Total synthesis of [ψ[C(=S)NH]Tpg 4]vancomycin aglycon, [ψ[C(=NH)NH]Tpg 4]vancomycin aglycon, and related key compounds: Reengineering vancomycin for dual D-Ala-D-Ala and D-Ala-D-Lac binding

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 2, 2012, Pages 1284-1297

  Xie, Jian ^a   Okano, Akinori ^a   Pierce, Joshua G ^a   James, Robert C ^a   Stamm, Simon ^a   Crane, Christine M ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE BOND; AMIDINE DERIVATIVES; ANTI-MICROBIAL ACTIVITY; AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION; ATROPISOMERS; BACTERIAL INFECTIONS; BINDING AFFINITIES; BINDING CHARACTERISTICS; CORE STRUCTURE; DIARYL ETHERS; RESISTANT BACTERIA; RING CLOSURES; RING SYSTEMS; SHARP CONTRAST; SINGLE-STEP; SYNTHETIC APPROACH; SYNTHETIC COMPOUNDS; THERMAL CONDITION; THIOAMIDES; TOTAL SYNTHESIS; VANCOMYCIN;

AMIDES; BINDING ENERGY; ETHERS; MICROORGANISMS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

LIGANDS;

ALANINE; AMIDINE; ANTIBIOTIC AGENT; DIARYL ETHER; ETHER DERIVATIVE; THIOAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG; VANCOMYCIN; VANCOMYCIN AGLYCON;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DEPROTECTION REACTION; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; NUCLEOPHILICITY; PROTEIN BINDING; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; VANCOMYCIN RESISTANT ENTEROCOCCUS;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; DRUG RESISTANCE, BACTERIAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDOGLYCAN; PROTEIN BINDING; VANCOMYCIN;

EID: 84855978013     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209937s     Document Type: Article

References (111)

1. McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-1956, 606
2. Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915
3. Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293
4. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580
5. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223
6. Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768
7. Glycopeptide Antibiotics; Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994.
8. Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2005, 105, 425
9. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730
10. CDC. National Nosocomial Infections Surveillance (NNIS) System Report, Data Summary from January 1992 Through June 2004, Issued October 2004. Am. J. Infect. Control 2004, 32, 470.
11. Laxminarayan, R. Antibiotic Resistance: The Unfolding Crisis. In Extending the Cure, Policy Responses to the Growing Treat of Antibiotic Resistance; Laxminarayan, R.; Malani, A.; Howard, D.; Smith, D. L., Eds.; Resources for the Future: 2007; Chapter 1, pp 25-37.
12. Klevens, R. M. J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 1763
13. Walsh, C. T.; Fischbach, M. A. Sci. Am. 2009, 301, 44
14. Malabarba, A.; Nicas, T. I.; Thompson, R. C. Med. Res. Rev. 1997, 17, 69
15. Malabarba, A.; Ciabatti, R. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1759
16. Van Bambeke, F. V.; Laethem, Y. V.; Courvalin, P.; Tulkens, P. M. Drugs 2004, 64, 913
17. Süssmuth, R. D. ChemBioChem 2002, 3, 295
18. Gao, Y. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 100
19. Walker, S.; Chen, L.; Helm, J.; Hu, Y.; Rew, Y.; Shin, D.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2005, 105, 449
20. von Nussbaum, F.; Brands, M.; Hinzen, B.; Weigand, S.; Häbich, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5072
21. Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 789
22. Perkins, H. R. Pharmacol. Ther. 1982, 16, 181
23. Williams, D. H.; Williamson, M. P.; Butcher, D. W.; Hammond, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1332
24. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1172
25. Schaefer, M.; Schneider, T. R.; Sheldrick, G. M. Structure 1996, 4, 1509
26. Koteva, K.; Hong, H.-J.; Wang, X. D.; Nazi, I.; Hughes, D.; Naldrett, M. J.; Buttner, M. J.; Wright, G. D. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 327
27. Hong, H.-J.; Hutchings, M. I.; Buttner, M. J. Adv. Exp. Med. Biol. 2008, 631, 200
28. Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408
29. Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308
30. Walsh, C. T.; Fisher, S. L.; Park, I.-S.; Prahalad, M.; Wu, Z. Chem. Biol. 1996, 3, 21
31. Lessard, I. A.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11028
32. Healy, V. L.; Lessard, I. A.; Roper, D. I.; Knox, J. R.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2000, 7, R109
33. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9314
34. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297
35. Evans, D. A.; DeVries, K. M. Drugs Pharm. Sci. 1994, 63, 63
36. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096
37. Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356
38. Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, B. W.; Richardson, T. I.; Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700
39. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2704
40. Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P. S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman, J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419
41. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Ratz, A. M.; Evrard, D. A.; Barrow, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417
42. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2717
43. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2708
44. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2714
45. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 240
46. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226
47. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004
48. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416
49. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862
50. Crowley, B. M.; Mori, Y.; McComas, C. C.; Tang, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4310
51. Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Takazawa, S.; Shimamura, H.; Tomishima, M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16036
52. Shimamura, H.; Breazzano, S. P.; Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7776
53. Breazzano, S. P.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18495
54. Boger, D. L.; Weng, J.-H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10047
55. Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70
56. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920
57. Boger, D. L.; Beresis, R. T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721
58. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Beresis, R. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 4721
59. Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199
60. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2054
61. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3561
62. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091
63. Boger, D. L.; Borzilleri, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1187
64. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425
65. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000
66. Crane, C. M.; Pierce, J. G.; Leung, S. S. F.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7229
67. Crane, C. M.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 1471
68. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2933
69. McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Jin, Q.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1319
70. Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2885
71. Molcanov, K.; Kojic-Prodic, B.; Raos, N. Acta Crystallogr. 2004, B60, 424
72. Moser, H.; Fliri, A.; Steiger, A.; Costello, G.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1224
73. Jones, R. C. F.; Ward, G. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3853
74. Kamenecka, T. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2323
75. Inokuchi, E.; Oishi, S.; Kubo, T.; Ohno, H.; Shimura, K.; Matsuoka, M.; Fujii, N. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 477
76. Inokuchi, E.; Yamada, A.; Hozumi, K.; Tomita, K.; Oishi, S.; Ohno, H.; Nomizu, M.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3421
77. Xie, J.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Okano, A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13946
78. Coleman, R. S.; Shah, J. A. Synthesis 1999, 1399
79. Sakaitani, M.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 870
80. Fan, C.-X.; Hao, X.-L.; Ye, Y.-H. Synth. Commun. 1996, 26, 1455
81. Li, H.; Jiang, X.; Ye, Y.-H.; Fan, C.; Romoff, T.; Goodman, M. Org. Lett. 1999, 1, 91
82. Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. J.; Bounaud, P.-Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5288
83. Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. J.; Bounaud, P.-Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1877
84. Shin, D.; Rew, Y.; Boger, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11977
85. Nam, J.; Shin, D.; Rew, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8747
86. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607
87. Nitanai, Y.; Kikuchi, T.; Kakoi, K.; Hanamaki, S.; Fujisawa, I.; Aoki, K. J. Mol. Biol. 2009, 5, 1422
88. Gerber, P. R.; Mueller, K. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995, 9, 251
89. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 160
90. Wissmann, H.; Kleiner, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 133
91. Dunetz, J. A.; Xiang, Y.; Baldwin, A.; Ringling, J. Org. Lett. 2011, 13, 5048
92. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1946, 39
93. Bowers, A.; Halsall, T. G.; Jones, E. R. H.; Lemin, A. J. J. Chem. Soc. 1953, 2548
94. Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 2647
95. Corey, E. J.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1978, 2461
96. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979, 399
97. Moorthy, J. N.; Singhal, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 1926
98. Shibuya, I.; Taguchi, Y.; Tsuchiya, T.; Oishi, A.; Katoh, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3048
99. Cacchi, S.; La Torre, F.; Misiti, D. Chem. Ind. 1978, 669
100. Corey, E. J.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1978, 5
101. Marchand-Brynaert, J.; Moya-Portuguez, M.; Huber, I.; Ghosez, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 818
102. Sauve, G.; Rao, V. S.; Lajoie, G.; Belleau, B. Can. J. Chem. 1985, 63, 3089
103. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Freidinger, R. M.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 264
104. Leung, S. S. F.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5874
105. Leung, S. S. F.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1236
106. Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 124, 845
107. Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 773
108. For d -Ala-Gly and l -Ala- l -Ala, see: Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 789
109. Perkins, H. R. Biochem. J. 1969, 111, 195
110. For d -Ala- d -Ser, see: van Wageningen, A. M. A.; Staroske, T.; Williams, D. H. Chem. Commun. 1998, 1171
111. Szpilman, A. M.; Carreira, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9592