Selective α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 13, 2006, Pages 1567-1584

  Mazurov, Anatoly ^a   Hauser, Terry ^a   Miller, Craig H ^a  

^a TARGACEPT INC   (United States)

Author keywords

7 neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs); 7 selective nicotinic ligand; Allosteric modulator; Quinuclidine; Radiolabeled imaging ligand

Indexed keywords

1 AZABICYCLO[2.2.2]OCT 2 ENE DERIVATIVE; 1 AZABICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVE; 1 AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVE; 3 (2,4 DIMETHOXYBENZYLIDENE)ANABASEINE; 3 (NAPHTH 2 YL)QUINUCLIDINE; 4 (4 BROMOPHENYLOXYCARBONYL) 1,4 DIAZABICYCLO[3.2.2]NONANE; ALPHA BUNGAROTOXIN; ALPHA BUNGAROTOXIN I 125; ANABASINE DERIVATIVE; ARR 17779; BUNGAROTOXIN RECEPTOR; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; CHOLINE PHENYLCARBAMATE; CHOLINERGIC RECEPTOR AFFECTING AGENT; CHOLINERGIC RECEPTOR STIMULATING AGENT; MEM 3454; METHYLLYCACONITINE; NICOTINIC AGENT; NICOTINIC RECEPTOR; NICOTINIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; PH 399733; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; QUINUCLIDINE DERIVATIVE; RECEPTOR SUBTYPE; SSR 180711A; TROPENE DERIVATIVE; TROPISETRON; TROPISETRON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ALPHA-BUNGAROTOXIN RECEPTOR; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; STRONTIUM RANELATE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ALLOSTERISM; ALZHEIMER DISEASE; CENTRAL NERVOUS SYSTEM; CHANNEL GATING; CLINICAL TRIAL; COGNITION; COGNITIVE DEFECT; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; FIBROMYALGIA; HUMAN; HYDROGEN BOND; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; INFLAMMATORY DISEASE; NEUROLOGIC DISEASE; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN LOCALIZATION; PROTEIN STRUCTURE; RECEPTOR DOWN REGULATION; REVIEW; SCHIZOPHRENIA; ANIMAL; BONE; CHEMISTRY; CYTOLOGY; DISEASE MODEL; DRUG EFFECT; FEMALE; METABOLISM; OSTEOPOROSIS; POSTMENOPAUSE OSTEOPOROSIS;

ANIMALS; BONE AND BONES; DISEASE MODELS, ANIMAL; FEMALE; HUMANS; LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OSTEOPOROSIS; OSTEOPOROSIS, POSTMENOPAUSAL; RECEPTORS, NICOTINIC; THIOPHENES;

EID: 33744726880     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706777442011     Document Type: Review

References (189)

1. Chen, D.; Patrick, J. W. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24024.
2. Brejc, K.; van Dijk, W.J.; Klaassen, R.V.; Schuurmans, M.; van Der Oost, J.; Smit, A.B.; Sixma, T.K. Nature 2001, 411, 269.
3. Chou, K.C. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2004, 319, 433.
4. Celie, P.H.; van Rossum-Fikkert, S.E.; van Dijk, W.J.; Brejc, K.; Smit, A.B.; Sixma. T.K. Neuron 2004, 41, 907.
5. Miyazawa, A.; Fujiyoshi, Y.; Unwin, N. Nature 2003, 423, 949.
6. Unwin, N. J. Mol. Biol. 2005, 346, 967.
7. Jensen, A.A.; Frolund, B.; Liljefors, T.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 4705.
8. Keramides, A.; Moorhouse, A.J.; Schofield, P.R.; Barry, P.H. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2004, 86, 161.
9. Taly, A.; Delarue, M.; Grutter, T.; Nilges, M.; Le Novere, N.; Corringer, P.J.; Changeux, J.P. Biophys. J. 2005, 88, 3954.
10. Henchman, R.H.; Wang, H.; Sine, S.M.; Taylor, P.; McCammon, J.A. Biophysical. J. 2005, 88, 2564.
11. Law, R.J.; Henchman, R.H.; McCammon, J.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 6813.
12. Seguela, P.; Wadiche, J.; Dineley-Miller, K.; Dani, J.D.; Patrick, J.W. J. Neurosci. 1993, 13, 596.
13. Sands, S.B.; Costa, A.C.; Patrick, J.W. Biophys. J. 1993, 65, 2614.
14. Fucile, S.; Renzi, M.; Lax, P.; Eusebi, F. Cell Calcium 2003, 34, 205.
15. Monod, J.; Wyman, J.; Changeux, J.P. J. Mol. Biol. 1965, 12, 88.
16. Quick, M.W.; Lestere, R.A. J. Neurobiol. 2002, 53, 457-478.
17. Changeux, J.P.; Devillers-Thiery, A.; Chemouilli, P. Science 1984, 225, 1335.
18. Edelstein, S.J.; Schaad, O.; Henry, E.; Bertrand, D.; Changeux, J.P. Biol, Cybern. 1996, 75, 361.
19. Lukas, R.J.; Lucero, L.; Buisson, B.; Galzi, J.L.; Puchacz, E.; Fryer, J.D.; Changeux, J.P.; Bertrand, D. Eur. J. Neurosci. 2001, 13, 1849.
20. Orr-Urtreger, A.; Broide, R.S.; Kasten, M.R.; Dang, H.; Dani, J.A.; Beaudet, A.L.; Patrick, J.W. J. Neurochem. 2000, 74, 2154.
21. Wonnacott, S. J. Neurochem. 1986, 47, 1706.
22. Barrantes, G.E.; Rogers, A.T.; Lindstrom, J.; Wonnacott, S. Brain Res. 1995, 672, 228.
23. Macallan, D.R.; Lunt, G.G.; Wonnacott, S.; Swanson, K.L.; Rapoport, H.; Albuquerque, E.X. FEBS Lett. 1988, 226, 357.
24. Lukas, R.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 294.
25. Peng, X.; Katz, M.; Gerzanich, V.; Anand, R.; Lindstrom, J. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 546.
26. Lukasiewicz, R.J., Bennett, E.L. Biochim. Biophys. Acta 1978, 544, 294.
27. Dudai, Y.; Segal, M. Brain Res. 1978, 154, 167.
28. Schechter, N.; Handy, I.C.; Pezzementi, L.; Schmidt, J. Toxicon 1978, 16, 245.
29. Biedler, J.L.; Helson, L.; Spengler, B.A. Cancer Res. 1973, 33, 2643.
30. Ross, R.A.; Spengler, B.A.; Biedler, J.L. J. Natl. Cancer Inst. 1983, 71, 741.
31. Greene, L.A.; Tischler, A.S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 2424.
32. Cooper, S.T.; Millar, N. S. J. Neurochem. 1997, 68, 2140.
33. Aztiria, E.M.; Sogayar, M.C.; Barrantes, F.J. Neurochem. Res. 2000, 25, 171.
34. Sweileh, W.; Wenberg, K.; Xu, J.; Forsayeth, J.; Hardy, S.; Loring, R.H. Brain Res. Mol. Brain Res. 2000, 75, 293.
35. Halevi, S.; McKay, J.; Palfreyman, M.; Yassin, L.; Eshel, M.; Jorgensen, E.; Treinin, M. EMBO J. 2002, 21, 1021.
36. Halevi, S.; Yassin, L.; Eshel, M.; Sala, F., Sala, S.; Criado, M.; Treinin, M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 34411.
37. Williams, M.E.; Burton, B.; Urrutia, A.; Shcherbatko A.; Chavez-Noriega, L.E.; Cohen, C.J.; Aiyar, J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 1257.
38. Ward, J.M.; Cockcroft, V.B.; Lunt, G.G.; Smillie, F.S.; Wonnacott, S. FEBS Lett. 1990, 270, 45.
39. Davies, A.R.; Hardick, D.J.; Blagbrough, I.S.; Potter, B.V.; Wolstenholme, A.J.; Wonnacott, S. Neuropharmacology 1999, 38, 679.
40. Lukas, R.J.; Cullen, M.J. Anal. Biochem. 1988, 175, 212.
41. Revah, F.; Bertrand, D.; Galzi, J.L.; Devillers-Thiery, A.; Mulle, C.; Hussy, N.; Bertrand, S.; Ballivet, M.; Changeux, J.P. Nature 1991, 353, 846.
42. Bertrand, D.; Devillers-Thiery, A.; Revah, F.; Galzi, J.L.; Hussy, N.; Mulle, C.; Bertrand, S.; Ballivet, M.; Changeux, J.P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 1261.
43. Palma, E.; Mileo, A.M.; Eusebi, F.; Miledi, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 11231.
44. Bertrand, S.; Devillers-Thiery, A.; Palma, E.; Buisson, B.; Edelstein, S.J.; Corringer, P.J.; Changeux, J.P.; Bertrand, D. Neuroreport 1997, 8, 3591.
45. Eisele, J.L.; Bertrand, S.; Galzi, J.L.; Devillers-Thiery, A.; Changeux, J.P.; Bertrand, D. Nature 1993, 366, 479.
46. Zhang, L.; Murat, O.; Stewart, R.R.; Peoples, R.W.; Weight, F.F. Br. J. Pharmacol. 1997, 120, 353.
47. Groppi, V.E.; Wolfe, M.L.; Berkenpas, M.B. US Pat. 6693172, 2004.
48. Hurst, R.S.; Hajós, M.; Raggenbass, M.; Wall, T.M.; Higdon, N.R.; Lawson, J.A.; Rutherford-Root, K.L.; Berkenpas, M.B.; Hoffmann, W.E.; Piotrowski, D.W.; Groppi, V.E.; Allaman, G.; Ogier, R.; Bertrand, S.; Bertrand, D.; Arneric, S. J. Neurosci. 2005, 25, 4396.
49. Radcliffe, K.A.; Dani, J.A. J. Neurosci. 1998, 18, 7075.
50. Aramakis, V.G.; Metherate, R. J. Neurosci. 1998, 18, 8485.
51. Guo, J.Z.; Tredway, T.L.; Chiappinelli, V.A. J. Neurosci. 1998, 18, 1963.
52. Alkondon, M.; Rocha, E.S.; Maelicke, A.; Albuquerque, E.X. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 278, 1460.
53. Zwart, R.; De Filippi, U.; Broad, E.M.; McPhie, G.I.; Pearson, K0.H.; Baldwinson, T.; Sher, E. Neuropharmacology 2002, 43, 374.
54. De Filippi, G.; Baldwinson, T.; Sher, E. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 70, 447.
55. Bliss, T.V.; Lomo, T. J. Physiol. 1973, 232, 331.
56. Mann, E.O.; Greenfield, S.A. J. Physiol. 2003, 551, 539.
57. Mansvelder, H.D.; McGehee, D.S. Neuron 2000, 27, 349.
58. Miyamoto, H.; Yaguchi, T.; Ohta, K.; Nagai, K.; Nagata, T.; Yamamoto, S.; Nishizaki, T. Mol. Brain Res. 2003, 117, 91.
59. Matsuyama, S.; Matsumoto, A.; Enomoto, T.; Nishizaki, T. Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 3741.
60. Matsuyama, S.; Matsumoto, A. J. Pharmacol. Sci. 2003, 9, 180.
61. Marchi, M.; Risso, F.; Viola, C.; Cavazzani, P.; Raiteri, M. J. Neurochem. 2002, 80, 1071.
62. Rousseau, S.J.; Jones, I.W.; Pullar, I.A.; Wonnacott, S. Neuropharmacology 2005, 49, 59.
63. Kaiser, S.; Wonnacott, S. Mol. Pharmacol. 2000, 58, 312.
64. Schilstrom, B.; Svensson, H.M.; Svenssoil, T.H.; Nomikos, G.G. Neuroscience 1998, 85, 1005.
65. Schilstrom, B.; Fagerquist, M.V.; Zhang, X.; Hertel, P.; Panagis, G.; Nomikos, G. G, Svensson, T.H. Synapse 2000, 18, 375.
66. Felix, R.; Levin, E.D. Neuroscience 1997, 81, 1009.
67. Bettany, J.H.; Levin, E.D. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 70, 467.
68. Addy, N.A.; Nakijama, A.; Levin, E.D. Brain Res. Cogn. Brain Res. 2003, 16, 51.
69. Meyer, E.M.; de Fiebre, D.M.; Hunter, B.E.; Simpkins, C.E.; Frauworth, N.; de Fiebre, N.E. Drug Dev. Res. 1994, 31, 127.
70. Arendash, G.W.; Sengstock, G.J.; Sanberg, P.R.; Kem, W.R. Brain Res. 1995, 674, 252.
71. Woodruff-Pak, D.S.; Li, Y.T.; Kazmi, A.; Kem, W.R. Behav. Neurosci. 1994, 108, 486.
72. Briggs, C.A.; Anderson, D.J.; Brioni, J.D.; Buccafusco, J.J.; Buckley, M.J.; Campbell, J.E.; Decker, M.W.; Donelly-Roberts, D.; Elliott, R.L.; Gopalakrishnan, M.; Holladay, M.W.; Hui, Y-H.; Jackson, W.J.; Kim, D.J.B.; Marsh, K.C.; O'Neill, A.; Prendergast, M.A.; Ryther, K.B.; Sullivan, J.P.; Americ, S.P. Pharmacol. Biochem. Behav. 1997, 57, 231.
73. O'Neill, H.C.; Rieger, K.; Kem, W.R.; Stevens, K.E. Psychopharmacology 2003, 169, 332.
74. Simosky, J.K., Stevens, K.E.; Kem, W.R.; Freedman, R. Biol. Psychiatry 2001, 50, 493.
75. Adams, C.E.; Stevens, K.E.; Kem, W.R.; Freedman, R. Brain Res. 2000, 877, 235.
76. Stevens, K.E.; Kem, W.R.; Mahnir, V.M.; Freedman, R. Psychopharmacology 1998, 136, 320.
77. Hajós, M.; Hurst, R.S.; Hoffmann, W.E.; Krause, M.; Wall, T.M.; Higdon, N.R.; Groppi, V.E. JPET 2005, 312, 1213.
78. Cilia, J.; Cluderay, J.E.; Robbins, M.J.; Reavill, C.; Southam, E.; Kew, J.N.; Jones, D.N. Psychopharmacology 2005, 182, 214.
79. Van Kampen, M.; Selbach, K.; Schneider, R.; Schiegel, E.; Boess, F.; Schreiber, R. Psychopharmacology 2004, 172, 00375.
80. Levin, E.D.; Bettegowda, C.; Blosser, J.; Gordon, J. Behav. Pharmacol. 1999, 10, 675.
81. Pichat P.; Bergis, O.E.; Terranova, J.P.; Santucci, V.; Gueudet C.; Francon, D.; Voltz, C.; Steinberg, R.; Griebel, G.; Ouri-Donat, F.; Avenet, P.; Soubrié, P.; Scatton, B. Soc. Neurosci. Abstr. 2004, 34, 583.3.
82. Bergis, O.E.; Pichat, P.; Santamaria, R.; Biton, B.; Rouquier, L.; Steinberg, R.; Griebel, G.; Ouri-Donat, F.; Avenet, P.; Soubrié, P.; Scatton, B. Soc. Neurosci. Abstr. 2004, 34, 583.2.
83. Liu, Q.S.; Kawai, H.; Berg, D.K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 4734.
84. Marrero, M.B.; Papke, R.L.; Bhatti, B.S.; Shaw, S.; Bencherif, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 16.
85. Lohr, J.B.; Flynn, K. Schizzophr. Res. 1992, 8, 93.
86. De Luca, V.; Wong, A.H.C.; Mulle,r D.J.; Wong, G.W.H.; Tyndale, R.F.; Kennedy, J.L. Neuropsychopharmacology 2004, 29, 1522.
87. Freedman, F.; Hall, M.; Adler, L.E.; Leonard, S. Biol. Psychiatry 1995, 38, 22.
88. Mukherjee, S.; Mahadik, S.P.; Korenovsky, A.; Laev, H.; Schnur, D.B.; Reddy, R. Schizophr. Res. 1994, 12, 131.
89. Gotti, C.; Fornasari, D.; Clementi, F. Prog. Neurobiol. 1997, 53, 199.
90. Freedman, R.; Coon, H.; Myles-Worsley, M.; Orr-Urtreger, A.; Olincy, A.; Davis, A.; Polymeropoulos, A.M.; Holik, J.; Hopkins, J.; Hoff, M.; Rosenthal, J.; Waldo, M.C.; Reimherr, F.; Wender, P.; Yaw, J.; Young, D.A.; Breese, C.R.; Adams, C.E.; Patterson, D.; Adler, L.E.; Kruglyak, L.; Leonard, S.; Byerley, W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 587.
91. Martin, L.F.; Kem, W.R.; Freedman, R. Psychopharmacology 2004, 174, 54.
92. Wang, H.; Yu, M.; Ochani, M.; Amelta, C.A.; Tanovich, M.; Susarla, S.; Li, J.H.; Wang, H.; Yang, H.; Ulloa, L.; A1-Abed, Y.; Czura, C.J.; Tracey, K.J. Nature 2003, 421, 384.
93. Groppi, Jr. V.E.; Rogers, B.N.; Rudmann, D.G. PCT WO 04/064836, 2004.
94. Wang, H.; Liao, H.; Ochani, M.; Justiniani, M.; Lin, X.; Yang, L.; A1 Abed, Y.; Wang, H.; Metz, C.; Miller, E.J.; Tracey, K.J.; Ulloa, L. Nat. Med. 2004, 10, 1216.
95. McCarthy, D., Gurley, D. PCT WO 03/032897, 2003.
96. Macor, J.E.; Gurley, D.; Lanthorn, T.; Loch, J.; Mack, R.A.; Mullen, G.; Tran, O.; Wright, N.; Gordon, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 319.
97. Damaj, M.I.; Meyer, E.M.; Martin, B.R. Neuropharmacology 2000, 39, 2785.
98. Wang, Y.; Su, D.M.; Wang, R.H.; Liu, Y.; Wang, H. Neuroscience 2005, 132, 49.
99. Grottick, A.J.; Trube, G.; Corrigall, W.A.; Huwyler, J.; Malherbe, P.; Wyler, R.; Higgins, G.A. JPET 2000, 294, 1112.
100. Linn, M.D.; Wong, E.H.F. PCT WO 04/039366, 2004.
101. De Fiebre, C.M.; Meyer, E.M.; Henry, J.C.; Muraskin, S.I.; Kem, W.R.; Papke, R.L. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 164.
102. Nanri, M.; Miyake, H.; Murakami, Y.; Matsumoto, K.; Watanabe, H. Jpn. J. Pharmacol. 1998, 78, 463.
103. Meyer, E.M.; Kuryatov, A.; Gerzanich, V.; Lindstrom, J.; Papke, R.L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 918.
104. van Haaren, F.; Anderson, K.G.; Haworth, S.C.; Kem, W.R. Pharmacol. Biochem. Behav. 1999, 64, 439.
105. Nicolotti, O.; Altomar, C.; Pellegrini-Calace, M.; Carotti, A. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 335.
106. Bunnelle, W.H.; Dart, M.J.; Schrimpf, M.R. Curr. Med. Chem. 2004, 4, 299.
107. Bodnar, A.L.; Cortes-Burgos, L.A.; Cook, K.K.; Dinh, D.M.; Groppi, V.E.; Hajos, M.; Higdon, N.R.; Hoffmann, W.E.; Hurst, R.S.; Myers, J.K.; Rogers, B.N.; Wall, T.M.; Wolfe, M.L.; Wong, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 905.
108. Jacobsen, E.J.; Walker, D.P.; Myers, J.K.; Piotrowski, D.W.; Groppi, V.E. PCT WO 02/085901, 2002.
109. Mazurov, A.; Klucik, J.; Miao, L.; Phillips, T.Y.; Seamans, A.; Schmitt, J.D.; Hauser, T.A.; Johnson, R.T.; Miller, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2073.
110. Macor, J. PCT WO 97/30998, 1997.
111. Schmiesing, R. PCT WO 01/29034, 2001.
112. Balestra, M.; Mullen, G.; Phillips, E.; Schmiesing, R. US Pat 6683090, 2004.
113. Ernst, G.; Frietze, W.; Jacobs, R.; Phillips, E. PCT WO 2005/061510, 2005.
114. Ernst, G.; Frietz,e W.; Jacobs, R.; Phillips, E. PCT WO 2005/061511, 2005.
115. Xie, W.; Herbert, B.; Ma, J.; Nguyen, T.M.; Schumacher, R.A.; Gauss, C.M.; Tehim, A. WO PCT 2005/063767, 2005.
116. Xie, W.; Herbert, B.; Ma, J.; Nguyen, T.M,.; Schumacher, R.A.; Gauss, C.M.; Tehim, A. US Pat Appl. 2005/0176754, 2005.
117. Biton, B.; Bergis, O.E.; Gatti, F.; Nedelec, A.; Lochead, A.; Jegham, S.; Lanneau, C.; Granger, P.; Leonardon, J.; Godet, D.; Coste, A.; Vigé, X.; Ouri-Donat, F.; Avenet, P.; George, P.; Soubrié, P.; Scatton, B. Soc. Neurosci. Abstr. 2004, 34, 583.1.
118. Vigé, X.; Coste, A.; de-Gallier, T.; Marc, C.; Ouri-Donat, F. Soc. Neurosci. Abstr. 2004, 34, 583.4.
119. Lecrubier, Y,.; Puech, A.; Azcona, A.; Bailey, P.; Lataste, X. Psychopharmacology 1993, 112, 129-133.
120. Peters, D.; Olsen, G.M.; Nielsen, E.O.; Ahring, P.K.; Jorgensen, T.D. US Pat. Appl. 2004/0044026 2004.
121. Peters, D.; Olsen, G.M.; Nielsen, E.O.; Ahring, P.K.; Jorgensen, T.D. US Pat. Appl. 2004/0180877, 2004.
122. Peters, D.; Olsen, G.M.; Nielsen, E.O.; Jorgensen, T.D.; Ahring, P.K. US Pat. Appl. 2005/0171078, 2005.
123. Gündisch, D.; Andrä, M.; Munoz, L.; Tilotta, M.C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4953.
124. Gotti, C.; Balestra, B.; Moretti, M.; Rovati, G.E.; Maggi, L.; Rossoni, G.; Berti, F.; Villa, L.; Pallavicini, M.; Clementi, F. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 1197.
125. Abood, L.G.; Salles, K.S.; Maiti, A. Pharmacol. Biochem. Behav. 1988, 30, 403.
126. Tatsumi, R.; Seio, K.; Fujio, M.; Katayama, J.; Horikawa, T.; Hashimoto, K.; Tanaka, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3781.
127. Gordon, J.C.; Griffith, R.C.; Murray, R.J.; Balestra, M. US Pat. 5902814, 1999.
128. Mullen, G.; Napier, J.; Balestra, M.; DeCory, T.; Hale, G.; Maco,r J.; Mack, R.; Loch III, J.; Wu, E.; Kover, A.; Verhoest, P.; Sampognaro, A.; Phillips, E.; Zhu, Y.; Murray, R.; Griffith, R.; Blosser, J.; Gurley, D.; Machulskis, A.; Zongrone, J.; Rosen, A.; Gordon, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 4045.
129. Astles, P.C.; Baker, S.R.; Boot, J.R.; Broad, L.M.; Dell, C.P.; Keenan, M. Curr. Drug Targets-CNS Neurological. Disord. 2002, 1, 337.
130. Grottick, A.J.; Higgins, G.A. Behav. Brain Res. 2000, 117, 197.
131. Griffith, J.M.; O'Neill, J.E.; Petty, F.; Garver, D.; Young, D.; Freedman, R. Biol. Psychiatry 1998, 44, 98.
132. Schreiber, R.; Dalmus, M.; De Vry, J. Psychopharmacology 2002, 159, 248.
133. Peters, D.; Olsen, G.M.; Nielsen, S.F.; Nielsen, E.O. PCT WO 98/54189, 1998.
134. Feuerbach, D.; Hurth, K.; Ritchie, T.J. PCT WO 2004/022556, 2004.
135. Luithle, J.; Böss, F.G.; Erb, C.; Schnizler, K.; Flessner, T.; van Kampen, M.; Methfessel, C.; Hafner, F.T. PCT WO 03/078431, 2003.
136. Schiemann, K.; Leibrock, J. PCT WO 02/083640, 2002.
137. Mazurov, A.; Klucik, J.; Miao, L.; Phillips, T. Y.; Seamans, A.; Schmitt, J.D.; Hauser, T.A.; Johnson, R.T.; Miller, C. US Pat. Appl. 2004/002513, 2004.
138. Tatsumi, R.; Fujio, M.; Satoh, H.; Katayama, J.; Takanashi, S.; Hashimoto, K.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 2005, 48, 2678.
139. Phillips, E.; Mack, R.; Macor, J.; Semus, S. PCT WO 99/03859, 1999.
140. Phillips, E. US Pat. Appl. 2003/0018042, 2003.
141. Broad, L.M.; Felthouse, C.; Zwart, R.; McPhie, G.I.; Pearson, K.H.; Craig, P.J.; Wallace, L.; Broadmore, R.J.; Boot, J.R.; Keenan, M.; Baker, S.R.; Sher, E. Eur. J. Pharmacol. 2002, 452, 137.
142. Loch, J.; Mullen, G.; Phillips, E. PCT WO 00/42044, 2000.
143. Walker, D.P.; Wishka, D.G.; Corbett, J.W.; Rauckhorst, M.R.; Piotrowski, D.W.; Groppi, V.E. PCT WO 01/00858, 2001.
144. Walker, D.P.; Jacobsen, J.E.; Acker, B.A.; Groppi, V.E.; Piotrowski, D.W. PCT WO 03/042210, 2003.
145. Jacobsen, E.J.; Myers, J.K.; Walker, D.P.; Wishka, D.G.; Reitz, S.C.; Piotrowski, D.W.; Acker, B.A.; Groppi, V.E. PCT WO 03/072578, 2003.
146. Seile,r M.P. PCT WO 2004/099206, 2004.
147. Wishka, D.G.; Reitz, S.C.; Piotrowski, D.W.; Groppi, V.E. PCT WO 01/ 00857, 2001.
148. Tehim, A.; Herbert, B.; Nguyen, T.M.; Yie, W.; Gauss, C.M. PCT WO 2004/ 029050, 2004.
149. Wishka, D.G.; Walker, D.P.; Corbett, J.W.; Reitz, S.C.; Rauckhorst, M.R.; Groppi, V.E. US Pat. Appl. 2003/0105089, 2003.
150. Nozulak, J. US Pat. 6780861, 2004.
151. (a) Myers, J.K.; Rogers, B.N.; Groppi, V.E.; Piotrowski, D.W.; Bodnar, A.L.; Jacobsen, E.J.; Corbett, J.W. PCT WO 02/15662, 2002.
152. (b) Myers, J.K.; Rogers, B.N.; Groppi, V.E.; Piotrowski, D.W.; Bodnar, A.L.; Jacobsen, E.J.; Corbett, JW. PCT WO 02/17358, 2002.
153. (c) Myers, J.K.; Rogers, B.N.; Groppi, V.E.; Piotrowski, D.W.; Bodna,r A.L.; Jacobsen, E.J.; Corbett, J.W. PCT WO 02/16355, 2002.
154. Myers, J.K.; Rogers, B.N.; Groppi, V.E.; Piotrowski, D.W.; Bodnar, A.L.; Jacobsen, E.J.; Corbett, J.W. US Pat. 6599916, 2003.
155. Balestra, M.; Mullen, G.; Phillips, E.; Schmiesing, R. PCT WO 01/36417, 2001.
156. De Filippi, G.; Broad, L.M.; Zwart, R.; Baldwinson, T.; Felthouse, C.; McPhie, G.; Pearson, K.; Craig, P.; Broadmore, R.; Bell, E.; Cases, M., Keenan, M.; Baker, S.R.; Boot, J.; Sher, E. Soc. Neurosci. Abstr. 2002, 32, 137.
157. O'Neill, M.J.; Moore, N.A.; McKinzie, D.L.; Keenan, M.; Wishart, G.; O'Neill, M.F.; Shannon, H.E.; Murray, T.K.; Tree, B.; Iyengar, S.; Hart, J.; Shaw, D.; Simmons, R.; Kalra, A.B.; Miles, C.; Baker, S.R.; Sher, E.; Tricklebank, M.D. Soc. Neurosci. Abstr. 2002, 32, 137.
158. Peters, D.; Olsen, G.M.; Nielsen, E.O.; Jorgensen,T.D.; Ahring, P.K. PCT WO 2004/029053, 2004.
159. Coe, J.W.; O'Donell, C.J.; O'Neill, B.T. EP 1219622, 2002.
160. Peters, D.; Olsen, G.M.; Nielsen, E.O.; Jorgensen, T.D.; Timmermann, D.B. PCT WO 2005/074940, 2005.
161. Peters, D.; Olsen, G.M.; Nielsen, E.O.; Ahring, P.K.; Jorgensen, T.D. US Pat. Appl. 2005/0176756, 2005.
162. Schiemann, K.; Böttcher, H.; Leibrock, J. PCT WO 02/088143, 2002.
163. Schiemann, K.; Böttcher, H.; Leibrock, J. PCT WO 02/088139, 2002.
164. Luithle, J.; Böss, F.G.; Erb, C.; Hafner, F.T.; Schnizler, K.; Flessner, T.; van Kampen, M.; van der Staay, F.J. PCT WO 03/104227, 2003.
165. Peters, D.; Olsen, G.M.; Nielsen, E.O.; Jorgensen, T.D.; Ahring, P.K.; Timmermann, D.B. US Pat. Appl. 2005/075482, 2005.
166. Hardick, D.J.; Cooper, G.; Scott-Ward, T.; Blagbrough, I.S.; Potter, B.V.L.; Wonnacott, S. FEBS Lett. 1995, 365, 79.
167. Davies, A.R.L.; Hardick, D.J.; Blagbrough, I.S.; Potter, B.V.L.; Wolstenholme, A.J.; Wonnacott, S. Biochem. Soc. Trans. 1997, 25, 545S.
168. Kraus, G.; Dneprovskaia, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2451.
169. Barker, D.; Brimble, M.A.; McLeod, M.D. Tetrahedron 2004, 60, 5953-5964.
170. Bergmeier, S.C.; Lapinsky, D.J.; Free, R.B.; McKay, D.B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2263.
171. Maelicke, A. Dement. Geriatr. Cogn. Disord. 2000, 11, 11.
172. Gurley, D.; Lanthorn, T.; Macor, J.; Rosamond, J. PCT WO 01/32619, 2001.
173. Balestra, M.; Gurley, D.; Rosamond, J. US Pat. 6756398, 2004.
174. Becker, C.; Comstock, J.; Michne, W.F.; Murphy, M.; Phillips, E.; Rosamond, J.D.; Simpson, T.R. PCT WO 2004/098600, 2004.
175. Krause, R.M.; Buisson, B.; Bertrand, S.; Corringer, P.J.; Galzi, J.L.; Changeux, J.P.; Bertrand, D. Mol. Pharmacol. 1998, 53, 283.
176. Conroy, W.G.; Liu, Q.S.; Nai, Q.; Margiotta, J.F.; Berg, D.K. Mol. Pharmacol. 2003, 63, 419.
177. Chimienti, F., Hogg, R.C.; Plantard, L.; Lehmann, C.; Brakch, N.; Fischer, J.; Huber, M.; Bertrand, D.; Hohl, D. Hum. Mol. Genet. 2003, 12, 3017.
178. Zbarsky, V.; Thomas, J.; Greenfield S. Neurobiol. Dis. 2004, 16, 283.
179. Piotrowski, D.W.; Rogers, B.N.; McWhorter, W.W.; Walker, D.P.; Corbett, J.W.; Groppi, V.E.; Rudmann, D.G. US Pat. Appl. 2004/0249150, 2004.
180. Piotrowski, D.W.; Rogers, B.N.; McWhorter, W.W.; Walker, D.P.; Corbett, J.W.; Groppi, V.E.; Rudmann, D.G. US Pat. Appl. 2004/0254373, 2004.
181. Kem, W.R. Behav. Brain. Res. 2000, 113, 169.
182. Freedman, F.; Olincy, A.; Ross, R.G.; Waldo, M.C.; Stevens, K.E.; Adler, L.E.; Leonard, S. Curr. Psychiatry Rep. 2003, 5, 155.
183. Marinou, M.; Tzartos, S.J. Biochem. J. 2003, 372, 543.
184. Whiteaker, P.; Davies, A.R.; Marks, M.J.; Blagbrough, I.S.; Potter, B.V.; Wolstenholme, A.J.; Collins, A.C.; Wonnacott, S. Eur. J. Neurosci. 1999, 11, 2689.
185. Zhang, J.H.; Akula, M.R.; Kabalka, G.W. J. Labelled. Compds. Radiopharm. 2001, 44(suppl), 359.
186. Navarro, H.A.; Xu, H.; Zhong, D.; Abraham, P.; Carroll, F.I. Synapse 2002, 44, 117.
187. Dolle, F.; Valette, H.; Hinnen, F.; Vaufrey, F.; Demphel, S.; Coulon, C.; Ottaviani, M.; Bottlaender, M.; Crouzel, C. J. Labelled Compds. Radiopharm. 2001, 44, 785.
188. Pomper, M.G.; Phillips, E.; Fan, H.; McCarthy, D.J.; Keith, R.A.; Gordon, J.C.; Scheffel, U.; Dannals, R.F.; Musachio, J.L. J. Nucl. Med. 2005, 46, 326.
189. Thompson, J.D.; Gibson, T.J.; Plewniak, F.; Jeanmougin, F.; Higgins, D.G. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4876.