The evolving role of chemical synthesis in antibacterial drug discovery

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 34, 2014, Pages 8840-8869

  Wright, Peter M ^a   Seiple, Ian B ^a   Myers, Andrew G ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

antibiotics; chemical synthesis; drug discovery; semisynthesis

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTIBACTERIAL DRUGS; ANTIBACTERIAL SUBSTANCE; DRUG DISCOVERY; ECONOMIC FACTORS; PATHOGENIC BACTERIUM; SEMISYNTHESIS; SYNTHETIC ROUTES; TWENTIETH CENTURY;

ANTIBIOTICS;

ANTIINFECTIVE AGENT;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; DRUG DEVELOPMENT; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; DRUG DISCOVERY; DRUG RESISTANCE, BACTERIAL;

EID: 84905994821     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201310843     Document Type: Review

References (354)

1. World Economic Forum, Global Risks Report 2013: http://www.weforum.org/ reports/global-risks-2013-eighth-edition (accessed October, 2013).
2. CDC's Antibiotic Resistance Threats in the United States, 2013: http://www.cdc.gov/drugresistance/threat-report-2013/pdf/ar-threats-2013-508. pdf (accessed October, 2013).
3. H. W. Boucher, G. H. Talbot, D. K. Benjamin, Jr., J. Bradley, R. J. Guidos, R. N. Jones, B. E. Murray, R. A. Bonomo, D. Gilbert, Clin. Infect. Dis. 2013, 56, 1685-1694.
4. The Center for Disease Dynamics, Economics & Policy, Resistance Map: http://www.cddep.org/map (accessed October, 2013).
5. For an example of carbapenem resistance conferred by New Delhi metallo-β-lactamases (NDMs, also known as plasmid-encoding, carbapenem-resistant metallo-β-lactamases, PCMs), see:, K. K. Kumarasamy, M. A. Toleman, T. R. Walsh, J. Bagaria, F. Butt, R. Balakrishnan, U. Chaudhary, M. Doumith, C. G. Giske, S. Irfan, P. Krishnan, A. V. Kumar, S. Maharjan, S. Mushtaq, T. Noorie, D. L. Paterson, A. Pearson, C. Perry, R. Pike, B. Rao, U. Ray, J. B. Sarma, M. Sharma, E. Sheridan, M. A. Thirunarayan, J. Turton, S. Upadhyay, M. Warner, W. Welfare, D. M. Livermore, N. Woodford, Lancet Infect. Dis. 2010, 10, 597-602
6. see also:, R. C. Moellering, Jr., N. Engl. J. Med. 2010, 363, 2377-2379
7. For an example of a Klebsiella pneumoniae carbapenemase, see:, E. S. Snitkin, A. M. Zelazny, P. J. Thomas, F. Stock, N. C. S. P. Group, D. K. Henderson, T. N. Palmore, J. A. Segre, Sci. Transl. Med. 2012, 4, 148ra 116.
8. For a recent (September 2013) review of antibiotics in the clinical pipeline, see:, M. S. Butler, M. A. Blaskovich, M. A. Cooper, J. Antibiot. 2013, 66, 571-591.
9. H. Labischinski, Int. J. Med. Microbiol. 2001, 291, 317-318
10. I. Chopra, L. Hesse, A. J. O'Neill, J. Appl. Microbiol. 2002, 92, 4S-15S
11. S. Rachakonda, L. Cartee, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 775-793
12. K. M. Overbye, J. F. Barrett, Drug Discovery Today 2005, 10, 45-52
13. M. S. Butler, A. D. Buss, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 919-929
14. M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Science 2009, 325, 1089-1093
15. H. Brötz-Oesterhelt, P. Sass, Future Microbiol. 2010, 5, 1553-1579
16. R. C. Moellering, Jr., Int. J. Antimicrob. Agents 2011, 37, 2-9
17. L. L. Silver, Clin. Microbiol. Rev. 2011, 24, 71-109
18. K. Lewis, Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 371-387
19. D. J. Payne, M. N. Gwynn, D. J. Holmes, D. L. Pompliano, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 29-40.
20. For a review of the early syntheses of glycopeptide antibiotics, see:, K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Bräse, N. Winssinger, Angew. Chem. 1999, 111, 2230-2287
21. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2096-2152
22. M. R. Barbachyn, C. W. Ford, Angew. Chem. 2003, 115, 2056-2070
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2010-2023
24. Angew. Chem. 2003, 115, 2056-2070
25. For an excellent earlier review of antibacterial natural products complimentary to this Review but from the perspective of medicinal chemists, see:, F. von Nussbaum, M. Brands, B. Hinzen, S. Weigand, D. Habich, Angew. Chem. 2006, 118, 5194-5254
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5072-5129
27. Angew. Chem. 2006, 118, 5194-5254
28. K. C. Nicolaou, J. S. Chen, D. J. Edmonds, A. A. Estrada, Angew. Chem. 2009, 121, 670-732
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 660-719
30. K. M. G. O'Connell, J. T. Hodgkinson, H. F. Sore, M. Welch, G. P. C. Salmond, D. R. Spring, Angew. Chem. 2013, 125, 10904-10932
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10706-10733.
32. C. Walsh, Antibiotics: Actions, Origins, Resistance, ASM, Washington, DC, 2003.
33. T. J. Dougherty, M. J. Pucci, Antibiotic Discovery and Development, Springer, Amsterdam, 2012.
34. A. Béchamp, Ann. Chim. Phys. 1854, 42, 186-196.
35. J. Drews, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 797-801
36. S. H. E. Kaufmann, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 373.
37. P. Guttmann, P. Ehrlich, Berl. Klin. Wochenschr. 1891, 28, 953-956.
38. D. Steverding, Parasites Vectors 2008, 1, 3
39. D. Steverding, Parasites Vectors 2010, 3, 15.
40. H. W. Thomas, Br. Med. J. 1905, 1, 1140-1143
41. S. Riethmiller, Bull. Hist. Chem. 1999, 23, 28-33.
42. P. Ehrlich, A. Bertheim, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 3292-3297.
43. E. Baumler, Paul Ehrlich, Scientist for Life, Holmes & Meier, New York, 1984.
44. F. Bosch, L. Rosich, Pharmacology 2008, 82, 171-179.
45. P. Ehrlich, A. Bertheim, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 756-766
46. The chemical structure of salvarsan has been revised:, N. C. Lloyd, H. W. Morgan, B. K. Nicholson, R. S. Ronimus, Angew. Chem. 2005, 117, 963-966
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 941-944.
48. G. W. Raiziss, J. L. Gavron, ACS Monograph Series, New York, 1923, p. 509.
49. M. L. Podolsky, Cures Out of Chaos, Harwood Academic, Newark, 1997.
50. J. E. Lesch, The First Miracle Drugs: How the Sulfa Drugs Transformed Medicine, Oxford University Press, New York, 2007.
51. For an excellent text on the discovery and development of penicillins, see:, J. C. Sheehan, The Enchanted Ring, The Untold Story of Penicillin, MIT Press, Cambridge, 1982.
52. Interestingly, the molecular basis for some of the side effects of sulfa drugs has only recently been elucidated:, H. Haruki, M. G. Pedersen, K. I. Gorska, F. Pojer, K. Johnsson, Science 2013, 340, 987-991.
53. A. Fleming, Br. J. Exp. Pathol. 1929, 10, 226-236.
54. E. Chain, H. W. Florey, A. D. Gardner, N. G. Heatley, M. A. Jennings, J. Orr-Ewing, A. G. Sanders, Lancet 1940, 2, 226-228.
55. E. P. Abraham, E. Chain, C. M. Fletcher, A. D. Gardner, N. G. Heatley, M. A. Jennings, H. W. Florey, Lancet 1941, 2, 177-188.
56. S. C. Lye, From Molds to Molecules. The Development of Tetracycline Antibiotics and the Transformation of the Pharmaceutical Industry, 1943-1963, Harvard University, Harvard, 1998.
57. Pfizer's development of deep-fermentation techniques was recognized as a National Historic Chemical Landmark by the American Chemical Society in 2008: http://www.acs.org/content/acs/en/education/whatischemistry/landmarks/ penicillin.html (accessed December, 2013).
58. V. du Vigneaud, F. H. Carpenter, R. W. Holley, A. H. Livermore, J. R. Rachele, Science 1946, 104, 431-450.
59. H. T. LClarke, J. R. Johnson, R. Robinson, The Chemistry of Penicillin, Princeton University Press, Princeton, 1949.
60. R. B. Woodward, Perspectives in Organic Chemistry, Interscience, New York, 1956.
61. J. C. Sheehan, E. L. Buhle, E. J. Corey, G. D. Laubach, J. J. Ryan, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3828-3829.
62. J. C. Sheehan, G. P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067-1068.
63. J. C. Sheehan, K. R. Henery-Logan, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1262-1263.
64. J. C. Sheehan, K. R. Henery-Logan, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5838-5839
65. J. C. Sheehan, K. R. Henery-Logan, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2983-2990
66. J. M. T. Hamilton-Miller, Int. J. Antimicrob. Agents 2008, 31, 189-192.
67. D. W. Taylor, Nature 1959, 183, 257.
68. R. L. Peck, C. E. Hoffhine, Jr., K. Folkers, J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1390-1391.
69. Q. R. Bartz, J. Controulis, H. M. Crooks, Jr., M. C. Rebstock, J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2163-2166.
70. H. Welch, Principles and Practice of Antibiotic Therapy, Blakiston, New York, 1954.
71. B. M. Duggar, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1948, 51, 177-181
72. B. M. Duggar, Aureomycin and preparation of same, US2482055, Sept 13, 1949.
73. A. C. Finlay, G. L. Hobby, S. Y. P'an, P. P. Regna, J. B. Routien, D. B. Seeley, G. M. Shull, B. A. Sobin, I. A. Solomons, J. W. Vinson, J. H. Kane, Science 1950, 111, 85
74. B. A. Sobin, A. C. Finlay, Terramycin and its Production, US2516080, July 18, 1950.
75. For analyses of the different physicochemical properties of antibacterials with activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria, see:, R. O'Shea, H. E. Moser, J. Med. Chem. 2008, 51, 2871-2878.
76. L. H. Conover, W. T. Moreland, A. R. English, C. R. Stephens, F. J. Pilgrim, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4622-4623.
77. P. P. Minieri, H. Sokol, M. C. Firman, Tetracycline and chlortetracycline, US2734018, 1956.
78. G. G. F. Newton, E. P. Abraham, Nature 1955, 175, 548
79. A number of years after they had isolated cephalosporin C, Abraham and Newton established its chemical structure:, E. P. Abraham, G. G. F. Newton, Biochem. J. 1961, 79, 377-393.
80. E. P. Abraham, G. G. F. Newton, Cephalosporin C, GB810196, 1959
81. B. Loder, G. G. F. Newton, E. P. Abraham, Biochem. J. 1961, 79, 408-416.
82. C. R. B. Morin, B. G. Jackson, E. H. Flynn, R. W. Roeske, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3400-3401.
83. R. R. Chauvette, E. H. Flynn, B. G. Jackson, E. R. Lavagnino, R. B. Morin, R. A. Mueller, R. P. Pioch, R. W. Roeske, C. W. Ryan, J. L. Spencer, H. E. Van, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3401-3402.
84. C. H. O'Callaghan, R. B. Sykes, A. Griffiths, J. E. Thornton, Antimicrob. Agents Chemother. 1976, 9, 511-519.
85. C. H. O'Callaghan, P. Acred, P. B. Harper, D. M. Ryan, S. M. Kirby, S. M. Harding, Antimicrob. Agents Chemother. 1980, 17, 876-883
86. L. Verbist, J. Verhaegen, Antimicrob. Agents Chemother. 1980, 17, 807-812.
87. R. E. Kessler, M. Bies, R. E. Buck, D. R. Chisholm, T. A. Pursiano, Y. H. Tsai, M. Misiek, K. E. Price, F. Leitner, Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 27, 207-216.
88. J. Garau, W. Wilson, M. Wood, J. Carlet, Clin. Micribiol. Infect. 1997, 3, s 87 -s 101.
89. Basilea news release on the approval of ceftobiprole in Europe on October 23, 2013: http://www.basilea.com/News-and-Media/Basileas-antibiotic- ceftobiprole-obtains-regulatory-approval-in-Europe-for-pneumonia/ d32d8fcb-a9df-6a85-069f-9ef7ed599a8e (accessed January, 2014)
90. P. Hebeisen, I. Heinze-Krauss, P. Angehrn, P. Hohl, M. G. P. Page, R. L. Then, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 825-836.
91. C. R. Stephens, K. Murai, H. H. Rennhard, L. H. Conover, K. J. Brunings, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5324-5325
92. J. R. D. McCormick, E. R. Jensen, P. A. Miller, A. P. Doerschuk, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3381-3388
93. R. K. Blackwood, C. R. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4157-4159
94. C. R. Stephens, Jr., J. J. Beereboom, H. H. Rennhard, P. N. Gordon, K. Murai, R. K. Blackwood, M. S. von Wittenau, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2643-2652.
95. M. J. Martell, Jr., J. H. Boothe, J. Med. Chem. 1967, 10, 44-46
96. R. T. Zambrano, Antibacterial alkylamino tetracyclines, US3483251A, 1969
97. R. F. R. Church, R. E. Schaub, M. J. Weiss, J. Org. Chem. 1971, 36, 723-725.
98. P. E. Sum, V. J. Lee, R. T. Testa, J. J. Hlavka, G. A. Ellestad, J. D. Bloom, Y. Gluzman, F. P. Tally, J. Med. Chem. 1994, 37, 184-188
99. P.-E. Sum, P. Petersen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1459-1462.
100. J. Bergeron, M. Ammirati, D. Danley, L. James, M. Norcia, j. Retsema, C. A. Strick, W.-G. Su, J. Sutcliffe, L. Wondrack, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2226-2228
101. G. Bauer, C. Berens, S. J. Projan, W. Hillen, J. Antimicrob. Chemother. 2004, 53, 592-599.
102. Y.-J. Wu, Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 181-223
103. X. Ma, S. Ma, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 1993-2015.
104. R. B. Woodward, Angew. Chem. 1957, 69, 50-58.
105. P. Kurath, P. H. Jones, R. S. Egan, T. J. Perun, Experientia 1971, 27, 362
106. T. Cachet, G. Van den Mooter, R. Hauchecorne, C. Vinckier, J. Hoogmartens, Int. J. Pharm. 1989, 55, 59-65.
107. S. Morimoto, Y. Takahashi, Y. Watanabe, S. Omura, J. Antibiot. 1984, 37, 187-189
108. S. Morimoto, Y. Misawa, T. Adachi, T. Nagate, Y. Watanabe, S. Omura, J. Antibiot. 1990, 43, 286-294.
109. G. Kobrehel, G. Radobolja, Z. Tamburasev, S. Djokic, 11-Aza-4-0- cladinosyl-6-0-desosaminyl-15-ethyl-7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12, 14-hexamethyloxacyclopentadecan-2-one derivatives as well as process for their production, DE3012533A1, 1980
110. S. Djokic, G. Kobrehel, G. Lazarevski, N. Lopotar, Z. Tamburasev, B. Kamenar, A. Nagl, I. Vickovic, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1881-1890
111. S. Djokic, G. Kobrehel, N. Lopotar, B. Kamenar, A. Nagl, D. Mrvos, J. Chem. Res. Synop. 1988, 152-153.
112. W. A. Ray, K. T. Murray, K. Hall, P. G. Arbogast, C. M. Stein, N. Engl. J. Med. 2012, 366, 1881-1890
113. C. A. Knirsch, R. Chandra, N. Engl. J. Med. 2012, 367, 772-775
114. For a response from the FDA, see: http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ ucm304372 (accessed October, 2013).
115. W. R. Baker, J. D. Clark, R. L. Stephens, K. H. Kim, J. Org. Chem. 1988, 53, 2340-2345.
116. P. B. Fernandes, W. R. Baker, L. A. Freiberg, D. J. Hardy, E. J. McDonald, Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 78-81.
117. J. L. Hansen, P. B. Moore, T. A. Steitz, J. Mol. Biol. 2003, 330, 1061-1075
118. D. Tu, G. Blaha, P. B. Moore, T. A. Steitz, Cell 2005, 121, 257-270
119. D. Bulkley, C. A. Innis, G. Blaha, T. A. Steitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 17158-17163
120. B. Llano-Sotelo, J. Dunkle, D. Klepacki, W. Zhang, P. Fernandes, J. H. D. Cate, A. S. Mankin, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 4961-4970
121. J. A. Dunkle, L. Xiong, A. S. Mankin, J. H. Cate, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 17152-17157.
122. A. E. Yonath, Nobel Lecture (December 8, 2009): http://www.nobelprize. org/nobel-prizes/chemistry/laureates/2009/yonath-lecture.html (accessed January, 2014)
123. V. Ramakrishnan, Nobel Lecture (December 8, 2009): http://www.nobelprize. org/nobel-prizes/chemistry/laureates/2009/ramakrishnan-lecture.html (accessed January, 2014)
124. T. A. Steitz, Nobel Lecture (December 8, 2009): http://www.nobelprize. org/nobel-prizes/chemistry/laureates/2009/steitz-lecture.html (accessed January, 2014).
125. For a review of the ribosome as a target for antibiotics with an excellent summary of crystal structure data up to 2005, see:, J. Poehlsgaard, S. Douthwaite, Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 870-881.
126. N. E. Allen, Antimicrob. Agents Chemother. 1977, 11, 669-674.
127. A. Bonnefoy, A. M. Girard, C. Agouridas, J. F. Chantot, J. Antimicrob. Chemother. 1997, 40, 85-90.
128. K. D. Clay, J. S. Hanson, S. D. Pope, R. W. Rissmiller, P. P. Purdum III, P. M. Banks, Ann. Intern. Med. 2006, 144, 415-420
129. D. Bertrand, S. Bertrand, E. Neveu, P. Fernandes, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 5399-5402.
130. S. D. Putnam, M. Castanheira, G. J. Moet, D. J. Farrell, R. N. Jones, Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2010, 66, 393-401
131. D. E. Pereira, P. B. Fernandes, Preparation of aminodeoxy glycoside macrolides and ketolides as antibiotics for the treatment of gastrointestinal resistant diseases, WO2010048600A1, 2010.
132. J. Ehrlich, Q. R. Bartz, R. M. Smith, D. A. Joslyn, Science 1947, 106, 417
133. Q. R. Bartz, J. Biol. Chem. 1948, 172, 445-450.
134. J. Controulis, M. C. Rebstock, H. M. Crooks, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2463-2468.
135. M. L. Rich, R. J. Ritterhoff, R. J. Hoffmann, Ann. Intern. Med. 1950, 33, 1459-1467
136. W. Sneader, Drug Discovery. A History, Wiley, Hoboken, 2005.
137. Word Health Organization Model List of Essential Medicines, 18th edition: http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/en/ (accessed December, 2013).
138. R. A. Cutler, R. J. Stenger, C. M. Suter, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5475-5481.
139. G. H. Hitchings, G. B. Elion, H. Van der Werff, E. A. Falco, J. Biol. Chem. 1948, 174, 765-766
140. G. H. Hitchings, G. B. Elion, E. A. Falco, P. B. Russell, H. Van der Werff, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1950, 52, 1318-1335.
141. George H. Hitchings, Nobel Lecture (December 8, 1988): http://www.nobelprize.org/nobel-prizes/medicine/laureates/1988/ hitchings-lecture.html (accessed January, 2014).
142. P. Stenbuck, H. M. Hood, 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines, US3049544, 1962
143. J. J. Burchall, G. H. Hitchings, Mol. Pharmacol. 1965, 1, 126-136
144. J. J. Burchall, J. Antimicrob. Chemother. 1979, 5, 3-14.
145. D. Greenwood, in Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph, Oxford University Press, Oxford, 2008, pp. 312-315.
146. P. A. Masters, T. A. O'Bryan, J. Zurlo, D. Q. Miller, N. Joshi, Arch. Intern. Med. 2003, 163, 402-410.
147. Executive Summary on Trimethoprim, Department of Scientific and Industrial Research, Ministry of Science and Technology of India: http://www.dsir.gov.in/reports/techreps/tsr142.pdf (accessed December, 2013).
148. K. Maeda, T. Osato, H. Umezawa, J. Antibiot. Ser. A 1953, 6, 182
149. S. Nakamura, Pharm. Bull. 1955, 3, 379-383.
150. D. L. S. Shinn, Lancet 1962, 279, 1191.
151. D. Hendlin, E. O. Stapley, M. Jackson, H. Wallick, A. K. Miller, F. J. Wolf, T. W. Miller, L. Chaiet, F. M. Kahan, E. L. Foltz, H. B. Woodruff, J. M. Mata, S. Hernandez, S. Mochales, Science 1969, 166, 122-123.
152. B. G. Christensen, W. J. Leanza, T. R. Beattie, A. A. Patchett, B. H. Arison, R. E. Ormond, F. A. Kuehl, Jr., G. Albers-Schonberg, O. Jardetzky, Science 1969, 166, 123-125.
153. Z. Zhang, J. Tang, X. Wang, H. Shi, J. Mol. Catal. A 2008, 285, 68-71.
154. A. Estebanez, R. Pascual, V. Gil, F. Ortiz, M. Santibanez, C. P. Barba, Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2009, 28, 1457-1464.
155. G. Y. Lesher, E. J. Froelich, M. D. Gruett, J. H. Bailey, R. P. Brundage, J. Med. Pharm. Chem. 1962, 5, 1063-1065.
156. T. D. Gootz, K. E. Brighty, The Quinolones, 2nd ed. (Ed.:, V. T. Andriole,), Academic Press, 1998, p. 30.
157. H. Koga, A. Itoh, S. Murayama, S. Suzue, T. Irikura, J. Med. Chem. 1980, 23, 1358-1363.
158. The fluorine substituent was later found to increase affinity of quinolones for their antibacterial target (DNA gyrase) and significantly improve cellular penetration:, J. M. Domagala, L. D. Hanna, C. L. Heifetz, M. P. Hutt, T. F. Mich, J. P. Sanchez, M. Solomon, J. Med. Chem. 1986, 29, 394-404.
159. I. Hayakawa, S. Atarashi, S. Yokohama, M. Imamura, K. Sakano, M. Furukawa, Antimicrob. Agents Chemother. 1986, 29, 163-164.
160. U. Petersen, T. Schenke, A. Krebs, K. Grohe, M. Schriewer, I. Haller, K. G. Metzger, R. Endermann, H.-J. Zeiler, Preparation of 7-(1-pyrrolidinyl)-3- quinolonecarboxylic acids and naphthyridone-3-carboxylic acid analogs as antibacterial agents and feed additives, US4990517A, 1991.
161. J. Pépin, N. Saheb, M.-A. Coulombe, M.-E. Alary, M.-P. Corriveau, S. Authier, M. Leblanc, G. Rivard, M. Bettez, V. Primeau, M. Nguyen, C.-É. Jacob, L. Lanthier, Clin. Infect. Dis. 2005, 41, 1254-1260
162. M. Etminan, F. Forooghian, J. M. Brophy, S. T. Bird, D. Maberley, JAMA J. Am. Med. Assoc. 2012, 307, 1414-1419
163. For a discussion of the side effects of fluoroquinolones, see: http://well.blogs.nytimes.com/2012/09/10/popular-antibiotics-may-carry-serious- side-effects/ (accessed October, 2013).
164. S. Lemaire, P. M. Tulkens, B. F. Van, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 649-658.
165. M. G. P. Page, in Antibiotic Discovery and Development (Eds.:, T. J. Dougherty, M. J. Pucci,), Springer, Amsterdam, 2012, pp. 79-118.
166. L. D. Cama, B. G. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7582-7583
167. R. N. Guthikonda, L. D. Cama, B. G. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7584
168. R. A. Firestone, J. L. Fahey, N. S. Maciejewicz, G. S. Patel, B. G. Christensen, J. Med. Chem. 1977, 20, 551-556.
169. M. Yoshioka, T. Tsuji, S. Uyeo, S. Yamamoto, T. Aoki, Y. Nishitani, S. Mori, H. Satoh, Y. Hamada, H. Ishitobi, W. Nagata, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 351-354
170. T. Tsuji, H. Satoh, M. Narisada, Y. Hamashima, T. Yoshida, J. Antibiot. 1985, 38, 466-476.
171. M. Hatanaka, T. Ishimaru, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4837-4838
172. D. A. Evans, E. B. Sjogren, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3787-3790
173. T. Ogasa, H. Saito, Y. Hashimoto, K. Sato, T. Hirata, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 315-321
174. C. C. Bodurow, B. D. Boyer, J. Brennan, C. A. Bunnell, J. E. Burks, M. A. Carr, C. W. Doecke, T. M. Eckrich, J. W. Fisher, J. P. Gardner, B. J. Graves, P. Hines, R. C. Hoying, B. G. Jackson, M. D. Kinnick, C. D. Kochert, J. S. Lewis, W. D. Luke, L. L. Moore, J. M. Morin, Jr., R. L. Nist, D. E. Prather, D. L. Sparks, W. C. Vladuchick, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2321-2324.
175. J. W. Frazier, M. A. Staszak, L. O. Weigel, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 857-860.
176. F. P. Tally, N. V. Jacobus, S. L. Gorbach, Antimicrob. Agents Chemother. 1978, 14, 436-438
177. J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. Goegelman, S. A. Currie, M. Jackson, E. O. Stapley, T. W. Miller, A. K. Miller, D. Hendlin, S. Mochales, S. Hernandez, H. B. Woodruff, J. Birnbaum, J. Antibiot. 1979, 32, 1-12.
178. A. M. Geddes, W. Stille, Rev. Infect. Dis. 1985, 7, S 353-356.
179. W. J. Leanza, K. J. Wildonger, T. W. Miller, B. G. Christensen, J. Med. Chem. 1979, 22, 1435-1436.
180. T. N. Salzmann, R. W. Ratcliffe, B. G. Christensen, F. A. Bouffard, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6161-6163.
181. D. G. Melillo, I. Shinkai, T. Liu, K. Ryan, M. Sletzinger, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2783-2786
182. D. G. Melillo, R. J. Cvetovich, K. M. Ryan, M. Sletzinger, J. Org. Chem. 1986, 51, 1498-1504.
183. S. R. Norrby, K. Alestig, B. Bjoernegaard, L. A. Burman, F. Ferber, J. L. Huber, K. H. Jones, F. M. Kahan, J. S. Kahan, H. Kropp, M. A. P. Meisinger, J. G. Sundelof, Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 23, 300-307.
184. D. H. Shih, F. Baker, L. Cama, B. G. Christensen, Heterocycles 1984, 21, 29-40.
185. M. Fukasawa, Y. Sumita, E. T. Harabe, T. Tanio, H. Nouda, T. Kohzuki, T. Okuda, H. Matsumura, M. Sunagawa, Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1577-1579.
186. J. M. Williams, K. M. J. Brands, R. T. Skerlj, R. B. Jobson, G. Marchesini, K. M. Conrad, B. Pipik, K. A. Savary, F.-R. Tsay, P. G. Houghton, D. R. Sidler, U.-H. Dolling, L. M. DiMichele, T. J. Novak, J. Org. Chem. 2005, 70, 7479-7487.
187. A. Imada, K. Kitano, K. Kintaka, M. Muroi, M. Asai, Nature 1981, 289, 590-591
188. R. B. Sykes, C. M. Cimarusti, D. P. Bonner, K. Bush, D. M. Floyd, N. H. Georgopapadakou, W. H. Koster, W. C. Liu, W. L. Parker, P. A. Pincipe, M. L. Rathnum, W. A. Slusarchyk, W. H. Trejo, J. S. Wells, Nature 1981, 291, 489-491.
189. H. Breuer, C. M. Cimarusti, T. Denzel, W. H. Koster, W. A. Slusarchyk, U. D. Treuner, J. Antimicrob. Chemother. 1981, 8, 21-28
190. C. M. Cimarusti, D. P. Bonner, H. Breuer, H. W. Chang, A. W. Fritz, D. M. Floyd, T. P. Kissick, W. H. Koster, D. Kronenthal, F. Massa, R. H. Müller, J. Pluscec, W. A. Slusarchyk, R. B. Sykes, M. Taylor, E. R. Weaver, Tetrahedron 1983, 39, 2577-2589.
191. M. G. P. Page, C. Dantier, E. Desarbre, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 2291-2302
192. M. J. Mitton-Fry, J. T. Arcari, M. F. Brown, J. M. Casavant, S. M. Finegan, M. E. Flanagan, H. Gao, D. M. George, B. S. Gerstenberger, S. Han, J. R. Hardink, T. M. Harris, T. Hoang, M. D. Huband, R. Irvine, M. S. Lall, L. M. Megan, C. Li, J. Lin, S. P. McCurdy, J. P. Mueller, L. Mullins, M. Niosi, M. C. Noe, D. Pattavina, J. Penzien, M. S. Plummer, H. Risley, B. P. Schuff, V. Shanmugasundaram, J. T. Starr, J. Sun, J. Winton, J. A. Young, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5989-5994.
193. A. M. Slee, M. A. Wuonola, R. J. McRipley, I. Zajac, M. J. Zawada, P. T. Bartholomew, W. A. Gregory, M. Forbes, Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 1791-1797
194. W. A. Gregory, D. R. Brittelli, C. L. J. Wang, M. A. Wuonola, R. J. McRipley, D. C. Eustice, V. S. Eberly, A. M. Slee, M. Forbes, P. T. Bartholomew, J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681.
195. S. J. Brickner, D. K. Hutchinson, M. R. Barbachyn, P. R. Manninen, D. A. Ulanowicz, S. A. Garmon, K. C. Grega, S. K. Hendges, D. S. Toops, C. W. Ford, G. E. Zurenko, J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679.
196. For an X-ray crystal structure of linezolid bound to the large subunit of the bacterial ribosome, see:, J. A. Ippolito, Z. F. Kanyo, D. Wang, F. J. Franceschi, P. B. Moore, T. A. Steitz, E. M. Duffy, J. Med. Chem. 2008, 51, 3353-3356.
197. J. Zhou, A. Bhattacharjee, S. Chen, Y. Chen, E. Duffy, J. Farmer, J. Goldberg, R. Hanselmann, J. A. Ippolito, R. Lou, A. Orbin, A. Oyelere, J. Salvino, D. Springer, J. Tran, D. Wang, Y. Wu, G. Johnson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6175-6178
198. J. B. Locke, J. Finn, M. Hilgers, G. Morales, S. Rahawi, G. C. Kedar, J. J. Picazo, W. Im, K. J. Shaw, J. L. Stein, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 5337-5343
199. P. Prokocimer, P. Bien, C. DeAnda, C. M. Pillar, K. Bartizal, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 4608-4613.
200. C. R. Stephens, L. H. Conover, F. A. Hochstein, P. P. Regna, F. J. Pilgrim, K. J. Brunings, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4976-4977
201. F. A. Hochstein, C. R. Stephens, L. H. Conover, P. P. Regna, R. Pasternack, P. N. Gordon, F. J. Pilgrim, K. J. Brunings, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5455-5475.
202. A. I. Gurevich, M. G. Karapetyan, M. N. Kolosov, V. G. Korobko, V. V. Onoprienko, S. A. Popravko, M. M. Shemyakin, Tetrahedron Lett. 1967, 131-134
203. J. J. Korst, J. D. Johnston, K. Butler, E. J. Bianco, L. H. Conover, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 439-457
204. H. Muxfeldt, G. Hardtmann, F. Kathawala, E. Vedejs, J. B. Mooberry, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6534-6536
205. H. Muxfeldt, G. Haas, G. Hardtmann, F. Kathawala, J. B. Mooberry, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 689-701
206. R. Kirchlechner, W. Rogalski, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 247-250.
207. M. G. Charest, C. D. Lerner, J. D. Brubaker, D. R. Siegel, A. G. Myers, Science 2005, 308, 395-398.
208. J. D. Brubaker, A. G. Myers, Org. Lett. 2007, 9, 3523-3525
209. D. A. Kummer, D. Li, A. Dion, A. G. Myers, Chem. Sci. 2011, 2, 1710-1718.
210. C. Sun, Q. Wang, J. D. Brubaker, P. M. Wright, C. D. Lerner, K. Noson, M. Charest, D. R. Siegel, Y.-M. Wang, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17913-17927.
211. G. Stork, A. A. Hagedorn III, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3609-3611.
212. P. M. Wright, A. G. Myers, Tetrahedron 2011, 67, 9853-9869.
213. R. B. Clark, M. He, C. Fyfe, D. Lofland, W. J. O'Brien, L. Plamondon, J. A. Sutcliffe, X.-Y. Xiao, J. Med. Chem. 2011, 54, 1511-1528
214. C. Sun, D. K. Hunt, R. B. Clark, D. Lofland, W. J. O'Brien, L. Plamondon, X.-Y. Xiao, J. Med. Chem. 2011, 54, 3704-3731.
215. M. Ronn, Z. Zhu, P. C. Hogan, W.-Y. Zhang, J. Niu, C. E. Katz, N. Dunwoody, O. Gilicky, Y. Deng, D. K. Hunt, M. He, C.-L. Chen, C. Sun, R. B. Clark, X.-Y. Xiao, Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 838-845.
216. F. Kavanagh, A. Hervey, W. J. Robbins, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1951, 37, 570-574.
217. R. Novak, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1241, 71-81.
218. F. Schlünzen, E. Pyetan, P. Fucini, A. Yonath, J. M. Harms, Mol. Microbiol. 2004, 54, 1287-1294
219. C. Davidovich, A. Bashan, T. Auerbach-Nevo, R. D. Yaggie, R. R. Gontarek, A. Yonath, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 4291-4296.
220. E. G. Gibbons, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1767-1769
221. R. K. Boeckman, Jr., D. M. Springer, T. R. Alessi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8284-8286
222. N. J. Fazakerley, M. D. Helm, D. J. Procter, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6718-6723.
223. E. Bacqué, F. Pautrat, S. Z. Zard, Org. Lett. 2003, 5, 325-328.
224. J. Liu, S. D. Lotesta, E. J. Sorensen, Chem. Commun. 2011, 47, 1500-1502
225. S. D. Lotesta, J. Liu, E. V. Yates, I. Krieger, J. C. Sacchettini, J. S. Freundlich, E. J. Sorensen, Chem. Sci. 2011, 2, 1258-1261.
226. D. J. Mason, A. Dietz, C. DeBoer, Antimicrob. Agents Chemother. 1963, 554-559
227. H. Hoeksema, B. Bannister, R. D. Birkenmeyer, F. Kagan, B. J. Magerlein, F. A. MacKellar, W. Schroeder, G. Slomp, R. R. Herr, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4223-4224.
228. R. D. Birkenmeyer, F. Kagan, J. Med. Chem. 1970, 13, 616-619.
229. R. S. Daum, N. Engl. J. Med. 2007, 357, 380-390.
230. J. S. Lewis II, J. H. Jorgensen, Clin. Infect. Dis. 2005, 40, 280-285.
231. R. D. Birkenmeyer, S. J. Kroll, C. Lewis, K. F. Stern, G. E. Zurenko, J. Med. Chem. 1984, 27, 216-223.
232. H. O'Dowd, J. G. Lewis, J. Trias, R. Asano, J. Blais, S. L. Lopez, C. K. Park, C. Wu, W. Wang, M. F. Gordeev, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2645-2648
233. E. Umemura, Y. Wakiyama, K. Kumura, K. Ueda, S. Masaki, T. Watanabe, M. Yamamoto, Y. Hirai, H. Fushimi, T. Yoshida, K. Ajito, J. Antibiot. 2013, 66, 195-198.
234. B. J. Magerlein, Tetrahedron Lett. 1970, 33-36
235. B. J. Magerlein, J. Med. Chem. 1972, 15, 1255-1259
236. E. R. Larson, S. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6715-6716
237. S. Knapp, P. J. Kukkola, J. Org. Chem. 1990, 55, 1632-1636.
238. R. J. Krueger, J. Med. Chem. 2007, 50, 5243
239. B. Becker, M. A. Cooper, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 105-115.
240. J. B. Aggen, E. S. Armstrong, A. A. Goldblum, P. Dozzo, M. S. Linsell, M. J. Gliedt, D. J. Hildebrandt, L. A. Feeney, A. Kubo, R. D. Matias, S. Lopez, M. Gomez, K. B. Wlasichuk, R. Diokno, G. H. Miller, H. E. Moser, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 4636-4642
241. E. S. Armstrong, G. H. Miller, Curr. Opin. Microbiol. 2010, 13, 565-573.
242. T. Matt, C. L. Ng, K. Lang, S.-H. Sha, R. Akbergenov, D. Shcherbakov, M. Meyer, S. Duscha, J. Xie, S. R. Dubbaka, D. Perez-Fernandez, A. Vasella, V. Ramakrishnan, J. Schacht, E. C. Boettger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 10984-10989
243. For a recent summary of spectinomycin resistance in N. gonorrhoeae, see:, M. Unemo, D. Golparian, V. Skogen, A. O. Olsen, H. Moi, G. Syversen, S. O. Hjelmevoll, Antimicrob. Agents Chemother. 2013, 57, 1057-1061.
244. V. Ramakrishnan, S. W. White, Nature 1992, 358, 768-771.
245. S. Hanessian, R. Roy, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5839-5841
246. D. R. White, R. D. Birkenmeyer, R. C. Thomas, S. A. Mizsak, V. H. Wiley, Tetrahedron Lett. 1979, 2737-2740
247. S. Hanessian, R. Roy, Can. J. Chem. 1985, 63, 163-172
248. E. Cuny, F. W. Lichtenthaler, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1120-1124.
249. J. L. Houghton, K. D. Green, W. Chen, S. Garneau-Tsodikova, ChemBioChem 2010, 11, 880-902.
250. W. A. Greenberg, E. S. Priestley, P. S. Sears, P. B. Alper, C. Rosenbohm, M. Hendrix, S.-C. Hung, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6527-6541
251. G. F. Busscher, F. P. J. T. Rutjes, D. F. L. Van, Chem. Rev. 2005, 105, 775-791.
252. R. B. Woodward, B. W. Au-Yeung, P. Balaram, L. J. Browne, D. E. Ward, P. J. Card, C. H. Chen, a. et, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3213-3215
253. R. B. Woodward, E. Logusch, K. P. Nambiar, K. Sakan, D. E. Ward, B. W. Au-Yeung, P. Balaram, L. J. Browne, P. J. Card, C. H. Chen, R. B. Chenevert, A. Fliri, K. Frobel, H. J. Gais, D. G. Garratt, K. Hayakawa, W. Heggie, D. P. Hesson, D. Hoppe, I. Hoppe, J. A. Hyatt, D. Ikeda, P. A. Jacobi, K. S. Kim, Y. Kobuke, K. Kojima, K. Krowicki, V. J. Lee, T. Leutert, S. Malchenko, J. Martens, R. S. Matthews, B. S. Ong, J. B. Press, T. V. RajanBabu, G. Rousseau, H. M. Sauter, M. Suzuki, K. Tatsuta, L. M. Tolbert, E. A. Truesdale, I. Uchida, Y. Ueda, T. Uyehara, A. T. Vaselia, W. C. Vladuchick, P. A. Wade, R. M. Williams, H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3210-3213
254. R. B. Woodward, E. Logusch, K. P. Nambiar, K. Sakan, D. E. Ward, B. W. Auyeung, P. Balaram, L. J. Browne, P. J. Card, C. H. Chen, R. B. Chenevert, A. Fliri, K. Frobel, H. J. Gais, D. G. Garratt, K. Hayakawa, W. Heggie, D. P. Hesson, D. Hoppe, I. Hoppe, J. A. Hyatt, D. Ikeda, P. A. Jacobi, K. S. Kim, Y. Kobuke, K. Kojima, K. Krowicki, V. J. Lee, T. Leutert, S. Malchenko, J. Martens, R. S. Matthews, B. S. Ong, J. B. Press, T. V. Rajanbabu, G. Rousseau, H. M. Sauter, M. Suzuki, K. Tatsuta, L. M. Tolbert, E. A. Truesdale, I. Uchida, Y. Ueda, T. Uyehara, A. T. Vasella, W. C. Vladuchick, P. A. Wade, R. M. Williams, H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3215-3217
255. P. Breton, P. J. Hergenrother, T. Hida, A. Hodgson, A. S. Judd, E. Kraynack, P. R. Kym, W.-C. Lee, M. S. Loft, M. Yamashita, S. F. Martin, Tetrahedron 2007, 63, 5709-5729
256. H. C. Kim, S. H. Kang, Angew. Chem. 2009, 121, 1859-1861
257. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1827-1829
258. V. Velvadapu, T. Paul, B. Wagh, I. Glassford, C. DeBrosse, R. B. Andrade, J. Org. Chem. 2011, 76, 7516-7527; The Journal of organic chemistry
259. V. Velvadapu, T. Paul, B. Wagh, D. Klepacki, O. Guvench, A. Mackerell, Jr., R. B. Andrade, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 68-72
260. V. Velvadapu, I. Glassford, M. Lee, T. Paul, C. Debrosse, D. Klepacki, M. C. Small, A. D. Mackerell, Jr., R. B. Andrade, ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 211-215
261. B. Wagh, T. Paul, I. Glassford, C. Debrosse, D. Klepacki, M. C. Small, A. D. Mackerell, Jr., R. B. Andrade, ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 1013-1018
262. B. Wagh, T. Paul, C. DeBrosse, D. Klepacki, M. C. Small, A. D. MacKerell, R. B. Andrade, ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 1114-1118.
263. For a crystal structure of tylosin bound to the large subunit of a bacterial ribosome, see:, J. L. Hansen, J. A. Ippolito, N. Ban, P. Nissen, P. B. Moore, T. A. Steitz, Mol. Cell 2002, 10, 117-128
264. Interestingly, the 12-membered macrolactone methymycin has been proposed to bind at a different site in the bacterial ribosome:, T. Auerbach, I. Mermershtain, A. Bashan, C. Davidovich, H. Rozenberg, D. H. Sherman, A. Yonath, Biotechnologia 2009, 24-35.
265. J. C. Barriere, D. H. Bouanchaud, N. V. Harris, J. M. Paris, O. Rolin, C. Smith, Program. Abstr. 30th Intersci. Conf. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, abstract 768
266. R. J. Fass, Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 553-559.
267. J. M. Harms, F. Schlunzen, P. Fucini, H. Bartels, A. Yonath, BMC Biol. 2004, 2, 4.
268. L. A. Thal, M. J. Zervos, J. Antimicrob. Chemother. 1999, 43, 171-176.
269. R. H. Schlessinger, Y.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3301-3302
270. F. Tavares, J. P. Lawson, A. I. Meyers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3303-3304
271. A. K. Ghosh, W. Liu, J. Org. Chem. 1997, 62, 7908-7909
272. P. Breuilles, D. Uguen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3149-3152
273. D. A. Entwistle, Synthesis 1998, 603-612
274. C. A. Dvorak, W. D. Schmitz, D. J. Poon, D. C. Pryde, J. P. Lawson, R. A. Amos, A. I. Meyers, Angew. Chem. 2000, 112, 1730-1732
275. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1664-1666
276. M. S. Mortensen, J. M. Osbourn, G. A. O'Doherty, Org. Lett. 2007, 9, 3105-3108
277. J. Wu, J. S. Panek, Angew. Chem. 2010, 122, 6301-6304
278. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6165-6168.
279. H. Kessler, M. Kuehn, T. Loeschner, Liebigs Ann. Chem. 1986, 21-31
280. A. Shaginian, M. C. Rosen, B. F. Binkowski, P. J. Belshaw, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4334-4340.
281. P. Sensi, P. Margalith, M. T. Timbal, Farmaco Sci. 1959, 14, 146-147.
282. S. Furesz, V. Arioli, R. Pallanza, Antimicrob. Agents Chemother. 1965, 5, 770-777
283. N. Maggi, R. Pallanza, P. Sensi, Antimicrob. Agents Chemother. 1965, 5, 765-769
284. N. Maggi, C. R. Pasqualucci, R. Ballotta, P. Sensi, Chemotherapy 1966, 11, 285-292.
285. For a review on the development of rifampicin, see:, P. Sensi, Rev. Infect. Dis. 1983, 5, S 402 -S 406.
286. E. A. Campbell, N. Korzheva, A. Mustaev, K. Murakami, S. Nair, A. Goldfarb, S. A. Darst, Cell 2001, 104, 901-912
287. I. Artsimovitch, M. N. Vassylyeva, D. Svetlov, V. Svetlov, A. Perederina, N. Igarashi, N. Matsugaki, S. Wakatsuki, T. H. Tahirov, D. G. Vassylyev, Cell 2005, 122, 351-363
288. M. X. Ho, B. P. Hudson, K. Das, E. Arnold, R. H. Ebright, Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 715-723.
289. H. G. Floss, T.-W. Yu, Chem. Rev. 2005, 105, 621-632
290. P. A. Aristoff, G. A. Garcia, P. D. Kirchhoff, H. D. H. Showalter, Tuberculosis 2010, 90, 94-118.
291. H. Iio, H. Nagaoka, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7965-7967
292. H. Nagaoka, W. Rutsch, G. Schmid, H. Iio, M. R. Johnson, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7962-7965
293. M. Nakata, N. Akiyama, J. Kamata, K. Kojima, H. Masuda, M. Kinoshita, K. Tatsuta, Tetrahedron 1990, 46, 4629-4652
294. M. Nakata, N. Akiyama, K. Kojima, H. Masuda, M. Kinoshita, K. Tatsuta, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1585-1588.
295. J. Riedlinger, A. Reicke, H. Zahner, B. Krismer, A. T. Bull, L. A. Maldonado, A. C. Ward, M. Goodfellow, B. Bister, D. Bischoff, R. D. Sussmuth, H. P. Fiedler, J. Antibiot. 2004, 57, 271-279.
296. C. W. Zapf, B. A. Harrison, C. Drahl, E. J. Sorensen, Angew. Chem. 2005, 117, 6691-6695
297. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6533-6537
298. K. C. Nicolaou, S. T. Harrison, Angew. Chem. 2006, 118, 3334-3338
299. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3256-3260
300. K. C. Nicolaou, S. T. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 429-440
301. F. Bihelovic, R. N. Saicic, Angew. Chem. 2012, 124, 5785-5789
302. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5687-5691
303. F. Bihelovic, I. Karadzic, R. Matovic, R. N. Saicic, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5413-5424.
304. D. Kahne, C. Leimkuhler, W. Lu, C. Walsh, Chem. Rev. 2005, 105, 425-448.
305. G. R. Corey, M. E. Stryjewski, W. Weyenberg, U. Yasothan, P. Kirkpatrick, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 929-930.
306. R. D. G. Cooper, N. J. Snyder, M. J. Zweifel, M. A. Staszak, S. C. Wilkie, T. I. Nicas, D. L. Mullen, T. F. Futler, M. J. Rodriguez, B. E. Huff, R. C. Thompson, J. Antibiot. 1996, 49, 575-581.
307. R. E. Mendes, L. N. Woosley, D. J. Farrell, H. S. Sader, R. N. Jones, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 1639-1642.
308. G. Candiani, M. Abbondi, M. Borgonovi, G. Romano, F. Parenti, J. Antimicrob. Chemother. 1999, 44, 179-192.
309. A. Y. Chen, M. J. Zervos, J. A. Vazquez, Int. J. Clin. Pract. 2007, 61, 853-863.
310. D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868
311. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704
312. D. A. Evans, J. L. Katz, G. S. Peterson, T. Hintermann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411-12413.
313. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878
314. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714
315. K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881
316. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2716
317. K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883
318. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719
319. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem. 1999, 111, 253-255
320. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 240-244
321. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667.
322. D. L. Boger, S. Miyazaki, S. H. Kim, J. H. Wu, S. L. Castle, O. Loiseleur, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004-10011
323. D. L. Boger, S. H. Kim, S. Miyazaki, H. Strittmatter, J.-H. Weng, Y. Mori, O. Rogel, S. L. Castle, J. J. McAtee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416-7417
324. D. L. Boger, S. H. Kim, Y. Mori, J.-H. Weng, O. Rogel, S. L. Castle, J. J. McAtee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862-1871.
325. B. M. Crowley, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2885-2892
326. J. Xie, J. G. Pierce, R. C. James, A. Okano, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13946-13949
327. R. C. James, J. G. Pierce, A. Okano, J. Xie, D. L. Boger, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 797-804
328. J. Xie, A. Okano, J. G. Pierce, R. C. James, S. Stamm, C. M. Crane, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1284-1297.
329. H. He, R. T. Williamson, B. Shen, E. I. Graziani, H. Y. Yang, S. M. Sakya, P. J. Petersen, G. T. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9729-9736.
330. M. P. Singh, P. J. Petersen, W. J. Weiss, J. E. Janso, S. W. Luckman, E. B. Lenoy, P. A. Bradford, R. T. Testa, M. Greenstein, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 62-69.
331. R. G. Dushin, T.-Z. Wang, P.-E. Sum, H. He, A. G. Sutherland, J. S. Ashcroft, E. I. Graziani, F. E. Koehn, P. A. Bradford, P. J. Petersen, K. L. Wheless, D. How, N. Torres, E. B. Lenoy, W. J. Weiss, S. A. Lang, S. J. Projan, D. M. Shlaes, T. S. Mansour, J. Med. Chem. 2004, 47, 3487-3490
332. H. He, B. Shen, P. J. Petersen, W. J. Weiss, H. Y. Yang, T.-Z. Wang, R. G. Dushin, F. E. Koehn, G. T. Carter, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 279-282
333. P. J. Petersen, T. Z. Wang, R. G. Dushin, P. A. Bradford, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 739-746
334. W. J. Weiss, T. Murphy, E. Lenoy, M. Young, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1708-1712.
335. W. Jiang, J. Wanner, R. J. Lee, P.-Y. Bounaud, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5288-5290
336. L. Chen, Y. Yuan, J. S. Helm, Y. Hu, Y. Rew, D. Shin, D. L. Boger, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7462-7463
337. S. Walker, L. Chen, Y. Hu, Y. Rew, D. Shin, D. L. Boger, Chem. Rev. 2005, 105, 449-475
338. J. Nam, D. Shin, Y. Rew, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8747-8755.
339. M. DeBono, B. J. Abbott, B. M. Krupinski, R. M. Molloy, D. R. Berry, F. T. Counter, L. C. Howad, J. L. Ott, R. L. Hamill, Program. Abstr. 24th Intersci. Conf. Antimicrob. Agents Chemother. 1984, Abstract #1077.
340. J. N. Steenbergen, J. Alder, G. M. Thorne, F. P. Tally, J. Antimicrob. Chemother. 2005, 55, 283-288.
341. J. Pogliano, N. Pogliano, J. A. Silverman, J. Bacteriol. 2012, 194, 4494-4504.
342. J. Hill, J. Siedlecki, I. Parr, M. Morytko, X. Yu, Y. Zhang, J. Silverman, N. Controneo, V. Laganas, T. Li, J.-J. Lai, D. Keith, G. Shimer, J. Finn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4187-4191
343. Y. He, J. Li, N. Yin, P. S. Herradura, L. Martel, Y. Zhang, A. L. Pearson, V. Kulkarni, C. Mascio, K. Howland, J. A. Silverman, D. D. Keith, C. A. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6248-6251
344. S. Yoganathan, N. Yin, Y. He, M. F. Mesleh, Y. G. Gu, S. J. Miller, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4680-4685.
345. J. Grünewald, S. A. Sieber, C. Mahlert, U. Linne, M. A. Marahiel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17025-17031.
346. K. T. Nguyen, D. Ritz, J.-Q. Gu, D. Alexander, M. Chu, V. Miao, P. Brian, R. H. Baltz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 17462-17467.
347. H. Y. Lam, Y. Zhang, H. Liu, J. Xu, C. T. T. Wong, C. Xu, X. Li, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6272-6279.
348. J. G. Taylor, X. Li, M. Oberthuer, W. Zhu, D. E. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15084-15085.
349. C. M. Gampe, H. Tsukamoto, E. H. Doud, S. Walker, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3776-3779.
350. G. Bierbaum, H. G. Sahl, Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 2-18.
351. E. Breukink, I. Wiedemann, C. v. Kraaij, O. P. Kuipers, H. G. Sahl, B. de Kruijff, Science 1999, 286, 2361-2364.
352. A. C. Ross, S. M. K. McKinnie, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2008-2011
353. P. J. Knerr, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7094-7097.
354. Anacor Pharmaceuticals announces that GSK has discontinued clinical development of GSK2251052: http://investor.anacor.com/releasedetail.cfm? ReleaseID=711456 (accessed December, 2013).