Exploring the nature of molecular recognition in acetylcholine receptors

Current Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 2000, Pages 749-800

  Schmitt, Jeffrey D ^a  

^a TARGACEPT INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBACHOL; CHOLINERGIC RECEPTOR; DIHYDRO BETA ERYTHROIDINE; ISOARECAIDINE METHYL ESTER; LOBELINE; NICOTINE DERIVATIVE; NICOTINIC RECEPTOR; PYRROLIDINE DERIVATIVE; QUINUCLIDINE DERIVATIVE; RECEPTOR SUBUNIT; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE;

BINDING SITE; CATION TRANSPORT; ENTROPY; MOLECULAR RECOGNITION; PHARMACOPHORE; PHYSICAL CHEMISTRY; RECEPTOR BINDING; RECEPTOR DENSITY; RECEPTOR DOWN REGULATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0033927801     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867003374660     Document Type: Review

References (224)

1. Galzi, J.-L.; Changeux, J.-P. Neuropharmacology 1995, 34, 563-82.
2. Barnard, E. A. Trends Pharmacol. Sci 1996, 17, 305-9.
3. Changeux, J.-P.; Kasai, M.; Lee, C.-Y. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1970, 67, 1241-7.
4. Changeux, J.-P.; Benedetti, L.; Bourgeois, J. P.; Brisson, A.; Cartaud, J.; Devaux, P.; Gruenhagen, H.; Moreau, M.; Popot, J. L. Cold Spnng Harbor Symp. Quant. Biol. 1976, 40, 211-30.
5. Lukas, R. J.; Bencherif, M. Int. Rev. Neurobiol. 1992, 34, 25-131.
6. Sargent, P. B. Annu. Rev. Neurosci. 1993, 16, 403-43.
7. Patrick, J.; Sequela, P.; Verinio, S.; Amador, M.; Luetje, C., Dani, J A. in Progress in Brain Research; Cuello, A.C., Ed.; Elsevier Science Publishers, 1993; Vol 98, 113-20.
8. Lukas, R. J. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1995, 757, 153-68.
9. Gotti, C.; Fornasari, D.; Clementi, F. Prog. Neurobiology 1997, 53, 199-237.
10. Unwin, N. J. Structural Biol. 1998, 121, 181-90.
11. Monod, J.; Wyman, J.; Changeux, J.-P. J. Mol. Biol. 1965, 12, 88-118.
12. Changeux, J.-P. Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 485-92.
13. Pedersen, S. E.; Cohen, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 2785-9.
14. Stroud, R. M.; McCarthy, M. P.; Shuster, M. Biochemistry 1990, 29, 10009-23.
15. Seeburg, P. H. Trends Neurosci. 1993, 16, 359-365.
16. Galzi, J.-L.; Changeux, J.-P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 554-65.
17. Betz, H. Q. Rev. Biophys. 1992, 25(4), 381-94.
18. Karlin, A.; Akabas, M. H. Neuron 1995, 15, 1231-44.
19. Devillers-Thiery, A.; Galzi, J.-L.; Eisele, J. L.; Bertrand, S.; Bertrand, D.; Changeux, J.-P. J. Membr. Biol. 1993, 136, 97-112.
20. Wo, Z. G.; Oswald, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7154-8.
21. Hollmann, M.; Boulter, J.; Maron, C.; Heinemann, S. Renal Physiol. Biochem. 1994, 17, 182-3.
22. Bennett, J. A.; Dingledine, R. Neuron 1995, 14, 373-84.
23. Karlin, A. Neurobiology 1993, 3, 299-309.
24. Conti-Tronconi, B. M.; McLane, K. E.; Raftery, M. A.; Grando, S. A.; Protti, M. P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1994, 29, 69-123.
25. Dani, A.J. ; Mayer, M.L. Curr. Opin. Neurobiol. 1995, 5, 310-317.
26. Galzi, J.-L.; Edelstein, S. J.; Changeux, J.-P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 1853-8.
27. Unwin, N. J. Mol. Biol. 1996, 257, 586-596.
28. Papke, R. Prog. Neurobiol. (Oxford) 1993, 41, 509-31.
29. Role, L. W. Curr. Opin. Neurobiol. 1992, 2, 254-62.
30. Devay, P.; Brussaard, A.; Listerud, M.; Moss, B.; Qu, X.; Role, L. W. Renal Physiol. Biochem. 1994, 17(3-4), 172-7.
31. Galzi, J.-L.; Revah, F.; Bouet, F.; Menez, A.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Changeux, J.-P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 5051-5.
32. Arias, H. R. Mol. Membrane Biol. 1996, 13, 1-17.
33. Prince, R. J.; Sine, S. M. In The Nicotinic Acetylicholine Receptors: Current Views and Future Trends; Barrants, F., Ed ; Landes Bioscience. Austin, TX, 1998, 31-59.
34. Heidmann, T.; Changeux, J.-P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 97, 889-96.
35. Lippiello, P. M. Prog. Brain Res. 1989, 79, 129-35.
36. Unwin, N. Cell. 1993, 72, 24-7.
37. Williams, M.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. DN&P 1994, 7, 205-23.
38. Arneric, S. P.; Sullivan, J. P.; Williams, M. Neuronal Nicotinic acetylcholine Peceptors: Novel Targets for Central Nervous System Therapeutics; Raven Press, Ltd.: New York, 1995.
39. Brioni, J. D.; Decker, M. W.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. Adv. Pharmacol. 1997, 19-27.
40. Holladay, M. W.; Cosford, N. D. P.; McDonald, I. A. Neuronal Nicotinic Recept. 1999, 253-270.
41. Holladay, M. W.; Bai, H.; Li, Y. H.; Lin, N.-H.; Daanen, J. F.; Ryther, K. B.; Wasicak, J. T.; Kincaid, J. F.; He, Y.; Hettinger, A. M.; Huang, P.; Anderson, D. J.; Bannon, A. W.; Buckley, M. J.; Campbell, J. E.; Donnelly-Roberts, D. L.; Gunther, K. L.; Kim, D. J. B.; Kuntzweiler, T. A.; Sullivan, J. P.; Decker, M. W.; Arneric, S. P. Bioorganic Med. Chem. Lett. 1998, 8, 143-51.
42. Glennon, R. A.; Maarouf, A.; Fahmy, S.; Martin, B.; Fan, F.; Yousif, M.; Shafik, R. M.; Dukat, M. Med. Chem. Res. 1993, 2, 546-51.
43. McDonald, I.A.; Cosford, N; Vernier, J.-M.; Annu. Rep. Med. Chem. 1995, 30, 41-50.
44. Whiting, P.; Schoepfer, R.; Lindstrom, J.; Priestley, T. Mol. Pharmacol. 1991, 40(4), 463-72.
45. Cooper, E.; Couturier, S.; Ballivet, M. Nature 1991, 350, 235-238.
46. Hille, B. Ionic Channels of Excitable Membranes; 2nd ed.; Sinauer Assoc.: Sunderland, Mass., 1992.
47. Lester, H. A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 267-92.
48. Elliott, K. J.; Ellis, S. B.; Berckhan, K. J.; Urrutia, A.; Chavez-Noriega, L. E.; Johnson, E. C.; Velicelebi, G.; Harpold, M. M. J Mol. Neurosci. 1996, 7, 217-28.
49. Cockcroft, V. B.; Osguthorpe, D. J.; Barnard, E. A.; Lunt, G. G. Protiens: Structure, Function, and Genetics 1990, 8, 386-397.
50. Criado, M.; Sarin, V.; Fox, J. L.; Lindstrom, J. Biochemistry 1986, 25, 2839-46.
51. Sumikawa, K.; Gehle, V. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 6286-90.
52. Fu, D.-X.; Sine, S. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 31479-31484.
53. Noda, M.; Takahashi, H.; Tanabe, T.; Toyosato, M.; Furutani, Y.; Hirose, T.; Asai, M.; Inayama, S.; Miyata, T.; Numa, S. Nature (London) 1982, 299, 793-7.
54. Noda, M.; Takahashi, H.; Tanabe, T.; Toyosato, M.; Kikyotani, S.; Furutani, Y.; Hirose, T.; Takashima, H.; Inayama, S.. Nature (London) 1983, 302, 528-32
55. Barrantes, F J. In Molecular Pathology of the Nicotinic Acetylcholine Recptor, Barrantes, F. J., Ed.; Spinger-Verlag and R.G. Landes Company, 1998, pp. 23-44.
56. Claudio, T.; Ballivet, M.; Patrick, J.; Heinemann, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 1111-15.
57. Hucho, H. R. G. Trends Neurosci. 1987, 10, 318-321.
58. Leonard, R. J.; Labarca, C. G.; Charnet, P.; Davidson, N.; Lester, H. A. Science (Washington, D. C.) 1988, 242, 1578-81.
59. Goerne-Tschelnokow, U.; Strecker, A.; Kaduk, C.; Naumann, D.; Hucho, F. Embo J. 1994, 13, 338-41.
60. Oiki, S.; Danho, W.; Montai, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 2393-7.
61. Langosch, D.; Pribilla, I.; Takagi, T.; Hartung, K.; Bormann, J. Jerusalem Symp. Quantum Chem. Biochem. 1992, 25, 233-9.
62. Montai, M.; Montal, M. S.; Tomich, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 6929-33.
63. Adcock, C.; Smith, G. R.; Sansom, M. S. P. Biophys. J. 1998, 75, 1211-1222.
64. Unwin, N. Nature 1995, 373, 37-43.
65. Bouzat, C.; Barrantes, F. J. Mol. Membr. Biol. 1997, 14(4), 167-177.
66. Whiting, P.; Lindstrom, J. J. Neurosci. 1986, 6, 3061-9.
67. Lindstrom, J.; Schoepfer, R.; Whiting, P. Mol. Neurobilology 1987, 1, 281-337.
68. Whiting, P.; Esch, F.; Shimasaki, S.; Lindstrom, J. FEBS Lett. 1987, 219, 459-63.
69. Gotti, C.; Moretti, M.; Maggi, R.; Longhi, R.; Hanke, W.; Klinke, N.; Clementi, F. Eur. J. Neruosci. 1997, 9, 1201-11.
70. LeNovere, N.; Changeux, J.-P. J. Mol. Evol. 1995, 40, 155-72.
71. Ortells, M. O.; Lunt, G. G. Trends Neurosci. 1995, 18, 121-7.
72. Bertrand, D.; Devillers-Thiery, A.; Revah, F.; Galzi, J.-L.; Hussy, N.; Mulle, C.; Bertrand, S.; Ballivet, M.; Changeux, J.-P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 1261-5.
73. Gotti, C.; Hanke, W.; Moretti, M.; Billavet, M ; Clementi, F.; Bertrand, D. Eur. J. Neurosci. 1994, 6, 1281-91.
74. McGehee, D. S.; Role, L. W. Annu. Rev. Physiol. 1995, 57, 521-46.
75. Reynolds, J. A.; Karlin, A. Biochemistry 1978, 17, 2035-8.
76. Sivilotti, L. G., Mcneil, D. K.; Lewis, T. M.; Nassar, M. A ; Schoepfer, R.; Colquhoun, D. J. Physiol. 1997, 500, 123-38.
77. Zwart, R.; Vijverberg, H. P. M. J. Pharmacol. Exp. Thera. 1998, 54, 1124-31.
78. Leonard, R. J.; Charnet, P.; Labarca, C.; Vogelaar, N. J ; Czyzyk, L.; Gouin, A.; Davidson, N.; Lester, H. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1991, 625, 588-99.
79. Luetje, C. W.; Patrick, J. J. Neurosci. 1991, 11, 837-45.
80. Sine, S. M.; Claudio, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 19369-77.
81. Papke, R. L.; Boulter, J.; Patrick, J.; Heinemann, S. Neuron 1989, 3, 589-96.
82. Papke, R. L.; Heinemann, S. F. J. Physiol. (London) 1991, 440, 95-112.
83. Lindstrom, J.; Anand, R., Peng, X.; Gerzanich, V.; Wang, F.; Li, Y. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1995, 757, 100-16.
84. Cachelin, A. B.; Rust, G. Pfluegers Arch. 1995, 429(3), 449-51.
85. Weber, M.; Changeux, J.-P. Mol. Pharmacol. 1974, 10, 1-14.
86. Blount, P.; Merlie, J. P. Neuron 1989, 3, 349-57.
87. Palma, E.; Bertrand, S.; Binzoni, T.; Bertrand, D. J. Physiol. (London) 1996, 491, 151-61.
88. Luetje, C. W.; Wada, K.; Rogers, S.; Abramson, S. N.; Tsuji, K.; Heinemann, S.; Patrick, J. J. Neurochem 1990, 55, 451-58
89. Tran, T.H.; Wenberg, H.; Quik, M.; Loring, R.H. Book of Abstracts, 216th ACS National Meeting, Boston, August 23-27 1998.
90. Rakhilin, S.; Drisdel, R. C.; Sagher, D.; McGehee, D. S.; Vallejo, Y.; Green, W. N. J. Cell Biol. 1999, 146(1), 203-217.
91. Akabas, M. H.; Stauffer, D. A.; Xu, M.; Karlin, A. Science 1992, 258, 307-310.
92. Prince, R. J.; Sine, S. M. J. Biol. Cham. 1996, 271, 25770-77.
93. Lena, C.; Changeux, J. P. Trends Neurosci. 1993, 16, 181-6.
94. Forman, S. A.; Miller, K. W. Biochemistry 1989, 28(4), 1678-85.
95. Swanson, K. L.; Alkondon, M.; Pereira, E. F. R.; Albuquerque, E. X. Toxic Action Mar. Terr. Alkaloids 1995, 191-280.
96. Pereira, E. F. R.; Reinhardt-Maelicke, S.; Schrattenholz, A.; Maelicke, A.; Albuquerque, E. X. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 1474-91.
97. Pereira, E. F. R.; Alkondon, M.; Tano, T.; Castro, N. G.; Froes-Ferrao, M. M.; Rozental, R.; Aronstam, R. S.; Schrattenholz, A.; Maelicke, A. J. Recept. Res. 1993, 13, 413-36.
98. Schrattenholz, A.; Godovac-Zimmermann, J.; Schaefer, H.-J.; Albuquerque, E. X.; Maelicke, A. Eur. J. Biochem. 1993, 216, 671-7.
99. Lingle, C. J.; Maconochie, D.; Steinbach, J. J. Membr. Biol. 1992, 126, 195-217.
100. Corringer, P.-J.; Bertrand, S.; Bohler, S.; Edelstein, S. J.; Changeux, J.-P.; Bertrand, D. J. Neurosci. 1998, 18, 648-57.
101. Marks, M. J.; Grady, Sharon R.; Yang, Jyan-Ming; Lipiello, Patrick M.; Collins, Allan C. J. Neurochem. 1994, 63, 1-11.
102. Marks, M. J.; Robinson, S. F.; Collins, A. C. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 1383-96.
103. Mulle, C.; Lena, C.; Changeux, J.-P. Neuron 1992, 8, 937-45.
104. Vernino, S.; Amador, M.; Luetje, C. W.; Patrick, J.; Dani, J. A. Neuron 1992, 8, 127-34.
105. Papke, R. L.; Millhauser, G.; Lieberman, Z.; Oswald, R. E. Biophys. J. 1988, 53, 1-10.
106. Wonnacott, S.; Soliakov, L.; Wilkie, G.; Redfern, P.; Marshall, D. Drug Dev. Res. 1996, 38, 149-59.
107. Wonnacott, S. Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 216-19.
108. Holladay, M. W.; Lebold, S. A.; Lin, N.-H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 191-213.
109. Holladay, M. W.; Lin, N.-H.; Sullivan, J. P.; Donnelly-Roberts, D. L.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Ferreo, J. L.; Rodrigues, A. D.; Marsh, K. G.; Buccafusoo, J. G.; Arneric, S. P. Pharmacochem. Libr. 1997, 28, 76-81.
110. Decker, M. W.; Curzon, P.; Holladay, M. W.; Nikkel, A. L.; Bitner, R. S.; Bannon, A.W.; Donnelly-Roberts, D. L.; Puttfarcken, P. S.; Kuntzweiler, T. A.; Briggs, C. A.; Williams, M.; Arneric, S. P. J. Physiol. (Paris) 1998, 92, 221-4.
111. Levin, E. D. Psychopharmacology (Berlin) 1992, 108, 417-31.
112. Rose, J. E.; Levin, E. D Pharmacol., Biochem. Behav. 1992, 41, 219-26.
113. Sanberg, P. R.; Silver, A.A.; Shytle, R. D ; Philipp, M. K.; Cahill, D. W.; Fogelson, H. M.; McConville, B. J. Pharmacol. T 1997, 74(1), 21-25.
114. Warburton, D. M.; Rusted, J. M. Neuropsychobiology 1993, 28, 43-6.
115. Dougherty, D. A. Science (Washington, D. C.) 1996, 271, 163-8.
116. Dennis, M.; Giraudat, J.; Kotzyba-Hibert, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Chang, J. Y.; Changeux, J.-P. FEBS Lett. 1986, 207, 243-9.
117. Abramson, S. N., Li, Y., and Culver, P. J. Biol. Chem. 1989, 264, 12666-12672.
118. Galzi, J. L.; Revah, F.; Black, D.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Changeux, J. P. J. Biol. Chem. 1990, 265, 10430-7.
119. Middleton, R. E.; Cohen, J. B. Biochemistry 1991, 30, 6987-97.
120. Tomaselli, G. F.; McLaughlin, J. T.; Jurman, M. E.; Hawrot, E.; Yellen, G. Biophys. J. 1991, 60, 721-7.
121. Chiara, D. C., and Cohen, J.B. Biophys. J. 1992, 61, A106.
122. O'Leary, M. E.; White, M. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8360-5.
123. Sine, S. M.; Quiram, P.; Papanikolaou, F.; Kreienkamp, H. J.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8808-16.
124. Fu, D.-X.; Sine, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 42, 26152-7.
125. Czajkowaki, C., and Karlin, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3160-3164.
126. Sussman, J. L.; Harel, M.; Silman, I. Jerusalem Symp. Quantum Chem. Biochem. 1992, 25, 161-75.
127. Ordentlich, A.; Barak, D.; Kronman, C.; Ariel, N.; Segall, Y.; Velan, B.; Shafferman, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 2082-91.
128. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science (Washington, D. C.) 1990, 250, 1558-60.
129. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12088-12093.
130. Schmitt, J. D.; Sharples, C. G. V.; Caldwell, W. S. J. Med. Chem. 1999, 42, 3066-74.
131. Kanne, D. B.; Abood, L. G. J. Med. Chem. 1988, 31, 2227.
132. Glaser, R.; Adin, I.; Shiftan, D.; Shi, Q.; Deutsch, H. M.; George, C.; Wu, K.-M.; Froimowitz, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1785-1794.
133. Bencherif, M.; Schmitt, J. D.; Bhatti, B. S.; Crooks, P.; Caldwell, W. S.; Lovette, M. E.; Fowler, K.; Reeves, L.; Lippiello, P. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 284, 886-894.
134. Papke, R. L.; Bencherif, M.; Lippiello, P. Neurosci. Lett. 1996, 213, 201-4.
135. Lippiello, P. M.; Fernandas, K. G. Mol. Pharmacol. 1986, 29, 448-54.
136. DeFiebre, C. M.; Meyer, E. M.; Henry, J. C.; Muraskin, S. I.; Kem, W. R.; Papke, R. L. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 164-71.
137. Falch, E.; Mikkelsen, I.; Krogsgaard-Larsen, P. Preparation of Carbamoyloxy- propylamine- and carbamoyloxyethylamine-compound nicotine receptor ligands WO96/08468 (1996).
138. Dukat, M., Fiedler, M.; Dumas, D.; Damaj, I.; Martin, B. R.; Rosecrans, J. A.; James, J. R.; Glennon, R. A. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 875-88.
139. Cheng, Y.-X.; Dukat, M.; Fiedler, W.; Martin, B.; Damaj, M. I.; Glennon, R. A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 177-90.
140. Glennon, R. A.; Dukat, M. Neuronal Nicotinic Recept. 1999, 271-284.
141. Bencherif, M.; Caldwell, W. S.; Dull, G. M.; Lippiello, P. M.; Crooks, P. A.; Bhatti, B.S.; Deo, N. M.; Ravard, A. Preparation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene and 2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene compounds for use in pharmaceutical compositions for prevention and treatment of central nervous system disorders WO96/36637 (1996).
142. Crooks, P. A.; Caldwell, W. S.; Dull, G. M.; Bhatti, B. S. Pharmaceutical compositions for prevention and treatment of central nervous system disorders WO96/20929 (1996).
143. Caldwell, W. S.; Bhatti, B. S.; Byrd, G. D.; Castagnoli, N., Jr.; Dull, G. M.; Hadimani, S.B.; Hayes, J. R.; Shen, N. Book of Abstracts, 216th ACS National Meeting, Boston, August 23-27 1998
144. Caldwell, W. S.; Dull, G. M.; Dobson, G. P.; Miller, C. H.; Bencherif, M.; Lippiello, P. M. Preparation of Pyridinylbutenylamines and Related Compounds as Nicotinic Cholinergic Agents WO98/37071 (1998).
145. Gotti, C.; Balestra, B.; Moretti, M.; Rovati, G. E.; Maggi, L.; Rossoni, G.; Berti, F.; Villa, L.; Pallavicini, M.; Clementi, F. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 1197-206.
146. Garcha, H. S.; Thomas, P.; Spivak, C. E.; Wonnacott, S.; Stolerman, I. P. Psychopharmacology (Berlin) 1993, 110(3), 347-54.
147. Damaj, M. I.; Glassco, W.; Dukat, M.; May, E. L.; Glennon, R. A.; Martin, B. R. Drug Dev. Res. 1996, 38, 334-347.
148. Lin, N.-H.; Carrera, G. M.; Anderson, D. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3542-53.
149. Badio, B.; Shi, D.; Garraffo, M.; Daly, J. W. Drug Dev Res. 1995, 36.
150. Batti, B.S.; Deo, N.; Ravard, A; Crooks, P. Am. Assoc. Pharm. Sci. Meeting 1993.
151. Schmitt, J. D.; Bencherif, M.; Lippiello, P.; Lovette, M. E.; Arrington, S.; Reeves, L. K.; Caldwell, W. S. Soc. Neurosci. Abst. 1995; 21, 605.
152. Dukat, M.; Dowd, M.; Damaj, M. I.; Martin, B.; El-Zahabi, M. A.; Glennon, R. A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 31-40.
153. Cosford, N. D. P.; Bleicher, L.; Herbaut, A.; McCallum, S.; Vernier, J.-M.; Dawson, H.; Whitten, J. P.; Adams, P.; Chavez-Noriega, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3235-7.
154. Kim, K. D.; Lerner-Marmarosh, N.; Saraswati, M.; Kende, A. S.; Abood, L. G. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1965-7.
155. Elliott, R. L.; Ryther, K. B.; Anderson, D. J.; Raszkiewicz, J. L.; Campbell, J. E.; Sullivan, J. P.; Garvey, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 991-6.
156. Latli, B.; D'Amour, K.; Casida, J. E. J. Med. Chem. 1999, 42, 2227-34.
157. Lin, N.-H.; He, Y.; Anderson, D. J.; Wasiack, J. T.; Kasson, R.; Sweeny, D.; Sullivan, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2389-94.
158. Lin, N.-H. Nicotine Derivatives that Enhance Cognitive Function US/5,278,176 (1994).
159. Olesen, P. H.; Swedberg, M. D.; Rimvall, K. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1623-39.
160. Abood, L. G.; Langone, J. J.; Bjercke, R.; Lu, X.; Banerjee, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. 1987, 84, 6587-90.
161. Abreo, M. A.; Lin, N.-H.; Garvey, D. S.; Gunn, D. E.; Hettinger, A.-M.; Wasicak, J. T.; Pavlik, P. A.; Martin, Y. C.; Donnelly-Roberts, D. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 817-25.
162. Elliott, R. L.; Kopecka, H.; Gunn, D. E.; Lin, N.-H.; Garvey, D. S.; Ryther, K. B.; Holladay, M. W.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2283-8.
163. Lin, N.-H.; Gunn, D. E.; Li, Y.; He, Y.; Bai, H.; Ryther, K. B.; Kuntzweiler, T.; Donnelly-Roberts, D. L.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P.; Holladay, M. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 214-21.
164. Lin, N.-H.; Gunn, D. E.; Ryther, K. B.; Garvey, D. S.; Donnelly-Roberts, D. L.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Buckley, M. J.; Rodrigues, A. D.; Marsh, K. G.; Anderson, D. J.; Buccafusco, J. J.; Prendergast, M. A.; Sullivan, J. P.; Williams, M.; Arneric, S. P.; Holladay, M. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 341-8.
165. Badio, B.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W. Med. Chem. Res. 1994, 4, 338-42.
166. Badio, B.; Garraffo, H. M.; Plummer, C. V.; Padgett, W. L.; Daly, J. W. Eur. J. Pharmacol. 1997, 321, 1723-29.
167. Wright, E.; Gallagher, T.; Sharples, C. G. V.; Wonnacott, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2867-2870.
168. Crooks, P. A.; Bhatti, B. S.; Deo, N. M.; Schnitt, J. D.; Bencherif, M. ;Caldwell, W. S. Abst. 216th ACS National Meeting, Boston, August 23-27 1998.
169. Caldwell, W. S. IBC Nicotine Receptor Conference, Annapolis Md. 1999.
170. Bhatti, B. S.; Schmitt, J D.; Deo, N. D.; Bencherif, M.; Crooks, P. A.; Caldwell, W. S. Book of Abstracts, 216th ACS National Meeting, Boston, August 23-27 1998.
171. Barlocco, D.; Cignarella, G ; Tondi, D.; Vianello, P.; Villa, S.; Bartolini, A.; Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Anderson, D J.; Kuntzweiler, T. A.; Colombo, D.; Toma, L. J. Med. Chem. 1998, 41, 674-81.
172. Olesen, P. H. The Use of Heterocyclic Compounds WO96/25160 (1996).
173. Olesen, P. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1963-8.
174. Olesen, P. H. Heterocylic Compounds and Their Preparation and Use WO97/40045 (1997).
175. Anderson D.J.; Americ, S.P. Eur. J. Pharm. 1994, 253, 261-7.
176. Elliott, R. L.; Ryther, K. B.; Holladay, M. W.; Wasciak, J. T.; Daanen, J. F.; Lin, N. H.; Dart, M. J.; He, Y.; Li, Y. Furopyridine, thienopyridine, pyrrolopyridine and related pyrimidine, pyridazine and triazine compounds useful in controlling chemical synaptic transmission WO98/46609 (1998).
177. Wasicak, James T.; Garvey, David S.; Holladay, Mark W.; Lin, Nan-Horng; Ryther, Keith B. Preparation of 7a-heteroarylhexahydro-1H-pyrrolizines as cholinergic synaptic transmission modulators US98/5733912 (1998).
178. Vernier, J.-M.; McDonald, I. A. Novel Substituted Aryl Compounds Useful as Modulators of Acetylcholine Receptors WO97/19059 (1997).
179. Crooks, P.A.; Ravard, A.; Wilkins, L.H.; Teng, L.-H.; Buxton, S.H.; Dwoskin, L.P. Drug Dev. Res. 1995, 36, 91-2
180. Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Barlocco, D.; Bartolini, A. Drug Dev. Res. 1997, 40, 322-9.
181. Wonnacott, S.; Jackman, S.; Swanson, K. L.; Rapoport, H.; Albuquerque, E. X. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 259, 387-91.
182. Thomas, P.; Stephens, M.; Wilkie, G.; Amar, M.; Lunt, G. G.; Whiting, P.; Gallagher, T.; Pereira, E.; Alkondon, M.; Wonnacott, S. J. Neurochem. 1993, 60, 2308-11.
183. Canney, D. J.; Zhang, M.; Doukas, P. H.; Massakowski, C.; Aronstam, R.; Gattu, M.; Buccafusco, J. Life Sci. 1998, 63, L329-PL336.
184. Coates, P. A.; Blagbrough, I. S.; Hardick, D. J.; Rowan, M. G.; Wonnacott, S.; Potter, B.V. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8701-4.
185. Doisy, X.; Blagbrough, I. S.; Wonnacott, S.; Potter, B. V. Pharm. Pharmacol. Commun. 1998, 4, 13-20.
186. Liu, Ming-Yie; Latli, Bachir; Casida, John E. Pestic. Biochem. Physiol. 1995, 52(3), 170-81.
187. Ward, J. S.; Merritt, L.; Bymaster, F. P.; Calligaro, D. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 573-8.
188. Catka, T.E.; Leete, E. J. Org. Chem. 1978, 43, 2125-31.
189. Vernier, J. M.; Holsenback, H.; Cosford, N. D. P.; Whitten, J. P.; Menzaghi, M.; Chavez-Noriega, L. E.; Washburn, M. S.; Urrutia, A.; McDonald, I. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2173-2178.
190. Gordon, J.; Gurley, D.A.; Tran, O.; Machulskis, A.; Zongrone, J.; Luhowskj, S.; Ryan, T.; Mack, R.; Loch, J; Balestra, M.; decory, T., Sampognaro, A.; Wright, N.; Verhoest, J.; Macor, H.; Kover, A.; Mullen, G.; Murray, R.; Blosser, J. Book of Abstracts, 216th Society for Neuroscience National Meeting Los Angeles, November 7-12, 1998.
191. Unwin, N. J. Structural Biol. 1998, 121, 81-190.
192. Castresana, J.; Fernandez-Ballester, G.; Fernandez, A. M.; Laynez, J. L.; Arrondo, J. L. R.; Ferragut, J. A.; Gonzalez-Ros, J. M. FEBS Lett. 1992, 314, 171-5.
193. Baenziger, J. E.; Miller, K. W.; Rothschild, K. J. Biochemistry 1993, 32, 5448-5454.
194. Baenziger, J. E.; Chew, J. P. Biochemistry 1997, 36, 3617-3624.
195. Ryan, S. E.; Baenziger, J. E. Molecular Pharmacol. 1999, 55, 348-355.
196. Crippen, G. M. J. Comput. Phys. 1977, 24, 96-107.
197. Crippen, G. M. J. Med. Chem. 1979, 22, 988-97.
198. Sheridan, R. P., Nilakantan, R.; Dixon, J.S.; Venkataragavan, R. J. Med. Chem. 1986, 29, 899-906.
199. Beers, W. H.; Reich, E. Nature 1970, 228, 917-922.
200. Glennon, R. A.; Herndon, J. L.; Dukat, M. Med. Chem. Res. 1994, 4, 461-73.
201. Barlow, R. B.; Johnson, O. J. Pharmacol. 1989, 98, 799-808.
202. Whiting, P.; Lindstrom, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 595-9.
203. Flores, C. M.; Rogers, S. W.; Pabreza, L. A.; Wolfe, B. B.; Kellar, K. J. Mol. Pharmacol. 1992, 41, 31-7.
204. Forsayeth, J. R.; Kobrin, E. J. Neurosci. 1997, 17, 1531-8.
205. Lukas, R. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 294-302.
206. Halvorsen, S. W.; Berg, D. K. J. Neurosci. 1990, 10, 1711-18.
207. Conroy, W. G.; Vernallis, A. B.; Berg, D. K. Neuron 1992, 9, 679-91.
208. Conroy, W. G.; Berg, D. K. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4424-31.
209. Lindstrom, J.; Anand, R.; Peng, X.; Gerzanich, V.; Wang, F.; Li, Y. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1995, 757, 100-16.
210. Clarke, P. B. S.; Reuben, M. Br. J. Pharmacol. 1996, 117, 595-606.
211. Seguela, P.; Wadiche, J.; Dineley-Miller, K.; Dani, J. A.; Patrick, J. W. J. Neurosci. 1993, 13, 596-604.
212. Anand, R.; Peng, X.; Lindstrom, J. FEBS Lett. 1993, 327, 241-6.
213. Elgoyhen, A. B.; Johnson, D. S.; Boulter, J.; Vetter, D. E.; Heinemann, S. Cell (Cambridge, Mass.) 1994, 79, 705-15.
214. Keyser, K. T.; Britto, L. R. G.; Schoepfer, R.; Whiting, P.; Cooper, J.; Conroy, W.; Brozozowska-Prechtl, A.; Karten, H. J.; Lindstrom, J. J. Neurosci. 1993, 13, 442-54.
215. Anand, R.; Peng, X.; Ballesta, J. J.; Lindstrom, J. Mol. Pharmacol. 1993b, 44, 1046-50.
216. Couturier, S.; Bertrand, D.; Matter, J. M.; Hernandez, M. C.; Bertrand, S.; Millar, N.; Valera, S.; Barkas, T.; Ballivet, M. Neuron 1990, 5, 847-56.
217. Couturier, S.; Erkman, L.; Valera, S.; Rungger, D.; Bertrand, S.; Boulter, J.; Ballivet, M.; Bertrand, D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 17560-7.
218. LeNovere, N.; Marubio, L.; Lena, C. Trends Neurosci. 1996, 19, 407.
219. Dull, G. M.; Bencherif, M.; Bhatti, B. S.; Deo, N. M.; Dobson, G. P.; Lippiello, P. M.; Miller, C. H.; Ravard, A.; Schmitt, J. D.; Crooks, P. A.; Caldwell, W. S. Book of Abstracts, 216th ACS National Meeting, Boston, August 23-27 1998.
220. Garcha, H. S.; Thomas, P.; Spivak, C. E.; Wonnacott, S.; Stolerman, I. P. Psychopharmacology (Berlin) 1993, 110, 347-54.
221. Olesen, P. H.; Swedbarg, M. D. B.; Eskesen, K.; Judge, M. E.; Egebjerg, J.; Tonder, J. E., Rasmussen, T., Sheardown, M. J.; Rimvall, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 7, 1963-8.
222. Lin, N.-H.; He, Y.; Arneric, S. P.; Sullivan, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1141-6.
223. Lin, N.-H.; Abreo, M. A.; Gunn, D. E.; Lebold, S. A.; Lee, E.; Elliott, R. L.; Wasicak, J. T.; Hettinger, A.-M.; Garvey, D. S. Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting, Orlando, FL, August 25-29 1996.
224. Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Bannon, A. W.; Arneric, S. P. Life Sci. 1995, 56, 545-70.