Balancing Kinetic and Thermodynamic Control: The Mechanism of Carbocation Cyclization by Squalene Cyclase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 42, 2003, Pages 12768-12781

  Rajamani, Ramkumar ^a   Gao, Jiali ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOCATION;

COMPUTER SIMULATION; ENZYME KINETICS; ENZYMES; FREE ENERGY; POSITIVE IONS;

MOLECULAR DYNAMICS;

HOPANOID; LANOSTEROL; LANOSTEROL SYNTHASE; SQUALENE; SQUALENE HOPENE CYCLASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; ENZYME KINETICS; HYDROGEN BOND; MICHAELIS CONSTANT; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM MECHANICS; SEQUENCE HOMOLOGY; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMPUTER SIMULATION; CYCLIZATION; KINETICS; LYASES; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; SQUALENE; THERMODYNAMICS; TRITERPENES;

EID: 0142029089     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0371799     Document Type: Article

References (77)

1. Woodward, R. B.; Bloch, K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2023-2024.
2. Comforth, J. W.; Comforth, R. H.; Donninger, C.; Popjak, G.; Shimizu, Y. ; Ichii, S.; Forchielli, E.; Caspi, E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3224-3228.
3. Corey, E. J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3362-3363.
4. Corey, E. J.; Virgil, S. C.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8171-8172.
5. Abe, I.; Rohmer, M.; Prestwich, G. D. Chem. Rev. (Washington, DC) 1993, 93, 2189-2206.
6. Wendt, K. U.; Schulz, G. E.; Corey, E. J.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2812-2833.
7. Hoshino, T.; Sato, T. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2002, 291-301.
8. Seckler, B.; Poralla, K. Biochim. Biophys. Acta 1986, 881, 356-363.
9. Tippelt, A.; Jahnke, L.; Poralla, K. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1391, 223-232.
10. Godzina, S. M.; Lovato, M. A.; Meyer, M. M.; Foster, K. A.; Wilson, W. K.; Gu, W.; De Hostos, E. L.; Matsuda, S. P. T. Lipids 2000, 35, 249-255.
11. Jenson, C.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10846-10854.
12. Gao, D.; Pan, Y.-K.; Byun, K.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4045-4046.
13. Wendt, K. U.; Poralla, K.; Schulz, G. E. Science (Washington, DC) 1997, 277, 1811-1815.
14. Wendt, K. U.; Lenhart, A.; Schulz, G. E. J. Mol. Biol. 1999, 286, 175-187.
15. Lenhart, A.; Weihofen, W. A.; Pleschke, A. E. W.; Schulz, G. E. Chem. Biol. 2002, 9, 639-645.
16. Lenhart, A.; Reinert, D. J.; Aebi, J. D.; Dehmlow, H.; Morand, O. H.; Schulz, G. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 2083-2092.
17. Feil, C.; Suessmuth, R.; Jung, G.; Poralla, K. Eur. J. Biochem. 1996, 242, 51-55.
18. Sato, T.; Hoshino, T. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999, 63, 2189-2198.
19. Gao, J.; Pavelites, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1912-1914.
20. Corey, E. J.; Cheng, H.; Baker, C. H.; Matsuda, S. P. T.; Li, D.; Song, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1289-1296.
21. Corey, E. J.; Cheng, H.; Baker, C. H.; Matsuda, S. P. T.; Li, D.; Song, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1277-1288.
22. Corey, E. J.; Stass, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3526-3527.
23. Merkofer, T.; Pale-Grosdemange, C.; Wendt, K. U.; Rohmer, M.; Poralla, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2121-2124.
24. Hoshino, T.; Kouda, M.; Abe, T.; Ohashi, S. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999, 63, 2038-2041.
25. Pale-Grosdemange, C.; Feil, C.; Rohmer, M.; Poralla, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2237-2240.
26. Sato, T.; Hoshino, T.; Abe, T. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 1998, 2617-2618.
27. Corey, E. J.; Virgil, S. C.; Cheng, H.; Baker, C. H.; Matsuda, S. P. T.; Singh, V.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11819-11820.
28. Hoshino, T.; Abe, T.; Kouda, M. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2000, 441-442.
29. Ochs, D.; Kaletta, C.; Entian, K. D.; Beck-Sickinger, A.; Poralla, K. J. Bacteriol. 1992, 174, 298-302.
30. Dougherty, D. A. Science (Washington, DC) 1996, 271, 163-168.
31. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. (Washington, DC) 1997, 97, 1303-1324.
32. Gao, J.; Chou, L. W.; Auerbach, A. Biophys. J. 1993, 65, 43-47.
33. Mo, Y.; Subramanian, G.; Gao, J.; Ferguson, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4832-4837.
34. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
35. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B. ; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
36. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
37. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
38. Field, M. J.; Bash, P., A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
39. Gao, J.; Xia, X. Science 1992, 258, 631-635.
40. Gao, J. In Rev. Comput. Chem.; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1995; Vol. 7, pp 119-185.
41. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
42. Gao, J.; Amara, P.; Alhambra, C.; Field, M. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4714-4721.
43. Amara, P.; Field, M. J. In Computational Molecular Biology; Leszczynski, J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1999; pp 1-33.
44. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem, 2002, 53, 467-505.
45. Stanton, R. V.; Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11868-11870.
46. Alhambra, C.; Byun, K.; Gao, J. ACS Symp. Ser. 1998, 712, 35-49.
47. Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1468-1494.
48. Eichinger, M.; Tavan, P.; Hutter, J.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10452-10467.
49. Rothlisberger, U.; Carloni, P.; Doclo, K.; Parrinello, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 236-250.
50. Gao, J.; Freindorf, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3182-3188.
51. Dewar, M. J. S.; Dieter, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8075-8086.
52. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899-4907.
53. Olah, G. A.; Schleyer, P. v. R., Eds. Carbonium Ions; Wiley: New York, 1968-1973; Vol. I-IV.
54. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. E2 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1994.
56. Brooks, C. L., III; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1983, 79, 6312-6325.
57. Brunger, A. T.; Brooks, C. L., III; Karplus, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 8458-8462.
58. Brooks, C. L., III; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1989, 208, 159-181.
59. Alhambra, C.; Gao, J. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1192-1203.
60. Ryckaert, J. P.; Cicotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-337.
61. Rajamani, R.; Naidoo, K.; Gao, J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1775-1781.
62. Valleau, J. P.; Torrie, G. M. In Modern Theoretical Chemistry; Berne, B. J., Ed.; Plenum: New York, 1977; Vol. 5, pp 169-194.
63. Friedman, R. A.; Mezei, M. J. Chem. Phys. 1995, 102, 419-426.
64. Bartels, C.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 865-880.
65. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011.
66. Kumar, S.; Rosenberg, J. M.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman. P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1339.
67. Dang, T.; Prestwich, G. D. Chem. Biol. 2000, 7, 643-649.
68. Full, C.; Poralla, K. FEMS Microbiol. Lett. 2000, 183, 221-224.
69. Pale-Grosdemange, C.; Merkofer, T.; Rohmer, M.; Poralla, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6009-6012.
70. Sato, T.; Sasahara, S.; Yamakami, T.; Hoshino, T. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002, 66, 1660-1670.
71. Hoshino, T.; Sato, T. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 1999, 2005-2006.
72. Hoshino, T.; Kouda, M.; Abe, T.; Sato, T. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2000, 1485-1486.
73. Brooks, C. L., III; Karplus, M.; Pettitt, B. M. Adv. Chem. Phys. 1988, 71, 1-259.
74. Knowles, J. R.; Albery, W. J. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 105-111.
75. Hoshino, T. Nippon Nogei Kagaku Kaishi 2002, 76, 1187-1190.
76. Sato, T.; Hoshino, T. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001, 65, 2233-2242.
77. Hoshino, T.; Ohashi, S. Organic Lett. 2002, 4, 2553-2556.