Theoretical prediction of the p53 gene mutagenic mechanism induced by trans-4-hydroxy-2-nonenal

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 19, 2007, Pages 5362-5371

  Xing, Dianxiang ^a,b   Sun, Lixiang ^a   Cukier, Robert I ^c   Bu, Yuxiang ^a,c  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b QILU UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPUTATION THEORY; MOLECULAR DYNAMICS; MUTAGENESIS; STEREOCHEMISTRY;

ANTICONFORMATIONS; DIASTEREOISOMERS; MUTAGENIC MECHANISM; PARENTAL GENERATION;

GENES;

EID: 34249788449     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0673922     Document Type: Article

References (60)

1. Chen, J. X.; Zheng, Y.; West, M.; Tang, M. S. Cancer Res. 1998, 58, 2070-2075.
2. Greenbaltt, M. S.; Bennett, W. P.; Hollstein, M.; Harris C. C. Cancer Res. 1994, 54, 4855-4878.
3. Hollstein, M.; Shomer, B.; Greenblatt, M.; Soussi, T.; Hovig, E.; Montesano, R.; Harris, C. C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 141-146.
4. Pfeifer, G. P.; Denissenko, M. F. Environ. Mol. Mutagen. 1998, 31, 197-205.
5. Hainaut, P.; Pfeifer, G. P. Carcinogenesis 2001, 22, 367-374.
6. Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M. S.; Pfeifer, G. P. Science (Washington, D.C.) 1996, 274, 430-432.
7. Smith, L. E.; Denissenko, M. F.; Bennett, W. P.; Li, H.; Amin, S.; Tang, M.; Pfeifer, G. P. J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 803-811.
8. Denissenko, M. F.; Chen, J. X.; Tang, M. S.; Pfeifer, G. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3893-3898.
9. Esterbauer, H.; Schaur, R. J.; Zollner, H. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 81-128.
10. (a) Pandya, G. A.; Moriya, M. Biochemistry 1996, 35, 11487-11492.
11. (b) Fink, S. P.; Reddy, G. R.; Marnett, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8652-8657.
12. Schneider, C.; Tallman, K. A.; Porter, N. A.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 20831-20838.
13. Uchida, K.; Szweda, L. I.; Chae, H. Z.; Stadtmanm, E. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8742-8746.
14. Sayre, L. M.; Zelasko, D. A.; Harris, P. L.; Perry, G.; Salomon, R. G.; Smith, M. A. J. Neurochem. 1997, 68, 2092-2097.
15. Yoritaka, A.; Hattori, N.; Uchida, K.; Tanaka, M.; Stadtman, E. R.; Mizuno, Y. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 2696-2701.
16. Feng, Z. H.; Hu, W. W.; Tang, M.-S. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8598-8602.
17. Winter, C. K.; Segal, H. J.; Haddon, W. F. Cancer Res. 1986, 46, 5682-5686.
18. Cajelli, E.; Ferraris, A.; Brambilla, G. Mutat. Res. 1987, 190, 169.
19. Hussain, S. P.; Raja, K.; Amstad, P. A.; Sawyer, M.; Trudel, L. J.; Wogan, G. N.; Hofseth, L. J.; Shields, P. G.; Billiar, T. R.; Trautwein, C.; Höhler, T.; Galle, P. R.; Phillips, D. H.; Markin, R.; Marrogi, A. J,; Harris, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12770-12775.
20. (a) Douki, T.; Ames, B. N. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 511-518.
21. (b) Yi, P.; Zhan, D.; Samokyszyh, V. M.; Doerge, D. R.; Fu, P. P. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1259-1265.
22. (a) Wacker, M.; Schuler, D.; Wanek, P.; Eder, E. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1165-1173.
23. (b) Chung, F. L.; Nath, R. G.; Ocando, J.; Nishikawa, A.; Zhang, L. Cancer Res. 2000, 60, 1507-1511.
24. Fernandes, P. H.; Wang, H.; Rizzo, C. J.; Lloyd, R. S. Environ. Mol. Mutagen. 2003, 42, 68-74.
25. (a) Hu, W. W.; Feng, Z. H.; Eveleigh, J.; Iyer, G.; Pan, J.; Amin, S.; Chung, F. L.; Tang, M. S. Carcinogenesis 2002, 23, 1781-1789.
26. (b) Feng, Z. H.; Hu, W. W.; Amin, S.; Tang, M. S. Biochemistry 2003, 42, 7848-7854.
27. Chung, F.-L.; Chen, H.-J. C.; Guttenplan, J. B.; Nishikawa, A.; Hard, G. C. Carcinogenesis 1993, 14, 2073-2077.
28. Nishikawa, A.; Furukawa, F.; Kasahara, K.; Ikezaki, S.; Itoh, T.; Suzuki, T.; Uchida, K.; Kurihara, M.; Hayashi, M.; Miyata, N.; Hirose, M. Cancer Lett. 2000, 148, 81-86.
29. Wang, H.; Kozekov, I. D.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5687-5700.
30. Chung, F. L.; Chen, H. J.; Nath, R. G. Carcinogenesis 1996, 17, 2105-2111.
31. Alary, J.; Bravais, F.; Cravedi, J. P.; Debrauwer, L.; Rao, D.; Bories, G. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 34-39.
32. (a) Chung, F. L.; Roy, K. R.; Hecht, S. S. J. Org. Chem. 1985, 53, 14-17.
33. (b) Niu, D. Q.; Zhao. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2456-2459.
34. (a) Echols, H.; Goodman, M. F. Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 477.
35. (b) Grollman, A. P. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1989, 30, 682 and references therein.
36. Kornberg, A.; Baker, T. A. DNA Replication; W. H. Freeman: New York, 1992.
37. Strazewski, P.; Tamm, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 36.
38. (a) Chen, X. L.; Kelso, C.; Hornak, V.; Santos, C.; Grollman, A. P.; Simmerling, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13906-13918.
39. (b) Hu, X. B.; Li, H. R.; Ding, J. Y.; Han, S. J. Biochemistry 2004, 43, 6361-6369.
40. (a) Topai, M. D.; Fresco, J. Nature (London) 1976, 263, 285-289.
41. (b) Eistenstadt, E.; Warren, A. J.; Porter, J.; Atkins, D.; Miller, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1945-1949.
42. (c) Fersht, A. R.; Knill-Jones, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1981, 78, 4251-4255.
43. (a) Sinha, N. K.; Haimes, M. D. J. Biol. Chem. 1981, 256, 10671-10683.
44. (b) Hu, X. B.; Li, H. R.; Ding, J. Y.; Han, S. J. Biochemistry 2004, 43, 6361-6368.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
47. (a) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
48. (b) Lee, C.; Wang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1987, 37, 785-789.
49. (a) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-575.
50. (b) Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8821-8824.
51. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
52. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
53. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
54. Dragan, M.; Popovic, J. Q.; Alexei, A. S. J. Phys. Chem. B 2005, 709, 3616-3626.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M,; Replogle, E. S.; Pople, J. A. CAUSSIAN 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
56. Carey, F. A. Organic Chemistry, 4th ed.; McGraw-Hill: Boston, MA, 2000; pp 93-106.
57. Florián, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010-3017 and references therein.
58. Goodman, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10493-10495.
59. Hainaut, P.; Hernandez, T.; Robinson, A.; Rodriguez-Tome, P.; Flores, T.; Hollstein, M.; Harris, C.; Montesano, R. Nucleic Acids Res. 1993, 26, 205-213.
60. Hollstein, M.; Greenblatt, M.; Soussi, T.; Hovig, E.; Montesano, R.; Harris, C. C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 141-146.