Chemistry and structural biology of DNA damage and biological consequences

Chemistry and Biodiversity

Volumn 8, Issue 9, 2011, Pages 1571-1615

  Stone, Michael P ^a   Huang, Hai ^a   Brown, Kyle L ^a   Shanmugam, Ganesh ^a  

^a VANDERBILT INGRAM CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

DNA; Nucleotides

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE; 1,N2 PROPANODEOXYGUANOSINE; 2 AMINO 1 METHYL 6 PHENYLLIMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE; 2 AMINO 3 METHYLIMIDAZO[4,5-F]QUINOLINE; 2 AMINO N (DEOXYGUANOSIN 8 YL)FLUORENE; 4 HYDROXYEQUILENIN; 4 HYDROXYNONENAL; 8 HYDROXYGUANINE; 8 OXOADENINE; ACROLEIN; AFLATOXIN B1; AROMATIC AMINE; BENZO[A]PYRENE; CONJUGATED ESTROGEN; CROTONALDEHYDE; DEOXYADENOSINE DERIVATIVE; DEOXYGUANOSINE DERIVATIVE; DNA POLYMERASE; EQUILENIN; GUANIDINOHYDANTOIN; HETEROCYCLIC AMINE; HYDANTOIN DERIVATIVE; MALONALDEHYDE; N (2 FLUORENYL)ACETAMIDE; NUCLEIC ACID BASE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; SINGLE STRANDED DNA; SPIROIMINODIHYANTOIN; THYMINE DNA GLYCOSYLASE; UNCLASSIFIED DRUG;

BASE PAIRING; CARCINOGENESIS; CELL STRAIN COS7; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DEAMINATION; DIMROTH REARRANGEMENT; DNA ADDUCT; DNA ALKYLATION; DNA BINDING; DNA CONFORMATION; DNA CROSS LINKING; DNA DAMAGE; DNA FLANKING REGION; DNA HELIX; DNA REPAIR; DNA REPLICATION; DNA SEQUENCE; DNA STRUCTURE; DNA SYNTHESIS; DNA TEMPLATE; ESCHERICHIA COLI; EXCISION REPAIR; FRAMESHIFT MUTATION; GENE DELETION; GENE INSERTION; GENE REARRANGEMENT; GLYCOSYL BOND; HUMAN; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; IN VITRO STUDY; MAMMAL CELL; MUTAGENICITY; MUTATION RATE; NONHUMAN; OXIDATION; PH; REVIEW; SALMONELLA TYPHIMURIUM; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

DNA; DNA ADDUCTS; DNA DAMAGE; DNA REPAIR; DNA REPLICATION; NUCLEIC ACID CONFORMATION;

EID: 80052905361     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201100033     Document Type: Review

References (387)

1. J. C. Delaney, J. M. Essigmann, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 232.
2. M. H. Caruthers, A. D. Barone, S. L. Beaucage, D. R. Dodds, E. F. Fisher, L. J. McBride, M. Matteucci, Z. Stabinsky, J. Y. Tang, Methods Enzymol. 1987, 154, 287.
3. J. Feigon, V. Sklenar, E. Wang, D. E. Gilbert, R. F. Macaya, P. Schultze, Methods Enzymol. 1992, 211, 235.
4. M. Egli, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 580.
5. B. P. Cho, J. Environ. Sci. Health, Part C-Environ. Carcinog. Ecotoxicol. Rev. 2004, 22, 57.
6. D. J. Patel, B. Mao, Z. Gu, B. E. Hingerty, A. Gorin, A. K. Basu, S. Broyde, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 391.
7. G. Talaska, J. Environ. Sci. Health, Part C-Environ. Carcinog. Ecotoxicol. Rev. 2003, 21, 29.
8. F. A. Beland, F. F. Kadlubar, in 'Metabolic Activation and DNA Adducts of Aromatic Amines and Nitroaromatic Hydrocarbons', Springer-Verlag, Heidelberg, 1990.
9. J. A. Miller, E. C. Miller, Prog. Exp. Tumor Res. 1969, 11, 273.
10. B. Singer, D. Grunberger, in 'Molecular Biology of Mutagens and Carcinogens', Plenum, New York, 1983.
11. R. C. Gupta, N. R. Dighe, Carcinogenesis 1984, 5, 343.
12. L. M. Eckel, T. R. Krugh, Biochemistry 1994, 33, 13611.
13. B. Mao, B. E. Hingerty, S. Broyde, D. J. Patel, Biochemistry 1998, 37, 81.
14. B. S. Strauss, BioEssays 1991, 13, 79.
15. D. Norman, P. Abuaf, B. E. Hingerty, D. Live, D. Grunberger, S. Broyde, D. J. Patel, Biochemistry 1989, 28, 7462.
16. B. P. Cho, F. A. Beland, M. M. Marques, Biochemistry 1994, 33, 1373.
17. L. M. Eckel, T. R. Krugh, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 89.
18. B. P. Cho, F. A. Beland, M. M. Marques, Biochemistry 1992, 31, 9587.
19. J. T. Lutgerink, J. Retàl, J. G. Westra, M. C. Welling, H. Loman, E. Kriek, Carcinogenesis 1985, 6, 1501.
20. M. Bichara, R. P. P. Fuchs, J. Mol. Biol. 1985, 183, 341.
21. M. C. Mah, V. M. Maher, H. Thomas, T. M. Reid, C. M. King, J. J. McCormick, Carcinogenesis 1989, 10, 2321.
22. A. M. Carothers, G. Urlaub, J. Mucha, W. Yuan, L. A. Chasin, D. Grunberger, Carcinogenesis 1993, 14, 2181.
23. T. M. Reid, M. S. Lee, C. M. King, Biochemistry 1990, 29, 6153.
24. T. H. Broschard, N. Koffel-Schwartz, R. P. Fuchs, J. Mol. Biol. 1999, 288, 191.
25. R. P. Fuchs, S. Fujii, DNA Repair (Amst.) 2007, 6, 1032.
26. B. Mao, B. E. Hingerty, S. Broyde, D. J. Patel, Biochemistry 1998, 37, 95.
27. O. Rechkoblit, A. Kolbanovskiy, L. Malinina, N. E. Geacintov, S. Broyde, D. J. Patel, Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 379.
28. D. W. Layton, K. T. Bogen, M. G. Knize, F. T. Hatch, V. M. Johnson, J. S. Felton, Carcinogenesis 1995, 16, 39.
29. K. Wakabayashi, M. Nagao, H. Esumi, T. Sugimura, Cancer Res. 1992, 52, 2092s.
30. T. Sugimura, Mutat. Res. 1997, 376, 211.
31. T. Sugimura, K. Wakabayashi, H. Nakagama, M. Nagao, Cancer Sci. 2004, 95, 290.
32. G. J. Hammons, D. Milton, K. Stepps, F. P. Guengerich, R. H. Tukey, F. F. Kadlubar, Carcinogenesis 1997, 18, 851.
33. Y. Yamazoe, M. Shimada, T. Kamataki, R. Kato, Cancer Res. 1983, 43, 5768.
34. T. Shimada, C. L. Hayes, H. Yamazaki, S. Amin, S. S. Hecht, F. P. Guengerich, T. R. Sutter, Cancer Res. 1996, 56, 2979.
35. A. R. Boobis, A. M. Lynch, S. Murray, R. de la Torre, A. Solans, M. Farre, J. Segura, N. J. Gooderham, D. S. Davies, Cancer Res. 1994, 54, 89.
36. H. A. Schut, E. G. Snyderwine, Carcinogenesis 1999, 20, 353.
37. Y. Zhou, S. Chladek, L. J. Romano, J. Org. Chem. 1994, 59, 556.
38. R. J. Turesky, S. C. Rossi, D. H. Welti, J. O. Lay Jr., F. F. Kadlubar, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 479.
39. W. L. DeLano, The PyMOL Molecular Graphics System, DeLano Scientific LLC, Palo Alto, CA, 2008.
40. F. Wang, N. E. DeMuro, C. E. Elmquist, J. S. Stover, C. J. Rizzo, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10085.
41. K. Brown, B. E. Hingerty, E. A. Guenther, V. V. Krishnan, S. Broyde, K. W. Turteltaub, M. Cosman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 8507.
42. X. Wu, R. Shapiro, S. Broyde, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 895.
43. R. J. Turesky, R. M. Box, J. Markovic, E. Gremaud, E. G. Snyderwine, Mutat. Res. 1997, 376, 235.
44. P. Kosakarn, J. A. Halliday, B. W. Glickman, P. D. Josephy, Carcinogenesis 1993, 14, 511.
45. M. Watanabe, T. Ohta, Carcinogenesis 1993, 14, 1149.
46. M. Terada, M. Nagao, M. Nakayasu, H. Sakamoto, F. Nakasato, T. Sugimura, Environ. Health Perspect. 1986, 67, 117.
47. L. H. Thompson, J. D. Tucker, S. A. Stewart, M. L. Christensen, E. P. Salazar, A. V. Carrano, J. S. Felton, Mutagenesis 1987, 2, 483.
48. J. J. Conlay, Nature 1963, 197, 555.
49. J. J. Van Hemmen, J. F. Bleichrodt, Radiat. Res. 1971, 46, 444.
50. B. P. Cho, F. E. Evans, Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1041.
51. S. J. Culp, B. P. Cho, F. F. Kadlubar, F. E. Evans, Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 416.
52. M. Aida, S. Nishimura, Mutat. Res. 1987, 192, 83.
53. Y. Oda, S. Uesugi, M. Ikehara, S. Nishimura, Y. Kawase, H. Ishikawa, H. Inoue, E. Ohtsuka, Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1407.
54. A. Guy, A. M. Duplaa, P. Harel, R. Teoule, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1566.
55. H. J. Einolf, F. P. Guengerich, J. Biol. Chem. 2001, 276, 3764.
56. L. L. Furge, F. P. Guengerich, Biochemistry 1997, 36, 6475.
57. L. G. Lowe, F. P. Guengerich, Biochemistry 1996, 35, 9840.
58. S. Shibutani, M. Takeshita, A. P. Grollman, Nature 1991, 349, 431.
59. J. H. Tolentino, T. J. Burke, S. Mukhopadhyay, W. G. McGregor, A. K. Basu, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 1300.
60. R. L. Eoff, A. Irimia, K. C. Angel, M. Egli, F. P. Guengerich, J. Biol. Chem. 2007, 282, 19831.
61. O. Rechkoblit, L. Malinina, Y. Cheng, V. Kuryavyi, S. Broyde, N. E. Geacintov, D. J. Patel, PLoS Biol. 2006, 4, e11.
62. H. Zang, A. Irimia, J. Y. Choi, K. C. Angel, L. V. Loukachevitch, M. Egli, F. P. Guengerich, J. Biol. Chem. 2006, 281, 2358.
63. K. D. Carlson, M. T. Washington, Mol. Cell Biol. 2005, 25, 2169.
64. L. Haracska, S. L. Yu, R. E. Johnson, L. Prakash, S. Prakash, Nat. Genet. 2000, 25, 458.
65. D. C. Malins, N. L. Polissar, G. K. Ostrander, M. A. Vinson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12442.
66. Y. Kuchino, F. Mori, H. Kasai, H. Inoue, S. Iwai, K. Miura, E. Ohtsuka, S. Nishimura, Nature 1987, 327, 77.
67. W. N. Hunter, T. Brown, O. Kennard, J. Biomol. Struct. Dyn. 1986, 4, 173.
68. T. Brown, W. N. Hunter, G. Kneale, O. Kennard, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 2402.
69. G. A. Leonard, E. D. Booth, T. Brown, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 5617.
70. M. Kouchakdjian, V. Bodepudi, S. Shibutani, M. Eisenberg, F. Johnson, A. P. Grollman, D. J. Patel, Biochemistry 1991, 30, 1403.
71. K. E. McAuley-Hecht, G. A. Leonard, N. J. Gibson, J. B. Thomson, W. P. Watson, W. N. Hunter, T. Brown, Biochemistry 1994, 33, 10266.
72. T. Brown, G. A. Leonard, E. D. Booth, G. Kneale, J. Mol. Biol. 1990, 212, 437.
73. L. A. Lipscomb, M. E. Peek, M. L. Morningstar, S. M. Verghis, E. M. Miller, A. Rich, J. M. Essigmann, L. D. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 719.
74. L. G. Brieba, B. F. Eichman, R. J. Kokoska, S. Doublie, T. A. Kunkel, T. Ellenberger, EMBO J. 2004, 23, 3452.
75. G. W. Hsu, M. Ober, T. Carell, L. S. Beese, Nature 2004, 431, 217.
76. O. Rechkoblit, L. Malinina, Y. Cheng, N. E. Geacintov, S. Broyde, D. J. Patel, Structure 2009, 17, 725.
77. T. K. Hazra, T. Izumi, L. Maidt, R. A. Floyd, S. Mitra, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 5116.
78. Q. M. Zhang, N. Ishikawa, T. Nakahara, S. Yonei, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 4669.
79. V. Thiviyanathan, A. Somasunderam, T. K. Hazra, S. Mitra, D. G. Gorenstein, J. Mol. Biol. 2003, 325, 433.
80. W. Guschlbauer, A. M. Duplaa, A. Guy, R. Teoule, G. V. Fazakerley, Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1753.
81. X. Tan, A. P. Grollman, S. Shibutani, Carcinogenesis 1999, 20, 2287.
82. G. A. Leonard, A. Guy, T. Brown, R. Téoule, W. N. Hunter, Biochemistry 1992, 31, 8415.
83. S. Shibutani, N. Suzuki, Y. Matsumoto, A. P. Grollman, Biochemistry 1996, 35, 14992.
84. B. Singer, S. J. Spengler, in 'The Role of Cyclic Nucleic Acid Adducts in Carcinogenesis and Mutagenesis', Vol. 70, IARC Monographs, Eds. B. Singer, H. Bartsch, International Agency for Research on Cancer, Lyon, 1986.
85. D. Simha, V. A. Palejwala, M. Z. Humayun, Biochemistry 1991, 30, 8727.
86. W. Zhang, F. Johnson, A. P. Grollman, S. Shibutani, Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 157.
87. A. Korobka, D. Cullinan, M. Cosman, A. P. Grollman, D. J. Patel, M. Eisenberg, C. de los Santos, Biochemistry 1996, 35, 13310.
88. D. Cullinan, A. Korobka, A. P. Grollman, D. J. Patel, M. Eisenberg, C. de los Santos, Biochemistry 1996, 35, 13319.
89. D. Cullinan, F. Johnson, A. P. Grollman, M. Eisenberg, C. de los Santos, Biochemistry 1997, 36, 11933.
90. D. Cullinan, F. Johnson, C. de los Santos, J. Mol. Biol. 2000, 296, 851.
91. M. Moriya, W. Zhang, F. Johnson, A. P. Grollman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11899.
92. C. de los Santos, M. Kouchakdjian, K. Yarema, A. Basu, J. Essigmann, D. J. Patel, Biochemistry 1991, 30, 1828.
93. J. L. Huffman, O. Sundheim, J. A. Tainer, Mutat. Res. 2005, 577, 55.
94. M. Saparbaev, S. Langouet, C. V. Privezentzev, F. P. Guengerich, H. Cai, R. H. Elder, J. Laval, J. Biol. Chem. 2002, 277, 26987.
95. G. Shanmugam, I. D. Kozekov, F. P. Guengerich, C. J. Rizzo, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1795.
96. G. Shanmugam, A. K. Goodenough, I. D. Kozekov, F. P. Guengerich, C. J. Rizzo, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1601.
97. T. Zaliznyak, M. Lukin, F. Johnson, C. de los Santos, Biochemistry 2008, 47, 4606.
98. H. Zang, A. K. Goodenough, J. Y. Choi, A. Irimia, L. V. Loukachevitch, I. D. Kozekov, K. C. Angel, C. J. Rizzo, M. Egli, F. P. Guengerich, J. Biol. Chem. 2005, 280, 29750.
99. Y. Wang, S. Saleh, L. J. Marnett, M. Egli, M. P. Stone, Biochemistry 2008, 47, 7322.
100. M. Benamira, U. Singh, L. J. Marnett, J. Biol. Chem. 1992, 267, 22392.
101. U. S. Singh, J. G. Moe, G. R. Reddy, J. P. Weisenseel, L. J. Marnett, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 825.
102. J. P. Weisenseel, G. R. Reddy, L. J. Marnett, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 127.
103. P. Huang, D. J. Patel, M. Eisenberg, Biochemistry 1993, 32, 3852.
104. P. Huang, M. Eisenberg, Biochemistry 1992, 31, 6518.
105. M. Kouchakdjian, M. Eisenberg, D. Live, E. Marinelli, A. P. Grollman, D. J. Patel, Biochemistry 1990, 29, 4456.
106. M. Kouchakdjian, E. Marinelli, X. Gao, F. Johnson, A. Grollman, D. Patel, Biochemistry 1989, 28, 5647.
107. M. Kouchakdjian, M. Eisenberg, F. Johnson, A. P. Grollman, D. J. Patel, Biochemistry 1991, 30, 3262.
108. J. P. Weisenseel, J. G. Moe, G. R. Reddy, L. J. Marnett, M. P. Stone, Biochemistry 1995, 34, 50.
109. J. G. Moe, G. R. Reddy, L. J. Marnett, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 319.
110. J. P. Weisenseel, G. R. Reddy, L. J. Marnett, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 140.
111. F. Zhang, Y. Chen, E. Pisha, L. Shen, Y. Xiong, R. B. van Breemen, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 204.
112. J. L. Bolton, E. Pisha, F. Zhang, S. Qiu, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1113.
113. E. Pisha, X. Lui, A. I. Constantinou, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 82.
114. Y. Chen, X. Liu, E. Pisha, A. I. Constantinou, Y. Hua, L. Shen, R. B. van Breemen, E. C. Elguindi, S. Y. Blond, F. Zhang, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 342.
115. F. Zhang, S. M. Swanson, R. B. van Breemen, X. Liu, Y. Yang, C. Gu, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1654.
116. J. L. Bolton, M. A. Trush, T. M. Penning, G. Dryhurst, T. J. Monks, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 135.
117. X. Liu, J. Yao, E. Pisha, Y. Yang, Y. Hua, R. B. van Breemen, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 512.
118. J. L. Bolton, Toxicology 2002, 177, 55.
119. L. Shen, E. Pisha, Z. Huang, J. M. Pezzuto, E. Krol, Z. Alam, R. B. van Breemen, J. L. Bolton, Carcinogenesis 1997, 18, 1093.
120. L. Shen, S. Qiu, Y. Chen, F. Zhang, R. B. van Breemen, D. Nikolic, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 94.
121. J. Embrechts, F. Lemiere, W. Van Dongen, E. L. Esmans, J. Mass Spectrom. 2001, 36, 317.
122. J. Embrechts, F. Lemiere, W. Van Dongen, E. L. Esmans, P. Buytaert, E. Van Marck, M. Kockx, A. Makar, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 482.
123. S. Ding, R. Shapiro, N. E. Geacintov, S. Broyde, Biochemistry 2005, 44, 14565.
124. S. Ding, R. Sharpiro, Y. Cai, N. E. Geacintov, S. Broyde, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1064.
125. S. Ding, R. Shapiro, N. E. Geacintov, S. Broyde, Biochemistry 2007, 46, 182.
126. M. Yasui, S. Matsui, Y. R. Laxmi, N. Suzuki, S. Y. Kim, S. Shibutani, T. Matsuda, Carcinogenesis 2003, 24, 911.
127. D. D. Chen, L. Oum, A. Kolbanovskiy, V. Kuzmin, A. Shastry, M. S. Chang, J. L. Bolton, N. Geacintov, Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1782.
128. N. Suzuki, M. Yasui, Y. R. Santosh Laxmi, H. Ohmori, F. Hanaoka, S. Shibutani, Biochemistry 2004, 43, 11312.
129. M. Yasui, Y. R. Laxmi, S. R. Ananthoju, N. Suzuki, S. Y. Kim, S. Shibutani, Biochemistry 2006, 45, 6187.
130. N. E. Geacintov, A. Kolbanovskiy, K. Kuzmin, M. S. Chang, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1665.
131. N. E. Geacintov, M. Cosman, B. E. Hingerty, S. Amin, S. Broyde, D. J. Patel, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 111.
132. N. E. Geacintov, S. Broyde, T. Buterin, H. Naegeli, M. Wu, S. Yan, D. J. Patel, Biopolymers 2002, 65, 202.
133. S. Broyde, L. Wang, L. Zhang, O. Rechkoblit, N. E. Geacintov, D. J. Patel, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 45.
134. A. I. Likhachev, I. V. Savochkina, Vop. Onkol. 1996, 42, 23.
135. E. Kriek, M. Rojas, K. Alexandrov, H. Bartsch, Mutat. Res. 1998, 400, 215.
136. R. W. Godschalk, F. J. Van Schooten, H. Bartsch, J. Biochem. Mol. Biol. 2003, 36, 1.
137. L. Airoldi, R. Pastorelli, C. Magagnotti, R. Fanelli, Adv. Exp. Med. Biol. 1994, 472, 231.
138. A. Luch, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 113.
139. A. H. Conney, Cancer Res. 1982, 42, 4875.
140. S. C. Cheng, B. D. Hilton, J. M. Roman, A. Dipple, Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 334.
141. M. Lukin, C. de los Santos, Chem. Rev. 2006, 106, 607.
142. M. F. Denissenko, J. X. Chen, M. S. Tang, G. P. Pfeifer, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3893.
143. J. X. Chen, Y. Zheng, M. West, M. S. Tang, Cancer Res. 1998, 58, 2070.
144. D. J. Weisenberger, L. J. Romano, J. Biol. Chem. 1999, 274, 23948.
145. M. Cosman, C. de los Santos, R. Fiala, B. E. Hingerty, S. B. Singh, V. Ibanez, L. A. Margulis, D. Live, N. E. Geacintov, S. Broyde, D. J. Patel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 1914.
146. C. de los Santos, M. Cosman, B. E. Hingerty, V. Ibanez, L. A. Margulis, N. E. Geacintov, S. Broyde, D. J. Patel, Biochemistry 1992, 31, 5245.
147. M. Cosman, C. de los Santos, R. Fiala, B. E. Hingerty, V. Ibanez, E. Luna, R. Harvey, N. E. Geacintov, S. Broyde, D. J. Patel, Biochemistry 1993, 32, 4145.
148. D. S. Goodsell, Stem Cells 2004, 22, 873.
149. W. K. Kaufmann, Cell Cycle 2007, 6, 1460.
150. A. Fernandes, T. Liu, S. Amin, N. E. Geacintov, A. P. Grollman, M. Moriya, Biochemistry 1998, 37, 10164.
151. S. Avkin, M. Goldsmith, S. Velasco-Miguel, N. Geacintov, E. C. Friedberg, Z. Livneh, J. Biol. Chem. 2004, 279, 53298.
152. K. Y. Seo, S. A. Jelinsky, E. L. Loechler, Mutat. Res. 2000, 463, 215.
153. Q. Ruan, T. Liu, A. Kolbanovskiy, Y. Liu, J. Ren, M. Skorvaga, Y. Zou, J. Lader, B. Malkani, S. Amin, B. Van Houten, N. E. Geacintov, Biochemistry 2007, 46, 7006.
154. R. Xu, B. Mao, S. Amin, N. Geacintov, Biochemistry 1998, 37, 769.
155. H. Tsao, B. Mao, P. Zhuang, R. Xu, S. Amin, N. E. Geacintov, Biochemistry 1998, 37, 4993.
156. Y. Cai, D. J. Patel, N. E. Geacintov, S. Broyde, J. Mol. Biol. 2007, 374, 292.
157. Y. Cai, D. J. Patel, N. E. Geacintov, S. Broyde, J. Mol. Biol. 2009, 385, 30.
158. M. A. Fountain, T. R. Krugh, Biochemistry 1995, 34, 3152.
159. F. A. Rodríguez, Y. Cai, C. Lin, Y. Tang, A. Kolbanovskiy, S. Amin, D. J. Patel, S. Broyde, N. E. Geacintov, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 1555.
160. J. Bauer, G. Xing, H. Yagi, J. M. Sayer, D. M. Jerina, H. Ling, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 14905.
161. K. W. Jennette, A. M. Jeffery, S. H. Blobstein, F. A. Beland, R. G. Harvey, I. B. Weinstein, Biochemistry 1977, 16, 932.
162. M. R. Osborne, S. Jacobs, R. G. Harvey, P. Brookes, Carcinogenesis 1981, 2, 553.
163. T. Buterin, M. T. Hess, N. Luneva, N. E. Geacintov, S. Amin, H. Kroth, A. Seidel, H. Naegeli, Cancer Res. 2000, 60, 1849.
164. S. J. Wei, R. L. Chang, C. Q. Wong, N. Bhachech, X. X. Cui, E. Hennig, H. Yagi, J. M. Sayer, D. M. Jerina, B. D. Preston, A. H. Conney, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 11227.
165. S. J. Wei, R. L. Chang, N. Bhachech, X. X. Cui, K. A. Merkler, C. Q. Wong, E. Hennig, H. Yagi, D. M. Jerina, A. H. Conney, Cancer Res. 1993, 53, 3294.
166. S. J. Wei, R. L. Chang, E. Hennig, X. X. Cui, K. A. Merkler, C. Q. Wong, H. Yagi, D. M. Jerina, A. H. Conney, Carcinogenesis 1994, 15, 1729.
167. P. Chary, G. J. Latham, D. L. Robberson, S. J. Kim, S. Han, C. M. Harris, T. M. Harris, R. S. Lloyd, J. Biol. Chem. 1995, 270, 4990.
168. J. E. Page, B. Zajc, T. Oh-hara, M. K. Lakshman, J. M. Sayer, D. M. Jerina, A. Dipple, Biochemistry 1998, 37, 9127.
169. J. E. Page, A. S. Pilcher, H. Yagi, J. M. Sayer, D. M. Jerina, A. Dipple, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 258.
170. E. J. Schurter, J. M. Sayer, T. Oh-hara, H. J. Yeh, H. Yagi, B. A. Luxon, D. M. Jerina, D. G. Gorenstein, Biochemistry 1995, 34, 9009.
171. I. S. Zegar, P. Chary, R. J. Jabil, P. J. Tamura, T. N. Johansen, R. S. Lloyd, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 1998, 37, 16516.
172. B. Mao, Z. Gu, A. Gorin, J. Chen, B. E. Hingerty, S. Amin, S. Broyde, N. E. Geacintov, D. J. Patel, Biochemistry 1999, 38, 10831.
173. D. E. Volk, V. Thiviyanathan, J. S. Rice, B. A. Luxon, J. H. Shah, H. Yagi, J. M. Sayer, H. J. Yeh, D. M. Jerina, D. G. Gorenstein, Biochemistry 2003, 42, 1410.
174. I. S. Zegar, S. J. Kim, T. N. Johansen, P. J. Horton, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 1996, 35, 6212.
175. H. J. C. Yeh, J. M. Sayer, X. Liu, A. S. Altieri, R. A. Byrd, M. K. Lakshman, H. Yagi, E. J. Schurter, D. G. Gorenstein, D. M. Jerina, Biochemistry 1995, 34, 13570.
176. Z. Li, H. Mao, H. Y. Kim, P. J. Tamura, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 1999, 38, 2969.
177. Z. Li, H. Y. Kim, P. J. Tamura, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 1999, 38, 16045.
178. M. Cosman, R. Fiala, B. E. Hingerty, A. Laryea, H. Lee, R. G. Harvey, S. Amin, N. E. Geacintov, S. Broyde, D. Patel, Biochemistry 1993, 32, 12488.
179. M. Cosman, A. Laryea, R. Fiala, B. E. Hingerty, S. Amin, N. E. Geacintov, S. Broyde, D. J. Patel, Biochemistry 1995, 34, 1295.
180. L. Wang, M. Wu, S. F. Yan, D. J. Patel, N. E. Geacintov, S. Broyde, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 441.
181. A. K. Suri, B. Mao, S. Amin, N. E. Geacintov, D. J. Patel, J. Mol. Biol. 1999, 292, 289.
182. J. A. Bond, CRC Crit. Rev. Toxicol. 1989, 19, 227.
183. M. W. Himmelstein, J. F. Acquavella, L. Recio, M. A. Medinsky, J. A. Bond, Crit. Rev. Toxicol. 1997, 27, 1.
184. R. R. Selzer, A. A. Elfarra, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 875.
185. D. A. Rodriguez, A. Kowalczyk, J. B. J. Ward, C. M. Harris, T. M. Harris, R. S. Lloyd, Environ. Mol. Mutagen. 2001, 38, 292.
186. M. Kanuri, L. V. Nechev, P. J. Tamura, C. M. Harris, T. M. Harris, R. S. Lloyd, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1572.
187. N. Tretyakova, Y. P. Lin, P. B. Upton, R. Sangaiah, J. A. Swenberg, Toxicology 1996, 113, 70.
188. J. D. Engel, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 64, 581.
189. B. Feng, L. Zhou, M. Passarelli, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 1995, 34, 14021.
190. M. P. Stone, B. Feng, Magn. Reson. Chem. 1996, 34, S105.
191. B. Feng, M. Voehler, L. Zhou, M. Passarelli, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 1996, 35, 7316.
192. C. Hennard, J. Finneman, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 2001, 40, 9780.
193. W. K. Merritt, T. A. Scholdberg, L. V. Nechev, T. M. Harris, C. M. Harris, R. S. Lloyd, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1007.
194. T. A. Scholdberg, L. V. Nechev, W. K. Merritt, T. M. Harris, C. M. Harris, R. S. Lloyd, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 717.
195. G. J. Latham, L. Zhou, C. M. Harris, T. M. Harris, R. S. Lloyd, J. Biol. Chem. 1993, 268, 23427.
196. J. R. Carmical, L. V. Nechev, C. M. Harris, T. M. Harris, R. S. Lloyd, Mutagenesis 2000, 35, 48.
197. H. Esterbauer, R. J. Schaur, H. Zollner, Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 81.
198. H. Esterbauer, 'Aldehydic Products of Lipid Peroxidation', in 'Free Radicals, Lipid Peroxidation and Cancer', Eds. D. C. H. McBrien, T. F. Slater, Academic Press, London, 1982, p. 101.
199. M. Benamira, K. Johnson, A. Chaudhary, K. Bruner, C. Tibbetts, L. J. Marnett, Carcinogenesis 1995, 16, 93.
200. F. H. Mukai, B. D. Goldstein, Science 1976, 191, 868.
201. T. M. Yau, Mech. Ageing Dev. 1979, 11, 137.
202. J. W. Spalding, NTP Tech. Rep. 1988, 331, 5.
203. S. M. O'Hara, L. J. Marnett, Mutat. Res. 1991, 247, 45.
204. L. J. Marnett, H. K. Huird, M. C. Hollstein, D. E. Levin, H. Esterbauer, B. N. Ames, Mutat. Res. 1985, 148, 25.
205. A. K. Basu, S. M. O'Hara, P. Valladier, K. Stone, O. Mols, L. J. Marnett, Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 53.
206. H. Seto, T. Okuda, T. Takesue, T. Ikemura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1799.
207. G. R. Reddy, L. J. Marnett, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5007.
208. S. P. Fink, G. R. Reddy, L. J. Marnett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8652.
209. L. A. VanderVeen, M. F. Hashim, Y. Shyr, L. J. Marnett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 14247.
210. H. Mao, N. C. Schnetz-Boutaud, J. P. Weisenseel, L. J. Marnett, M. P. Stone, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6615.
211. J. N. Riggins, D. A. Pratt, M. Voehler, J. S. Daniels, L. J. Marnett, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10571.
212. J. N. Riggins, J. S. Daniels, C. A. Rouzer, L. J. Marnett, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8237.
213. H. Mao, G. R. Reddy, L. J. Marnett, M. P. Stone, Biochemistry 1999, 38, 13491.
214. M. F. Hashim, J. N. Riggins, N. Schnetz-Boutaud, M. Voehler, M. P. Stone, L. J. Marnett, Biochemistry 2004, 43, 11828.
215. N. C. Schnetz-Boutaud, S. Saleh, L. J. Marnett, M. P. Stone, Biochemistry 2001, 40, 15638.
216. N. C. Schnetz-Boutaud, S. Saleh, L. J. Marnett, M. P. Stone, Adv. Exp. Med. Biol. 2001, 500, 513.
217. Y. Wang, N. C. Schnetz-Boutaud, S. Saleh, L. J. Marnett, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1200.
218. R. L. Eoff, J. B. Stafford, J. Szekely, C. J. Rizzo, M. Egli, F. P. Guengerich, L. J. Marnett, Biochemistry 2009, 48, 7079.
219. M. Kawanishi, T. Matsuda, A. Nakayama, H. Takebe, S. Matsui, T. Yagi, Mutat. Res. 1998, 417, 65.
220. R. D. Curren, L. L. Yang, P. M. Conklin, R. C. Grafstrom, C. C. Harris, Mutat. Res. 1988, 209, 17.
221. R. A. Smith, S. M. Cohen, T. A. Lawson, Carcinogenesis 1990, 11, 497.
222. S. M. Cohen, E. M. Garland, M. St John, T. Okamura, R. A. Smith, Cancer Res. 1992, 52, 3577.
223. Z. Feng, W. Hu, Y. Hu, M. S. Tang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15404.
224. C. Czerny, E. Eder, T. M. Rünger, Mutat. Res. 1998, 407, 125.
225. F. L. Chung, T. Tanaka, S. S. Hecht, Cancer Res. 1986, 46, 1285.
226. A. Benedetti, M. Comporti, H. Esterbauer, Biochim. Biophys. Acta 1980, 620, 281.
227. P. C. Burcham, Mutagenesis 1998, 13, 287.
228. E. Cajelli, A. Ferraris, G. Brambilla, Mutat. Res. 1987, 190, 169.
229. M. Benamira, L. J. Marnett, Mutat. Res. 1992, 293, 1.
230. S. P. Hussain, K. Raja, P. A. Amstad, M. Sawyer, L. J. Trudel, G. N. Wogan, L. J. Hofseth, P. G. Shields, T. R. Billiar, C. Trautwein, T. Hohler, P. R. Galle, D. H. Phillips, R. Markin, A. J. Marrogi, C. C. Harris, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12770.
231. F. L. Chung, R. G. Nath, J. Ocando, A. Nishikawa, L. Zhang, Cancer Res. 2000, 60, 1507.
232. S. Zhang, P. W. Villalta, M. Wang, S. S. Hecht, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 565.
233. F. L. Chung, L. Zhang, J. E. Ocando, R. G. Nath, IARC Sci. Publ. 1999, 150, 45.
234. F. L. Chung, R. G. Nath, M. Nagao, A. Nishikawa, G. D. Zhou, K. Randerath, Mutat. Res. 1999, 424, 71.
235. U. Nair, H. Bartsch, J. Nair, Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 1109.
236. I. D. Kozekov, L. V. Nechev, A. Sanchez, C. M. Harris, R. S. Lloyd, T. M. Harris, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1482.
237. I. D. Kozekov, L. V. Nechev, M. S. Moseley, C. M. Harris, C. J. Rizzo, M. P. Stone, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 50.
238. H. Wang, I. D. Kozekov, T. M. Harris, C. J. Rizzo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5687.
239. I. Y. Yang, M. Hossain, H. Miller, S. Khullar, F. Johnson, A. Grollman, M. Moriya, J. Biol. Chem. 2001, 276, 9071.
240. L. A. VanderVeen, M. F. Hashim, L. V. Nechev, T. M. Harris, C. M. Harris, L. J. Marnett, J. Biol. Chem. 2001, 276, 9066.
241. I.-Y. Yang, R. Johnson, A. P. Grollman, M. Moriya, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 160.
242. C. de los Santos, T. Zaliznyak, F. Johnson, J. Biol. Chem. 2001, 276, 9077.
243. D. T. Nair, R. E. Johnson, L. Prakash, S. Prakash, A. K. Aggarwal, Structure 2008, 16, 239.
244. T. Zaliznyak, R. Bonala, S. Attaluri, F. Johnson, C. de los Santos, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 2153.
245. A. M. Sanchez, I. G. Minko, A. J. Kurtz, M. Kanuri, M. Moriya, R. S. Lloyd, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1019.
246. Y.-J. Cho, H. Wang, I. D. Kozekov, A. J. Kurtz, J. Jacob, M. Voehler, J. Smith, T. M. Harris, R. S. Lloyd, C. J. Rizzo, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 195.
247. Y. J. Cho, H. Wang, I. D. Kozekov, A. Kozekova, A. J. Kurtz, J. Jacob, M. Voehler, J. Smith, T. M. Harris, C. J. Rizzo, R. S. Lloyd, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1019.
248. D. Xing, L. Sun, R. I. Cukier, Y. Bu, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5362.
249. C. K. Winter, H. J. Segall, W. F. Haddon, Cancer Res. 1986, 46, 5682.
250. P. Kowalczyk, J. M. Cieśla, M. Komisarski, J. T. Kuśmierek, B. Tudek, Mutat. Res. 2004, 550, 33.
251. P. Yi, D. Zhan, V. M. Samokyszyn, D. R. Doerge, P. P. Fu, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1259.
252. M. Wacker, D. Schuler, P. Wanek, E. Eder, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1165.
253. M. Wacker, P. Wanek, E. Eder, Chem. Biol. Interact. 2001, 137, 269.
254. F. L. Chung, L. Zhang, Methods Enzymol. 2002, 353, 523.
255. X. Liu, M. A. Lovell, B. C. Lynn, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 710.
256. J. Pan, W. Davis, N. Trushin, S. Amin, R. G. Nath, N. J. Salem, F. L. Chung, Anal. Biochem. 2006, 348, 15.
257. F. L. Chung, H. J. Chen, J. B. Guttenplan, A. Nishikawa, G. C. Hard, Carcinogenesis 1993, 14, 2073.
258. Z. Feng, W. Hu, S. Amin, M. S. Tang, Biochemistry 2003, 42, 7848.
259. H. Huang, H. Wang, N. Qi, A. Kozekova, C. J. Rizzo, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10898.
260. H. Huang, H. Wang, R. S. Lloyd, C. J. Rizzo, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 187.
261. T. Lindahl, Nature 1993, 362, 709.
262. T. Lindahl, Methods Enzymol. 1980, 65, 284.
263. J. Baute, A. Depicker, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2008, 43, 239.
264. L. A. Loeb, B. D. Preston, Annu. Rev. Genet. 1986, 20, 201.
265. A. Gentil, G. Renault, C. Madzak, A. Margot, J. B. Cabral-Neto, J. J. Vasseur, B. Rayner, J. L. Imbach, A. Sarasin, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 173, 704.
266. A. Gentil, J. B. Cabral-Neto, R. Mariage-Samson, A. Margot, J. L. Imbach, B. Rayner, A. Sarasin, J. Mol. Biol. 1992, 227, 981.
267. C. W. Lawrence, A. Borden, S. K. Banerjee, J. E. LeClerc, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2153.
268. R. M. Schaaper, L. A. Loeb, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 1773.
269. R. M. Schaaper, T. A. Kunkel, L. A. Loeb, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 487.
270. T. A. Kunkel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 1494.
271. H. Kamiya, M. Suzuki, E. Ohtsuka, FEBS Lett. 1993, 328, 125.
272. S. K. Randall, R. Eritja, B. E. Kaplan, J. Petruska, M. F. Goodman, J. Biol. Chem. 1987, 262, 6864.
273. D. Sagher, B. Strauss, Biochemistry 1983, 22, 4518.
274. S. Boiteux, J. Laval, Biochemistry 1982, 21, 6746.
275. O. Potapova, N. D. Grindley, C. M. Joyce, J. Biol. Chem. 2002, 277, 28157.
276. R. J. Kokoska, S. D. McCulloch, T. A. Kunkel, J. Biol. Chem. 2003, 278, 50537.
277. R. J. Kokoska, K. Bebenek, F. Boudsocq, R. Woodgate, T. A. Kunkel, J. Biol. Chem. 2002, 277, 19633.
278. F. Boudsocq, S. Iwai, F. Hanaoka, R. Woodgate, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 4607.
279. M. Manoharan, S. C. Ransom, A. Mazumder, J. A. Gerlt, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1620.
280. J. A. Wilde, P. H. Bolton, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1894.
281. R. D. Beger, P. H. Bolton, J. Biol. Chem. 1998, 273, 15565.
282. C. D. Mol, T. Izumi, S. Mitra, J. A. Tainer, Nature 2000, 403, 451.
283. C. de los Santos, M. El-Khateeb, P. Rege, K. Tian, F. Johnson, Biochemistry 2004, 43, 15349.
284. H. Ide, H. Shimizu, Y. Kimura, S. Sakamoto, K. Makino, M. Glackin, S. S. Wallace, H. Nakamuta, M. Sasaki, N. Sugimoto, Biochemistry 1995, 34, 6947.
285. C. A. Gelfand, G. E. Plum, A. P. Grollman, F. Johnson, K. J. Breslauer, Biochemistry 1998, 37, 7321.
286. M. P. Singh, G. C. Hill, D. Péoc'h, B. Rayner, J. L. Imbach, J. W. Lown, Biochemistry 1994, 33, 10271.
287. J. Chen, F. Y. Dupradeau, D. A. Case, C. J. Turner, J. Stubbe, Biochemistry 2007, 46, 3096.
288. J. Chen, F. Y. Dupradeau, D. A. Case, C. J. Turner, J. Stubbe, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 253.
289. I. Goljer, S. Kumar, P. H. Bolton, J. Biol. Chem. 1995, 270, 22980.
290. R. Téoule, Int. J. Radiat. Biol. 1987, 51, 573.
291. R. Teoule, A. Bonicel, C. Bert, J. Cadet, M. Polverelli, Radiat. Res. 1974, 57, 46.
292. R. Adelman, R. L. Saul, B. N. Ames, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2706.
293. R. Cathcart, E. Schwiers, R. L. Saul, B. N. Ames, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5633.
294. J. M. Clark, G. P. Beardsley, Nucleic Acids Res. 1986, 14, 737.
295. H. Ide, Y. W. Kow, S. S. Wallace, Nucleic Acids Res. 1985, 13, 8035.
296. P. Rouet, J. M. Essigmann, Cancer Res. 1985, 45, 6113.
297. A. K. Basu, E. L. Loechler, S. A. Leadon, J. M. Essigmann, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1.
298. J. M. McNulty, B. Jerkovic, P. H. Bolton, A. K. Basu, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 666.
299. J. M. Clark, N. Pattabiraman, W. Jarvis, G. P. Beardsley, Biochemistry 1987, 26, 5404.
300. R. C. Hayes, J. E. LeClerc, Nucleic Acids Res. 1986, 14, 1045.
301. Y. Wang, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 671.
302. M. J. Lustig, J. Cadet, R. J. Boorstein, G. W. Teebor, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4839.
303. Y. Vaishnav, E. Holwitt, C. Swenberg, H. C. Lee, L. S. Kan, J. Biomol. Struct. Dyn. 1991, 8, 935.
304. R. Kusumoto, C. Masutani, S. Iwai, F. Hanaoka, Biochemistry 2002, 41, 6090.
305. P. L. Fischhaber, V. L. Gerlach, W. J. Feaver, Z. Hatahet, S. S. Wallace, E. C. Friedberg, J. Biol. Chem. 2002, 277, 37604.
306. S. Ikeda, T. Biswas, R. Roy, T. Izumi, I. Boldogh, A. Kurosky, A. H. Sarker, S. Seki, S. Mitra, J. Biol. Chem. 1998, 273, 21585.
307. T. K. Hazra, T. Izumi, I. Boldogh, B. Imhoff, Y. W. Kow, P. Jaruga, M. Dizdaroglu, S. Mitra, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 3523.
308. V. Bandaru, S. Sunkara, S. S. Wallace, J. P. Bond, DNA Repair (Amst.) 2002, 1, 517.
309. H. Miller, A. S. Fernandes, E. Zaika, M. M. McTigue, M. C. Torres, M. Wente, C. R. Iden, A. P. Grollman, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 338.
310. M. T. Ocampo-Hafalla, A. Altamirano, A. K. Basu, M. K. Chan, J. E. Ocampo, A. J. Cummings, R. J. Boorstein, R. P. Cunningham, G. W. Teebor, DNA Repair (Amst.) 2006, 5, 444.
311. K. L. Brown, T. Adams, V. P. Jasti, A. K. Basu, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11701.
312. J. Y. Kao, I. Goljer, T. A. Phan, P. H. Bolton, J. Biol. Chem. 1993, 268, 17787.
313. H. C. Kung, P. H. Bolton, J. Biol. Chem. 1997, 272, 9227.
314. K. L. Brown, M. Roginskaya, Y. Zou, A. Altamirano, A. K. Basu, M. P. Stone, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 428.
315. K. L. Brown, A. K. Basu, M. P. Stone, Biochemistry 2009, 48, 9722.
316. R. Teoule, C. Bert, A. Bonicel, Radiat. Res. 1977, 72, 190.
317. J. Evans, M. Maccabee, Z. Hatahet, J. Courcelle, R. Bockrath, H. Ide, S. S. Wallace, Mutat. Res. 1993, 299, 147.
318. M. Maccabee, J. S. Evans, M. P. Glackin, Z. Hatahet, S. S. Wallace, J. Mol. Biol. 1994, 236, 514.
319. V. Gervais, A. Guy, R. Téoule, G. V. Fazakerley, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 6455.
320. V. Gervais, J. A. Cognet, A. Guy, J. Cadet, R. Téoule, G. V. Fazakerley, Biochemistry 1998, 37, 1083.
321. S. Steenken, S. V. Jovanovic, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
322. W. C. Luo, J. G. Muller, E. M. Rachlin, C. J. Burrows, Org. Lett. 2000, 2, 613.
323. W. C. Luo, J. G. Muller, E. M. Rachlin, C. J. Burrows, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 927.
324. W. Luo, J. G. Muller, C. J. Burrows, Org. Lett. 2001, 3, 2801.
325. C. J. Burrows, J. G. Muller, O. Kornyushyna, W. Luo, V. Duarte, M. D. Leipold, S. S. David, Environ. Health Perspect. 2002, 110 (Suppl. 5), 713.
326. M. K. Hailer, P. G. Slade, B. D. Martin, K. D. Sugden, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1378.
327. V. Duarte, J. G. Muller, C. J. Burrows, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 496.
328. P. T. Henderson, J. C. Delaney, J. G. Muller, W. L. Neeley, S. R. Tannenbaum, C. J. Burrows, J. M. Essigmann, Biochemistry 2003, 42, 9257.
329. W. L. Neeley, S. Delaney, Y. O. Alekseyev, D. F. Jarosz, J. C. Delaney, G. C. Walker, J. M. Essigmann, J. Biol. Chem. 2007, 282, 12741.
330. P. Aller, Y. Ye, S. S. Wallace, C. J. Burrows, S. Doublie, Biochemistry 2010, 49, 2502.
331. W. F. Busby Jr., G. N. Wogan, 'Aflatoxins', in 'Chemical Carcinogens', Ed. C. E. Searle, American Chemical Society, Washington, D.C., 1984, pp. 945-1136.
332. J. McCann, N. E. Spingarn, J. Koburi, B. N. Ames, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 979.
333. M. E. Smela, S. S. Currier, E. A. Bailey, J. M. Essigmann, Carcinogenesis 2001, 22, 535.
334. P. L. Foster, E. Eisenstadt, J. H. Miller, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 2695.
335. G. S. Bailey, D. E. Williams, J. S. Wilcox, P. M. Loveland, R. A. Coulombe, J. D. Hendricks, Carcinogenesis 1988, 9, 1919.
336. G. S. Bailey, P. M. Loveland, C. Pereira, D. Pierce, J. D. Hendricks, J. D. Groopman, Mutat. Res. 1994, 313, 25.
337. N. R. Soman, G. N. Wogan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2045.
338. G. McMahon, E. F. Davis, L. J. Huber, Y. Kim, G. N. Wogan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1104.
339. D. D. Levy, J. D. Groopman, S. E. Lim, M. M. Seidman, K. H. Kraemer, Cancer Res. 1992, 52, 5668.
340. M. Hollstein, D. Sidransky, B. Vogelstein, C. C. Harris, Science 1991, 253, 49.
341. K. Mace, F. Aguilar, J. S. Wang, P. Vautravers, M. Gomez-Lechon, F. J. Gonzalez, J. Groopman, C. C. Harris, A. M. Pfeifer, Carcinogenesis 1997, 18, 1291.
342. H. M. Shen, C. N. Ong, Mutat. Res. 1996, 366, 23.
343. I. C. Hsu, R. A. Metcalf, T. Sun, J. A. Welsh, N. J. Wang, C. C. Harris, Nature 1991, 350, 427.
344. B. Bressac, M. Kew, J. Wands, M. Öztúrk, Nature 1991, 350, 429.
345. S. Katiyar, B. C. Dash, V. Thakur, R. C. Guptan, S. K. Sarin, B. C. Das, Cancer 2000, 88, 1565.
346. Y. Shimizu, J. J. Zhu, F. Han, T. Ishikawa, H. Oda, Int. J. Cancer 1999, 82, 187.
347. A. Rashid, J. S. Wang, G. S. Qian, B. X. Lu, S. R. Hamilton, J. D. Groopman, Br. J. Cancer 1999, 80, 59.
348. M. Yang, H. Zhou, R. Y. Kong, W. F. Fong, L. Q. Ren, X. H. Liao, Y. Wang, W. Zhuang, S. Yang, Mutat. Res. 1997, 381, 25.
349. J. M. Essigmann, R. G. Croy, A. M. Nadzan, W. F. Busby Jr., V. N. Reinhold, G. Buchi, G. N. Wogan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 1870.
350. C. N. Martin, R. C. Garner, Nature 1977, 267, 863.
351. R. C. Garner, E. C. Miller, J. A. Miller, J. V. Garner, R. S. Hanson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 45, 774.
352. B. F. Coles, A. M. Welch, P. J. Hertzog, J. R. L. Smith, R. C. Garner, Carcinogenesis 1980, 1, 79.
353. E. A. Bailey, R. S. Iyer, M. P. Stone, T. M. Harris, J. M. Essigmann, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1535.
354. J. K. Lin, J. A. Miller, E. C. Miller, Cancer Res. 1977, 37, 4430.
355. J. D. Groopman, R. G. Croy, G. N. Wogan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 5445.
356. M. E. Smela, M. L. Hamm, P. T. Henderson, C. M. Harris, T. M. Harris, J. M. Essigmann, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6655.
357. K. L. Brown, J. Z. Deng, R. S. Iyer, L. G. Iyer, M. W. Voehler, M. P. Stone, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5188.
358. H. Mao, Z. Deng, F. Wang, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 1998, 37, 4374.
359. W. R. Jones, D. S. Johnston, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 873.
360. I. Giri, M. D. Jenkins, N. C. Schnetz-Boutaud, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 638.
361. S. Gopalakrishnan, T. M. Harris, M. P. Stone, Biochemistry 1990, 29, 10438.
362. K. L. Brown, M. W. Voehler, S. M. Magee, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16096.
363. L. J. Niedernhofer, A. S. Lalai, J. H. Hoeijmakers, Cell 2005, 123, 1191.
364. D. M. Noll, T. M. Mason, P. S. Miller, Chem. Rev. 2006, 106, 277.
365. K. D. Mirchandani, A. D. D'Andrea, Exp. Cell Res. 2006, 312, 2647.
366. K. J. Patel, H. Joenje, DNA Repair (Amst.) 2007, 6, 885.
367. L. J. Niedernhofer, J. S. Daniels, C. A. Rouzer, R. E. Greene, L. J. Marnett, J. Biol. Chem. 2003, 278, 31426.
368. H. Y. Kim, M. Voehler, T. M. Harris, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9324.
369. Y.-J. Cho, H.-Y. Kim, H. Huang, A. Slutsky, I. G. Minko, H. Wang, L. V. Nechev, I. D. Kozekov, A. Kozekova, P. Tamura, J. Jacob, M. Voehler, T. M. Harris, R. S. Lloyd, C. J. Rizzo, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17686.
370. H. Huang, H. Y. Kim, I. D. Kozekov, Y. J. Cho, H. Wang, A. Kozekova, T. M. Harris, C. J. Rizzo, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8416.
371. P. A. Dooley, M. Zhang, G. A. Korbel, L. V. Nechev, C. M. Harris, M. P. Stone, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 62.
372. P. A. Dooley, D. Tsarouhtsis, G. A. Korbel, L. V. Nechev, J. Shearer, I. S. Zegar, C. M. Harris, M. P. Stone, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1730.
373. H. Huang, P. A. Dooley, C. M. Harris, T. M. Harris, M. P. Stone, Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 1810.
374. Y. J. Cho, I. D. Kozekov, T. M. Harris, C. J. Rizzo, M. P. Stone, Biochemistry 2007, 46, 2608.
375. A. J. Kurtz, R. S. Lloyd, J. Biol. Chem. 2003, 278, 5970.
376. H. Huang, H. Wang, N. Qi, A. Kozekova, C. J. Rizzo, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10898.
377. H. Huang, H. Wang, N. Qi, R. S. Lloyd, C. J. Rizzo, M. P. Stone, Biochemistry 2008, 47, 11457.
378. X. Y. Zhang, A. A. Elfarra, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1316.
379. J. T. Millard, T. C. Hanly, K. Murphy, N. Tretyakova, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 16.
380. S. Park, C. Anderson, R. Loeber, M. Seetharaman, R. Jones, N. Tretyakova, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14355.
381. S. Park, J. Hodge, C. Anderson, N. Tretyakova, Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1638.
382. N. Tretyakova, A. Livshits, S. Park, B. Bisht, M. Goggin, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 284.
383. X. Y. Zhang, A. A. Elfarra, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1606.
384. X. Y. Zhang, A. A. Elfarra, Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 521.
385. U. Seneviratne, S. Antsypovich, D. Q. Dorr, T. Dissanayake, S. Kotapati, N. Tretyakova, Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1556.
386. U. Seneviratne, S. Antsypovich, M. Goggin, D. Q. Dorr, R. Guza, A. Moser, C. Thompson, D. M. York, N. Tretyakova, Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 118.
387. R. Loeber, M. Rajesh, Q. Fang, A. E. Pegg, N. Tretyakova, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 645.