Mechanisms and free energies of enzymatic reactions

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3188-3209

  Gao, Jiali ^a   Ma, Shuhua ^a   Major, Dan T ^a   Nam, Kwangho ^a   Pu, Jingzhi ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPUTATIONAL METHODS; FREE ENERGY; MECHANISMS; POTENTIAL ENERGY; SOLUTIONS; WATER;

ENZYMATIC REACTIONS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; POTENTIAL ENERGY FUNCTIONS;

ENZYMES;

EID: 33748584863     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050293k     Document Type: Review

References (295)

1. Schowen, R. L. In Transition States of Biochemical Processes; Gandour, R. D., Schowen, R. L., Eds.; Plenum Press: New York, 1978; p 77.
2. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938.
3. Lad, C.; Williams, N. H.; Wolfenden, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5607.
4. Knowles, J. R.; Albery, W. J. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 105.
5. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90.
6. Wu, N.; Mo, Y.; Gao, J.; Pai, E. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2017.
7. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186.
8. Snider, M. G.; Temple, B. S.; Wolfenden, R. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 586.
9. Walsh, C. Enzymatic Reaction Mechanisms; Freeman: San Francisco, CA, 1979.
10. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 425.
11. Gao, J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 298.
12. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467.
13. Truhlar, D. G.; Gao, J.; Alhambra, C.; Garcia-Viloca, M.; Corchado, J.; Sanchez, M. L.; Villa, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 341.
14. Merz, K. M., Jr. ACS Symp. Ser. 1998, 712, 2.
15. Antes, I.; Thiel, W. ACS Symp. Ser. 1998, 712, 50.
16. Assfeld, X.; Ferre, N.; Rivail, J.-L. ACS Symp. Ser. 1998, 712, 234.
17. Cummins, P. L.; Gready, J. E. ACS Symp. Ser. 1998, 712, 250.
18. Moliner, V.; Andres, J.; Oliva, M.; Safont, V. S.; Tapia, O. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 228.
19. Tresadern, G.; Nunez, S.; Faulder, P. F.; Wang, H.; Hillier, I. H.; Burton, N. A. Faraday Discuss. 2002, 122, 223.
20. Cui, Q.; Karplus, M. Adv. Prot. Chem. 2003, 66, 315.
21. Cane, D. E., Ed.; Comprehensive Natural Product Chemistry: Isoprenoids including Carotenoids, and Steroids; Elsevier: Oxford, U.K., 1999; Vol. 2.
22. Rajamani, R.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12768.
23. Vedula, L. S.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry 2005, 44, 12719.
24. Eyring, H.; Stearn, A. E. Chem. Rev. 1939, 24, 253.
25. Glasstone, S.; Laidler, K. J.; Eyring, H. The Theory of Rate Processes; McGraw-Hill: New York, 1941.
26. Truhlar, D. G.; Hase, W. L.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664; Erratum, 1983, 87, 5523.
27. Wynne-Jones, W. F. K.; Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 492.
28. Evans, M. G. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 49.
29. Hill, T. L. An Introduction to Statistical Thermodynamics; Addison-Wesley: Reading, MA, 1960.
30. Schenter, G. K.; Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5828.
31. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J. Comput. Phys. 1977, 23, 187.
32. Voth, G. A.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13034.
33. Villa, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7887.
34. Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Science 2003, 301, 1196.
35. Pu, J.; Gao, J.; Truhlar D. G. Chem. Rev. 2006, 106, pp 3140-3169, http://dx.doi.org/10.1021/cr050308e.
36. Fersht, A. Structure and Mechanism in Protein Science; W. H. Freeman and Company: New York, 1998.
37. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Biochemistry 2000, 39, 6267.
38. Zhang, X.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 379.
39. Gandour, R. D., Schowen, R. L., Eds. Transition States of Biochemical Processes; Plenum Press: New York, 1978.
40. Sawaya, M. R.; Kraut, J. Biochemistry, 36, 586.
41. Davenport, R. C.; Bash, P. A.; Seaton, B. A.; Karplus, M.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1991, 30, 5821.
42. Jogl, G.; Rozovsky, S.; McDermott, A.; Tong, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 50.
43. Vedula, L. S.; Rynkiewicz, M. J.; Pyun, H.-J.; Coates, R. M.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry 2005, 44, 6153.
44. Gao, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 184.
45. Gao, J.; Byun, K. L.; Kluger, R. Top. Curr. Chem. 2004, 238, 113.
46. Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395.
47. Warshel, A.; Strajbl, M.; Villa, J.; Florian, J. Biochemistry 2000, 39, 14728.
48. Olsson, M. H. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15167.
49. Gao, J.; Furlani, T. R. IEEE Comput. Sci. Eng. 1995, Fall Issue, 24.
50. Atkins, P.; Friedman, R. Molecular Quantum Mechanics, 4th ed.; Oxford University Press: New York, 2000; pp 249 ff.
51. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
52. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Biomass: Groningen, 1987.
53. MacKerell, A. D., Jr. In Computational Biochemistry and Biophysics; Becker, O. M., MacKerell, A. D., Jr., Roux, B., Watanabe, M., Eds.; Dekker: New York, 2001, p 7.
54. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2004.
55. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27.
56. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3049.
57. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 154.
58. Donini, O.; Darden, T.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12270.
59. Zhang, Y. K.; Liu, H. Y.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483.
60. Liu, H.; Lu, Z.; Cisneros, G. A.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2004, 121, 697.
61. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley: New York, 1991.
62. Warshel, A.; Weiss, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6218.
63. London, F. Z. Elektrochem. 1929, 35, 551.
64. Eyring, H.; Polanyi, M. Naturwissenschaften 1930, 18, 914.
65. Sato, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 450.
66. Tully, J. C. Mod. Theor. Chem. 1977, 7, 173.
67. Kim, Y.; Corchado, J. C.; Villa, J.; Xing, J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2718.
68. Aaqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523.
69. Mo, Y.; Gao, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3012.
70. Gao, J.; Mo, Y. In Theoretical Methods in Condensed Phase Chemistry; Schwartz, S. D., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2000; p 247.
71. Gao, J.; Garcia-Viloca, M.; Poulsen, T. D.; Mo, Y. Adv. Phys. Org. Chem. 2003, 38, 161.
72. Neria, E.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 26.
73. Schmitt, U. W.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5547.
74. Agarwal, P. K.; Billeter, S. R.; Rajagopalan, P. T. R.; Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 2794.
75. Boggs, J. E. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1587.
76. Liu, H.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Fraunheim, T.; Hermans, J.; Yang, W. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 44, 484.
77. Monard, G.; Merz, K. M., Jr. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 904.
78. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
79. Tuckerman, M. E.; Laasonen, K.; Sprik, M.; Parrinello, M. J. Phys.: Condens. Matter 1994, 6, A93.
80. Sprik, M.; Hutter, J.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1142.
81. Rothlisberger, U.; Carloni, P.; Doclo, K.; Parrinello, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 236.
82. Kuo, I. F. W.; Mundy, C. J.; McGrath, M. J.; Siepmann, J. I.; VandeVondele, J.; Sprik, M.; Hutter, J.; Chen, B.; Klein, M. L.; Mohamed, F.; Krack, M.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12990.
83. Rovira, C. ChemPhysChem 2005, 6, 1685.
84. Rohrig, U. F.; Guidoni, L.; Rothlisberger, U. ChemPhysChem 2005, 6, 1836.
85. York, D. M.; Lee, T.-S.; Yang, W. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 5011.
86. Titmuss, S. J.; Cummins, P. L.; Rendell, A. P.; Bliznyuk, A. A.; Gready, J. E. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1314.
87. Van der Vaart, A.; Metz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9182.
88. Stewart, J. J. P. Int. J. Quantum Chem. 1996, 58, 133.
89. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
90. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718.
91. Field, M. J.; Bash, P., A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
92. Waszkowycz, B.; Hillier, I. H.; Gensmantel, N.; Payling, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 225.
93. Gao, J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1995; Vol. 7, p 119.
94. Gao, J.; Xia, X. Science 1992, 258, 631.
95. Garcia-Viloca, M.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Mol. Biol. 2003, 327, 549.
96. Hillier, I. H. THEOCHEM 1999, 463, 45.
97. Mulholland, A. J. Theor. Comput. Chem. 2001, 9, 597.
98. Morokuma, K. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2002, 360, 1149.
99. Lin, H.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc., in press.
100. Sherwood, P. In Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; Grotendorst, J., Ed.; NIC-Directors: Princeton, NJ, 2000; Vol. 3, p 285.
101. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
102. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
103. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
104. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
105. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: London, 1989.
106. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
107. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
108. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
109. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1997, 104, 1040.
110. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656.
111. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
112. Gelin, B. R.; Karplus, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 2002.
113. Meuwly, M.; Becker, O. M.; Stote, R.; Karplus, M. Biophys. Chem. 2002, 98, 183.
114. Zhang, X.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18356.
115. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5964.
116. Gonzalez-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4618.
117. Alhambra, C.; Luz Sanchez, M.; Corchado, J.; Gao, J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 512.
118. Lau, E. Y.; Kahn, K.; Bash, P. A.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9937.
119. Ferrer, S.; Ruiz-Pernia, J. J.; Tunon, I.; Moliner, V.; Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 750.
120. Cui, Q.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1768.
121. Ridder, L.; Rietjens, I. M. C. M.; Vervoort, J.; Mulholland, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9926.
122. Alhambra, C.; Gao, J.; Corchado, J. C.; Villa, J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2253.
123. Devi-Kesavan Lakshmi, S.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 133.
124. Garcia-Viloca, M.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Biochemistry 2003, 42, 13558.
125. Tubert-Brohman, I.; Guimaraes, C. R. W.; Repasky, M. P.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2003, 25, 138.
126. Tubert-Brohman, I.; Guimaraes, C. R. W.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 817.
127. Guimaraes, C. R. W.; Udier-Blagovic, M.; Tubert-Brohman, I.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 617.
128. Guimaraes, C. R. W.; Udier-Blagovic, M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3577.
129. Gao, J. Proc. Ind. Acad. Sci. 1994, 106, 507.
130. Byun, K.; Mo, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3974.
131. Corchado, J. C.; Espinosa-Garcia, J.; Hu, W.-P.; Rossi, I.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 687.
132. Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. ACS Symp. Ser. 1998, 712, 106.
133. Gao, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2346.
134. Freindorf, M.; Gao, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 386.
135. Riccardi, D.; Li, G.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6467.
136. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
137. Matsubara, T.; Maseras, F.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2573.
138. Marti, S.; Moliner, V.; Tunon, I. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1008.
139. Thomas, A.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12432.
140. Poulsen, T. D.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9567.
141. Gao, J. ACS Symp. Ser. 1994, 569, 8.
142. Valleau, J. P.; Torrie, G. M. In Modern Theoretical Chemistry; Berne, B. J., Ed.; Plenum: New York, 1977; Vol. 5, p 169.
143. Zwanzig, R. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420.
144. Jorgensen, W. L.; Ravimohan, C. J. Chem. Phys. 1985, 83, 3050.
145. Simonson, T. In Computational Biochemistry and Biophysics; Becker, O. M., MacKerell, A. D., Jr., Roux, B., Watanabe, M., Eds.; Dekker: New York, 2001, p 169.
146. Kollman, P. A.; Kuhn, B.; Donini, O.; Perakyla, M.; Stanton, R.; Bakowies, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 72.
147. Koshland, D. E., Jr. Adv. Enzymol. 1960, 22, 45.
148. Lu, N.; Wu, D.; Woolf, T. B.; Kofke, D. A. Phys. Rev. E: Stat., Nonlin., Soft Matter Phys. 2004, 69, No. 057702/057701.
149. Lavie, A.; Allen, K. N.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1994, 33, 5469.
150. Garcia-Viloca, M.; Poulsen, T. D.; Truhlar, D., G.; Gao, J. Protein Sci. 2004, 13, 2341.
151. Bhattacharyya, S.; Ma, S.; Stankovich, M. T.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Biochemistry 2005, 44, 16549.
152. Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7268.
153. Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 177.
154. Ghisla, S.; Thorpe, C. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 494.
155. Djordjevic, S.; Pace, C. P.; Stankovich, M. T.; Kim, J.-J. P. Biochemistry 1995, 34, 2163.
156. Satoh, A.; Nakajima, Y.; Miyahara, I.; Hirotsu, K.; Tanaka, T.; Nishina, Y.; Shiga, K.; Tamaoki, H.; Setoyama, C.; Miura, R. J. Biochem. 2003, 134, 297.
157. Allen, K. N.; Lavie, A.; Glasfeld, A.; Tanada, T. N.; Gerrity, D. P.; Carlson, S. C.; Farber, G. K.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1994, 33, 1488.
158. Allen, K. N.; Lavie, A.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1995, 34, 3742.
159. Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Burger, V.; Manfre, F.; Tritsch, D.; Biellmann, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 4440.
160. Farber, G. K.; Machin, P.; Almo, S. C.; Petsko, G. A.; Hajdu, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 112.
161. Whitlow, M.; Howard, A. J.; Finzel, B. C.; Poulos Thomas, L.; Winborne, E.; Gilliland, G. L. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1991, 9, 153.
162. Amyes, T. L.; Richard, J. P.; Tait, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15708.
163. Wu, N.; Pai, E. F. J. Biol. Chem. 2002, 277, 28080.
164. Wu, N.; Gillon, W.; Pai, E. F. Biochemistry 2002, 41, 4002.
165. Wu, N.; Pai, E. F. Top. Curr. Chem. 2004, 238, 23.
166. Begley, T. P.; Appleby, T. C.; Ealick, S. E. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 711.
167. Appleby, T. C.; Kinsland, C.; Begley, T. P.; Ealick, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2005.
168. Raugei, S.; Cascella, M.; Carloni, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15730.
169. Cui, Q.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7927.
170. Wang, M.; Lu, Z.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2004, 121, 101.
171. Nam, K.; Prat-Resina, X.; Garcia-Viloca, M.; Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1369.
172. Soriano, A.; Silla, E.; Tunon, I.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1946.
173. Warshel, A.; Chu, Z. T.; Parson, W. W. Science 1989, 246, 112.
174. Watney, J. B.; Agarwal, P. K.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3745.
175. Elber, R.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 375.
176. Elber, R.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9161.
177. Elber, R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 4312.
178. Dellago, C.; Bolhuis, P. G.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9236.
179. Dellago, C.; Bolhuis, P. G.; Csajka, F. S.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1964.
180. Dellago, C.; Bolhuis, P. G.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6617.
181. Voter, A. F. J. Chem. Phys. 1997, 78, 3908.
182. Henkelman, G.; Uberuaga, B. P.; Jonsson, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9901.
183. Gonzalez-Garcia, N.; Pu, J.; Gozalez-Lafont, A.; Lluch, J. M.; Truhlar D., G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, http://dx.doi.org/10.1021/ ct060032y.
184. Muller, R. P.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17516.
185. Schenter, G. K.; Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9672.
186. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5928.
187. Wedekind, J. E.; Reed, G. H.; Rayment, J. Biochemistry 1995, 34, 4325.
188. Larsen, T. M.; Wedekind, J. E.; Rayment, I.; Reed, G. H. Biochemistry 1996, 35, 4349.
189. Liu, H.; Zhang, Y.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6560.
190. Poyner, R. R.; Laughlin, L. T.; Sowa, G. A.; Reed, G. H. Biochemistry 1996, 35, 1692.
191. Zhang, Z. Y.; Wang, Y.; Dixon, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 1624.
192. Zhang, Z.; Harms, E.; Van Etten, R. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25947.
193. Barford, D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K. Science 1994, 263, 1397.
194. Zhang, Z.-Y. Curr. Top. Cell. Regul. 1997, 35, 21.
195. Alhambra, C.; Wu, L.; Zhang, Z.-Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3858.
196. Alhambra, C.; Gao, J. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1192.
197. Dillet, V.; Van Etten, R. L.; Bashford, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11321.
198. Zhang, M.; Van Etten, R. L.; Stauffacher, C. V. Biochemistry 1994, 33, 11097.
199. Zhang, M.; Zhou, M.; Van Etten, R. L.; Stauffacher, C. V. Biochemistry 1997, 36, 15.
200. Hart, J. C.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Harrison, M. J.; Jewsbury, P. Chem. Commun. 1997, 1431.
201. Peters, G. H.; Frimurer, T. M.; Andersen, J. N.; Olsen, O. H. Biophys. J. 1999, 77, 505.
202. Peters, G. H.; Frimurer, T. M.; Andersen, J. N.; Olsen, O. H. Biophys. J. 2000, 78, 2191.
203. Kolmodin, K.; Hansson, T.; Danielsson, J.; Aqvist, J. ACS Symp. Ser. 1999, 721, 370.
204. Hansson, T.; Nordlund, P.; Aaqvist, J. J. Mol. Biol. 1997, 265, 118.
205. Kolmodin, K.; Aqvist, J. FEBS Lett. 1999, 456, 301.
206. Kolmodin, K.; Aqvist, J. Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 147.
207. Feierberg, I.; Aqvist, J. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 71.
208. Guallar, V.; Jacobson, M.; McDermott, A.; Friesner, R. A. J. Mol. Biol. 2004, 337, 227.
209. Lennartz, C.; Schaefer, A.; Terstegen, F.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1758.
210. Amyes, T. L.; O'Donoghue, A. C.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11325.
211. Dewar, M. J. S.; Dieter, K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2225.
212. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; Dover Publication, Inc: New York, 1987.
213. Warshel, A.; Aaqvist, J.; Creighton, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5820.
214. Verschueren, K. H.; Seljee, F.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. Nature 1993, 363, 693.
215. Stucki, G.; Thuer, M. Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 2339.
216. Verschueren, K. H. G.; Franken, S. M.; Rozeboom, H. J. Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. J. Mol. Biol. 1993, 232, 856.
217. Prince, R. C. Trends Biochem. Sci. 1994, 19, 3.
218. Franken, S. M.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. EMBO J. 1991, 10, 1297.
219. Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1532.
220. Nam, K.; Gao, J. Manuscript in preparation 2006.
221. Soriano, A.; Silla, E.; Tunon, I.; Marti, S.; Moliner, V.; Bertran, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 327.
222. Shurki, A.; Strajbl, M.; Villa, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4097.
223. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.; Maulitz, A. H.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8417.
224. Maulitz, A. H.; Lightstone, F. C.; Zheng, Y.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6591.
225. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5611.
226. Damborsky, J.; Kuty, M.; Nemec, M.; Koca, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 562.
227. Damborsky, J.; Bohac, M.; Prokop, M.; Kuty, M.; Koca, J. Protein Eng. 1998, 11, 901.
228. Dombrosky, J.; Koca, J. Protein Eng. 1999, 12, 989.
229. Hur, S.; Kahn, K.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 2215.
230. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.; Bruice, T. C. Bioorg. Chem. 1998, 26, 169.
231. Lewandowicz, A.; Rudzinski, J.; Tronstad, L.; Widersten, M.; Ryberg, P.; Matsson, O.; Paneth, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4550.
232. Davidson, M. M.; Gould, I. R.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 525.
233. Hall, R. J.; Hindle, S. A.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1433.
234. Guimaraes, C. R. W.; Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6892.
235. Guo, H.; Cui, Q.; Lipscomb, W. N.; Karplus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1508.
236. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1472.
237. Strajbl, M.; Shurki, A.; Kato, M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10228.
238. Crespo, A.; Marti, M. A.; Estrin, D. A.; Roitberg, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6940.
239. Ranaghan, K. E.; Ridder, L.; Szefczyk, B.; Sokalski, W. A.; Hermann, J. C.; Mulholland, A. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 968.
240. Marti, S.; Andres, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tunon, I.; Bertran, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 984.
241. Lee, Y. S.; Worthington, S. E.; Krauss, M.; Brooks, B. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12059.
242. Lyne, P. D.; Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11345.
243. Kienhoefer, A.; Kast, P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3206.
244. Ranaghan, K. E.; Mulholland, A. J. Chem. Commun. 2004, 1238.
245. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 219.
246. Lee, J. K.; Houk, K. N. Science 1997, 276, 942.
247. Shem, D. L.; Gronert, S.; Wu, W. Bioorg. Chem. 2004, 32, 76.
248. Feng, W. Y.; Austin, T. J.; Chew, F.; Gronert, S.; Wu, W. Biochemistry 2000, 39, 1778.
249. Hur, S.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9668.
250. Lee, T.-S.; Chong, L. T.; Chodera, J. D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12837.
251. Miller, B. G.; Butterfoss, G. L.; Short, S. A.; Wolfenden, R. Biochemistry 2001, 40, 6227.
252. van Bastelaere, P.; Vangrysperre, W.; Kersters-Hilderson, H. Biochem. J. 1991, 278, 285.
253. Asboth, B.; Naray-Szabo, G. Curr. Protein Pept. Sci. 2000, 1, 237.
254. Hu, H.; Liu, H.; Shi, Y. Proteins 1997, 27, 545.
255. Nicoll, R. M.; Hindle, S. A.; MacKenzie, G.; Hillier, I. H.; Burton, N. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 105.
256. Cameron, C. E.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1997, 36, 15792.
257. Miller, G. P.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1998, 37, 6636.
258. Osborne, M. J.; Schnell, J. R.; Benkovic, S. J.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. Biochemistry 2001, 40, 9846.
259. Singh, U. C.; Ramnarayan, K.; Hausheer, F. H. Free Energy Calc. Ration. Drug Des. 2001, 253.
260. Cummins, P. L.; Greatbanks, S. P.; Rendell, A. P.; Gready, J. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9934.
261. Maglia, G.; Allemann, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13372.
262. Ferrer, S.; Silla, E.; Tunon, I.; Marti, S.; Moliner, V. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14036.
263. Hammes-Schiffer, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 192.
264. Sikorski, R. S.; Wang, L.; Markham, K. A.; Rajagopalan, P. T. R.; Benkovic, S. J.; Kohen, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4778.
265. Schnell, J. R.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004, 33, 119.
266. Venkitakrisnan, R. P.; Zaborowski, E.; Benkovic, S. J.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. Biochemistry 2004, 43, 16046.
267. Truhlar, D. G.; Gao, J.; Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Corchado, J.; Sanchez, M. L.; Poulsen, T. D. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 1136.
268. Pu, J.; Ma, S.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8551.
269. Pu, J.; Ma, S.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G.; Kohen, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14879.
270. Thorpe, I. F.; Brooks, C. L., III J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14042.
271. Thorpe, I. F.; Brooks, C. L., III Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 57, 444.
272. Thorpe, I. F.; Brooks, C. L., III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12997.
273. Radkiewicz, J. L.; Brooks, C. L., III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 225.
274. Rod, T. H.; Radkiewicz, J. L.; Brooks, C. L., III Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6980.
275. Falzone, C. J.; Wright, P. E.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1994, 33, 439.
276. Li, L.; Wright, P. E.; Benkovic, S. J.; Falzone, C. J. Biochemistry 1992, 31, 7826.
277. Wong, K. F.; Watney, J. B.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12231.
278. Greatbanks, S. P.; Gready, J. E.; Limaye, A. C.; Rendell, A. P. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 37, 157.
279. Cha, Y.; Murray, C. J.; Klinman, J. P. Science 1989, 243, 1325.
280. Schowen, R. L.; Huskey, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5704.
281. Rucker, J.; Cha, Y.; Jonsson, T.; Grant, K. L.; Klinman, J. P. Biochemistry 1992, 31, 11489.
282. Glickman, M. H.; Wiseman, J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 793.
283. Kohen, A.; Jonsson, T.; Klinman, J. P. Biochemistry 1997, 36, 6854.
284. Alhambra, C.; Sanchez, M. L.; Corchado, J. C.; Gao, J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 388.
285. Abe, I.; Rohmer, M.; Prestwich, G. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2189.
286. Poralla, K. BIOspektrum 1998, 4, 32.
287. Woodward, R. B.; Bloch, K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2023.
288. Corey, E. J.; Virgil, S. C.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8171.
289. Wendt, K. U.; Schulz, G. E.; Corey, E. J.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2812.
290. Major, D. T.; Zhang, Y.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Unpublished results, 2006.
291. Alhambra, C.; Corchado, J.; Sanchez, M. L.; Garcia-Yiloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11326.
292. Alhambra, C.; Byun, K.; Gao, J. ACS Symp. Ser. 1998, 712, 35.
293. Gao, J.; Friendorf, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3182.
294. Eichinger, M.; Tavan, P.; Hutter, J.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10452.
295. Pu, J.; Gao, J.; Truhlar, D. G. ChemPhysChem 2005, 6, 1853.