Transition state stabilization and substrate strain in enzyme catalysis: Ab initio QM/MM modelling of the chorismate mutase reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 7, 2004, Pages 968-980

  Ranaghan, Kara E ^a   Ridder, Lars ^c   Szefczyk, Borys ^b   Sokalski, W Andrzej ^b   Hermann, Johannes C ^d   Mulholland, Adrian J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^c Molecular Design and Informatics   (Netherlands)

^d HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; FREE ENERGY; HERBICIDES; HYDROGEN BONDS; POTENTIAL ENERGY; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS; VAN DER WAALS FORCES;

CONFORMERS; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; SUBSTRATE STRAIN; TRANSITION STATE;

ENZYMES;

CHORISMATE MUTASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; ENZYME STABILITY; QUANTUM THEORY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

CATALYSIS; CHORISMATE MUTASE; ENZYME STABILITY; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS;

EID: 2342565009     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b313759g     Document Type: Article

References (65)

1. P. Kast, M. Asif-Ullah and D. Hilvert, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2691-2694.
2. P. D. Lyne, A. J. Mulholland and W. G. Richards, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11345-11350.
3. O. Wiestand K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11628.
4. H. A. Carlson and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8475.
5. M. Davidson, J. Guest, J. Craw and I. H. Hillier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1395-1400.
6. R. J. Hall, S. A. Hindle, N. A. Burton and I. H. Hillier, J. Comput. Chem., 2000, 21, 1433-1441.
7. S. Martí, J. Andrés, V. Moliner, E. Silla, I. Tuñón and J. Bertrán, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 11308-11315.
8. H. Guo, Q. Cui, W. N. Lipscomb and M. Karplus, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 9032.
9. S. Martí, J. Andrés, V. Moliner, E. Silla, I. Tuñón and J. Bertrán, Theor. Chem. Acc., 2001, 105, 207-212.
10. S. Martí, J. Andrés, V. Moliner, E. Silla, I. Tuñón, J. Bertrán and M. Field, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1709-1712.
11. S. E. Worthington, A. E. Roitberg and M. Krauss, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 7087-7095.
12. Y. S. Lee, S. E. Worthington, M. Krauss and B. R. Brooks, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 12059-12065.
13. S. Martí, J. Andrés, V. Moliner, E. Silla, I. Tuñón and J. Bertrán, Chem. Eur. J., 2003, 9, 984-991.
14. K. E. Ranaghan, L. Ridder, B. Szefczyk, W. A. Sokalski, J. C. Hermann and A. J. Mulholland, Mol. Phys., 2003, 101, 2695-2714.
15. S. D. Copley and J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5008-5013.
16. W. J. Guildford, S. D. Copley and J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5013-5019.
17. S. T. Cload, D. R. Liu, R. M. Pastor and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1787-1788.
18. P. Kast, Y. Tewari, O. Wiest, D. Hilvert, K. N. Houk and R. N. Goldberg, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 10976-10982.
19. P. Kast, C. Grisostomi, I. A. Chen, S. Li, U. Krengel, Y. Xue and D. Hilvert, J. Biol. Chem., 2000, 275, 36832-36838.
20. A. Kienhöfer, P. Kast and D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3206-3207.
21. S. Hur and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1472-1473.
22. S. Hur and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5964-5972.
23. A. J. Mulholland, G. H. Grant and W. G. Richards, Protein Eng., 1993, 6, 133-147.
24. H. Guo, Q. Cui, W. N. Lipscomb and M. Karplus, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1508-1511.
25. M. P. Repasky, C. Ruch Werneck Guimaraes, J. Chandrasekhar, J. Tirado-Rives and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6663-6672.
26. A. Warshel, 1991, Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions, Wiley, New York.
27. N. A. Khanjin, J. P. Snyder and F. M. Menger, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11831-11846.
28. B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminathan and M. Karplus, J. Comput. Chem., 1983, 4, 187.
29. P. D. Lyne, M. Hodoscek and M. Karplus, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 3462-3471.
30. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis and J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
31. A. D. MacKerell, D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiorkiewicz-Kuczera, D. Yin and M. Karplus, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 3586-3616.
32. A. J. Mulholland, P. D. Lyne and M. J. Karplus, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 534.
33. L. Ridder, J. Harvey, I. Rietjens, J. Vervoort and A. J. Mulholland, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 2118-2126.
34. P. A. Bartlett and C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7792.
35. Y. Chook, H. Ke and W. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 8600.
36. C. L. Brooks, III, M. Karplus, B. M. Pettitt, 1988, Proteins: A Theoretical Perspective of Dynamics, Structure and Thermodynamics, Wiley, New York.
37. C. L. Brooks, III and M. Karplus, J. Chem. Phys., 1983, 79, 6312.
38. A. T. Hadfield and A. J. Mulholland, Int. J. Quantum Chem. (Biophys. Q), 1999, 73, 137-146.
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.
40. Jaguar 4.1, 2000, Schrodinger, Inc.: Portland, Oregon.
41. S. Miertus and J. Tomasi, Chem. Phys., 1982, 65, 239.
42. J. Foresman, T. Keith, K. Wiberg, J. Snoonian and M. Frisch, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16098.
43. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Fresner, R. Murphy, M. N. Ringnalda, D. Sitkoff and B. Honig, J. Phys. Chem., 1996, 100, 11775.
44. D. J. Tannor, B. Marten, R. Murphy, R. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, M. Ringnalda, W. A. I. Goddard and B. Honig, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11875.
45. P. Mattei, P. Kast and D. Hilvert, Eur. J. Biochem., 1999, 261, 25-32.
46. B. Szefczyk, W. A. Sokalski, K. E. Ranaghan and A. J. Mulholland, in preparation.
47. B. Szefczyk, A. J. Mulholland, K. E. Ranaghan and W. A. Sokalski, in preparation.
48. L. Ridder, A. J. Mulholland, I. M. C. M. Rietjens and J. Vervoort, J. Mol. Graphics Mod., 1999, 17, 163-175.
49. L. Ridder, A. J. Mulholland, I. M. C. M. Rietjens and J. Vervoort, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8728.
50. W. A. Sokalski, J. Mol. Catal., 1985, 30, 395-410.
51. W. A. Sokalski, S. Roszak and K. Pecul, Chem. Phys. Lett., 1988, 153, 153-159.
52. A. Shurki, M. Štrajbl, J. Villà and A. Warshel, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4097-4107.
53. K. E. Ranaghan and A. J. Mulholland, in preparation.
54. C. Ruch Werneck Guimaraes, M. P. Repasky, J. Chandrasekhar, J. Tirado-Rives and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6892-6899.
55. M. Strajbl, A. Shurki, M. Kato and A. Warshel, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10228-10237.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 94, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1994.
57. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Freguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. M. Caldwell and P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5179.
58. H. L. Woodcock, M. Hodoscek, P. Sherwood, Y. S. Lee, H. F. I. Shaefer and B. R. Brooks, Theor. Chem. Acc., 2003, 109, 140-148.
59. L. Addadi, E. K. Jaffe and J. R. Knowles, Biochemistry, 1983, 22, 4494.
60. D. J. Gustin, P. Mattel, P. Kast, O. Wiest, L. Lee, W. W. Cleland and D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1756-1757.
61. S. Marti, V. Moliner, I. Tuñón and I. H. Williams, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 483-487.
62. A. Crespo, D. A. Scherlis, M. A. Marti, P. Ordejon, A. E. Roitberg and D. A. Estrin, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 13728-13736.
63. J. E. Ladner, P. Reddy, A. Davis, M. Tordova, A. J. Howard and G. L. Gilliand, Acta Crystallogr., Sect. D, 2000, 56, 673.
64. L. Pauling, Am. Sci., 1948, 36, 51-58.
65. A. Fersht, 1999, Structure and Mechanism in Protein Science. A Guide to Enzyme Catalysis and Protein Folding, Freeman, New York.