A practical, convergent route to the key precursor to the tetracycline antibiotics

Chemical Science

Volumn 2, Issue 9, 2011, Pages 1710-1718

  Kummer, David A ^a   Li, Derun ^a   Dion, Amelie ^a   Myers, Andrew G ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6-DEOXYTETRACYCLINE ANTIBIOTICS; CYCLIZATION REACTIONS; DIASTEREOSELECTIVE; ISOXAZOLES; LINEAR SEQUENCE; STEREOSELECTIVE TRANSFORMATIONS; STRUCTURAL DIVERSITY; TETRACYCLINE ANTIBIOTICS; THREE COMPONENT;

CYCLIZATION; ESTERIFICATION; ESTERS; KETONES; STEREOSELECTIVITY;

ANTIBIOTICS;

EID: 81255186461     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00303h     Document Type: Article

References (50)

1. M. G. Charest C. D. Lerner J. D. Brubaker D. R. Siegel A. G. Myers Science 2005 308 395
2. C. Sun Q. Wang J. D. Brubaker P. M. Wright C. D. Lerner K. Noson M. Charest D. R. Siegel Y.-M. Wang A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17913
3. J. D. Brubaker A. G. Myers Org. Lett. 2007 9 3523
4. M.-C. Lasne J.-L. Ripoll J.-M. Denis Tetrahedron Lett. 1980 21 463
5. S. Takano Y. Higashi T. Kamikubo M. Moriya K. Ogasawara Synthesis 1993 948
6. K. Ogasawara Pure Appl. Chem. 1994 66 2119
7. H. Konno K. Ogasawara Synthesis 1999 1135
8. S. Takano M. Moriya Y. Higashi K. Ogasawara J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 177
9. S. Takano M. Moriya K. Ogasawara Synlett 1993 601
10. S. Takano Y. Higashi T. Kamikubo M. Moriya K. Ogasawara J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 788
11. S. Takano T. Kamikubo M. Moriya K. Ogasawara Synthesis 1994 601
12. M. Shimizu T. Kamikubo K. Ogasawara Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2519
13. T. Kamikubo M. Shimizu K. Ogasawara Enantiomer 1997 2 297
14. H. Nakashima K. Hiroya T. Taniguchi K. Ogasawara Synlett 1999 1405
15. G. Mehta S. S. Ramesh Tetrahedron Lett. 2004 45 1985
16. G. Mehta H. M. Shinde Chem. Commun. 2005 3703
17. T. J. Donohoe P. D. Johnson R. J. Pye M. Keenan Org. Lett. 2005 7 1275
18. G. Stork A. A. Hagedorn J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3609
19. G. Stork J. J. LaClair P. Spargo R. P. Nargund N. Totah J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5304
20. M. Oda T. Kawaase T. Okada T. Enomoto Organic Syntheses 1996 73 253
21. A. P. Marchand W. D. LaRoe S. G. V. Madhava. S. C. Suri D. S. Reddy J. Org. Chem. 1986 51 1622
22. K. E. Wilson R. T. Seidner S. Masamune J. Chem. Soc. D 1970 213
23. S. Takano M. Moriya T. Kamikubo K. Hiroya K. Ogasawara Tetrahedron Lett. 1993 34 8485
24. M. Frey V. Jager Synthesis 1985 1100
25. R. Riess M. Schon S. Laschat V. Jager Eur. J. Org. Chem. 1998 473
26. A. Ichihara Synthesis 1987 207
27. A. J. H. Klunder J. Zhu B. Zwanenburg Chem. Rev. 1999 99 1163
28. B. Rickborn. In The Retro-Diels-Alder Reaction. Part I. C-C Dienophiles;, Paquette, L. A., Ed.; Organic Reactions Vol. 52; John Wiley: New York, 1998; pp. 1-393
29. L. H. Conover J. J. Korst K. Butler R. B. Woodward J. D. Johnston J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3222
30. J. J. Korst J. D. Johnston K. Butler E. J. Bianco L. H. Conover R. B. Woodward J. Am. Chem. Soc. 1968 90 439
31. H. Muxfeldt G. Hardtmann F. Kathawala E. Vedejs J. B. Mooberry J. Am. Chem. Soc. 1968 90 6534
32. H. Muxfeldt G. Haas G. Hardtmann F. Kathawala J. B. Mooberry E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 1979 101 689
33. F. A. Davis L. C. Vishwakarma J. G. Billmers J. Finn J. Org. Chem. 1984 49 3241
34. F. A. Davis B. C. Chen Chem. Rev. 1992 92 919
35. A. P. Doerschuk B. A. Bitler J. R. D. McCormick J. Am. Chem. Soc. 1955 77 4687
36. J. R. D. McCormick S. M. Fox L. L. Smith B. A. Bitler J. Reichenthal V. E. Origoni W. H. Muller R. Winterbottom A. P. Doerschuk J. Am. Chem. Soc. 1957 79 2849
37. M. M. U. S. Noseworthy. Patent 3,009,956, November 21, 1961
38. K. Alder F. H. Flock H. Beumling Chem. Ber. 1960 93 1896
39. A. Ichihara M. Kobayashi K. Oda S. Sakamura Tetrahedron Lett. 1974 15 4231
40. A. Ichihara R. Kimura K. Oda S. Sakamura Tetrahedron Lett. 1976 17 4741
41. A. Ichihara M. Kobayashi K. Oda S. Sakamura R. Sakai Tetrahedron 1979 35 2861
42. A. Ichihara K. Oda M. Kobayashi S. Sakamura Tetrahedron 1980 36 183
43. P. Magnus P. M. Cairns J. Moursounidis J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2469
44. P. A. Grieco N. Abood J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 410
45. S. Kotha S. Banerjee M. P. Patil R. B. Sunoj Org. Biomol. Chem. 2006 4 1854
46. C. S. Kraihanzel M. L. Losee J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4701
47. A. J. Ashe J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1233
48. S. McLean G. W. B. Reed Can. J. Chem. 1970 48 3110
49. Y. Landais L. Parra-Rapado Eur. J. Org. Chem. 2000 401
50. F. A. Davis N. F. Abdul-Malik S. B. Awad M. E. Harakal Tetrahedron Lett. 1981 22 917