Solvent and protein effects on the structure and dynamics of the rhodopsin chromophore

ChemPhysChem

Volumn 6, Issue 9, 2005, Pages 1836-1847

  Röhrig, Ute F ^a,b   Guidoni, Leonardo ^a,c   Rothlisberger, Ursula ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^c SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

Chromophores; Density functional calculations; Isomerization; Molecular dynamics; Rhodopsin

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; BOND LENGTH; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; PROTEINS; QUANTUM THEORY;

BOND LENGTH ALTERNATION; COMPUTATIONAL APPROACH; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PHOTOINTERMEDIATES; QUANTUM MECHANICS/MOLECULAR MECHANICS; RHODOPSIN; STRUCTURE AND DYNAMICS; VACUUM STRUCTURES;

CHROMOPHORES;

EID: 24944574732     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200500066     Document Type: Article

References (68)

1. K. Palczewski, T. Kumasaka, T. Hori, C. A. Behnke, H. Motoshima, B. A. Fox, I. Le Trong, D. C. Teller, T. Okada, R. E. Stenkamp, M. Yamamoto, M. Miyano, Science 2000, 289, 739-745.
2. D. C. Teller, T. Okada, C. A. Behnke, K. Palczewski, R. E. Stenkamp, Biochemistry 2001, 40, 7761-7772.
3. T. Okada, Y. Fujiyoshi, M. Silow, J. Navarro, E. M. Landau, Y. Shichida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5982-5987.
4. T. Okada, M. Sugihara, A.-N. Bondar, M. Elstner, P. Entel, V. Buss, J. Mol. Biol. 2004, 342, 571-583.
5. D. R. Flower, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1422, 207-234.
6. T. Yoshizawa, G. Wald, Nature 1963, 197, 1279-1285.
7. R. W. Schoenlein, L. A. Peteanu, R. A. Mathies, C. V. Shank, Science 1991, 254, 412-415.
8. J. E. Kim, M. J. Taubner, R. A. Mathies, Biochemistry 2001, 40, 13 774-13 778.
9. I. Palings, E. M. van den Berg, J. Lugtenburg, R. A. Mathies, Biochemistry 1989, 28, 1498-1507.
10. S. J. Hug, J. W. Lewis, D. S. Kliger, Biochemistry 1990, 29, 1475-1485.
11. J. W. Lewis, I. Szundi, M. A. Kazmi, T. P. Sakmar, D. S. Kliger, Biochemistry 2004, 43, 12 614-12 621.
12. D. S. Kliger, J. W. Lewis, Isr. J. Chem. 1995, 35, 289-307.
13. A. Warshel, M. Levitt, J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
14. U. F. Röhrig, L. Guidoni, A. Laio, I. Frank, U. Rothlisberger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15 328-15 329.
15. U. F. Röhrig, L. Guidoni, U. Rothlisberger, Biochemistry 2002, 41, 10 799-10 809.
16. F. Buda, P. Giannozzi, F. Mauri, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9048-9053.
17. H. M. Lee, J. Kim, C.-J. Kim, K. S. Kim, J. Chem. Phys. 2002, 116, 6549-6559.
18. M. Sugihara, V. Buss, P. Entel, M. Elstner, T. Frauenheim, Biochemistry 2002, 41, 15 259-15 266.
19. N. Ferré, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6868-6869.
20. M. Schreiber, V. Buss, M. Sugihara, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12 045-12 048.
21. J. A. Gascon, V. S. Batista, Biophys. J. 2004, 87, 2931-2941.
22. S. I. E. Touw, H. J. M. de Groot, F. Buda, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13 560-13 572.
23. T. Andruniow, N. Ferre, M. Olivucci, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17 908-17 913.
24. J. Saam, E. Tajkhorshid, S. Hayashi, K. Schulten, Biophys. J. 2002, 83, 3097-3112.
25. F. Buda, H. J. M. de Groot, A. Bifone, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 4474-4477.
26. A. Bifone, H. J. M. de Groot, F. Buda, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2954-2958.
27. C. Molteni, I. Frank, M. Parrinello, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12 177-12 183.
28. A. Laio, J. VandeVondele, U. Rothlisberger, J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941-6947.
29. CPMD V3.8 Copyright IBM Corp 1990-2001, Copyright MPI fuer Festkoerperforschung Stuttgart 1997-2001. http://www.cpmd.org.
30. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, 864-871.
31. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. A 1965, 140, 1133-1138.
32. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
33. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
34. N. Troullier, J. L. Martins, Phys. Rev. B 1991, 43, 1993-2006.
35. R. W. Hockney, Methods Comput. Phys. 1970, 9, 135-211.
36. R. Car, M. Parrinello, Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474.
37. D. Marx, J. Hutter. Ab initio molecular dynamics: theory and implementation. In Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry (Ed.: J. Grotendorst), vol. 1 of NIC Series, Forschungszentrum Jülich, 2000, pp. 301-449.
38. AMBER6, D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman. University of California, San Francisco, 1999.
39. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr., D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
40. J. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
41. P. H. Huenenberger, J. Chem. Phys. 2000, 113, 10 464-10 476.
42. W. F. van Gunsteren, H. Berendsen, Mol. Phys. 1977, 34, 1311-1327.
43. A. Laio, J. VandeVondele, U. Rothlisberger, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7300-7307.
44. P. E. Blatz, J. H. Mohler, H. V. Navangul, Biochemistry 1972, 11, 848-855.
45. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10 269-10 280.
46. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631.
47. E. Tajkhorshid, J. Baudry, K. Schulten, S. Suhai, Biophys. J. 2000, 78, 683-693.
48. The employed force field is a slightly modified version of the force field employed in ref. [15].
49. K. Fahmy, F. Jaeger, M. Beck, T. A. Zvyaga, T. P. Sakmar, F. Siebert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10 206-10 210.
50. E. Lindahl, B. Hess, D. van der Spoe, J. Mol. Model. 2001, 7, 306-317.
51. H. J. C. Berendsen, D. van der Spoel, R. van Drunen, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 43-56.
52. O. A. von Lilienfeld, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, D. Sebastiani, J. Chem. Phys. 2005, 122, 14 113.
53. S. Kirkpatrick, C. D. Gelatt, Jr., M. P. Vecchi, Science 1983, 220, 671-680.
54. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
55. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
56. Gaussian 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
57. C. S. Page, M. Olivucci, J. Comput. Chem. 2003, 24, 298-309.
58. S. Fantacci, A. Migani, M. Olivucci, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1208-1213.
59. B. Paizs, E. Tajkhorshid, S. Suhai, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5388-5395.
60. E. Tajkhorshid, B. Paizs, S. Suhai, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4518-4527.
61. M. Sugihara, V. Buss, P. Entel, J. Hafner, A. N. Bondar, M. Elstner, T. Frauenheim, Phase Transitions 2004, 77, 31-45.
62. G. Steinberg, M. Ottolenghi, M. Sheves, Biophys. J. 1993, 64, 1499-1502.
63. M. Caravetta, X. Zhao, O. G. Johannessen, W. Cheu Lai, M. A. Verhoeven, P. H. M. Bovee-Geurts, P. J. E. Verdegem, S. Kiihne, H. Luthman, H. J. M. de Groot, W. J. de Grip, J. Lugtenburg, M. H. Levitt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3948-3953.
64. S. W. Lin, G. G. Kochendoerfer, K. S. Carroll, D. Wang, R. A. Mathies, T. P. Sakmar, J. Biol. Chem. 1998, 273, 24 583-24 591.
65. V. Buss, Chirality 2001, 13, 13-23.
66. V. Buss, M. Sugihara, P. Entel, J. Hafner, Angew. Chem. 2003, 115, 3365-3367;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3245-3247.
68. M. Wanko, M. Hoffmann, P. Strodel, A. Koslowski, W. Thiel, F. Neese, T. Frauenheim, M. Elstner, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3606-3615.