Chemical synthesis of the lantibiotic lacticin 481 reveals the importance of lanthionine stereochemistry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 19, 2013, Pages 7094-7097

  Knerr, Patrick J ^a   Van Der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; ANTIBACTERIAL PEPTIDES; BIOLOGICAL EVALUATION; CHEMICAL SYNTHESIS; LANTHIONINES; NATURAL PRODUCTS; NATURALLY OCCURRING; TOTAL SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BIOACTIVITY; STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

LACTICIN 481; LACTICIN 481 DERIVATIVE; LANTHIONINE; LANTIBIOTIC; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; CROSS LINKING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IC 50; LACTOCOCCUS LACTIS CREMORIS; NONHUMAN; PROTEIN PROCESSING; REVERSED PHASE HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; STEREOCHEMISTRY;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIOCINS; LACTOCOCCUS LACTIS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; STEREOISOMERISM;

EID: 84877830689     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4014024     Document Type: Article

References (39)

1. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Goransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Muller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H.-G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Sussmuth, R. D.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108
2. Dunbar, K. L.; Mitchell, D. A. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 473
3. McIntosh, J. A.; Donia, M. S.; Schmidt, E. W. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 537
4. Velásquez, J. E.; van der Donk, W. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 11
5. Medema, M. H.; Blin, K.; Cimermancic, P.; de Jager, V.; Zakrzewski, P.; Fischbach, M. A.; Weber, T.; Takano, E.; Breitling, R. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W339
6. Donia, M. S.; Ruffner, D. E.; Cao, S.; Schmidt, E. W. ChemBioChem 2011, 12, 1230
7. Garg, N.; Tang, W.; Goto, Y.; Nair, S. K.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 5241
8. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 479
9. Al-Mahrous, M. M.; Upton, M. Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 155
10. Bierbaum, G.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 2
11. Dawson, M. J.; Scott, R. W. Curr. Opin. Pharmacol. 2012, 12, 545
12. Cotter, P. D.; Hill, C.; Ross, R. P. Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 61
13. Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 2005, 105, 633
14. Liu, W.; Chan, A. S. H.; Liu, H.; Cochrane, S. A.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14216
15. Tang, W.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2012, 51, 4271
16. Tang, W.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 157
17. Finefield, J. M.; Sherman, D. H.; Kreitman, M.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4802
18. Ross, A. C.; Vederas, J. C. J. Antibiot. 2011, 64, 27
19. Field, D.; Hill, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P. Mol. Microbiol. 2010, 78, 1077
20. Tabor, A. B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7606
21. Ross, A. C.; Liu, H.; Pattabiraman, V. R.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 462
22. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7648
23. Liu, H.; Pattabiraman, V. R.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2009, 11, 5574
24. Ross, A. C.; McKinnie, S. M. K.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2008
25. Pattabiraman, V. R.; Stymiest, J. L.; Derksen, D. J.; Martin, N. I.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 699
26. McKinnie, S. M. K.; Ross, A. C.; Little, M. J.; Vederas, J. C. MedChemComm 2012, 3, 971
27. Carrillo, A. K.; VanNieuwenhze, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1034
28. García-Reynaga, P.; Carrillo, A. K.; VanNieuwenhze, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1030
29. Bregant, S.; Tabor, A. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 2430
30. Mothia, B.; Appleyard, A. N.; Wadman, S.; Tabor, A. B. Org. Lett. 2011, 13, 4216
31. Knerr, P. J.; Oman, T. J.; Garcia de Gonzalo, C. V.; Lupoli, T. J.; Walker, S.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1791
32. Xie, L.; Miller, L. M.; Chatterjee, C.; Averin, O.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. Science 2004, 303, 679
33. Levengood, M. R.; Knerr, P. J.; Oman, T. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12024
34. Oman, T. J.; Knerr, P. J.; Bindman, N. A.; Velásquez, J. E.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6952
35. Zhang, X.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2212
36. Pattabiraman, V. R.; McKinnie, S. M. K.; Vederas, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9472
37. Hasper, H. E.; de Kruijff, B.; Breukink, E. Biochemistry 2004, 43, 11567
38. Christ, K.; Wiedemann, I.; Bakowsky, U.; Sahl, H. G.; Bendas, G. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1768, 694
39. Oman, T. J.; Lupoli, T. J.; Wang, T.-S. A.; Kahne, D.; Walker, S.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17544