Chapter 5: Sulfonamide as an essential functional group in drug design

RSC Drug Discovery Series

Volumn 1, Issue 1, 2010, Pages 210-274

  Kalgutkar, Amit S ^a   Jones, Rhys ^b   Sawant, Aarti ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

^b PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAZOLAMIDE; ACYLSULFONAMIDE; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; CARBONATE DEHYDRATASE INHIBITOR; CARBUTAMIDE; CELECOXIB; CHLORPROPAMIDE; DICLOFENAC; DICLOFENAMIDE; DORZOLAMIDE; ETHOXZOLAMIDE; GLIBENCLAMIDE; GLIMEPIRIDE; IBUPROFEN; INDOMETACIN; MEFENAMIC ACID; MEGLITINIDE; METHAZOLAMIDE; PARECOXIB; PIROXICAM; ROFECOXIB; SULFANILAMIDE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; SULFONYLUREA DERIVATIVE; SULTIAME; TOLBUTAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VALDECOXIB; ZAFIRLUKAST;

ANTIDIABETIC ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; AQUEOUS SOLUTION; AREA UNDER THE CURVE; ARTICLE; CATALYSIS; COMPETITIVE INHIBITION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG ABSORPTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DESIGN; DRUG DISTRIBUTION; DRUG EXCRETION; DRUG HYDROLYSIS; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SOLUBILITY; DRUG STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; ENZYME INHIBITION; ERYTHROCYTE; INFLAMMATION; LIPOPHILICITY; MAXIMUM PLASMA CONCENTRATION; NONHUMAN; PROSTAGLANDIN SYNTHESIS; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STREPTOCOCCUS INFECTION;

EID: 84860307688     PISSN: 20413203     EISSN: 20413211     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1039/9781849731102-00210     Document Type: Article

References (215)

1. G. Domagk Deut. Med. Wochschr. 1935 61 250
2. J. Tréfouel J. Mme. Tréfouel F. Nitti D. Bovet C. R. Soc. Bio. Paris. 1935 120 756
3. N. Anand, in Burger's Medicinal Chemistry, 4th edn, ed., M. E. Wolff, WileyInterscience, New York, 1979, Part II, Chapter 13, p. 13
4. D. Woods Brit. J. Exptl. Pathol. 1940 21 74
5. D. Woods P. Fildes Chem. Ind. 1940 59 133
6. P. H. Bell R. O. Roblin Jr. J. Am. Chem. Soc. 1942 64 2903
7. A. Burger, in Progress in Drug Research, ed., H. von E. Jucker, BirkhäuserVerlag, Basel, 1991, vol. 37, pp. 287-371
8. C. J. Hawkey Lancet 1999 353 307
9. D. L. DeWitt W. L. Smith Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 1412
10. T. Hla K. Neilson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 7384
11. S. H. Lee E. Soyoola P. Chanmugam S. Hart W. Sun H. Zhong S. Liou D. Simmons D. Hwang J. Biol. Chem. 1992 267 25934
12. D. A. Kujubu B. S. Fletcher B. C. Varnum R. W. Lim H. R. Herschman J. Biol. Chem. 1991 266 12866
13. J. R. Vane J. A. Mitchell I. Appleton A. Tomlinson D. BishopBailey J. Croxtall D. A. Willoughby Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 2046
14. C. J. Smith Y. Zhang C. M. Kobolt J. Muhammad B. S. Zweifel A. Shaffer J. J. Talley J. L. Masferrer K. Seibert P. C. Isakson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 13313
15. T. D. Warner F. Giuliano I. Vojnovic A. Bukasa J. A. Mitchell J. R. Vane Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 7563
16. L. J. Marnett Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2009 49 265
17. L. H. Rome W. E. M. Lands Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1975 72 4863
18. R. A. Copeland J. M. Williams J. Giannaras S. Nurnberg M. Covington D. Pinto S. Pick J. M. Trzaskos Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 11202
19. J. J. Talley Prog. Med. Chem. 1999 36 201
20. R. Flower R. Gryglewski K. HerbaczynskaCedro J. R. Vane Nature New Biol. 1972 238 104
21. L. J. Marnett and A. S. Kalgutkar, in Milestones in Drug Therapy-COX2 Inhibitors, ed., M. Pairet, and, J. van Ryn, Birkhäuser, Verlag, Basel, 2004, pp. 15-40
22. K. R. Gans W. Galbraith R. J. Roman S. B. Haber J. S. Kerr W. K. Schmidt C. Smith W. E. Hewes N. R. Ackerman J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990 254 180
23. Y. Leblanc J. Y. Gauthier D. Ethier J. Guay J. Mancini D. Riendeau P. Tagari P. Vickers E. Wong P. Prasit Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 2123
24. S. R. Bertenshaw J. J. Talley D. J. Rogier M. J. Graneto R. S. Rogers S. W. Kramer T. D. Penning C. M. Koboldt A. W. Veenhuizen Y. Zhang et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 2919
25. T. D. Penning J. J. Talley S. R. Bertenshaw J. S. Carter P. W. Collins S. Doctor M. J. Graneto L. F. Lee J. W. Malecha J. M. Miyashiro et al., J. Med. Chem. 1997 40 1347
26. A. S. Kalgutkar B. C. Crews L. J. Marnett Biochemistry 1996 35 9076
27. J. S. Carter Expert Opin. Ther. Pat. 2000 10 1011
28. D. Picot P. J. Loll R. M. Garavito Nature 1994 367 243
29. R. G. Kurumbail A. M. Stevens J. K. Gierse J. J. McDonald R. A. Stegeman J. Y. Pak D. Gildehaus J. M. Miyashiro T. D. Penning K. Seibert P. C. Isakson W. C. Stallings Nature 1996 384 644
30. D. K. Bhattacharyya M. Lecomte C. J. Rieke R. M. Garavito W. L. Smith J. Biol. Chem. 1996 271 2179
31. J. A. Mancini D. Riendeau J.P. Falgueyret P. J. Vickers G. P. O'Neill J. Biol. Chem. 1995 270 29372
32. J. K. Gierse J. J. McDonald S. D. Hauser S. H. Rangwala C. M. Koboldt K. Seibert J. Biol. Chem. 1996 271 15810
33. E. Wong C. Bayly H. L. Waterman D. Riendeau J. A. Mancini J. Biol. Chem. 1997 272 9280
34. J. Harrington J. E. Robertson D. C. Kvam R. R. Hamilton K. T. McGurran R. J. Trancik K. F. Swingle G. G. Moore J. F. Gerster J. Med. Chem. 1970 13 137
35. K. F. Swingle G. G. Moore T. J. Grant Arch. Int. Pharmacodyn. 1976 221 132
36. R. Davis R. N. Brogden Drugs 1994 48 431
37. J. L. Masferrer B. S. Zweifel P. T. Manning S. D. Hauser K. M. Leahy W. G. Smith P. C. Isakson K. Seibert Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 3228
38. N. Futaki S. Takahashi T. Kitagawa Y. Yamakawa M. Tanaka S. Higuchi Inflamm. Res. 1997 46 496
39. I. WiesenbergBottcher A. Schweizer J. R. Green Y. Seltenmeyer K. Muller Agents Actions 1989 26 240
40. T. Vago M. Bevilacqua G. Norbiato Arzneim.Forsch. 1995 45 1096
41. C. S. Li W. C. Black C. C. Chan A. W. FordHutchinson J. Y. Gauthier R. Gordon D. Guay S. Kargman C. K. Lau J. Mancini et al., J. Med. Chem. 1995 38 4897
42. K. Tsuji K. Nakamura N. Konishi H. Okumura M. Matsuo Chem. Pharm. Bull. 1992 40 2399
43. K. Tanaka T. Shimotori S. Makino Y. Aikawa T. Inaba C. Yoshida S. Takano Arzneimittelforschung 1992 42 935
44. A. K. Singh M. Chawla A. Singh J. Pharm. Pharmacol. 2000 52 467
45. F. Julémont X. de Leval C. Michaux J.F. Renard J.Y. Winum J.L. Montero J. Damas J.M. Dogne B. Pirotte J. Med. Chem. 2004 47 6749
46. L. J. Marnett S. W. Rowlinson D. C. Goodwin A. S. Kalgutkar C. A. Lanzo J. Biol. Chem. 1999 274 22903
47. C. T. Supuran Curr. Pharm. Design 2008 14 603
48. T. Stams and D. W. Christianson, in The Carbonic Anhydrases-New Horizons, ed., W. R. Chegwidden, Y. Edwards, and, N. Carter, Birkhäuser Verlag, Basel, 2000, pp. 159-174
49. A. Di Fiore S. M. Monti M. Hilvo S. Parkkila V. Romano A. Scaloni C. Pedone A. Scozzafava C. T. Supuran G. De Simone Proteins 2009 74 164
50. C. Temperini A. Cecchi A. Scozzafava C. T. Supuran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2567
51. C. Y. Kim D. A. Whittington J. S. Chang J. Liao J. A. May D. W. Christianson J. Med. Chem. 2002 45 888
52. D. A. Whittington A. Waheed B. Ulmasov G. N. Shah J. H. Grubb W. S. Sly D. W. Christianson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 9545
53. S. K. Nair J. F. Krebs D. W. Christianson C. A. Fierke Biochemistry 1995 34 3981
54. K. Fridborg K. K. Kannan A. Liljas J. Lundin B. Strandberg R. Strandberg B. Tilander G. Wirén J. Mol. Biol. 1967 25 505
55. A. Liljas K. K. Kannan P. C. Bergstén I. Waara K. Fridborg B. Strandberg U. Carlbom L. Järup S. Lövgren M. Petef Nature New Biol. 1972 235 131
56. B. W. Clare C. T. Supuran Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2006 2 113
57. F. Z. Smaine F. Pacchiano M. Rami V. BarraganMontero D. Vullo A. Scozzafava J. Y. Winum C. T. Supuran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6332
58. O. Guzel A. Innocenti A. Scozzafava A. Salman S. Parkkila M. Hilvo C. T. Supuran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 16 9113
59. K. D'Ambrosio R. M. Vitale J. M. Dogné B. Masereel A. Innocenti A. Scozzafava G. De Simone C. T. Supuran J. Med. Chem. 2008 51 3230
60. A. Thiry S. Rolin D. Vullo A. Frankart A. Scozzafava J. M. Dogné J. Wouters C. T. Supuran B. Masereel Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2853
61. C. T. Supuran A. Scozzafava Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4336
62. B. L. Wilkinson L. F. Bornaghi T. A. Houston A. Innocenti C. T. Supuran S. A. Poulsen J. Med. Chem. 2006 49 6539
63. J. Caprioli, in Aldler's Physiology of the Eye-Clinical Application, ed., R. A. Moses, and, W. M. Hart, The C. V. Mosby Company, St Louis, 1987, pp. 204-222
64. P. R. Lichter L. P. Newman N. C. Wheeler O. V. Beal Am. J. Ophthalmol. 1978 85 495
65. D. L. Epstein W. M. Grant Arch. Ophthalmol. 1977 95 1378
66. F. Mincione A. Scozzafava C. T. Supuran Curr. Pharm. Des. 2008 14 649
67. C. Temperini A. Cecchi A. Scozzafava C. T. Supuran Org. Biomol. Chem. 2008 6 2499
68. Y. Masuda T. Karasawa Arzneimittelforschung 1993 43 416
69. K. Köhler A. Hillebrecht J. SchulzeWischeler A. Innocente A. Heine C. T. Supuran Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007 46 7697
70. J.M. Dogné A. Thiry D. Pratico B. Masereel C. T. Supuran Curr. Topics Med. Chem. 2007 7 885
71. A. Di Fiore C. Pedone K. D'Ambrosio A. Scozzafava G. De Simone C. T. Supuran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 437
72. A. Weber A. Casini A. Heine D. Kuhn C. T. Supuran A. Scozzafava G. Klebe J. Med. Chem. 2004 47 550
73. C. T. Supuran Nat. Rev. Drug Discov. 2008 7 168
74. J. C. Henquin Diabetologia 1992 35 907
75. M. M. LoubatièresMariani J. Soc. Biol. 2007 201 121 125
76. H. Kleinsorge Exp. Clin. Endocrinol. Diabetes 1998 106 149
77. A. Farret L. LugoGarcia F. Galtier R. Gross P. Petit Fundam. Clin. Pharmacol. 2005 19 647
78. F. M. Gribble F. M. Ashcroft Metabolism 2000 49 3
79. S. Fukuen M. Iwaki A. Yasui M. Makishima M. Matsuda I. Shimomura J. Biol. Chem. 2005 280 23653
80. M. Scarsi M. Podvinec A. Roth H. Hug S. Kersten H. Albrecht T. Schwede U. A. Meyer C. Rucker Mol. Pharmacol. 2007 71 398
81. G. R. Brown A. J. Foubister J. Med. Chem. 1984 27 79
82. A. Dornhorst Lancet 2001 358 1709
83. P. Lin D. Marino J. L. Lo Y. T. Yang K. Cheng R. G. Smith M. H. Fisher M. J. Wyratt M. T. Goulet Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1073
84. C. R. McCurdy R. M. Jones P. S. Portoghese Org. Lett. 2000 2 819
85. R.J. Liu J. A. Tucker T. Zinevitch O. Kirichenko V. Konoplev S. Kuznetsova S. Sviridov J. Pickens S. Tandel E. Brahmachary Y. Yang et al., J. Med. Chem. 2007 50 6535
86. Y. K. Yee P. R. Bernstein E. J. Adams F. J. Brown L. A. Cronk K. C. Hebbel E. P. Vacek R. D. Krell D. W. A. Snyder J. Med. Chem. 1990 33 2437
87. M. Bäck P. O. Johansson F. Wangsell F. Thorstensson I. Kvarnström S. Ayesa H. Wähling M. Pelcman K. Jansson S. Lindström H. Wallberg et al., Bioorg. Med. Chem. lett. 2003 11 2551
88. M. P. Winters C. Crysler N. Subasinghe D. Ryan L. Leong S. Zhao R. Donatelli E. Yurkow M. Mazzulla L. Boczon C. L. Manthey C. Molloy H. Raymond L. Murray L. McAlonan B. Tomczuk Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1926
89. C. Luong A. Miller J. Barnett J. Chow C. Ramesha M. F. Browner Nat. Struct. Biol. 1996 3 927
90. A. S. Kalgutkar B. C. Crews S. W. Rowlinson A. B. Marnett K. R. Kozak R. P. Remmel L. J. Marnett Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 925
91. A. S. Kalgutkar A. B. Marnett B. C. Crews R. P. Remmel L. J. Marnett J. Med. Chem. 2000 43 2860
92. A. S. Kalgutkar S. W. Rowlinson B. C. Crews L. J. Marnett Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 521
93. R. C. Murphy S. Hammarström B. Samuelsson Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979 76 4275
94. J. M. Drazen K. F. Austen R. A. Lewis D. A. Clark G. Goto A. Marfat E. J. Corey Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980 77 4345
95. J. Augstein J. B. Farmer T. B. Lee P. Sheard M. L. Tattersall Nature (New Biol.) 1973 245 215
96. F. J. Brown P. R. Bernstein L. A. Cronk L. L. Dosset K. C. Hebbel T. P. Maduskuie H. S. Shapiro E. P. Vacek Y. K. Lee A. K. Willard R. D. Krell D. W. Snyder J. Med. Chem. 1989 32 807
97. R. W. Fuller P. N. Black C. T. Dollery J. Allergy Clin. Immunol. 1989 83 939
98. M. L. Cloud G. C. Enas J. Kemp T. PlattsMills L. C. Altman R. Townley D. Tinkelman T. King Jr.E. Middleton A. L. Sheffer et al., Am. Rev. Respir. Dis. 1989 140 1336
99. H. Nakai M. Konno S. Kosuge S. Sakuyama M. Toda Y. Arai T. Obata N. Katsube T. Miyamoto T. Okegawa A. Kawasaki J. Med. Chem. 1988 31 84
100. Y. Taniguchi G. Tamura M. Honma T. Aizawa N. Maruyama K. Shirato T. Takishima J. Allergy Clin. Immunol. 1993 92 507
101. F. J. Brown Y. K. Yee L. A. Cronk K. C. Hebbel R. D. Krell D. W. Synder J. Med. Chem. 1990 33 1771
102. Y. K. Yee P. R. Bernstein E. J. Adams F. J. Brown L. A. Cronk K. C. Hebbel E. P. Vacek R. D. Krell D. W. Synder J. Med. Chem. 1990 33 2437
103. V. G. Matassa F. J. Brown P. R. Bernstein H. S. Shapiro T. P. Maduskuie Jr. L. A. Cronk E. P. Vacek Y. K. Yee D. W. Synder R. D. Krell C. L. Lerman J. J. Maloney J. Med. Chem. 1990 33 2621
104. V. G. Matassa T. P. Maduskuie Jr H. S. Shapiro B. Hesp D. W. Snyder D. Aharony R. D. Krell R. A. Keith J. Med. Chem. 1990 33 1781
105. P. R. Bernstein Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1998 157 S220
106. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeny Adv. Drug Deliv. Rev. 1997 23 3
107. Y. C. Martin J. Med. Chem. 2005 48 3164
108. K. Palm P. Stenberg K. Luthman P. Artursson Pharm. Res. 1997 14 568
109. D. F. Veber S. R. Johnson H.Y. Cheng B. R. Smith K. W. Ward K. D. Kopple J. Med. Chem. 2002 45 2615
110. P. D. Leeson A. M. Davis J. Med. Chem. 2004 47 6338
111. M. Yazdanian K. Briggs C. Jankovsky A. Hawi Pharm. Res. 2004 21 293
112. S. G. Vijaya Kumar D. N. Mishra Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2006 54 1102
113. N. Sarapa M. R. Britto M. B. Mainka K. Parivar Eur. J. Clin. Pharmacol. 2005 61 247
114. J. J. Yuan D.C. Yang J. Y. Zhang R. Bible Jr. A. Karim J. W. A. Findlay Drug Metab. Dispos. 2002 30 1013
115. N. M. Davies A. J. McLachlan R. O. Day K. M. Williams Clin. Pharmacokinet. 2000 38 225
116. S. K. Paulson J. D. Hribar N. W. K. Liu E. Hajdu R. H. Bible Jr. A. Piergies A. Karim Drug Metab. Dispos. 2000 28 308
117. J. J. Talley S. R. Bertenshaw D. L. Brown J. S. Carter M. J. Graneto M. S. Kellog C. M. Koboldt J. Yuan Y. Y. Zhang K. Seibert J. Med. Chem. 2000 43 1661
118. V. A. Mehta R. Johnston R. Cheung A. Bello R. M. Langford Clin. Pharmacol. Ther. 2008 83 430
119. S. F. Barton F. F. Langeland M. C. Snabes D. LeComte M. E. Kuss S. S. Dhadda R. C. Hubbard Anesthesiology 2002 97 306
120. P. E. Golstein A. Boom J. van Geffel P. Jacobs B. Masereel R. Beauwens Pflügers Arch-Eur. J. Physiol. 1999 437 652
121. L. Payen L. Delugin A. Courtois Y. Trinquart A. Guillouzo O. Fardel Br. J. Pharmacol. 2001 132 778
122. C. Gedeon J. Behravan G. Koren M. PiquetteMiller Placenta 2006 27 1096
123. D. A. Smith B. C. Jones D. K. Walker Med. Res. Rev. 1996 16 243
124. R. S. Obach F. Lombardo N. J. Waters Drug Metab. Dispos. 2008 36 1385
125. W. Rupp O. Christ W. Heptner Arzneimittelforschung 1969 19 1428
126. B. K. Wong P. J. Bruhin J. H. Lin Pharm. Res. 1994 11 438
127. B. Beerman K. Hellström B. Lindström A. Rosén Clin. Pharmacol. Ther. 1975 17 424
128. S. Yu S. Li H. Yang F. Lee J.T. Wu M. G. Qian Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 250
129. J. T. Lettieri S. T. Portelli J. Pharmacol. Exp. Ther. 1983 224 269
130. D. K. Walker M. J. Ackland G. C. James G. J. Muirhead D. J. Rance P. Wastall P. A. Wright Xenobiotica 1999 29 297
131. J. Y. Zhang J. J. Yuan Y. F. Wang R. H. Bible Jr. A. P. Breau Drug Metab. Dispos. 2003 31 491
132. P. C. Wilkins H. K. Jacobs M. D. Johnson A. S. Gopalan Inorg. Chem. 2004 43 7877
133. F. T. Bonner Y. Ko Inorg. Chem. 1992 31 2514
134. R. Zamora A. Grzesiok H. Weber M. Feelisch Biochem. J. 1995 312 333
135. A. Grzeslok, H. Weber, R. P. Zamora and M. Feelisch, in Biology of Nitric Oxide, ed., M. Moncada, M. Feelisch, R. Busse, and, E. A. Higgs, Portland Press, London, 1994, pp. 238-241
136. P. Erdélyi T. Fodor A. K. Varga M. Czugler A. Gere J. Fischer Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5322
137. S. K. Paulson J. Y. Zhang A. P. Breau J. D. Hribar N. W. K. Liu S. M. Jessen Y. M. Lawal J. N. Cogburn C. J. Gresk C. S. Markos T. J. Maziasz G. L. Schoenhard E. G. Burton Drug Metab. Dispos. 2000 28 514
138. J. W. Bridges S. R. Walker R. T. Williams Biochem. J. 1969 111 173
139. P. M. Vyas S. Roychowdhury F. D. Khan T. E. Prisinzano J. Lamba E. G. Schuetz J. Blaisdell J. A. Goldstein K. L. Munson R. N. Hines C. K. Svensson J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006 319 488
140. J. M. Hutzler D. Kolwankar M. A. Hummel T. S. Tracy Drug Metab. Dispos. 2002 30 1194
141. J. H. Shon Y. R. Yoon M. J. Kim K. A. Kim Y. C. Lim K. H. Liu D. H. Shin C. H. Lee I. J. Cha J. G. Shin Br. J. Clin. Pharmacol. 2005 59 552
142. D. J. Elliott Suharjono B. C. Lewis E. M. Gillam D. J. Birkett A. S. Gross J. O. Miners Br. J. Clin. Pharmacol. 2007 64 450
143. C. Tang M. Shou Q. Mei T. H. Rushmore A. D. Rodrigues J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000 293 453
144. K. D. Rainsford, in Milestones in Drug Therapy-COX2 Inhibitors, ed., M. Pairet, and, J. van Ryn, Birkhäuser Verlag, Basel, 2004, pp. 67-131
145. M. L. Ecker L. E. Visser P. H. Trienekens A. Hofman R. H. van Schaik B. H. Stricker Clin. Pharmacol. Ther. 2008 83 288
146. J. Kirchheiner J. Brockmoller Clin. Pharmacol. Ther. 2005 77 1 16
147. J. Kirchheiner E. Störmer C. Meisel N. Steinbach I. Roots J. Bröckmoller Pharmacogenetics 2003 13 473
148. V. Kumar J. L. Wahlstrom D. A. Rock C. J. Warren L. A. Gorman T. S. Tracy Drug Metab. Dispos. 2006 34 1966
149. K. Komatsu K. Ito Y. Nakajima S. Kanamitsu S. Imaoka Y. Funae C. E. Green C. A. Tyson N. Shimada Y. Sugiyama Drug Metab. Dispos. 2000 28 475
150. H. Malhi B. Atac A. K. Daly S. Gupta Postgrad. Med. J. 2004 80 107
151. P. A. Williams J. Cosme A. Ward H. C. Angove D. Matak Vinkovic H. Jhoti Nature 2003 424 464
152. Y. Yao W. W. Han Y. H. Zhou Z. S. Li Q. Li X. Y. Chen D. F. Zhong Eur. J. Med. Chem. 2009 44 854
153. M. M. Ahlström M. Ridderström I. Zamora K. Luthman J. Med. Chem. 2007 50 4444
154. S. Y. Ahn V. Bhatnagar Curr. Opin. Nephrol. Hypertens. 2008 17 499
155. E. babu M. Takeda S. Narikawa Y. Kobayashi A. Enomoto A. Tojo S. H. Cha T. Sekine D. Sakthisekaran H. Endou Biochem. Biophys. Acta 2002 1590
156. H. E. Ives, in Basic and Clinical Pharmacology, ed., B. G. Katzung, McGrawHill, New York, 2001, pp. 245-264
157. J. B. Hook H. E. Williamson J. Pharmacol. Exp. Ther. 1965 149 404
158. J. H. Gustafson L. Z. Benet J. Pharmacokinet. Biopharm. 1981 9 461
159. P. Chennavasin R. Seiwell D. C. Brater W. M. Liang Kidney Int. 1979 16 187
160. K. R. Sweeney D. J. Chapron J. L. Brandt I. H. Gomolin P. U. Feig P. A. Kramer Clin. Pharmacol. Ther. 1986 40 518
161. H. Hasannejad M. Takeda K. Taki H. J. Shin E. Babu P. Jutabha S. Khamdang M. Aleboyeh M. L. Onozato A. Tojo A. Enomoto N. Anzai S. Narikawa X.L. Huang T. Niwa H. Endou J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004 308 1021
162. J. A. Taylor Clin. Pharmacokinet. 1972 13 710
163. P. Marchetti R. Giannarelli A. D. Carlo R. Navalesi Clin. Pharmacokinet. 1991 21 308
164. L. Balant Clin. Pharmacokinet. 1981 6 215
165. J. Judis J. Pharm. Sci. 1973 62 1906
166. M. J. Crooks K. F. Brown J. Pharm. Pharmacol. 1974 26 304
167. Y. Uwai H. Saito Y. Hashimoto K.I. Inui Eur. J. Pharmacol. 2000 398 193
168. T. B. Vree Y. A. Hekster J. E. Damsma M. Tijhuis W. T. Friesen Eur. J. Clin. Pharmacol. 1981 20 283
169. T. B. Vree Y. A. Hekster J. E. Damsma R. van Dalen J. C. Hafkenscheid W. T. Friesen Ther. Drug Monit. 1981 3 129
170. T. B. Vree Y. A. Hekster M. W. Tijhuis M. Baakman M. J. Oosterbaan E. F. Termond Pharm. Weekbl. Sci. 1984 6 150
171. A. Despoppulos P. X. Callahan Am. J. Physiol. 1962 203 19
172. L. Z. Cooper M. A. Madoff L. Weinstein Antibiot. Chemother. 1962 12 618
173. S. A. Tilles South. Med. J. 2001 94 817
174. A. E. Cribb B. L. Lee L. A. Trepanier S. P. Spielberg Adverse Drug React. Toxicol. Rev. 1996 15 9
175. G. ChoquetKastylevsky T. Vial J. Descotes Curr. Allergy Asthma Rep. 2002 2 16
176. A. S. Kalgutkar I. Gardner R. S. Obach C. L. Shaffer E. Callegari K. R. Henne A. E. Mutlib D. K. Dalvie J. S. Lee Y. Nakai J. P. O'Donnell J. Boer S. P. Harriman Curr. Drug Metab. 2005 6 161
177. A. E. Cribb S. P. Spielberg G. P. Griffin Drug Metab. Dispos. 1995 23 406
178. A. Carr B. Tindall R. Penny D. A. Cooper Clin. Exp. Immunol. 1993 94 21
179. S. N. Lavergne J. R. Kurian S. U. Bajad J. E. Maki A. R. Yoder M. V. Guzinski F. M. Graziano L. A. Trepanier Toxicology 2006 222 25
180. J. P. Sanderson D. J. Naisbitt J. Farrell C. A. Ashby M. J. Tucker M. J. Rieder M. Pirmohamed S. E. Clarke B. K. Park J. Immunol. 2007 178 5533
181. D. J. Naisbitt S. F. Gordon M. Pirmohamed C. Burkhart A. E. Cribb W. J. Pichler B. K. Park Br. J. Pharmacol. 2001 133 295
182. D. J. Naisbitt J. Farrell S. F. Gordon J. L. Maggs C. Burkhart W. J. Pichler M. Pirmohamed B. K. Park Mol. Pharmacol. 2002 62 628
183. A. E. Cribb M. Miller J. S. Leeder J. Hill S. P. Spielberg Drug Metab. Dispos. 1991 19 900
184. D. J. Naisbitt P. M. Neill M. Pirmohamed B. K. Park Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1511
185. H. E. Callan R. E. Jenkins J. L. Maggs S. N. Lavergne S. E. Clarke D. J. Naisbitt B. K. Park Chem. Res. Toxicol. 2009 22 937
186. M. J. Rieder J. Uetrecht N. H. Shear S. P. Spielberg J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988 244 724
187. A. E. Cribb C. E. Nuss D. W. Alberts D. B. Lamphere D. M. Grant S. J. Grossman S. P. Spielberg Chem. Res. Toxicol. 1996 9 500
188. P. M. Vyas S. Roychowdhury F. D. Khan T. E. Prisinzano J. Lamba E. G. Schuetz J. Blaisdell J. A. Goldstein K. L. Munson R. N. Hines C. K. Svensson J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006 319 488
189. S. Roychowdhury P. M. Vyas T. P. Reilly A. A. Gaspari C. K. Svensson J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005 314 43
190. P. Wolkenstein V. Carriere D. Charue S. BastujiGarin J. Revuz J. C. Roujeau P. Beaune M. Bagot Pharmacogenetics 1995 5 255
191. T. A. Baillie Chem. Res. Toxicol. 2008 21 129
192. C. Ju J. P. Uetrecht Curr. Drug Metab. 2002 3 367
193. D. A. Smith R. M. Jones Curr. Opin. Drug Discov. Develop. 2008 11 72
194. R. Patterson A. E. Bello J. Lefkowith Clin. Ther. 1999 21 2065
195. L. E. Shapiro S. R. Knowles E. Weber M. G. Neuman N. H. Shear Drug Saf. 2003 26 187
196. D. C. Dahlin G. T. Miwa A. Y. Lu S. D. Nelson Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984 81 1327
197. H. Tan W. M. C. Ong S. H. Lai W. C. Chow Singapore Med. J. 2007 48 582
198. M. A. Macia A. Carvajal J. G. del Pozo E. Vera A. del Pino Clin. Pharmacol. Ther. 2002 72 596
199. F. Li M. D. Chordia T. Huang T. L. Macdonald Chem. Res. Toxicol. 2009 22 72
200. D. P. Walker F. C. Bi A. S. Kalgutkar J. N. Bauman S. X. Zhao J. R. Soglia G. E. Aspnes D. W. Kung J. KlugMcLeod M. P. Zawistoski M. A. McGlynn R. Oliver M. Dunn J. C. Li D. T. Richter B. A. Cooper J. C. Kath C. A. Hulford C. L. Autry M. J. Luzzio E. J. Ung W. G. Roberts P. C. Bonnette L. Buckbinder A. Mistry M. C. Griffor S. Han A. GuzmanPerez Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6071
201. H. Sun R. Sharma J. Bauman D. P. Walker M. P. Zawistoski G. E. Aspnes A. S. Kalgutkar Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3177
202. J. W. Clapp J. Biol. Chem. 1956 223 207
203. D. F. Colucci D. A. Buyske Biochem. Pharmacol. 1965 14 457
204. O. W. Woltersdorf Jr. H. Schwam J. B. Bicking S. L. Brown S. J. deSolms D. R. Fishman S. L. Graham P. D. Gautheron J. M. Hoffman R. D. Larson W. S. Lee S. R. Michelson C. M. Robb N. N. Share K. L. Shepard A. M. Smith R. L. Smith J. M. Sondey K. M. Strohmaier M. F. Sugrue M. P. Viader J. Med. Chem. 1989 32 2486
205. S. L. Graham K. L. Shepard P. S. Anderson J. J. Baldwin D. B. Best M. E. Christy M. B. Freedman P. Gautheron C. N. Habecker J. M. Hoffman P. A. Lyle S. R. Michelson G. S. Ponticello C. M. Robb H. Schwam A. M. Smith R. L. Smith J. M. Sondey K. M. Strohmaier M. F. Sugrue S. L. Varga J. Med. Chem. 1989 32 2548
206. G. D. Hartman W. Halczenko R. L. Smith M. F. Sugrue P. J. Mallorga S. R. Michelson W. C. Randall H. Schwam J. M. Sondey J. Med. Chem. 1992 35 3822
207. S. L. Graham J. M. Hoffman P. Gautheron S. R. Michelson T. H. Scholz H. Schwam K. L. Shepard A. M. Smith R. L. Smith J. M. Sondey M. F. Sugrue J. Med. Chem. 1990 33 649
208. K. A. Koeplinger Z. Zhao T. Peterson J. W. Leone F. S. Schwende R. L. Heinrikson A. G. Tomasselli Drug Metab. Dispos. 1999 27 986
209. Z. Zhao K. A. Koeplinger T. Peterson R. A. Conradi P. S. Burton A. Suarato R. L. Heinrikson A. G. Tomasselli Drug Metab. Dispos. 1999 27 992
210. B. Forouzesh C. H. Takimoto A. Goetz S. Diab L. A. Hammond L. Smetzer G. Schwartz R. Gazak J. T. Callaghan D. D. Von Hoff E. K. Rowinsky Clin. Cancer Res. 2003 9 5540
211. C. B. Pratt L. C. Bowman N. Marina A. Pappo L. Avery X. Luo W. H. Meyer Invest. New Drugs 1995 13 63
212. A. Saili M. S. Sarna Indian Pediatr. 1991 28 936
213. C. M. Jochheim M. R. Davis K. M. Baillie W. J. Ehlhardt T. A. Baillie Chem. Res. Toxicol. 2002 15 240
214. X. Guan M. R. Davis C. Tang C. M. Jochheim L. Jin T. A. Baillie Chem. Res. Toxicol. 1999 12 1138
215. B. F. Hales H. Brown Teratology 1991 44 251