Inhibition of human cytomegalovirus protease by monocyclic β-lactam derivatives: Kinetic characterization using a fluorescent probe

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 13, 1999, Pages 2965-2973

  Bonneau, Pierre R ^a   Hasani, Firoz ^a   Plouffe, Céline ^a   Malenfant, Eric ^a   LaPlante, Steve R ^a   Guse, Ingrid ^a   Ogilvie, William W ^a   Plante, Raymond ^a   Davidson, Walter C ^b   Hopkins, Jerry L ^b   Morelock, Maurice M ^b   Cordingley, Michael G ^a   Déziel, Robert ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

^b BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(4 METHYLUMBELLIFERONE)METHYLAZETIDIN 2 ONE 1 CARBOXYLIC ACID (4 METHYLPYRIDYL)AMIDE; BETA LACTAM DERIVATIVE; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; UMBELLIFERONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; DEACYLATION; FLUORESCENCE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN CYTOMEGALOVIRUS; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEINASE INHIBITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0033531683     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983905+     Document Type: Article

References (53)

1. Mocarski, E. S. In Virology; Fields, B. N., Knipe, D. M., Howley, P. M., Eds.; Lippincott-Raven Publishers: Philadelphia, 1996; pp 2447-2492.
2. Britt, W. J.; Alford, C. A. In Virology; Fields, B. N., Knipe, D. M., Howley, P. M., Eds.; Lippincott-Raven Publishers: Philadelphia, 1996; pp 2493-2523.
3. Preston, V. G.; Coates, J. A. V.; Rixon, F. J. J. Virol. 1983, 45, 1056-1064.
4. Gao, M.; Matusick-Kumar, L.; Hurlburt, W.; DiTusa, S. F.; Newcomb, W. W.; Brown, J. C.; McCann, P. J., III; Deckman, I.; Colonno, R. J. J. Virol. 1994, 68, 3702-3712.
5. Matusick-Kumar, L.; McCann, P. J., III; Robertson, B. J.; Newcomb, W. W.; Brown, J. C.; Gao, M. J. Virol. 1995, 69, 7113-7121.
6. Tong, L.; Qian, C.; Massariol, M.-J.; Bonneau, P. R.; Cordingley, M. G.; Lagacé, L. Nature 1996, 383, 272-275.
7. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLella, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W.; Abdel-Meguid, S. S. Nature 1996, 383, 275-279.
8. Shieh, H.-S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J.; Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 383, 279-282.
9. Chen, P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, D. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Matthews, D. A.; Kan, C.-C. Cell 1996, 86, 835-843.
10. Yoakim, C.; Ogilvie, W. W.; Cameron, D. R.; Chabot, C.; Guse, I.; Haché, B.; Naud, J.; O'Meara, J. A.; Plante, R.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1998, 47, 2882-2891.
11. Déziel, R.; Malenfant, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1437-1442.
12. Yoakim, C.; Ogilvie, W. W.; Cameron, D. R.; Chabot, C.; Grand-Maître, C.; Guse, I.; Haché, B.; Kawai, S.; Naud, J.; O'Meara, J.; Plante, R.; Déziel, R. Antivir. Chem. Chemother. 1998, 9, 379-385.
13. Borthwick, A. D.; Weingarten, G.; Haley, T. M.; Tomaszewski, M.; Wand, W.; Hu, Z.; Bédard, J.; Jin, H.; Yuen, L.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 365-370.
14. Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Ashe, B. M.; Gale, P.; Weston, H.; Finke, P. E.; Hagmann, W. K.; Shah, S. K.; Doherty, J. B. Biochemistry 1992, 31, 4980-4986.
15. Shah, K. S.; Dorn, C. P.; Finke, P. E.; Hale, J. J.; Hagmann, W. K.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Kissenger, A. L.; Ashe, B. M.; Weston, H.; Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Dellea, P. S.; Fletcher, D. S.; Hand, K. M.; Mumford, R. A.; Underwood, D. J.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1992, 35, 3745-3752.
16. Chabin, R.; Green, B. G.; Gale, P.; Maycock, A. L.; Weston, H.; Dorn, C. P.; Finke, P. E.; Hagmann, W. K.; Hale, J. J.; MacCoss, M.; Shah, S. K.; Underwood, D.; Doherty, J. B.; Knight, W. B. Biochemistry 1993, 32, 8970-8980.
17. Han, T. W.; Trehan, A. K.; Wright, J. J. K.; Federici, M. E.; Seiler, S. M.; Meanwell, N. A. Bioorganic Med. Chem. 1995, 3, 1123-1143.
18. Mascaretti, O. A.; Boschetti, C. E.; Danelon, G. O.; Mata, E. G.; Roveri, O. A. Curr. Med. Chem. 1995, 1, 441-470.
19. Green, B. G.; Chabin, R.; Mills, S.; Underwood, D. J.; Shah, S. K.; Kuo, D.; Gale, P.; Maycock, A. L.; Liesch, J.; Burgey, C. S.; Doherty, J. B.; Dorn, C. P.; Finke, P. E.; Hagmann, W. K.; Hale, J. J.; MacCoss, M.; Westler, W. M.; Knight, W. B. Biochemistry 1995, 34, 14331-14343.
20. Underwood, D. J.; Green, B. G.; Chabin, R.; Mills, S.; Doherty, J. B.; Finke, P. E.; MacCoss, M.; Shah, S. K.; Burgey, C. S.; Dickinson, T. A.; Griffin, P. R.; Lee, T. E.; Swiderek, K. M.; Covey, T.; Westler, W. M.; Knight, W. B. Biochemistry 1995, 34, 14344-14355.
21. Holskin, B. P.; Bukhtiyarova, M.; Dunn, B. M.; Baur, P.; de Chastonay, J.; Pennington, M. W. Anal. Biochem. 1995, 227, 148-155.
22. Pinko, C.; Margosiak, S. A.; Vanderpool, D.; Gutowski, J. C.; Condon, B.; Kan, C.-C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23634-23640.
23. Handa, B. K.; Keech, E.; Conway, E. A.; Broadhurst, A.; Ritchie, A. Antivir. Chem. Chemother. 1995, 6, 255-261.
24. Toth, M. V.; Wittner, A. J.; Holwerda, B. C. US Patent 5,506,115. 1996.
25. Baum, E. Z.; Johnston, S. H.; Bebernitz, G. A.; Gluzman, Y. Anal. Biochem. 1996, 257, 129-134.
26. Levine, M. L.; Michener, M. L.; Toth, M. V.; Holwerda, B. C. Anal. Biochem. 1997, 247, 83-88.
27. Bonneau, P. R.; Plouffe, C.; Pelletier, A.; Wernic D.; Poupart, M.-A. Anal. Biochem. 1998, 255, 59-65.
28. For review see: Flynn, D. L.; Becker, D. P.; Dilworth, V. M.; Highkin, M. K.; Hippenmeyer, P. J.; Houseman, K. A.; Levine, L. M.; Li, M.; Moormann, A. E.; Rankin, A.; Toth, M. V.; Villamil, C. I.; Wittwer, A. J.; Holwerda, B. C. Drug Des. Discovery 1997, 15, 3-15.
29. Tong, L.; Qian, C.; Massariol, M.-J.; Déziel, R.; Yoakim, C.; Lagacé, L. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 819-826.
30. Firestone, R. A.; Barker, P. L.; Pisano, J. M.; Ashe, B. M.; Dahlgren, M. E. Tetrahedron 1990, 46, 2255-2262.
31. Tong, L. Personal communication.
32. Scopes, R. K. Anal. Biochem. 1974, 59, 277-282.
33. Scopes, R. K. Protein Purification: Principles and Practice, 2nd ed.; Cantor, C. R., ed.; Springer-Verlag: New York, 1987; p 329.
34. Morelock M. M.; Graham, E. T.; Erdman D.; Pargellis C. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 328, 317-323.
35. Page, M. I. Chem. Soc. Rev. 1973, 295-323.
36. Darke, P. L.; Cole, J. L.; Waxman, L.; Hall, D. L.; Sardana, M. K.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7445-7449.
37. Margosiak, S. A.; Vanderpool, D. L.; Sisson, W.; Pinko, C.; Kan, C.-C. Biochemistry 1996, 35, 5300-5307.
38. Cole, J. L. Biochemistry 1996, 35, 15601-15610.
39. Bonneau, P. R.; Grand-Maître, C.; Greenwood, D. J.; Lagacé, L.; LaPlante, S. R.; Massariol, M.-J.; Ogilvie, W. W.; O'Meara, J. A.; Kawai, S. H. Biochemistry 1997, 36, 12644-12652.
40. LaPlante, S. R.; Bonneau, P. R.; Aubry, N.; Cameron, D. R.; Déziel, R.; Grand-Maître, C.; Plouffe, C.; Tong, L.; Kawai, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2974-2986.
41. Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M.-A.; Abraham, A.; Bhavsar, A.; Bonneau, P. R.; Bordeleau, J.; Bousquet Y.; Chabot, C.; Duceppe, J.-S.; Fazal, G.; Goulet, S.; Grand-Maître, C.; Guse, I.; Halmos, T.; Lavallée, P.; Leach, M.; Malenfant, E.; O'Meara, J.; Plante, R.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 4113-4135.
42. Procter, P.; Gesmantel, N. P.; Page, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1185-1192.
43. Page, M. I. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 165-270.
44. Rao, S. N.; More O'Ferrall, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2729-2735.
45. Bender, M. L.; Kézdy, F. J.; Gunter, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3714-3721.
46. Euranto, E. K. In The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons Publishers: Chichester, 1969; pp 505-588.
47. Arrhenius, S. Z. Phys. Chem. 1887, 1, 110-133.
48. Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Org. Chem. 1990, 55, 3640-3647.
49. Thavonakham, B. Synthesis 1997, 1189-1194.
50. Piotto, M.; Saudek, V.; Sklenar, V. J. Biomol. NMR 1992, 2, 661-665.
51. Bodenhausen, G.; Ruben, D. J. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185-189.
52. Bradford, M. M. Anal. Biochem. 1976, 195, 141-147.
53. Suelter, C. H. A Practical Guide to Enzymology; A. Meister: New York, John Wiley & Sons: New York, 1989; Vol. 3, p 45.