Central nicotinic receptors: Structure, function, ligands, and therapeutic potential

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 6, 2007, Pages 746-767

  Romanelli, M Novella ^a   Gratteri, Paola ^a   Guandalini, Luca ^a   Martini, Elisabetta ^a   Bonaccini, Claudia ^a   Gualtieri, Fulvio ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

Neurodegenerative disorders; Nicotinic ligands; Nicotinic receptors; Pain

Indexed keywords

LIGAND; NICOTINIC AGENT; NICOTINIC RECEPTOR; NICOTINIC RECEPTOR BLOCKING AGENT;

ANIMAL; BRAIN LEVEL; CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; PATHOLOGY; PATHOPHYSIOLOGY; PHYSIOLOGY; PROTEIN BINDING; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW;

ANIMALS; BRAIN CHEMISTRY; CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES; DRUG DELIVERY SYSTEMS; HUMANS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; NICOTINIC AGONISTS; NICOTINIC ANTAGONISTS; PROTEIN BINDING; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RECEPTORS, NICOTINIC;

EID: 41149121406     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200600207     Document Type: Review

References (271)

1. H. H. Dale, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1914, 6, 147-190.
2. I. A. McDonald, N. Cosford, J. M. Vernier, Annu. Rep. Med. Chem. 1995, 30, 42-50.
3. H. C. Fertuck, M. M. Salpeter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 1376-1378.
4. M. A. Raftery, M. W. Hunkapiller, C. D. Strader, L. E. Hood, Science 1980, 208, 1454-1456.
5. C. Romano, A. Goldstein, Science 1980, 210, 647-650.
6. J. L. Galzi, J. P. Changeux, Neuropharmacology 1995, 34, 563-582.
7. J. P. Changeux, S. J. Edelstein, Curr. Opin. Neurobiol. 2001, 11, 369-377.
8. L. E. Chavez-Noriega, J. H. Crona, M. S. Washburn, A. Urrutia, K. J. Elliott, E. C. Johnson, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 280, 346-356.
9. R. T. Bartus, Exp. Neurol. 2000, 163, 495-529.
10. R. T. Bartus, R. L. I. Dean, A. S. Beer, A. S. Lippa, Science 1982, 217, 408-417.
11. F. Gualtieri, Pharm. Acta Helv. 2000, 74, 85-89.
12. E. Sher, Y. Chen, T. J. W. Sharples, L. M. Broad, G. Benedetti, R. Zwart, K. H. McPhie, K. H. Pearson, T. Baldwinson, G. De Filippi, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 283-298.
13. P. Newhouse, A. Singh, A. Potter, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 267-282.
14. W. H. Bunnelle, M. J. Dart, M. R. Schrimpf, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 299-334.
15. C. Gotti, F. Clementi, Prog. Neurobiol. 2004, 74, 363-396.
16. R. C. Hogg, M. Raggenbass, D. Bertrand, Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2003, 147, 1-46.
17. M. R. Picciotto, B. J. Caldarone, D. H. Brunzell, V. Zachariou, T. R. Stevens, S. L. King, Pharmacol. Ther. 2001, 92, 89-108.
18. N. Unwin, J. Mol. Biol. 2005, 346, 967-989.
19. S. M. Sine, A. G. Engel, Nature 2006, 440, 448-455.
20. A. A. Jensen, B. Frolund, T. Liljefors, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem. 2005, 48, 4705-4745.
21. J. Lindstrom in Handbook of Experimental Pharmacology (Ed.: F. Clementi, D. Fornasari, C. Gotti), Springer, Berlin, 2000, p. 101-162.
22. A. J. Mogg, P. Whiteaker, J. M. McIntosh, M. Marks, A. C. Collins, S. Wonnacott, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 197-204.
23. Y. Xiao, M. Baydyuk, H. Wang, H. E. Davis, K. J. Kellar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1845-1848.
24. K. Kawashima, T. Fujii, Life Sci. 2003, 72, 2101-2109.
25. V. A. Pavlov, K. J. Tracey, Brain Behav. Immun. 2005, 19, 493-499.
26. B. M. Conti-Fine, D. Navaneetham, S. Lei, A. D. J. Maus, Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 279-294.
27. S. A. Grando, J. Invest. Dermatol. Symp. Proc. 1997, 2, 41-48.
28. K. D. Macklin, A. D. J. Maus, E. F. R. Pereira, E. X. Albuquerque, B. M. Conti-Fine, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 435-439.
29. L. C. Gahring, S. W. Rogers, AAPS J. 2006, 7, E885-E894.
30. G. di Corcia, A. Blasetti, A. De Simone, A. Verrotti, F. Chiarelli, Eur. J. Pediatr. Neurol. 2005, 9, 59-66.
31. R. Freedman, S. Leonard, M. Waldo, J. Gault, A. Olincy, L. E. Adler, Genes Brain Behav. 2006, 5 (Suppl 1), 14-22.
32. J. A. Dani, Biol. Psychiatry 2001, 49, 166-174.
33. S. Singer, S. Rossi, S. Verzosa, A. Hashim, R. Lonow, T. Cooper, H. Sershen, A. Laitha, Neurochem. Res. 2004, 29, 1779-1792.
34. B. K. Cassels, I. Bermudez, F. Dajas, J. A. Abin-Carriquiry, S. Wonnacott, Drug Discov. Today 2005, 10, 1657-1665.
35. J. A. Dani, M. De Biasi, Y. Liang, J. Peterson, L. Zhang, T. Zhang, F. M. Zhou, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1837-1839.
36. E. D. Levin, B. B. Simon, Psychopharmacology 1998, 138, 217-230.
37. M. Picciotto, M. Zoli, J. Neurobiol. 2002, 53, 641-655.
38. P. A. Newhouse, A. Potter, A. Singh, Curr. Opin. Pharmacol. 2004, 4, 36-46.
39. J. A. Court, M. A. Piggott, S. Lloyd, N. Cookson, C. G. Ballard, I. G. McKeith, R. H. Perry, E. K. Perry, Neuroscience 2000, 98, 79-87.
40. E. D. Levin, A. Bradley, N. Addy, N. Sigurami, Neuroscience 2002, 109, 757-765.
41. H. Y. Wang, D. H. S. Lee, M. R. D'andrea, P. A. Peterson, R. P. Shank, A. B. Reitz, J. Biol. Chem. 2000, 275, 5626-5632.
42. M. R. D'Andrea, R. G. Nagele, Curr. Pharm. Res. 2005, 12, 677-684.
43. H. Araki, K. Suemaru, Y. Gomita, Jpn. J. Pharmacol. 2002, 88, 133-138.
44. M. R. Picciotto, B. J. Caldarone, S. L. King, V. Zachariou, Neuropsychopharmacology 2000, 22, 451-465.
45. J. G. Harris, S. Kongs, D. Allensworth, L. Martin, J. Tregellas, B. Sullivan, G. Zerbe, R. Freedman, Neuropsychopharmacology 2004, 29, 1378-1385.
46. M. R. Picciotto, D. H. Brunzell, B. J. Caldarone, Neuroreport 2002, 13, 1097-1106.
47. R. D. Shytle, A. A. Silver, R. J. Lukas, M. B. Newman, D. V. Sheenan, P. R. Sanberg, Mol. Psychiatry 2002, 7, 525-535.
48. P. M. Lippiello, Med. Hypotheses 2006, 66, 985-990.
49. M. W. Decker, L. E. Reuter, R. S. Bitner, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 369-384.
50. M. W. Decker, M. D. Meyer, J. P. Sullivan, Expert Opin. Invest. Drugs 2001, 10, 1819-1830.
51. L. M. Marubio, M. D. Arroyo Jimenez, M. Cordero Erausquin, C. Lena, N. Le Novere, A. D. d'Exaerde, M. Huchet, M. I. Damaj, J. P. Changeux, Nature 1999, 398, 805-810.
52. J. Foulds, M. Burke, M. Steiberg, J. M. Williams, D. M. Ziedonis, Expert Opin. Emerging Drugs 2004, 9, 39-53.
53. J. Foulds, M. Burke, M. Steiberg, J. M. Williams, D. M. Ziedonis, Drug Alcohol Rev. 2006, 25, 59-71.
54. J. W. Coe, P. R. Brooks, M. G. Vetelino, M. C. Wirtz, E. P. Arnold, J. Huang, S. B. Sands, T. I. Davis, L. A. Lebel, C. B. Fox, A. Shrikhande, J. H. Heym, S. E. , H. Rollema, Y. Lu, R. S. Mansbach, L. K. Chambers, C. C. Rovetti, D. W. Schulz, F. D. Tingley, B. T. O'Neill, J. Med. Chem. 2005, 48, 3474-3477.
55. R. C. Hogg, D. Bertrand, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1859-1861.
56. J. W. Daly, Cell. Mol. Neurobiol. 2005, 25, 513-552.
57. S. R. Breining, A. A. Mazurov, C. H. Miller, Annu. Rep. Med. Chem. 2005, 40, 3-16.
58. M. N. Romanelli, F. Gualtieri, Med. Res. Rev. 2003, 23, 393-426.
59. J. D. Schmitt, M. Bencherif, Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 41-51.
60. Z.-L. Wei, Y. Xiao, H. Yuan, M. Baydyuk, P. A. Petukhov, J. L. Musachio, K. J. Kellar, A. P. Kozilowski, J. Med. Chem. 2005, 48, 1721-1724.
61. D. B. Kanne, L. G. Abood, J. Med. Chem. 1988, 31, 506-509.
62. D. B. Kanne, M. Tomizawa, K. A. Durkin, J. E. Casida, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 877-881.
63. F. I. Carroll, X. Hu, H. A. Navarro, J. Deschamps, G. R. Abdrakhmanova, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2006, 49, 3244-3250.
64. U. Hacksell, C. Mellin, Progress in Brain Research, Elsevier Science, Dordrecht, 1989.
65. J. M. Vernier, H. Holsenback, N. D. Cosford, J. P. Whitten, F. Menzaghi, R. Reid, T. S. Rao, A. I. Sacaan, G. K. Lloyd, C. M. Suto, L. E. Chavez-Noriega, M. S. Washburn, A. Urrutia, I. A. McDonald, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2173-2178.
66. R. Moaddel, I. W. Wainer, J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 30, 1715-1724.
67. T. K. Sarkar, S. Basak, I. W. Wainer, R. Moaddel, R. Yamaguchi, K. Jozwiak, H. T. Chen, C. C. Lin, J. Med. Chem. 2004, 47, 6691-6701.
68. M. Pallavicini, B. Moroni, C. Bolchi, F. Clementi, L. Fumagalli, C. Gotti, S. Vailati, E. Valoti, L. Villa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5827-5830.
69. L. Guandalini, E. Martini, S. Dei, D. Manetti, S. Scapecchi, E. Teodori, M. N. Romanelli, K. Varani, G. Greco, L. Spadola, E. Novellino, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 799-807.
70. L. Guandalini, E. Martini, P. Gratteri, C. Ghelardini, K. Varani, M. N. Romanelli, ARKIVOC 2006, VIII, 50-65.
71. D. Dogruer, M. Lee, M. Dukat, M. I. Damaj, B. Martin, R. A. Glennon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 523-526.
72. C.-X. Zhang, Z.-M. Ge, T.-M. Cheng, R.-T. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2013-2016.
73. I. L. Baraznenok, E. Jonsson, A. Claesson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1637-1640.
74. F. I. Carroll, F. Liang, H. A. Navarro, L. E. Brieaddy, P. Abraham, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2001, 44, 2229-2237.
75. F. I. Carroll, W. Ma, Y. Yokota, J. R. Lee, L. E. Brieaddy, H. A. Navarro, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2005, 48, 1221-1228.
76. A. G. Horti, U. Scheffel, A. S. Kimes, J. L. Musachio, H. T. Ravert, W. B. Mathews, Y. Zhan, P. A. Finley, E. D. London, R. F. Dannals, J. Med. Chem. 1998, 41, 4199-4206.
77. Z.-L. Wei, Y. Xiao, K. J. Kellar, A. P. Kozikowski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1855-1858.
78. S. Bertrand, J. T. Patt, J. E. Spang, G. Westera, P. A. Schubiger, D. Bertrand, FEBS Lett. 1999, 450, 273-279.
79. F. I. Carroll, L. E. Brieaddy, H. A. Navarro, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2005, 48, 7491-7495.
80. W. Deuther-Conrad, J. T. Patt, D. Feuerbach, F. Wegner, P. Brust, J. Steinbach, Farmaco 2004, 59, 785-792.
81. B. Badio, H. Garraffo, C. V. Plummer, W. L. Padgett, J. W. Daly, Eur. J. Pharmacol. 1997, 321, 189-194.
82. J. Cheng, S. Izenwasser, C. Zhang, S. Zhang, D. Wade, M. L. Trudell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1775-1778.
83. G. Karig, J. M. Large, C. G. V. Sharples, A. Sutherland, T. Gallagher, S. Wonnacott, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2825-2828.
84. F. I. Carroll, J. R. Lee, H. A. Navarro, L. E. Brieaddy, P. Abraham, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2001, 44, 4039-4041.
85. N.-H. Lin, Y. Li, Y. He, M. W. Holladay, T. Kuntzweiler, D. J. Anderson, J. E. Campbell, S. P. Arneric, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 631-633.
86. C. Dallanoce, P. Bazza, G. Grazioso, M. De Amici, C. De Micheli, ARKIVOC 2006, VIII, 17-23.
87. J.-C. Dong, X. Wang, R.-T. Li, H.-M. Zhang, T.-M. Cheng, C.-L. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4327-4329.
88. Y. E. Slater, L. M. Houlihan, P. D. Maskell, R. Exley, I. Bermudez, R. J. Lukas, A. C. Valdivia, B. K. Cassels, Neuropharmacology 2003, 44, 503-515.
89. R. W. Fitch, Y. Kaneko, P. Klaperski, J. W. Daly, G. Seitz, D. Gündisch, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1221-1224.
90. S. K. Chellappan, Y. Xiao, W. Tueckmantel, K. J. Kellar, A. P. Kozikowski, J. Med. Chem. 2006, 49, 2673-2676.
91. K. B. Mihalak, F. I. Carroll, C. W. Luetje, Mol. Pharmacol. 2006, 70, 801-805.
92. J. W. Coe, P. R. Brooks, M. C. Wirtz, C. G. Bashore, K. E. Bianco, M. G. Vetelino, E. P. Arnold, L. A. Lebel, C. B. Fox, F. D. I. Tingley, D. W. Schulz, T. I. Davis, S. B. Sands, R. S. Mansbach, H. Rollema, B. T. O'Neill, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4889-4897.
93. S. F. Nielsen, E. O. Nielsen, G. M. Olsen, T. Liljefors, D. Peters, J. Med. Chem. 2000, 43, 2217-2226.
94. M. N. Romanelli, D. Manetti, S. Scapecchi, P. A. Borea, S. Dei, A. Bartolini, C. Ghelardini, F. Gualtieri, L. Guandalini, K. Varani, J. Med. Chem. 2001, 44, 3946-3955.
95. K. Audouze, E. O. Nielsen, G. M. Olsen, P. Ahring, T. D. Jorgensen, D. Peters, T. Liljefors, T. Balle, J. Med. Chem. 2006, 49, 3159-3171.
96. L. Guandalini, E. Martini, F. Gualtieri, M. N. Romanelli, K. Varani, ARKIVOC 2004, V, 286-300.
97. J. Chen, S. Norrholm, L. P. Dwoskin, P. A. Crooks, D. Bai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 97-100.
98. C. M. De Fiebre, E. M. Meyer, J. C. Henry, S. I. Muraskin, W. R. Kem, R. L. Papke, Mol. Pharmacol. 1995, 47, 164-171.
99. R. L. Papke, E. M. Meyer, S. Lavieri, S. R. Bollampally, T. A. S. Papke, N. A. Horenstein, Y. Itoh, J. K. Porter Papke, Neuropharmacology 2004, 46, 1023-1038.
100. R. L. Papke, J. K. Porter Papke, G. M. Rose, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1849-1853.
101. R. L. Papke, H. C. Schiff, B. A. Jack, N. A. Horenstein, Neurosci. Lett. 2005, 378, 140-144.
102. R. Tatsumi, K. Seio, M. Fujio, J. Katayama, T. Horikawa, K. Hashimoto, H. Tanaka, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3781-3784.
103. G. Mullen, J. Napier, M. Balestra, T. DeCory, G. Hale, J. Macor, R. Mack, J. Loch III, E. Wu, A. Kover, P. Verhoest, A. Sampognaro, E. Phillips, Y. Zhu, R. Murray, R. Griffith, J. Blosser, D. Gurley, A. Machulskis, J. Zongrone, A. Rosen, J. Gordon, J. Med. Chem. 2000, 43, 4045-4050.
104. R. Tatsumi, M. Fujio, H. Satoh, J. Katayama, S. I. Takanashi, K. Hashimoto, H. Tanaka, J. Med. Chem. 2005, 48, 2678-2686.
105. M. Ogawa, R. Tatsumi, M. Fujio, J. Katayama, Y. Magata, Nucl. Med. Biol. 2006, 33, 311-316.
106. D. Gündisch, M. Andrä, L. Munoz, M. C. Tilotta, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4953-4962.
107. A. Mazurov, J. Klucik, L. Miao, T. Phillips, A. Seamans, J. D. Schmitt, T. A. Hauser, R. T. J. Johnson, C. Miller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2073-2077.
108. R. Xu, L. P. Dwoskin, V. P. Grinevich, G. Deaciuc, P. A. Crooks, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1245-1248.
109. R. L. Papke, G. Zheng, N. A. Horenstein, L. P. Dwoskin, P. A. Crooks, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3874-3880.
110. L. H. J. Wilkins, V. P. Grinevich, J. T. Ayers, P. A. Crooks, L. P. Dwoskin, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 304, 400-410.
111. F. Zheng, E. Bayram, S. P. Sumithran, J. T. Ayers, C.-G. Zhan, J. D. Schmitt, L. P. Dwoskin, P. A. Crooks, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3017-3037.
112. L. H. J. Wilkins, A. Haubner, J. T. Ayers, P. A. Crooks, L. P. Dwoskin, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 1088-1096.
113. L. H. J. Wilkins, D. K. Miller, J. T. Ayers, P. A. Crooks, L. P. Dwoskin, AAPS J. 2006, 7, E922-E930.
114. P. A. Crooks, J. T. Ayers, R. Xu, S. P. Sumithran, V. P. Grinevich, L. H. J. Wilkins, A. G. Deaciuc, D. D. Allen, L. P. Dwoskin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1869-1874.
115. S. P. Sumithran, P. A. Crooks, R. Xu, J. Zhu, A. G. Deaciuc, L. H. J. Wilkins, L. P. Dwoskin, AAPS J. 2005, 7, E201-E217.
116. J. T. Ayers, L. P. Dwoskin, A. G. Deaciuc, V. P. Grinevich, J. Zhu, P. A. Crooks, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3067-3071.
117. N. M. Neugebauer, Z. Zhang, P. A. Crooks, L. P. Dwoskin, M. T. Bardo, Psychopharmacology 2006, 184, 426-434.
118. F. I. Carroll, R. Ware, L. E. Brieaddy, H. A. Navarro, M. I. Damaj, B. R. Martin, J. Med. Chem. 2004, 47, 4588-4594.
119. G. R. Abdrakhmanova, M. I. Damaj, F. I. Carroll, B. R. Martin, Mol. Pharmacol. 2006, 69, 1945-1952.
120. Y. Huang, Z. Zhu, Y. Xiao, M. Laruelle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4385-4388.
121. I. A. McDonald, J. P. Whitten, N. D. Cosford, US patent 5723477, 1998 [Chem. Abst. 1998, 128, 204810.]
122. A. Ramunno, M. Dukat, M. Lee, R. Young, M. El-Zahabi, M. I. Damaj, B. Martin, R. A. Glennon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3237-3240.
123. X. Wei, S. P. Sumithran, A. G. Deaciuc, H. R. Burton, L. P. Bush, L. P. Dwoskin, P. A. Crooks, Life Sci. 2005, 78, 495-505.
124. D. Barker, D. H.-S. Lin, J. E. Carland, C. P.-Y. Chu, M. Chebib, M. A. Brimble, G. P. Savage, M. D. McLeod, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4565-4575.
125. D. L. Bryant, R. B. Free, S. M. Thomasy, D. J. Lapinsky, K. A. Ismail, S. B. McKay, S. C. Bergmeier, D. B. McKay, Neurosci. Res. 2002, 42, 57-63.
126. A. A. Jensen, P. Gharagozloo, N. J. M. Birdsall, D. P. Zlotos, Eur. J. Pharmacol. 2006, 539, 27-33.
127. H. Matsubayashi, M. Alkondon, E. F. Pereira, K. L. Swanson, E. X. Albuquerque, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 284, 904-913.
128. N. J. Birdsall, T. Farries, P. Gharagozloo, S. Kobayashi, S. Lazareno, M. Sugimoto, Mol. Pharmacol. 1999, 55, 778-786.
129. J. M. Gonzalez-Rubio, A. M. Garcia de Diego, J. Egea, R. Olivares, J. Rojo, L. Gandia, A. G. Garcia, J. M. Hernandez-Guijo, Eur. J. Pharmacol. 2006, 535, 13-24.
130. S. Dutertre, R. J. Lewis, Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 661-670.
131. R. W. Janes, Curr. Opin. Pharmacol. 2005, 5, 280-292.
132. R. W. Teichert, E. C. Jimenez, B. M. Olivera, Biochemistry 2005, 44, 7897-7902.
133. M. Ellison, C. Haberlandt, M. E. Gomez-Casati, M. Watkins, A. B. Elgoyhen, J. M. McIntosh, B. M. Olivera, Biochemistry 2006, 45, 1511-1517.
134. C. J. Armishaw, N. L. Daly, S. T. Nevin, D. J. Adams, D. J. Craik, P. F. Alewood, J. Biol. Chem. 2006, 281, 14136-14143.
135. J. M. McIntosh, P. V. Plazas, M. Watkins, M. E. Gomez-Casati, B. M. Olivera, A. B. Elgoyhen, J. Biol. Chem. 2005, 280, 30107-30112.
136. R. J. Clark, H. Fischer, L. Dempster, N. L. Daly, K. J. Rosengren, S. T. Nevin, F. A. Meunier, D. J. Adams, D. J. Craik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13767-13772.
137. T. T. Talley, B. M. Olivera, K.-H. Han, S. B. Christensen, C. Dowell, I. Tsigelny, K.-Y. Ho, P. Taylor, M. J. McIntosh, J. Biol. Chem. 2006, 281, 24678-24686.
138. M. Loughnan, A. Nicke, A. Jones, C. I. Schroeder, S. T. Nevin, D. J. Adams, P. F. Alewood, R. J. Lewis, J. Biol. Chem. 2006, 281, 24745-24755.
139. J. Arredondo, A. I. Chernyavsky, D. L. Jolkovsky, R. J. Webber, S. A. Grando, J. Cell. Physiol. 2006, 208, 238-245.
140. J. Arredondo, A. I. Chernyavsky, R. J. Webber, S. A. Grando, J. Invest. Dermatol. 2005, 125, 1236-1241.
141. H.-Y. Wang, D. H. S. Lee, C. B. Davis, P. Shank, J. Neurochem. 2000, 75, 1155-1161.
142. K. T. Dineley, K. Bell, D. Bui, J. D. Sweatt, J. Biol. Chem. 2002, 277, 25056-25061.
143. W. Fu, J. H. Jhamandas, J. Neurophysiol. 2003, 90, 3130-3136.
144. Q. Liu, H. Kawai, D. K. Berg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 4734-4739.
145. F. Grassi, E. Palma, R. Tonini, M. Amici, M. Ballivet, F. Eusebi, J. Physiol. 2003, 547, 147-157.
146. H. Tozaki, A. Matsumoto, T. Kanno, K. Nagai, T. Nagata, S. T. N. Yamamoto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 294, 42-45.
147. J. Wu, Y. P. Kuo, A. A. George, L. Xu, J. Hu, R. J. Lukas, J. Biol. Chem. 2004, 279, 37842-37851.
148. H. R. Arias, P. Bhumireddy, C. Bouzat, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2006, 38, 1254-1276.
149. H. R. Arias, P. Bhumireddy, Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 451-472.
150. R. A. Cardoso, S. J. Brozowski, L. E. Chavez-Noriega, M. Harpold, C. F. Valenzuela, R. A. Harris, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 289, 774-780.
151. S. A. Forman, Q. Zhou, Mol. Pharmacol. 1999, 55, 102-108.
152. E. L. Godden, R. A. Harris, T. V. Dunwiddie, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296, 716-722.
153. I. Iorga, D. Herlem, E. Barré, C. Guillou, J. Mol. Model. 2006, 12, 366-372.
154. R. S. Hurst, M. Hajos, M. Raggenbass, T. M. Wall, N. R. Higdon, J. A. Lawson, K. L. Rutherford-Root, M. B. Berkenpas, W. E. Hoffmann, D. W. Piotrowski, V. E. Groppi, G. Allaman, R. Ogier, S. Bertrand, D. Bertrand, S. P. Arneric, J. Neurosci. 2005, 25, 4396-4405.
155. A. L. Bodnar, L. A. Corte sBurgos, K. K. Cook, D. M. Dinh, V. E. Groppi, M. Hajos, N. R. Higdon, W. E. Hoffmann, R. S. Hurst, J. K. Myers, B. N. Rogers, T. M. Wall, M. L. Wolfe, E. Wong, J. Med. Chem. 2005, 48, 905-908.
156. L. M. Broad, R. Zwart, K. H. Pearson, M. Lee, L. Wallace, G. I. McPhie, R. Emkey, S. P. Hollinshead, C. P. Dell, S. R. Baker, E. Sher, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 318, 1108-1117.
157. H. R. Arias, Neurochem. Int. 2000, 36, 595-645.
158. J.-C. Hoda, R. Krause, S. Bertrand, D. Bertrand, NeuroReport 2006, 17, 65-70.
159. N. Toyooka, M. Kawasaki, H. Nemoto, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 555-560.
160. H. Tsuneki, Y. You, N. Toyooka, S. Kagawa, S. Kobayashi, T. Sasaoka, H. Nemoto, J. A. Dani, Mol. Pharmacol. 2004, 66, 1061-1069.
161. H. Tsuneki, Y. You, N. Toyooka, T. Sasaoka, H. Nemoto, J. A. Dani, I. Kimura, Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 611-614.
162. Y. Kashiwada, A. Aoshima, Y. keshiro, Y.-P. Chen, H. Furukawa, M. Itoigawa, T. Fujioka, K. Mihashi, L. M. Cosentino, S. L. Morris-Natschke, K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 443-448.
163. Y. Slater, L. M. Houlihan, B. K. Cassels, R. J. Lukas, I. Bermudez, Eur. J. Pharmacol. 2002, 450, 213-221.
164. P. Iturriaga-Vasquez, R. Miquel, M. D. Ivorra, M. P. D'Ocon, B. K. Cassels, J. Nat. Prod. 2003, 66, 954-957.
165. R. Exley, P. Iturriaga-Vasquez, R. J. Lukas, E. Sher, B. K. Cassels, I. Bermudez, Br. J. Pharmacol. 2005, 146, 15-24.
166. M. E. Kuehne, L. He, P. A. Jokiel, C. J. Pace, M. W. Fleck, I. M. Maisonneuve, S. D. Glick, J. M. Bidlack, J. Med. Chem. 2003, 46, 2716-2730.
167. S. D. Glick, I. M. Maisonneuve, B. A. Kitchen, M. W. Fleck, Eur. J. Pharmacol. 2002, 438, 99-105.
168. C.-H. R. King, H. Meckler, R. J. Herr, M. P. Trova, S. D. Glick, I. M. Maisonneuve, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 473-476.
169. C. J. Pace, S. D. Glick, I. M. Maisonneuve, L.-W. He, P. A. Jokiel, M. E. Kuehne, M. W. Fleck, Eur. J. Pharmacol. 2004, 492, 159-167.
170. J. Mao, D. D. Price, F. S. Caruso, D. J. Mayer, Pain 1996, 67, 361-368.
171. J.-H. Lee, E.-J. Shin, S. M. Jeong, J.-H. Kim, B.-H. Lee, I.-S. Yoon, J.-H. Lee, S.-H. Choi, S.-M. Lee, P. H. Lee, Eur. J. Pharmacol. 2006, 536, 85-92.
172. H. Wang, Y.-l. Zhang, X.-C. Tang, H.-S. Feng, G. Hu, Mol. Pharmacol. 2004, 66, 1160-1168.
173. J. Hu, K. Lindenberger, G. Hu, H. Wang, R. J. Lukas, J. Wu, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 914-925.
174. P. D. Maskell, P. Speder, N. R. Newberry, I. Bermudez, Br. J. Pharmacol. 2003, 140, 1313-1319.
175. Y. Aracava, E. F. R. Pereira, A. Maelicke, E. X. Albuquerque, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 312, 1195-1205.
176. P. Banerjee, G. Samoriski, S. Gupta, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 313, 928-929.
177. B. Buisson, D. Bertrand, Mol. Pharmacol. 1998, 53, 555-563.
178. R. A. Glennon, M. Dukat, L. Liao, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 631-644.
179. J. D. Schmitt, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 749-800.
180. J. E. Tønder, P. H. Olesen, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 651-674.
181. W. H. Beers, F. Reich, Nature 1970, 228, 917-922.
182. R. P. Sheridan, R. Nilakantan, J. S. Dixon, R. Venkataraghavan, J. Med. Chem. 1986, 29, 899-906.
183. R. B. Barlow, O. Johnson, Br. J. Pharmacol. 1989, 98, 799-808.
184. D. T. Manallack, T. Gallagher, D. J. Livingstone in Neural networks in QSAR and drug design (Ed.: N. C. Inestrosa, J. Devillers), Rillieux la Pape, France, 1996, p. 177-208.
185. E. J. Barreiro, G. Barreiro, C. R. W. Guimarães, R. A. Bicca deAlencastro, J. Mol. Struct. 2000, 532, 11-22.
186. E. Gálvez-Ruano, I. Iriepa-Canalda, A. Morreale, K. B. Lipkowitz, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1999, 13, 57-68.
187. S. N. Abramson, J. A. Trischman, D. M. Tapiola, E. E. Harold, W. Fenical, P. Taylor, J. Med. Chem. 1991, 34, 1798-1804.
188. T. M. Gund, C. E. Spivak, Methods Enzymol. 1991, 203, 677-693.
189. O. Nicolotti, M. Pellegrini-Calace, C. Altomare, A. Carotti, A. Carrieri, F. Sanz, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1-29.
190. O. Nicolotti, C. Altomare, M. Pellegrini-Calace, A. Carotti, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 335-360.
191. M. D. Meyer, M. W. Decker, L. E. Reuter, D. J. Anderson, M. J. Dart, K. H. Kim, J. P. Sullivan, M. Williams, Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 171-177.
192. J. E. Tønder, J. B. Hansen, M. Begtrup, I. Petersson, K. Rimvall, B. Christensen, U. Ehrbar, P. H. Olessen, J. Med. Chem. 1999, 42, 4970-4980.
193. J. E. Tønder, P. H. Olesen, J. B. Hansen, M. Begtrup, I. Petterson, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001, 15, 247-258.
194. R. A. Glennon, M. Dukat, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1841-1844.
195. R. A. Glennon, J. L. Herndon, M. Dukat, Med. Chem. Res. 1994, 4, 461-473.
196. T. Gund in Guidebook on Molecular Modeling in Drug Design (Ed.: N. C. Cohen), Academic Press, San Diego, CA, 1996, p. 55-92.
197. H. Gohlke, S. Schwarz, D. Gündisch, M. C. Tilotta, A. Weber, T. Wegge, G. Seitz, J. Med. Chem. 2003, 46, 2031-2048.
198. J. T. Ayers, A. Clauset, J. D. Schmitt, L. P. Dwoskin, P. A. Crooks, AAPS J. 2005, 7, E678-685.
199. J. Schmidt, M. A. Raftery, Biochemistry 1973, 12, 852-856.
200. R. W. Olsen, J. C. Meunier, J. P. Changeux, FEBS Lett. 1972, 28, 96-100.
201. A. Sobel, M. Weber, J. P. Changeaux, Eur. J. Biochem. 1977, 80, 215-224.
202. C. L. Weill, M. G. McNamee, A. Karlin, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 61, 997-1003.
203. F. Hucho, P. Layer, H. R. Kiefer, G. Bandini, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 2624-2628.
204. J. Lindstrom, J. Merlie, G. Yogeeswaran, Biochemistry 1979, 18, 4465-4470.
205. V. Witzemann, M. A. Raftery, Biochemistry 1978, 17, 3598-3604.
206. M. J. Ross, M. W. Klymkowsky, D. A. Agard, R. M. Stroud, J. Mol. Biol. 1977, 116, 635-659.
207. C. B. Strader, J. P. Revel, M. A. Raftery, J. Cell Biol. 1979, 83, 499-510.
208. J. Giraudat, C. Montecucco, R. Bisson, J. P. Changeaux, Biochemistry 1985, 24, 3121-3127.
209. M. Noda, H. Takahashi, T. Tanabe, M. Toyosato, S. Kikyotani, Y. Furutani, T. Hirose, H. Takashima, S. Inayama, T. Miyata, S. Numa, Nature 1983, 302, 528-532.
210. B. M. Conti-Tronconi, M. W. Hunkapiller, J. M. Lindstrom, M. A. Raftery, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 6489-6493.
211. B. M. Conti-Tronconi, M. W. Hunkapiller, J. M. Lindstrom, M. A. Raftery, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 106, 312-318.
212. M. Mishina, T. Tobimatsu, K. Imoto, K. Tanaka, Y. Fujita, K. Fukuda, M. Kurasaki, H. Takahashi, Y. Morimoto, T. Hirose, Nature 1985, 313, 364-369.
213. H. R. Guy, Biophys. J. 1984, 45, 249-261.
214. W. H. Luyten, J. Neurosci. Res. 1986, 16, 51-73.
215. E. F. Young, E. Ralston, J. Blake, J. Ramachandran, Z. W. Hall, R. M. Stroud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 626-630.
216. E. M. Kosower, Eur. J. Biochem. 1987, 169, 431-449.
217. A. Brisson, N. Unwin, J. Cell Biol. 1984, 99, 1202-1211.
218. A. Brisson, N. Unwin, Nature 1985, 315, 474-477.
219. C. Toyoshima, N. Unwin, J. Cell Biol. 1990, 111, 2623-2635.
220. N. Unwin, C. Toyoshima, E. Kubalek, J. Cell Biol. 1988, 107, 1123-1138.
221. A. K. Mitra, M. P. McCarthy, R. M. Stroud, J. Cell Biol. 1989, 109, 755-774.
222. A. Devillers-Thiery, J. Giraudat, M. Bentaboulet, J.-P. Changeux, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 2067-2071.
223. F. Revah, J. L. Galzi, J. Giraudat, P. Y. Haumont, F. Lederer, J. P. Changeux, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 4675-4679.
224. N. Unwin, J. Mol. Biol. 1993, 121, 1101-1124.
225. N. Unwin, Nature 1995, 373, 37-43.
226. A. Miyazawa, Y. Fujiyoshi, N. Unwin, Nature 2003, 423, 949-955.
227. P. Yager, E. L. Chang, R. W. Williams, A. W. Dalziel, Biophys. J. 1984, 45, 26-28.
228. T. M. Fong, M. G. McNamee, Biochemistry 1987, 26, 3871-3880.
229. D. L. Mielke, B. A. Wallace, J. Biol. Chem. 1988, 263, 3177-3182.
230. N. MIthot, M. P. McCarthy, J. E. Baenziger, Biochemistry 1994, 33, 7709-7717.
231. V. B. Cockcroft, G. G. Lunt, D. J. Osguthorpe, Biochem. Soc. Symp. 1990, 57, 65-79.
232. I. Tsigelny, N. Sugiyama, S. M. Sine, P. Taylor, Biophys. J. 1997, 73, 52-66.
233. J. E. Gready, S. Ranganathan, P. R. Schofield, Y. Matsuo, K. Nishikawa, Protein Sci. 1997, 6, 983-998.
234. A. B. Smit, N. I. Syed, D. Schaap, J. van Minnen, J. Klumperman, K. S. Kits, H. Lodder, R. C. van der Schors, R. van Elk, B. Sorgedrager, K. Brejc, T. K. Sixma, W. P. Geraerts, Nature 2001, 411, 261-268.
235. K. Brejc, W. J. van Dijk, R. V. Klaassen, M. Schuurmans, J. van der Oost, A. B. Smit, T. K. Sixma, Nature 2001, 411, 269-276.
236. J. L. Sussman, M. Harel, F. Frolow, C. Oefner, A. Goldman, L. Toker, I. Silman, Science 1991, 253, 872-879.
237. W. Zhong, J. P. Gallivan, Y. Zhang, L. Li, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12088-12093.
238. J. D. Schmitt, C. G. Sharples, W. S. Caldwell, J. Med. Chem. 1999, 42, 3066-3074.
239. S. M. Sine, H. L. Wang, N. Bren, J. Biol. Chem. 2002, 277, 29210-29223.
240. N. Le Novère, T. Grutter, J. P. Changeux, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 3210-3215.
241. M. Schapira, R. Abagyan, M. Totrov, BMC Struct. Biol. 2002, 2, 1-8.
242. V. Costa, A. Nistri, A. Cavalli, P. Carloni, Br. J. Pharmacol. 2003, 140, 921-931.
243. C. Fruchart-Gaillard, B. Gilquin, S. Antil-Delbeke, N. Le Novere, T. Tamiya, P.-J. Corringer, J.-P. Changeux, A. MInez, D. Servent, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 3216-3221.
244. R. H. Henchman, H. L. Wang, S. M. Sine, P. Taylor, J. A. McCammon, Biophys. J. 2003, 85, 3007-3018.
245. P. H. N. Celie, S. E. van Rossum-Fikkert, W. B. van Dijk, K. Brejc, A. B. Smit, T. K. Sixma, Neuron 2004, 41, 907-914.
246. S. B. Hansen, T. T. Talley, Z. Radi, P. Taylor, J. Biol. Chem. 2004, 279, 24197-24202.
247. Y. Bourne, T. T. Talley, S. B. Hansen, P. Taylor, P. Marchot, EMBO J. 2005, 24, 1512-1522.
248. P. H. N. Celie, I. E. Kasheverov, D. Y. Mordvintsev, R. C. Hogg, P. van Nierop, R. van Elk, S. E. van Rossum-Fikkert, M. N. Znmak, D. Bertrand, V. Tsetlin, T. K. Sixma, A. B. Smit, Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 582-588.
249. P. H. N. Celie, R. V. Klaassen, S. E. van Rossum-Fikkert, R. van Elk, P. van Nierop, A. B. Smit, T. K. Sixma, J. Biol. Chem. 2005, 280, 26457-26466.
250. G. K. Lloyd, M. Williams, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 292, 461-467.
251. L. E. Rueter, D. J. Anderson, C. A. Briggs, D. L. Donnelly-Roberts, G. A. Gintant, M. Gopalakrishnan, N. H. Lin, M. A. Osinski, G. A. Reinhart, M. J. Buckley, R. L. Martin, J. S. McDermott, L. C. Preusser, T. R. Seifert, Z. Su, B. F. Cox, M. W. Decker, J. P. Sullivan, CNS Drug Rev. 2004, 10, 167-182.
252. T. E. Wilens, M. H. Verlinden, L. A. Adler, P. J. Wozniak, S. A. West, Biol. Psychiatry 2006, 59, 1065-1070.
253. D. L. Donnelly-Roberts, P. S. Puttfarcken, T. A. Kuntzweiler, C. A. Briggs, D. J. Anderson, J. E. Campbell, M. Piattoni-Kaplan, D. G. McKenna, J. T. Wasikak, M. W. Holladay, M. Williams, S. P. Arneric, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 285, 777-786.
254. A. W. Bannon, M. W. Decker, P. Curzon, M. J. Buckley, D. J. B. Kim, R. J. Radek, J. K. Lynch, J. T. Wasikak, N. O. Lin, W. H. Arnold, M. W. Holladay, M. Williams, S. P. Arneric, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 285, 787-794.
255. K. K. Jain, Curr. Opin. Invest. Drugs 2004, 5, 76-81.
256. J. Ji, W. H. Bunnelle, T. Li, J. M. Pace, M. R. Schrimpf, K. B. Sippy, D. J. Anderson, M. D. Meyer, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2041-2045.
257. I. Shoulson, J. Growdon, P. Como, C. Kamp, K. Kieburtz, P. LeWitt, D. Oakes, A. Siderowf, K. Blindauer, C. Comella, K. Janko, R. Camicioli, S. Morehouse, J. Grace, J. Friedman, M. Lannon, R. Hauser, L. Gauger, C. Waters, S. Schuman, M. Stacy, K. Williamson, E. Siemers, J. Belden, D. Tarsy, P. Ryan, M. F. Gordon, R. Winnick, K. Blindauer, I. Gardiner, A. Brocht, A. Watts, L. Zhang, C. Leventhal, R. Raubertas, P. Tariot, S. Broome, T. Gautille, K. Lloyd, D. McClure, A. Lieberman, J. Schneider, Neurology 2006, 66, 408-410.
258. B. Bontempi, K. T. Whelan, V. B. Risbrough, G. K. Lloyd, F. Menzaghi, Neuropsychopharmacology 2003, 28, 1235-1246.
259. H. Geerts, Curr. Opin. Investig. Drugs 2006, 7, 60-69.
260. G. J. Gatto, G. A. Boheme, W. S. Caldwell, S. R. Letchworth, S. R. Traina, M. C. Obinu, M. Laville, M. Reibaud, L. Pradier, G. Dumbar, M. Bencherif, CNS Drug Rev. 2004, 10, 147-166.
261. Y. Wang, J. L. Sherwood, C. P. Miles, G. Whiffin, D. Lodge, Br. J. Pharmacol. 2006, 147, 379-390.
262. M. B. Marrero, R. L. Papke, B. S. Bhatti, S. Shaw, M. Bencherif, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 16-27.
263. L. A. Sorbera, J. Castaner, Drug Future 2006, 31, 117-122.
264. C. Lerman, LDI Issue Brief. 2006, 11, 1-4.
265. G. M. Keating, M. A. A. Siddiqui, CNS Drugs 2006, 20, 945-960.
266. E. D. Levin, C. Bettegowda, J. Blosser, J. Gordon, Behav. Pharmacol. 1999, 10, 675-680.
267. M. Hajos, R. S. Hurst, W. E. Hoffmann, M. Krause, T. M. Wall, N. R. Higdon, V. E. Groppi, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 312, 1213-1222.
268. A. Mazurov, T. Hauser, C. H. Miller, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1567-1584.
269. D. Gundisch, Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 1143-1157.
270. A. Nordberg in The brain cholinergic system (Ed.: E. Giacobini, G. Pepeu), Informa Healthcare, Abingdon, 2006, p. 180-190.
271. Y. S. Ding, K. Kil, K. S. Lin, W. Ma, Y. Yokota, I. F. Carroll, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1049-1053.