Synthesis of novel epibatidine-related derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinenitrile oxides

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 8, 2006, Pages 17-23

  Dallanoce, Clelia ^a   Bazza, Paola ^a   Grazioso, Giovanni ^a   De Amici, Marco ^a   De Micheli, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; Binding affinity; Epibatidine analogues; Neuronal nicotinic receptors; Nitrile oxides; Synthesis

Indexed keywords

EID: 33646683814     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (54)

1. Galzi, J.-L.; Changeux, J. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 554.
2. La Novère, N.; Changeux, J. P. J. Mol. Evol. 1995, 40, 155.
3. Dajas-Bailador, F.; Wonnacott, S. Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25, 317.
4. Fenster, C. P.; Rains, M. F.; Noerager, B.; Quick, M. W.; Lester, R. A. J. J. Neurosci. 1997, 17, 5747.
5. Nai, Q.; McIntosh, J. M.; Margiotta, J. F. Mol. Pharmacol. 2003, 63, 311.
6. Gotti, C.; Clementi, F. Prog. Neurobiol. 2004, 74, 363.
7. Jensen, A. A.; Frølund, B.; Liljefors, T.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 4705.
8. Abreo, M. A.; Lin, N.-H.; Garvey, D. S.; Gunn, D. E.; Hettinger, A.-M.; Wasicak, J. T.; Pavlik, P. A.; Martin, Y. C.; Donnelly-Roberts, D. L.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Williams, M.; Arneric, S. P.; Holladay, M. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 817.
9. Holladay, M. W.; Wasicak, J. T.; Lin, N.-H.; He, Y.; Ryther, K. B.; Bannon, A. W.; Buckley, M. J.; Kim, D. J. B.; Decker, M. W.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Kuntzweiler, T. A.; Donnelly-Roberts, D. L.; Piattoni-Kaplan, M.; Briggs, C. A.; Williams, M.; Arneric, S. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 407.
10. Lindström, J. Mol. Neurobiol. 1997, 15, 193.
11. Paterson, D.; Nordberg, A. Progr. Neurobiol. 2000, 61, 75.
12. Lloyd, G. K.; Williams, M. J. Pharmacol Exp. Ther. 2000, 292, 461.
13. Holladay, M. W.; Dart, M. J.; Lynch, J. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 4169.
14. Glennon, R. A.; Dukat, M. Pharm. Acta Helv. 2000, 74, 103.
15. Holladay, M. W.; Cosford, N. D. P.; McDonald, I. A. In Neuronal Nicotinic Receptors: Pharmacology and Therapeutic Opportunities; Arneric, S. P., Brioni, J. D., Eds; Wiley-Liss: New York, 1999; pp 253-270.
16. Tønder, J. E.; Olesen, P. H. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 651.
17. Glennon, R. A.; Dukat, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1841.
18. Schmitt, J. D. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 749.
19. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475.
20. Meyer, M. D.; Decker, M. W.; Rueter, L. E.; Anderson, D. J.; Dart, M. J.; Kim, K. H.; Sullivan, J. P.; Williams, M. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 171.
21. Daly, J. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. F.; Decker, M. W.; Sullivan, J. P.; Williams, M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 131.
22. Daly, J. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 445.
23. Li, T. C.; Qian, C. G.; Eckman, J.; Huang, D. F.; Shen, T. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2759.
24. Sullivan, J. P.; Bannon A. W. CNS Drug Rev. 1996, 2, 21.
25. Gerzanich, V.; Peng, X.; Wang, F.; Wells, G.; Anand, R.; Fletcher, S.; Lindstrom, J. Mol. Pharmacol. 1995, 48, 774.
26. Sullivan, J. P.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Donnelly-Roberts, D. L.; Anderson, D. A.; Bannon A. W.; Kang, C. H.; Adams, P.; Piattoni-Kaplan, M.; Buckley, M. J.; Gopalakrishnan, M.; Williams, M.; Arneric, S. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 271, 624.
27. Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4039.
28. Carroll, F. I.; Liang, F.; Navarro, H. A.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 2229.
29. Carroll, F. I.; Lee, J. R.; Navarro, H. A.; Ma, W.; Brieaddy, L. E.; Abraham, P.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 4755.
30. Wei, Z.-L.; Xiao, Y.; George, C.; Kellar, K. J.; Kozikowski, A. P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3878.
31. Sharples, C. G. V.; Karig, G.; Simpson, G. L.; Spencer, J. A.; Wright, E.; Millar, N. S.; Wonnacott, S.; Gallagher, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 3235.
32. Gohlke, H.; Gündisch, D.; Schwarz, S.; Seitz, G.; Tilotta, M. C.; Wegge, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1064.
33. Gohlke, H.; Schwarz, S.; Gündisch, D.; Tilotta, M. C.; Weber, A.; Wegge, T.; Seitz, G.; J. Med. Chem. 2003, 46, 2031.
34. Horti, A. G.; Scheffel, U.; Kimes, A. S.; Musachio, J. L.; Ravert, H. T.; Mathews, W. B.; Zhan, Y; Finley, P. A.; London, E. D.; Dannals, R. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 4199.
35. Cox, C. D.; Malpass, J. R.; Gordon, J.; Rosen, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2372.
36. Romanelli, M. N.; Gualtieri, F. Med. Chem. Rev. 2003, 23, 393.
37. Badio, B.; Shi, D.; Garraffo, M.; Daly, J. W. Drug Dev. Res. 1995, 36, 46.
38. Damaj, M. I.; Glassco, W.; Dukat, M.; May, E. L.; Glennon, R. A.; Martin, B. R. Drug Dev. Res. 1996, 38, 177.
39. Conti, P.; De Amici, M.; Joppolo di Ventimiglia, S.; Bryan Stensbøl, T.; Madsen, U.; Bräuner-Osborne, H.; Russo, E.; De Sarro, G.; Bruno, G.; De Micheli, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3102.
40. Funicello, M.; Conti, P.; De Amici, M.; De Micheli, C.; Mennini, T.; Gobbi, M. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 522.
41. Roda, G.; Conti, P.; De Amici, M.; He, J.; Polavarapu, P. L.; De Micheli, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3079.
42. Conti, P.; De Amici, M.; Grazioso, G.; Roda, G.; Barberis Negra, F. F.; Nielsen, B.; Bryan Stensbøl, T.; Madsen, U.; Bräuner-Osborne, H.; Frydenvang, K.; De Sarro, G.; Toma, L.; De Micheli, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 6740.
43. Kanemasa, S.; Matsuda, H.; Kamimura, A.; Kakinami, T. Tetrahedron 2000, 56, 1057.
44. Zhang, C.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7189.
45. Conti, P.; Dallanoce, C.; De Amici, M.; De Micheli, C.; Fruttero, R. Tetrahedron 1999, 55, 5623, and references cited therein.
46. De Micheli, C.; Gandolfi, R.; Oberti, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1209.
47. Caramella, P.; Grünanger, P. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A., Ed.; Wiley & Sons, Inc., 1984, Vol. 3, pp 291-392.
48. Gandolfi, R.; Tonoletti, G.; Rastelli, A.; Bagatti, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6038.
49. Baker, R. J.; Chiu, S.; Klein, C.; Timberlake, J. W.; Trefonas, L. M.; Majesté, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 482.
50. Dal Bo, L.; De Amici, M.; De Micheli, C.; Gandolfi, R.; Houk, K. N. etrahedron Lett. 1989, 30, 807.
51. Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5826.
52. Brown, H. C.; Hammar, W. J.; Kawakami, J. H.; Rothberg, I.; Vander Jagt, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6381.
53. Munson, P. J.; Rodbard, D. Anal. Biochem. 1980, 107, 220.
54. Bisson, W. H.; Scapozza, L.; Westera, G.; Mu, L.; Schubiger, P. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 5123.