21. (b) H. B. Broughton, S. V. Ley, E. D. Morgan, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 46-47 (1986);
22. (c) J. N. Bilton, H. B. Broughton, P. S. Jones, S. V. Ley, Z. Lidert, E. D. Morgan, H. S. Rzepa, R. N. Sheppard, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams. Tetrahedron 43, 2805-2815 (1987);
23. (d) H. B. Broughton, P. S. Jones, S. V. Ley, E. D. Morgan, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams. Natural Pesticides from the Neem Tree Azadirachta indica A. Juss. Publ. Dt. Ges. Fur. Techn. H. Schmutherer (Ed.), pp. 103-110, Zusammenarbeit (GTZ) GmbH (1987);
24. (e) S. V. Ley, H. Lovell, D. J. Williams. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1304-1306 (1992);
25. (f) S. V. Ley, K. Doherty, G. Massiot, J.-M. Nuzillard. Tetrahedron 50, 12267-12280 (1994).
26. W. Kraus, M. Bokel, A. Bruhn, R. Cramer, I. Klaiber, A. Klenk, G. Nagl, H. Pöhnl, H. Sadlo, B. Volger. Tetrahedron 43, 2817-2830 (1987) and references therein.
27. C. J. Turner, M. S. Tempesta, R. B. Taylor, M. G. Zagorski, J. S. Termini, D. R. Schroeder, K. Nakanishi. Tetrahedron 43, 2789-2803 (1987).
28. J. N. Bilton, P. S. Jones, S. V. Ley, N. G. Robinson, R. N. Sheppard. Tetrahedron Lett. 29, 1849-1852 (1988).
29. S. V. Ley, J. C. Anderson, W. M. Blaney, Z. Lidert, E. D. Morgan, P. S. Jones, N. G. Robinson, D. Santafianos, M. S. J. Simmonds, P. L. Toogood. Tetrahedron 45, 5175-5192 (1989).
30. R. B. Grossman and S. V. Ley. Tetrahedron 50, 8871-8884 (1994).
31. (c) J. C. Anderson, S. V. Ley, N. G. Robinson, W. M. Blaney, Z. Lidert, E. D. Morgan, M. S. J. Simmonds. Tetrahedron Lett. 29, 5433-5436 (1988).
32. S. V. Ley, J. C. Anderson, W. M. Blaney, E. D. Morgan, R. N. Sheppard, M. S. J. Simmonds, A. M. Z. Slawin, S. C. Smith, D. J. Williams, A. Wood. Tetrahedron 47, 9231-9246 (1991).
33. (a) M. G. Brasca, H. B. Broughton, D. Craig, S. V. Ley, A. Abad Sommovilla, P. L. Toogood. Tetrahedron Lett. 29, 1853-1856 (1988);
34. (b) S. V. Ley, D. Santafianos, W. M. Blaney, M. S. J. Simmonds. Tetrahedron Lett. 28, 221-224 (1987).
35. A. A. Denholm, L. Jennens, S. V. Ley, A. Wood. Tetrahedron 51, 6591-6604 (1995).
36. (a) J. C. Anderson and S. V. Ley. Tetrahedron Lett. 31, 431-432 (1990);
37. (b) J. C. Anderson and S. V. Ley. Tetrahedron Lett. 31, 3437-3440 (1990);
38. (c) J. C. Anderson, S. V. Ley, D. Santafianos, R. N. Sheppard. Tetrahedron 47, 6813-6850 (1991).
39. (a) S. V. Ley, A. Abad Somovilla, H. B. Broughton, D. Craig, A. M. Z. Slawin, P. L. Toogood, D. J. Williams. Tetrahedron 45, 2143-2164 (1989);
40. (b) H. C. Kolb and S. V. Ley. Tetrahedron Lett. 32, 6187-6190 (1991).
41. H. C. Kolb, S. V. Ley, R. N. Sheppard, A. M. Z. Slawin, S. C. Smith, D. J. Williams, A. Wood. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2763-2777 (1992).
42. H. C. Kolb, S. V. Ley, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2735-2762 (1992).
43. (a) M.-L. de la Puente, S. V. Ley, R. B. Grossman, M. S. J. Simmonds, W. M. Blaney. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1517-1521 (1996);
44. (b) M.-L. de la Puente, S. V. Ley, M. S. J. Simmonds, W. M. Blaney. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1523-1529 (1996);
45. (c) R. B. Grossman and S. V. Ley. Tetrahedron 50, 11553-11568 (1994).
46. (a) S. V. Ley, P. J. Lovell, S. C. Smith, A. Wood. Tetrahedron Lett. 32, 6183-6186 (1991);
47. (b) S. V. Ley, P. J. Lovell, A. M. Z. Slawin, S. C. Smith, D. J. Williams, A. Wood. Tetrahedron 49, 1675-1700 (1993);
48. (b) W.-J. Koot and S. V. Ley. Tetrahedron 51, 2077-2090 (1995).
49. S. V. Ley, C. E. Gutteridge, A. R. Pape, C. D. Spilling, C. Zumbrunn. Synlett 1295-1297 (1999).
50. T. Duran-Reville, L. B. Gobbi, B. L. Gray, S. V. Ley, J. S. Scott. Org. Lett. 4, 3847-3850 (2002).
51. E. Cleator, C. F. McCusker, F. Stelzer, S. V. Ley. Tetrahedron Lett. 45, 3077-3080 (2004).
52. (a) K. C. Nicolaou, A. J. Roecker, M. Follmann, R. Baati. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2107-2110 (2002);
53. (b) K. C. Nicolaou, M. Follmann, A. J. Roecker, K. W. Hunt. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2103-2106 (2002);
54. (c) Y. Yamamoto, J. Ishihara, N. Kanoh, A. Murai. Synthesis 1894-1906 (2000);
55. (d) H. Watanabe, T. Watanabe, K. Mori, T. Kitahara. Tetrahedron Lett. 38, 4429-4432 (1997);
56. (e) H. Scheliger and E. Winterfeldt. Chirality 9, 454-458 (1997);
57. (f) K. J. Henry and B. Fraser-Reid. J. Org. Chem. 59, 5128-5129 (1994);
58. (g) X. T. Chen, Y. L. Luo, Q. B. Zhu, Z. Wang. Chin. Chem. Lett. 3, 971 (1992);
59. (h) Y. Nishikimi, T. Iimori, M. Sodeoka, M. Shibasaki. J. Org. Chem. 54, 3354-3359 (1989);
60. (i) N. Kanoh, J. Ishihara, A. Murai. Synlett 6, 737-739 (1997);
61. (j) H. Watanabe, T. Watanabe, K. Mori. Tetrahedron 52, 13939-13950 (1996);
62. (k) T. Fukuzaki, S. Kobayashi, T. Hibi, Y. Ikuma, J. Ishihara, N. Kanoh, A. Murai. Org. Lett. 4, 2877-2880 (2002);
63. (l) J. Ishihara, T. Fukuzaki, A. Murai. Tetrahedron Lett. 40, 1907-1910 (1999);
64. (m) J. Ishihara, Y. Yamamoto, N. Kanoh, A. Murai. Tetrahedron Lett. 40, 4387-4390 (1999).