Metabolic functions of the human gut microbiota: The role of metalloenzymes

Natural Product Reports

Volumn 36, Issue 4, 2019, Pages 593-625

  Rajakovich, Lauren J ^a   Balskus, Emily P ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-CRESOL; AMMONIA; CRESOL; ENZYME; HYDROGEN SULFIDE; METAL; METHYLAMINE; POLYSACCHARIDE; QUEUOSINE; TRIMETHYLAMINE; VITAMIN; XENOBIOTIC AGENT;

BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; HOST PATHOGEN INTERACTION; HUMAN; IMMUNOLOGY; INTESTINE FLORA; METABOLISM; PHYSIOLOGY;

AMMONIA; CRESOLS; ENZYMES; GASTROINTESTINAL MICROBIOME; HOST-PATHOGEN INTERACTIONS; HUMANS; HYDROGEN SULFIDE; METALS; METHYLAMINES; NUCLEOSIDE Q; POLYSACCHARIDES; VITAMINS; XENOBIOTICS;

EID: 85064650672     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c8np00074c     Document Type: Review

References (394)

1. C. A. Thaiss N. Zmora M. Levy E. Elinav Nature 2016 535 65 74
2. K. Honda D. R. Littman Nature 2016 535 75 84
3. H. K. Biesalski Ann. N. Y. Acad. Sci. 2016 1372 53 64
4. A. J. Bäumler V. Sperandio Nature 2016 535 85 93
5. J. A. Gilbert R. A. Quinn J. Debelius Z. Z. Xu J. Morton N. Garg J. K. Jansson P. C. Dorrestein R. Knight Nature 2016 535 94 103
6. C. L. Sears W. S. Garrett Cell Host Microbe 2014 15 317 328
7. A. D. Kostic R. J. Xavier D. Gevers Gastroenterology 2014 146 1489 1499
8. P. D. Cani N. M. Delzenne Curr. Pharm. Des. 2009 15 1546 1558
9. H. Tremlett K. C. Bauer S. Appel-Cresswell B. B. Finlay E. Waubant Ann. Neurol. 2017 81 369 382
10. W. H. Tang T. Kitai S. L. Hazen Circ. Res. 2017 120 1183 1196
11. J. W. Arnold J. Roach M. A. Azcarate-Peril Trends Microbiol. 2016 24 887 901
12. P. B. Eckburg E. M. Bik C. N. Bernstein E. Purdom L. Dethlefsen M. Sargent S. R. Gill K. E. Nelson D. A. Relman Science 2005 308 1635 1638
13. The Human Microbiome Project Consortium Nature 2012 486 207 214
14. T. Yatsunenko F. E. Rey M. J. Manary I. Trehan M. G. Dominguez-Bello M. Contreras M. Magris G. Hidalgo R. N. Baldassano A. P. Anokhin A. C. Heath B. Warner J. Reeder J. Kuczynski J. G. Caporaso C. A. Lozupone C. Lauber J. C. Clemente D. Knights R. Knight J. I. Gordon Nature 2012 486 222 227
15. C. A. Lozupone J. I. Stombaugh J. I. Gordon J. K. Jansson R. Knight Nature 2012 489 220 230
16. A. Heintz-Buschart P. Wilmes Trends Microbiol. 2017 26 7 563 574
17. B. Zhu X. Wang L. Li Protein Cell 2010 1 718 725
18. J. Qin R. Li J. Raes M. Arumugam K. S. Burgdorf C. Manichanh T. Nielsen N. Pons F. Levenez T. Yamada D. R. Mende J. Li J. Xu S. Li D. Li J. Cao B. Wang H. Liang H. Zheng Y. Xie J. Tap P. Lepage M. Bertalan J. M. Batto T. Hansen D. Le Paslier A. Linneberg H. B. Nielsen E. Pelletier P. Renault T. Sicheritz-Ponten K. Turner H. Zhu C. Yu S. Li M. Jian Y. Zhou Y. Li X. Zhang S. Li N. Qin H. Yang J. Wang S. Brunak J. Dore F. Guarner K. Kristiansen O. Pedersen J. Parkhill J. Weissenbach H. I. T. C. Meta P. Bork S. D. Ehrlich J. Wang Nature 2010 464 59 65
19. M. S. Donia M. A. Fischbach Science 2015 349 1254766
20. L. K. Ursell H. J. Haiser W. Van Treuren N. Garg L. Reddivari J. Vanamala P. C. Dorrestein P. J. Turnbaugh R. Knight Gastroenterology 2014 146 1470 1476
21. J. K. Nicholson E. Holmes J. Kinross R. Burcelin G. R. Gibson W. Jia S. Pettersson Science 2012 336 1262 1267
22. E. Holmes J. V. Li T. Athanasiou H. Ashrafian J. K. Nicholson Trends Microbiol. 2011 19 349 359
23. N. Koppel E. P. Balskus Cell Chem Biol 2016 23 18 30
24. B. D. Wallace H. Wang K. T. Lane J. E. Scott J. Orans J. S. Koo M. Venkatesh C. Jobin L. A. Yeh S. Mani M. R. Redinbo Science 2010 330 831 835
25. R. Joice K. Yasuda A. Shafquat X. C. Morgan C. Huttenhower Cell Metab. 2014 20 731 741
26. W. Buckel B. T. Golding Annu. Rev. Microbiol. 2006 60 27 49
27. N. M. Koropatkin E. A. Cameron E. C. Martens Nat. Rev. Microbiol. 2012 10 323 335
28. E. C. Martens E. C. Lowe H. Chiang N. A. Pudlo M. Wu N. P. McNulty D. W. Abbott B. Henrissat H. J. Gilbert D. N. Bolam J. I. Gordon PLoS Biol. 2011 9 e1001221
29. M. E. Johansson H. Sjovall G. C. Hansson Nat. Rev. Gastroenterol. Hepatol. 2013 10 352 361
30. L. E. Tailford E. H. Crost D. Kavanaugh N. Juge Front. Genet. 2015 6 81
31. D. A. Ravcheev I. Thiele Front. Genet. 2017 8 111
32. M. M. Grondin K. Tamura G. Déjean D. W. Abbott H. Brumer J. Bacteriol. 2017 199 e00860-16
33. M. A. McGuckin S. K. Linden P. Sutton T. H. Florin Nat. Rev. Microbiol. 2011 9 265 278
34. T. Bhattacharya T. S. Ghosh S. S. Mande PLoS One 2015 10 e0142038
35. W. E. C. Moore L. V. Holdeman Appl. Microbiol. 1974 27 961 979
36. A. A. Salyers J. R. Vercellotti S. E. H. West T. D. Wilkins Appl. Environ. Microbiol. 1977 33 319 322
37. E. C. Martens H. C. Chiang J. I. Gordon Cell Host Microbe 2008 4 447 457
38. E. C. Martens N. M. Koropatkin T. J. Smith J. I. Gordon J. Biol. Chem. 2009 284 24673 24677
39. J. L. Sonnenburg J. Xu D. D. Leip C.-H. Chen B. P. Westover J. Weatherford J. D. Buhler J. I. Gordon Science 2005 307 1955 1959
40. D. K. Podolsky J. Biol. Chem. 1985 260 8262 8271
41. S. Inoue Z. Yosizawa Arch. Biochem. Biophys. 1966 117 257 265
42. M. Filipe Invest. Cell Pathol. 1979 2 195 216
43. A. Nieuw Amerongen J. Bolscher E. Bloemena E. Veerman Biol. Chem. 1998 379 1 18
44. N. Mian C. E. Anderson P. W. Kent Biochem. J. 1979 181 387 399
45. A. P. Corfield S. A. Wagner L. J. D. O'Donnell P. Durdey R. A. Mountford J. R. Clamp Glycoconjugate J. 1993 10 72 81
46. H. H. Tsai D. Sunderland G. R. Gibson C. A. Hart J. M. Rhodes Clin. Sci. 1992 82 447 454
47. D. P. Wright C. G. Knight S. G. Parkar D. L. Christie A. M. Roberton J. Bacteriol. 2000 182 3002 3007
48. J. Xu M. A. Mahowald R. E. Ley C. A. Lozupone M. Hamady E. C. Martens B. Henrissat P. M. Coutinho P. Minx P. Latrelle H. Cordum A. V. Brunt K. Kim R. S. Fulton L. A. Fulton S. W. Clifton R. K. Wilson R. D. Knight J. I. Gordon PLoS Biol. 2007 5 e156
49. J. E. Ulmer E. M. Vilen R. B. Namburi A. Benjdia J. Beneteau A. Malleron D. Bonnaffe P. A. Driguez K. Descroix G. Lassalle C. Le Narvor C. Sandstrom D. Spillmann O. Berteau J. Biol. Chem. 2014 289 24289 24303
50. M. Egan H. Jiang M. O'Connell Motherway S. Oscarson D. van Sinderen Appl. Environ. Microbiol. 2016 82 6611 6623
51. A. Cartmell E. C. Lowe A. Basle S. J. Firbank D. A. Ndeh H. Murray N. Terrapon V. Lombard B. Henrissat J. E. Turnbull M. Czjzek H. J. Gilbert D. N. Bolam Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2017 114 7037 7042
52. C. A. Hickey K. A. Kuhn D. L. Donermeyer N. T. Porter C. Jin E. A. Cameron H. Jung G. E. Kaiko M. Wegorzewska N. P. Malvin R. W. Glowacki G. C. Hansson P. M. Allen E. C. Martens T. S. Stappenbeck Cell Host Microbe 2015 17 672 680
53. H. H. Tsai A. D. Dwarakanath C. A. Hart J. D. Milton J. M. Rhodes Gut 1995 36 570 576
54. T. Barbeyron L. Brillet-Gueguen W. Carre C. Carriere C. Caron M. Czjzek M. Hoebeke G. Michel PLoS One 2016 11 e0164846
55. A. Benjdia O. Berteau Biochem. Soc. Trans. 2016 44 109 115
56. M. J. Appel C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2015 10 72 84
57. I. Boltes H. Czapinska A. Kahner R. v. Bülow T. Dierks B. Schmidt K. v. Figura M. A. Kertesz I. Usón Structure 2001 9 483 491
58. R. v. Bülow B. Schmidt T. Dierks K. v. Figura I. Usón J. Mol. Biol. 2001 305 269 277
59. C. S. Bond P. R. Clements S. J. Ashby C. A. Collyer S. J. Harrop J. J. Hopwood J. M. Guss Structure 1996 5 277 289
60. F. G. Hernandez-Guzman T. Higashiyama W. Pangborn Y. Osawa D. Ghosh J. Biol. Chem. 2003 278 22989 22997
61. T. Dierks A. Dickmanns A. Preusser-Kunze B. Schmidt M. Mariappan K. von Figura R. Ficner M. G. Rudolph Cell 2005 121 541 552
62. A. Schirmer R. Kolter Chem. Biol. 1998 5 R181 R186
63. T. Dierks C. Miech J. Hummerjohann B. Schmidt M. A. Kertesz K. von Figura J. Biol. Chem. 1998 273 25560 25564
64. O. Berteau A. Guillot A. Benjdia S. Rabot J. Biol. Chem. 2006 281 22464 22470
65. C. Miech T. Dierks T. Selmer K. v. Figura B. Schmidt J. Biol. Chem. 1998 273 4835 4837
66. C. Marquordt Q. Fang E. Will J. Peng K. von Figura T. Dierks J. Biol. Chem. 2003 278 2212 2218
67. D. Roeser A. Preusser-Kunze B. Schmidt K. Gasow J. G. Wittmann T. Dierks K. von Figura M. G. Rudolph Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 81 86
68. B. L. Carlson E. R. Ballister E. Skordalakes D. S. King M. A. Breidenbach S. A. Gilmore J. M. Berger C. R. Bertozzi J. Biol. Chem. 2008 283 20117 20125
69. C. Szameit C. Miech M. Balleininger B. Schmidt K. von Figura T. Dierks J. Biol. Chem. 1999 274 15375 15381
70. A. Benjdia G. Deho S. Rabot O. Berteau FEBS Lett. 2007 581 1009 1014
71. Q. Fang J. Peng T. Dierks J. Biol. Chem. 2004 279 14570 14578
72. J. B. Broderick B. R. Duffus K. S. Duschene E. M. Shepard Chem. Rev. 2014 114 4229 4317
73. P. A. Frey A. D. Hegeman F. J. Ruzicka Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2008 43 63 88
74. S. C. Wang P. A. Frey Trends Biochem. Sci. 2007 32 101 110
75. S. J. Booker T. L. Grove F1000 Biology Reports 2010 2 52
76. A. Benjdia J. Leprince C. Sandstrom H. Vaudry O. Berteau J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8348 8349
77. T. L. Grove J. H. Ahlum R. M. Qin N. D. Lanz M. I. Radle C. Krebs S. J. Booker Biochemistry 2013 52 2874 2887
78. T. A. Grell P. J. Goldman C. L. Drennan J. Biol. Chem. 2015 290 3964 3971
79. T. L. Grove K.-H. Lee J. S. Clair C. Krebs S. J. Booker Biochemistry 2008 47 7523 7538
80. P. J. Goldman T. L. Grove L. A. Sites M. I. McLaughlin S. J. Booker C. L. Drennan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 8519 8524
81. T. Dierks M. R. Lecca P. Schlotterhose B. Schmidt K. von Figura EMBO J. 1999 18 2084 2091
82. A. Benjdia E. C. Martens J. I. Gordon O. Berteau J. Biol. Chem. 2011 286 25973 25982
83. P. C. Kashyap A. Marcobal L. K. Ursell S. A. Smits E. D. Sonnenburg E. K. Costello S. K. Higginbottom S. E. Domino S. P. Holmes D. A. Relman R. Knight J. I. Gordon J. L. Sonnenburg Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 17059 17064
84. R. J. Kelly S. Rouquier D. Giorgi G. G. Lennon J. B. Lowe J. Biol. Chem. 1995 270 4640 4649
85. D. P. McGovern M. R. Jones K. D. Taylor K. Marciante X. Yan M. Dubinsky A. Ippoliti E. Vasiliauskas D. Berel C. Derkowski D. Dutridge P. Fleshner D. Q. Shih G. Melmed E. Mengesha L. King S. Pressman T. Haritunians X. Guo S. R. Targan J. I. Rotter I. B. D. G. C. International Hum. Mol. Genet. 2010 19 3468 3476
86. P. Rausch A. Rehman S. Künzel R. Häsler S. J. Ott S. Schreiber P. Rosenstiel A. Franke J. F. Baines Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 19030 19035
87. L. Maroni S. F. van de Graaf S. D. Hohenester R. P. Oude Elferink U. Beuers Clin. Rev. Allergy Immunol. 2015 48 182 191
88. L. Bry P. G. Falk T. Midtvedt J. I. Gordon Science 1996 273 1380 1383
89. L. V. Hooper J. Xu P. G. Falk T. Midtvedt J. I. Gordon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9833 9838
90. J. M. Pickard C. F. Maurice M. A. Kinnebrew M. C. Abt D. Schenten T. V. Golovkina S. R. Bogatyrev R. F. Ismagilov E. G. Pamer P. J. Turnbaugh A. V. Chervonsky Nature 2014 514 638 641
91. M. J. Coyne B. Reinap M. M. Lee L. E. Comstock Science 2005 307 1778 1781
92. K. M. Ng J. A. Ferreyra S. K. Higginbottom J. B. Lynch P. C. Kashyap S. Gopinath N. Naidu B. Choudhury B. C. Weimer D. M. Monack J. L. Sonnenburg Nature 2013 502 96 99
93. J. Badía J. Ros J. Aguilar J. Bacteriol. 1985 161 435 437
94. R. M. Jeter J. Gen. Microbiol. 1990 136 887 896
95. M. A. Vinolo H. G. Rodrigues R. T. Nachbar R. Curi Nutrients 2011 3 858 876
96. J. Tan C. McKenzie M. Potamitis A. N. Thorburn C. R. Mackay L. Macia Adv. Immunol. 2014 121 91 119
97. M. Kasubuchi S. Hasegawa T. Hiramatsu A. Ichimura I. Kimura Nutrients 2015 7 2839 2849
98. D. J. Morrison T. Preston Gut Microbes 2016 7 189 200
99. G. den Besten K. van Eunen A. K. Groen K. Venema D. J. Reijngoud B. M. Bakker J. Lipid Res. 2013 54 2325 2340
100. E. Hosseini C. Grootaert W. Verstraete T. Van de Wiele Nutr. Rev. 2011 69 245 258
101. H. A. Lee, Jr. R. H. Abeles J. Biol. Chem. 1963 238 2367 2373
102. H. A. Barker Annu. Rev. Biochem. 1972 784 55 90
103. R. H. Abeles D. Dolphin Acc. Chem. Res. 1975 9 114 120
104. T. Toraya Chem. Rev. 2003 103 2095 2127
105. M. Yamanishi M. Yunoki T. Tobimatsu H. Sato J. Matsui A. Dokiya Y. Iuchi K. Oe K. Suto N. Shibata Y. Morimoto N. Yasuoka T. Toraya Eur. J. Biochem. 2002 269 4484 4494
106. D. C. Hodgkin J. Kamper M. Mackay J. Pickworth Nature 1956 178 64 66
107. R. Bonnnett J. R. Cannon V. M. Clark A. W. Johnson L. F. J. Parker E. L. Smith S. A. Todd J. Chem. Soc. 1957 227 1158 1168
108. 12 -dependent enzyme reactions and related systems, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1982
109. M. Yamanishi S. Yamada H. Muguruma Y. Murakami T. Tobimatsu A. Ishida J. Yamauchi T. Toraya Biochemistry 1998 37 4799 4803
110. A. Abend R. Nitsche V. Bandarian E. Stupperich J. Rétey Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 625 627
111. N. Shibata J. Masuda T. Tobimatsu T. Toraya K. Suto Y. Morimoto N. Yasuoka Structure 1999 7 997 1008
112. J. Masuda N. Shibata Y. Morimoto T. Toraya N. Yasuoka Structure 2000 8 775 788
113. E. N. G. Marsh G. D. Melendez Biochim. Biophys. Acta 2012 1824 1154 1164
114. T. Toraya Cell. Mol. Life Sci. 2000 57 106 127
115. P. A. Schwartz P. A. Frey Biochemistry 2007 46 7293 7301
116. T. Toraya S. Honda K. Mori Biochemistry 2010 49 7210 7217
117. T. Toraya K. Yoshizawa M. Eds T. Yamabe J. Biochem. 1999 126 650 654
118. M. Yamanishi H. Ide Y. Murakami T. Toraya Biochemistry 2005 44 2113 2118
119. V. B. Pett M. N. Liebman P. Murray-Rust K. Prasad J. P. Glusker J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3207 3215
120. J. Rétey A. Umani-Ronchi J. Seible D. Arigoni Experientia 1966 22 502 503
121. B. J. Levin E. P. Balskus Biochemistry 2018 57 23 3222 3226
122. O. W. Wagner H. A. Lee, Jr. P. A. Frey R. H. Abeles J. Biol. Chem. 1966 241 1751 1762
123. P. A. Frey M. K. Essenberg R. H. Abeles J. Biol. Chem. 1967 242 5369 5377
124. J. W. LaMattina N. D. Keul P. Reitzer S. Kapoor F. Galzerani D. J. Koch I. E. Gouvea W. N. Lanzilotta J. Biol. Chem. 2016 291 15515 15526
125. B. J. Levin Y. Y. Huang S. C. Peck Y. Wei A. Martinez-Del Campo J. A. Marks E. A. Franzosa C. Huttenhower E. P. Balskus Science 2017 355 6325 eaai8386
126. K. P. Scott J. C. Martin G. Campbell C. D. Mayer H. J. Flint J. Bacteriol. 2006 188 4340 4349
127. T. Selmer A. J. Pierik J. Heider Biol. Chem. 2005 386 981 988
128. K. A. Shisler J. B. Broderick Arch. Biochem. Biophys. 2014 546 64 71
129. S. G. Reddy K. K. Wong C. V. Parast J. Peisach R. S. Magliozzo J. W. Kozarich Biochemistry 1998 37 558 563
130. M. Feliks G. M. Ullmann J. Phys. Chem. B 2012 116 7076 7087
131. B. Kovačević D. Barić D. Babić L. Bilić M. Hanževački G. M. Sandala L. Radom D. M. Smith J. Am. Chem. Soc. 2018 140 8487 8496
132. F. Rivera-Chávez L. F. Zhang F. Faber C. A. Lopez M. X. Byndloss E. E. Olsan G. Xu E. M. Velazquez C. B. Lebrilla S. E. Winter A. J. Bäumler Cell Host Microbe 2016 19 443 454
133. C. A. Lopez B. M. MIller F. Rivera-Chávez E. M. Velazquez M. X. Byndloss A. Chávez-Arroyo K. L. Lokken R. M. Tsolis S. E. Winter A. J. Bäumler Science 2016 353 1249 1253
134. L. Staib T. M. Fuchs Front. Microbiol. 2015 6 1116
135. F. Faber P. Thiennimitr L. Spiga M. X. Byndloss Y. Litvak S. Lawhon H. L. Andrews-Polymenis S. E. Winter A. J. Baumler PLoS Pathog. 2017 13 e1006129
136. C. G. Buffie E. G. Pamer Nat. Rev. Immunol. 2013 13 790 801
137. N. Kamada G. Y. Chen N. Inohara G. Nunez Nat. Immunol. 2013 14 685 690
138. M. G. Rooks W. S. Garrett Nat. Rev. Immunol. 2016 16 341 352
139. A. Agus J. Denizot J. Thevenot M. Martinez-Medina S. Massier P. Sauvanet A. Bernalier-Donadille S. Denis P. Hofman R. Bonnet E. Billard N. Barnich Sci. Rep. 2016 6 19032
140. L. K. Ursell W. Van Treuren J. L. Metcalf M. Pirrung A. Gewirtz R. Knight BioEssays 2013 35 810 817
141. S. R. Modi J. J. Collins D. A. Relman J. Clin. Invest. 2014 124 4212 4218
142. G. Cammarota G. Ianiro A. Gasbarrini J. Clin. Gastroenterol. 2014 48 693 702
143. T. J. Borody A. Khoruts Nat. Rev. Gastroenterol. Hepatol. 2011 9 88 96
144. P. G. Arnison M. J. Bibb G. Bierbaum A. A. Bowers T. S. Bugni G. Bulaj J. A. Camarero D. J. Campopiano G. L. Challis J. Clardy P. D. Cotter D. J. Craik M. Dawson E. Dittmann S. Donadio P. C. Dorrestein K. D. Entian M. A. Fischbach J. S. Garavelli U. Goransson C. W. Gruber D. H. Haft T. K. Hemscheidt C. Hertweck C. Hill A. R. Horswill M. Jaspars W. L. Kelly J. P. Klinman O. P. Kuipers A. J. Link W. Liu M. A. Marahiel D. A. Mitchell G. N. Moll B. S. Moore R. Muller S. K. Nair I. F. Nes G. E. Norris B. M. Olivera H. Onaka M. L. Patchett J. Piel M. J. Reaney S. Rebuffat R. P. Ross H. G. Sahl E. W. Schmidt M. E. Selsted K. Severinov B. Shen K. Sivonen L. Smith T. Stein R. D. Sussmuth J. R. Tagg G. L. Tang A. W. Truman J. C. Vederas C. T. Walsh J. D. Walton S. C. Wenzel J. M. Willey W. A. van der Donk Nat. Prod. Rep. 2013 30 108 160
145. S. Kommineni D. J. Bretl V. Lam R. Chakraborty M. Hayward P. Simpson Y. Cao P. Bousounis C. J. Kristich N. H. Salzman Nature 2015 526 719 722
146. M. A. Ortega W. A. van der Donk Cell Chem. Biol. 2016 23 31 44
147. K. J. Hetrick W. A. van der Donk Curr. Opin. Chem. Biol. 2017 38 36 44
148. A. J. Marsh O. O'Sullivan R. R. Paul P. D. Cotter C. Hill BMC Genomics 2010 11 679
149. M. S. Donia P. Cimermancic C. J. Schulze L. C. Wieland Brown J. Martin M. Mitreva J. Clardy R. G. Linington M. A. Fischbach Cell 2014 158 1402 1414
150. A.-C. Letzel S. J. Pidot C. Hertweck BMC Genomics 2014 15 983
151. C. J. Walsh C. M. Guinane C. Hill R. P. Ross P. W. O'Toole P. D. Cotter BMC Microbiol. 2015 15 183
152. J. Zheng M. G. Ganzle X. B. Lin L. Ruan M. Sun Environ. Microbiol. 2015 17 2133 2143
153. S. van Kuijk K. S. Noll M. L. Chikindas Lett. Appl. Microbiol. 2012 54 52 58
154. H. Mathur V. Fallico P. M. O'Connor M. C. Rea P. D. Cotter C. Hill R. P. Ross Front. Microbiol. 2017 8 696
155. K. Babasaki T. Takao Y. Shimonishi K. Kurahashi J. Biochem. 1985 98 585 603
156. K. Kawulka T. Sprules R. T. McKay P. Mercier C. M. Diaper P. Zuber J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4726 4727
157. K. Kawulka T. Sprules C. M. Diaper R. M. Whittal R. T. McKay P. Mercier P. Zuber J. C. Vederas Biochemistry 2004 43 3385 3395
158. C. E. Shelburne F. Y. An V. Dholpe A. Ramamoorthy D. E. Lopatin M. S. Lantz J. Antimicrob. Chemother. 2007 59 297 300
159. K. S. Noll P. J. Sinko M. L. Chikindas Probiotics Antimicrob. Proteins 2011 3 41 47
160. M. C. Rea C. S. Sit E. Clayton P. M. O'Connor R. M. Whittal J. Zheng J. C. Vederas R. P. Ross C. Hill Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 9852 9857
161. M. C. Rea A. Dobson O. O'Sullivan F. Crispie F. Fouhy P. D. Cotter F. Shanahan B. Kiely C. Hill R. P. Ross Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 Suppl. 1 4639 4644
162. C. S. Sit R. T. McKay C. Hill R. P. Ross J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7680 7683
163. C. S. Sit M. J. van Belkum R. T. McKay R. W. Worobo J. C. Vederas Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011 50 8718 8721
164. G. Wang G. Feng A. B. Snyder D. C. Manns J. J. Churey R. W. Worobo FEMS Microbiol. Lett. 2014 357 69 76
165. J. Dabard C. Bridonneau C. Phillipe P. Anglade D. Molle M. Nardi M. Ladire H. Girardin F. Marcille A. Gomez M. Fons Appl. Environ. Microbiol. 2001 67 4111 4118
166. A. Gomez M. Ladire F. Marcille M. Fons J. Bacteriol. 2002 184 18 28
167. F. Marcille A. Gomez P. Joubert M. Ladire G. Veau A. Clara F. Gavini A. Willems M. Fons Appl. Environ. Microbiol. 2002 68 3424 3431
168. A. Pujol E. H. Crost G. Simon V. Barbe D. Vallenet A. Gomez M. Fons FEMS Microbiol. Ecol. 2011 78 405 415
169. L. Flühe M. A. Marahiel Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 605 612
170. L. Flühe T. A. Knappe M. J. Gattner A. Schäfer O. Burghaus U. Linne M. A. Marahiel Nat. Chem. Biol. 2012 8 350 357
171. N. A. Bruender J. Wilcoxen R. D. Britt V. Bandarian Biochemistry 2016 55 2122 2134
172. T. L. Grove P. M. Himes S. Hwang H. Yumerefendi J. B. Bonanno B. Kuhlman S. C. Almo A. A. Bowers J. Am. Chem. Soc. 2017 139 11734 11744
173. N. I. Burzlaff P. J. Rutledge I. J. Clifton C. M. H. Hensgens M. Pcikford R. M. Adlington P. L. Roach J. E. Baldwin Nature 1999 401 721 724
174. E. Tamanaha B. Zhang Y. Guo W. C. Chang E. W. Barr G. Xing J. St Clair S. Ye F. Neese J. M. Bollinger, Jr. C. Krebs J. Am. Chem. Soc. 2016 138 8862 8874
175. A. M. Taylor S. Stoll R. D. Britt J. T. Jarrett Biochemistry 2011 50 7953 7963
176. C. J. Fugate T. A. Stich E. G. Kim W. K. Myers R. D. Britt J. T. Jarrett J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9042 9045
177. A. Benjdia A. Guillot P. Ruffié J. Leprince O. Berteau Nat. Chem. 2017 9 698 707
178. P. R. Burkholder I. McVeigh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1942 28 285 289
179. V. A. Najjar and R. Barrett, The Synthesis of B Vitamins by Intestinal Bacteria, Vitamins & Hormones, ed., R. S. Harris, and, K. V. Thimann, Academic Press, 1945, vol. 3, pp. 23-48
180. M. E. Coates Proc. Nutr. Soc. 1973 32 53 58
181. M. J. Albert V. I. Mathan S. J. Baker Nature 1980 283 781 782
182. B. S. Wostmann Annu. Rev. Nutr. 1981 1 257 279
183. M. J. Hill Eur. J. Cancer Prev. 1997 6 S43 S45
184. S. M. Nabokina K. Inoue V. S. Subramanian J. E. Valle H. Yuasa H. M. Said J. Biol. Chem. 2014 289 4405 4416
185. A. Qiu M. Jansen A. Sakaris S. H. Min S. Chattopadhyay E. Tsai C. Sandoval R. Zhao M. H. Akabas I. D. Goldman Cell 2006 127 917 928
186. P. H. Degnan N. A. Barry K. C. Mok M. E. Taga A. L. Goodman Cell Host Microbe 2014 15 47 57
187. P. H. Degnan M. E. Taga A. L. Goodman Cell Metab. 2014 20 769 778
188. A. P. Mehta S. H. Abdelwahed N. Mahanta D. Fedoseyenko B. Philmus L. E. Cooper Y. Liu I. Jhulki S. E. Ealick T. P. Begley J. Biol. Chem. 2015 290 3980 3986
189. K. Yokoyama E. A. Lilla Nat. Prod. Rep. 2018 35 660 694
190. M. R. Challand F. T. Martins P. L. Roach J. Biol. Chem. 2010 285 5240 5248
191. M. Kriek F. Martins M. R. Challand A. Croft P. L. Roach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007 46 9223 9226
192. M. Kriek F. Martins R. Leonardi S. A. Fairhurst D. J. Lowe P. L. Roach J. Biol. Chem. 2007 282 17413 17423
193. G. Mkrtchyan V. Aleshin Y. Parkhomenko T. Kaehne M. L. Di Salvo A. Parroni R. Contestabile A. Vovk L. Bettendorff V. Bunik Sci. Rep. 2015 5 12583
194. L. Hiffler B. Rakotoambinina N. Lafferty D. Martinez Garcia Front. Nutr. 2016 3 16
195. D. R. Sannino A. J. Dobson K. Edwards E. R. Angert N. Buchon mBio 2018 9
196. V. A. Najjar L. E. Holt, Jr. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1943 123 683 684
197. S. M. Nabokina M. B. Ramos J. E. Valle H. M. Said Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2015 308 C750 C757
198. S. M. Nabokina V. S. Subramanian H. M. Said Biochim. Biophys. Acta 2016 1858 866 871
199. S. M. Nabokina M. B. Ramos H. M. Said PLoS One 2016 11 e0149255
200. G. Juyal S. Negi A. Sood A. Gupta P. Prasad S. Senapati J. Zaneveld S. Singh V. Midha S. van Sommeren R. K. Weersma J. Ott S. Jain R. C. Juyal B. K. Thelma Gut 2015 64 571 579
201. A. Gupta B. K. Thelma Genes Immun. 2016 17 105 109
202. S. J. Booker R. M. Cicchillo T. L. Grove Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 543 552
203. N. D. Lanz S. J. Booker Biochim. Biophys. Acta 2015 1853 1316 1334
204. M. M. Cosper G. N. L. Jameson H. L. Hernández C. Krebs B. H. Huynh M. K. Johnson Biochemistry 2004 43 2007 2021
205. G. N. L. Jameson M. M. Cosper H. L. Hernández M. K. Johnson B. H. Huynh Biochemistry 2004 43 2022 2031
206. F. Berkovitch Y. Nicolet J. T. Wan J. T. Jarrett C. L. Drennan Science 2004 303 76 79
207. F. Escalettes D. Florentin B. Tse Sum Bui D. Lesage A. Marquet J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3571 3578
208. A. M. Taylor C. E. Farrar J. T. Jarrett Biochemistry 2008 47 9309 9317
209. N. B. Ugulava C. J. Sacanell J. T. Jarrett Biochemistry 2001 40 8352 8358
210. M. R. Reyda R. Dippold M. E. Dotson J. T. Jarrett Arch. Biochem. Biophys. 2008 471 32 41
211. M. R. Reyda C. J. Fugate J. T. Jarrett Biochemistry 2009 48 10782 10792
212. E. L. McCarthy S. J. Booker Science 2017 358 373 377
213. L. Tong Cell. Mol. Life Sci. 2013 70 863 891
214. D. Mock Seminars in Dermatology 1991 10 296 302
215. A. Hayashi Y. Mikami K. Miyamoto N. Kamada T. Sato S. Mizuno M. Naganuma T. Teratani R. Aoki S. Fukuda W. Suda M. Hattori M. Amagai M. Ohyama T. Kanai Cell Rep. 2017 20 1513 1524
216. C. Fergus D. Barnes M. A. Alqasem V. P. Kelly Nutrients 2015 7 2897 2929
217. H. Kasai Y. Kuchino K. Nihei S. Nishimura Nucleic Acids Res. 1975 2 1931 1939
218. F. Harada S. Nishimura Biochemistry 1972 11 301 308
219. J. R. Katze B. Basile J. A. McCloskey Science 1982 216 55 56
220. M. Vinayak C. Pathak Biosci. Rep. 2009 30 135 148
221. T. Marks W. R. Farkas Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997 230 233 237
222. C. Pathak Y. K. Jaiswal M. Vinayak BioFactors 2007 29 159 173
223. D. Iwata-Reuyl Bioorg. Chem. 2003 31 24 43
224. J. R. Katze U. Gündüz D. L. Smith C. S. Cheng J. A. McCloskey Biochemistry 1984 23 1171 1176
225. U. Gündüz J. R. Katze J. Biol. Chem. 1984 259 1110 1113
226. W. R. Farkas J. Biol. Chem. 1980 255 6832 6835
227. J. P. Reyniers J. R. Pleasants B. S. Wostmann J. R. Katze W. R. Farkas J. Biol. Chem. 1981 256 11591 11594
228. S. Yokoyama T. Miyazawa Y. Iitaka Z. Yamaizuma H. Kasai S. Nishimura Nature 1975 282 107 109
229. H. Kasai Z. Ohashi F. Harada S. Nishimura N. J. Oppenheimer P. F. Crain J. G. Liehr D. L. von Minden J. A. McCloskey Biochemistry 1975 14 4198 4208
230. R. M. McCarty V. Bandarian Bioorg. Chem. 2012 43 15 25
231. Z. D. Miles R. M. McCarty G. Molnar V. Bandarian Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 7368 7372
232. J. Bridwell-Rabb C. L. Drennan Curr. Opin. Chem. Biol. 2017 37 63 70
233. Z. D. Miles W. K. Myers W. M. Kincannon R. D. Britt V. Bandarian Biochemistry 2015 54 4927 4935
234. K. A. Payne K. Fisher H. Sjuts M. S. Dunstan B. Bellina L. Johannissen P. Barran S. Hay S. E. Rigby D. Leys J. Biol. Chem. 2015 290 27572 27581
235. D. P. Dowling Z. D. Miles C. Kohrer S. J. Maiocco S. J. Elliott V. Bandarian C. L. Drennan Nucleic Acids Res. 2016 44 9965 9976
236. R. Banerjee S. W. Ragsdale Annu. Rev. Biochem. 2003 72 209 247
237. V. Bandarian C. L. Drennan Curr. Opin. Struct. Biol. 2015 35 116 124
238. D. P. Dowling N. A. Bruender A. P. Young R. M. McCarty V. Bandarian C. L. Drennan Nat. Chem. Biol. 2013 10 106 112
239. R. M. McCarty C. Krebs V. Bandarian Biochemistry 2013 52 188 198
240. W. Zhu Y. Liu ACS Catal. 2015 5 3953 3965
241. P. Close, D. Bose, A. Chariot and S. A. Leidel, in Cancer and Noncoding RNAs, ed., D. S. Mitra, Academic Press, Boston, 2018, vol. 1
242. C. Pathak Y. K. Jaiswal M. Vinayak Mol. Biol. Rep. 2008 35 369 374
243. C. Pathak Y. K. Jaiswal M. Vinayak RNA Biol. 2005 2 143 148
244. B. Lamas M. L. Richard V. Leducq H. P. Pham M. L. Michel G. Da Costa C. Bridonneau S. Jegou T. W. Hoffmann J. M. Natividad L. Brot S. Taleb A. Couturier-Maillard I. Nion-Larmurier F. Merabtene P. Seksik A. Bourrier J. Cosnes B. Ryffel L. Beaugerie J. M. Launay P. Langella R. J. Xavier H. Sokol Nat. Med. 2016 22 598 605
245. T. Zelante R. G. Iannitti C. Cunha A. De Luca G. Giovannini G. Pieraccini R. Zecchi C. D'Angelo C. Massi-Benedetti F. Fallarino A. Carvalho P. Puccetti L. Romani Immunity 2013 39 372 385
246. M. Venkatesh S. Mukherjee H. Wang H. Li K. Sun A. P. Benechet Z. Qiu L. Maher M. R. Redinbo R. S. Phillips J. C. Fleet S. Kortagere P. Mukherjee A. Fasano J. Le Ven J. K. Nicholson M. E. Dumas K. M. Khanna S. Mani Immunity 2014 41 296 310
247. L. Cervantes-Barragan J. N. Chai M. D. Tianero B. Di Luccia P. P. Ahern J. Merriman V. S. Cortez M. G. Caparon M. S. Donia S. Gilfillan M. Cella J. I. Gordon C.-S. Hsieh M. Colonna Science 2017 357 806 810
248. M. Wlodarska C. Luo R. Kolde E. d'Hennezel J. W. Annand C. E. Heim P. Krastel E. K. Schmitt A. S. Omar E. A. Creasey A. L. Garner S. Mohammadi D. J. O'Connell S. Abubucker T. D. Arthur E. A. Franzosa C. Huttenhower L. O. Murphy H. J. Haiser H. Vlamakis J. A. Porter R. J. Xavier Cell Host Microbe 2017 22 25 37
249. S. Dickert A. J. Pierik W. Buckel Mol. Microbiol. 2002 44 49 60
250. S. Dickert A. J. Pierik D. Linder W. Buckel Eur. J. Biochem. 2000 267 3874 3884
251. W. Buckel B. M. Martins A. Messerschmidt B. T. Golding Biol. Chem. 2005 386 951 959
252. W. Buckel J. Zhang P. Friedrich A. Parthasarathy H. Li I. Djurdjevic H. Dobbek B. M. Martins Biochim. Biophys. Acta 2012 1824 1278 1290
253. D. M. Smith W. Buckel H. Zipse Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003 42 1867 1870
254. W. Buckel M. Hetzel J. Kim Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 462 467
255. K. P. Locher M. Hans A. P. Yeh B. Schmidt W. Buckel D. C. Rees J. Mol. Biol. 2001 307 297 308
256. S. H. Knauer W. Buckel H. Dobbek Biochemistry 2012 51 6609 6622
257. J. Kim Y. Lu W. Buckel C. R. Chim. 2007 10 742 747
258. J. Kim M. Hetzel C. D. Boiangiu W. Buckel FEMS Microbiol. Rev. 2004 28 455 468
259. H. Schindelin C. Kisker J. L. Schlessman J. B. Howard D. C. Rees Nature 1997 387 6631 370 376
260. M. Hans W. Buckel E. Bill J. Biol. Inorg Chem. 2008 13 563 574
261. J. Kim D. Darley W. Buckel FEBS J. 2005 272 550 561
262. S. H. Knauer W. Buckel H. Dobbek J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4342 4347
263. M. Hans W. Buckel E. Bill Eur. J. Biochem. 2000 267 7082 7093
264. H. R. Hayward T. C. Stadtman J. Bacteriol. 1959 78 557 561
265. C. Bradbeer J. Biol. Chem. 1965 240 4669 4674
266. D. H. Lang C. K. Yeung R. M. Peter C. Ibarra R. Gasser K. Itagaki R. M. Philpot A. E. Rettie Biochem. Pharmacol. 1998 56 1005 1012
267. Z. Wang E. Klipfell B. J. Bennett R. Koeth B. S. Levison B. Dugar A. E. Feldstein E. B. Britt X. Fu Y. M. Chung Y. Wu P. Schauer J. D. Smith H. Allayee W. H. Tang J. A. DiDonato A. J. Lusis S. L. Hazen Nature 2011 472 57 63
268. W. H. Tang Z. Wang B. S. Levison R. A. Koeth E. B. Britt X. Fu Y. Wu S. L. Hazen N. Engl. J. Med. 2013 368 1575 1584
269. Z. Wang W. H. Tang J. A. Buffa X. Fu E. B. Britt R. A. Koeth B. S. Levison Y. Fan Y. Wu S. L. Hazen Eur. Heart J. 2014 35 904 910
270. M. Dambrova G. Latkovskis J. Kuka I. Strele I. Konrade S. Grinberga D. Hartmane O. Pugovics A. Erglis E. Liepinsh Exp. Clin. Endocrinol. Diabetes 2016 124 251 256
271. S. H. Zeisel M. Warrier Annu. Rev. Nutr. 2017 37 157 181
272. Y. M. Chen Y. Liu R. F. Zhou X. L. Chen C. Wang X. Y. Tan L. J. Wang R. D. Zheng H. W. Zhang W. H. Ling H. L. Zhu Sci. Rep. 2016 6 19076
273. S. C. Mitchell R. L. Smith Drug Metab. Dispos. 2001 29 517 521
274. K. A. Romano A. Martinez-Del Campo K. Kasahara C. L. Chittim E. I. Vivas D. Amador-Noguez E. P. Balskus F. E. Rey Cell Host Microbe 2017 22 279 290
275. S. Craciun E. P. Balskus Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 21307 21312
276. S. Craciun J. A. Marks E. P. Balskus ACS Chem. Biol. 2014 9 1408 1413
277. A. Martinez-del Campo S. Bodea H. A. Hamer J. A. Marks H. J. Haiser P. J. Turnbaugh E. P. Balskus mBio 2015 6 2 e00042-15
278. S. Bodea M. A. Funk E. P. Balskus C. L. Drennan Cell Chem. Biol. 2016 23 1206 1216
279. J. A. Krzycki Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 484 491
280. L. Paul D. J. Ferguson J. A. Krzycki J. Bacteriol. 2000 182 2520 2529
281. J. F. Brugère G. Borrel N. Gaci W. Tottey P. W. O'Toole C. Malpuech-Brugère Gut Microbes 2014 5 5 10
282. J. F. Brugère, G. Borrel, P. W. O'Toole, C. Malpuech-Brugère and M. Alric, US Pat., US20160074440A1, 2016
283. S. Hafiz C. L. Oakley J. Med. Microbiol. 1976 9 129 136
284. L. D'Ari H. A. Barker Arch. Microbiol. 1985 143 311 312
285. L. F. Dawson R. A. Stabler B. W. Wren J. Med. Microbiol. 2008 57 745 749
286. L. F. Dawson E. H. Donahue S. T. Cartman R. H. Barton J. Bundy R. McNerney N. P. Mintn B. W. Wren BMC Microbiol. 2011 11 86
287. R. A. Stabler M. He L. Dawson M. Martin E. Valiente C. Corton T. D. Lawley M. Sebaihia M. A. Quail G. Rose D. N. Gerding M. Gibert M. R. Popoff J. Parkhill G. Dougan B. W. Wren Genome Biol. 2009 10 R102
288. B. Bammens P. Evenepoel H. Keuleers K. Verbeke Y. Vanrenterghem Kidney Int. 2006 69 1081 1087
289. J. Poveda M. D. Sanchez-Nino G. Glorieux A. B. Sanz J. Egido R. Vanholder A. Ortiz Nephrol., Dial., Transplant. 2014 29 56 64
290. T. Selmer P. I. Andrei Eur. J. Biochem. 2001 268 1363 1372
291. L. Yu M. Blaser P. I. Andrei A. J. Pierik T. Selmer Biochemistry 2006 45 9584 9592
292. B. M. Martins M. Blaser M. Feliks G. M. Ullmann W. Buckel T. Selmer J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14666 14674
293. M. Blaser, Activation and Regulation of the 4-hydroxyphenylacetate decarboxylase system from Clostridium difficile, Ph.D. thesis, Philipps-Universit at Marburg, Marburg, Germany, 2006
294. P. I. Andrei A. J. Pierik S. Zauner L. C. Andrei-Selmer T. Selmer Eur. J. Biochem. 2004 271 2225 2230
295. B. Selvaraj A. J. Pierik E. Bill B. M. Martins J. Biol. Inorg Chem. 2014 19 1317 1326
296. M. Feliks B. M. Martins G. M. Ullmann J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14574 14585
297. L. Altieri C. Neri R. Sacco P. Curatolo A. Benvenuto F. Muratori E. Santocchi C. Bravaccio C. Lenti M. Saccani R. Rigardetto M. Gandione A. Urbani A. M. Persico Biomarkers 2011 16 252 260
298. A. M. Persico V. Napolioni Neurotoxicol. Teratol. 2012 36 82 90
299. E. Bone A. Tamm M. Hill Am. J. Clin. Nutr. 1976 29 1448 1454
300. M. T. Yokoyama J. R. Carslon Appl. Environ. Microbiol. 1981 41 71 76
301. E. Y. Hsiao S. W. McBride S. Hsien G. Sharon E. R. Hyde T. McCue J. A. Codelli J. Chow S. E. Reisman J. F. Petrosino P. H. Patterson S. K. Mazmanian Cell 2013 155 1451 1463
302. H. A. Krebs K. Henseleit Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1932 210 33 66
303. I. D. Weiner W. E. Mitch J. M. Sands Clin. J. Am. Soc. Nephrol. 2014 10 1444 1458
304. W. J. Visek Fed. Proc. 1972 31 1178 1193
305. M. J. Maroney S. Ciurli Chem. Rev. 2014 114 4206 4228
306. J. Ni T.-C. D. Shen E. Z. Chen K. Bittinger A. Bailey M. Roggiani A. Sirota-Madi E. S. Friedman L. Chau A. Lin I. Nissim J. Scott A. Lauder C. Hoffman G. Rivas L. Albenberg R. N. Baldassano J. Braun R. J. Xavier C. B. Clish M. Yudkoff H. Li M. Goulian F. D. Bushman J. D. Lewis G. D. Wu Sci. Transl. Med. 2017 9 eaah6888
307. M. Romero-Gomez M. Jover J. J. Galan A. Ruiz Metab. Brain Dis. 2009 24 147 157
308. D. J. Kang N. S. Betrapally S. A. Ghosh R. B. Sartor P. B. Hylemon P. M. Gillvet A. J. Sanyal D. M. Heuman D. Carl H. Zhou R. Liu X. Wang J. Yang C. Jiao J. Herzog H. R. Lippman M. Sikaroodi R. R. Brown J. S. Bajaj Hepatology 2016 64 1232 1248
309. R. A. Burne Y.-Y. M. CHen Microbes Infect. 2000 2 533 542
310. D. T. Smoot H. L. T. Mobley G. R. Chippendale J. F. Lewison J. H. Resau Infect. Immun. 1990 58 1992 1994
311. I. Konieczna P. Zarnowiec M. Kwinkowski B. Kolesińska J. Frączyk Z. Kamiński W. Kaca Curr. Protein Pept. Sci. 2012 13 789 806
312. R. L. Blakeley J. A. Hinds H. E. Kunze E. C. Webb B. Zerner Biochemistry 1969 8 1991 2000
313. E. Jabri M. B. Carr R. P. Hausinger P. A. Karplus Science 1995 268 998 1004
314. S. Benini W. R. Rypniewski K. S. Wilson S. Miletti S. Ciurli S. Mangani Structure 1999 7 205 216
315. M. A. Pearson R. A. Schaller L. O. Michel P. A. Karplus R. P. Hausinger Biochemistry 1998 37 6214 6220
316. S. Benini W. R. Rypniewski K. S. Wilson S. Miletti S. Ciurli S. Mangani J. Biol. Inorg Chem. 2000 5 110 118
317. S. Benini W. R. Rypniewski K. S. Wilson S. Mangani S. Ciurli J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3714 3715
318. J. L. Boer S. B. Mulrooney R. P. Hausinger Arch. Biochem. Biophys. 2014 544 142 152
319. N. E. Dixon C. Gazzola R. L. Blakeley B. Zerner J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4131 4133
320. G. J. King B. Zerner Inorg. Chim. Acta 1997 255 381 388
321. I.-S. Park R. P. Hausinger Biochemistry 1996 35 5345 5352
322. B. Zambelli F. Musiani S. Benini S. Ciurli Acc. Chem. Res. 2011 44 520 530
323. M. A. Farrugia L. Macomber R. P. Hausinger J. Biol. Chem. 2013 288 13178 13185
324. E. L. Carter N. Flugga J. L. Boer S. B. Mulrooney R. P. Hausinger Metallomics 2009 1 207 221
325. Z. Chang J. Kuchar R. P. Hausinger J. Biol. Chem. 2004 279 15305 15313
326. M. A. Farrugia L. Han Y. Zhong J. L. Boer B. T. Ruotolo R. P. Hausinger J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2013 24 1328 1337
327. Y. H. Fong H. C. Wong M. H. Yuen P. H. Lau Y. W. Chen K. B. Wong PLoS Biol. 2013 11 e1001678
328. Y. H. Fong H. C. Wong C. P. Chuck Y. W. Chen H. Sun K. B. Wong J. Biol. Chem. 2011 286 43241 43249
329. X. Yang H. Li T. P. Lai H. Sun J. Biol. Chem. 2015 290 12474 12485
330. R. Shi C. Munger A. Asinas S. L. Benoit E. Miller A. Matte R. J. Maier M. Cygler Biochemistry 2010 49 7080 7088
331. M. Stola F. Musiani S. Marngani P. Turano N. Safarov B. Zambelli S. Ciurli Biochemistry 2006 45 6495 6509
332. K. Banaszak V. Martin-Diaconescu M. Bellucci B. Zambelli W. Rypniewski M. J. Maroney S. Ciurli Biochem. J. 2012 441 1017 1026
333. B. Zambelli A. Berardi V. Martin-Diaconescu L. Mazzei F. Musiani M. J. Maroney S. Ciurli J. Biol. Inorg Chem. 2014 19 319 334
334. V. Martin-Diaconescu C. A. Joseph J. L. Boer S. B. Mulrooney R. P. Hausinger M. J. Maroney J. Biol. Inorg Chem. 2017 22 497 503
335. L.-T. Hu H. L. T. Mobley Infect. Immun. 1993 61 2563 2569
336. K. A. Higgins C. E. Carr M. J. Maroney Biochemistry 2012 51 7816 7832
337. H. de Reuse D. Vinella C. Cavazza Front. Cell. Infect. Microbiol. 2013 3 94
338. H. Q. Hu R. C. Johnson D. S. Merrell M. J. Maroney Biochemistry 2017 56 1105 1116
339. W. N. Fishbein P. P. Carbone J. Biol. Chem. 1965 240 2407 2414
340. Z. Amtul A. Rahman R. A. Siddiqui M. I. Choudhary Curr. Med. Chem. 2002 9 1323 1348
341. C. Follmer J. Clin. Pathol. 2010 63 424 430
342. T.-C. D. Shen L. Albenberg K. Bittinger C. Chehoud Y.-Y. Chen C. A. Judge L. Chau J. Ni M. Sheng A. Lin B. J. Wilkins E. L. Buza J. D. Lewis Y. Daikhin I. Nissim M. Yudkoff F. D. Bushman G. D. Wu J. Clin. Invest. 2015 125 2841 2850
343. T.-C. D. Shen C. Chehoud J. Ni E. Hsu Y.-Y. Chen A. Bailey A. Laughlin K. Bittinger F. D. Bushman G. D. Wu PLoS One 2016 11 e0155620
344. L. A. David C. F. Maurice R. N. Carmody D. B. Gootenberg J. E. Button B. E. Wolfe A. V. Ling A. S. Devlin Y. Varma M. A. Fischbach S. B. Biddinger R. J. Dutton P. J. Turnbaugh Nature 2014 505 559 563
345. S. Devkota Y. Wang M. W. Musch V. Leone H. Fehlner-Peach A. Nadimpalli D. A. Antonopoulos B. Jabri E. B. Chang Nature 2012 487 104 108
346. S. Devkota E. B. Chang Digestive diseases 2015 33 351 356
347. J. M. Ridlon P. G. Wolf H. R. Gaskins Gut Microbes 2016 7 201 215
348. S. M. Houten M. Watanabe J. Auwerx EMBO J. 2006 25 1419 1425
349. P. B. Hylemon H. Zhou W. M. Pandak S. Ren G. Gil P. Dent J. Lipid Res. 2009 50 1509 1520
350. S. Mukhopadhyay U. Maitra Curr. Sci. 2004 87 1666 1683
351. M. Begley C. G. Gahan C. Hill FEMS Microbiol. Rev. 2005 29 625 651
352. J. M. Ridlon D. J. Kang P. B. Hylemon J. Lipid Res. 2006 47 241 259
353. H. Laue K. Denger A. M. Cook Appl. Environ. Microbiol. 1997 63 2016 2021
354. J. Levine C. J. Ellis J. K. Furne J. Springfield M. D. Levitt Am. J. Gastroenterol. 1998 93 83 87
355. G. R. Gibson J. H. Cummings G. T. Macfarlane FEMS Microbiol. Ecol. 1991 86 103 132
356. M. C. L. Pitcher J. H. Cummings Gut 1996 39 1 4
357. W. Babidge S. Millard W. Roediger Mol. Cell. Biochem. 1998 118 117 124
358. T. W. Miller E. A. Wang S. Gould E. V. Stein S. Kaur L. Lim S. Amarnath D. H. Fowler D. D. Roberts J. Biol. Chem. 2012 287 4211 4221
359. J. L. Wallace L. Vong W. McKnight M. Dicay G. R. Martin Gastroenterology 2009 137 569 578
360. I. Fasolino A. A. Izzo T. Clavel B. Romano D. Haller F. Borrelli Mol. Nutr. Food Res. 2015 59 434 442
361. J. P. Motta K. L. Flannigan T. A. Agbor J. K. Beatty R. W. Blackler M. L. Workentine G. J. Da Silva R. Wang A. G. Buret J. L. Wallace Inflammatory Bowel Dis. 2015 21 1006 1017
362. H. Laue M. Friedrich J. Ruff A. M. Cook J. Bacteriol. 2001 183 1727 1733
363. T. F. Oliveira C. Vonrhein P. M. Matias S. S. Venceslau I. A. Pereira M. Archer J. Biol. Chem. 2008 283 34141 34149
364. S. S. Venceslau Y. Stockdreher C. Dahl I. A. Pereira Biochim. Biophys. Acta 2014 1837 1148 1164
365. S. M. Lui A. Soriano J. A. Cowan J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10483 10486
366. S. M. Lui W. Liang A. Soriano J. A. Cowan J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4531 4536
367. B. R. Crane E. D. Getzoff Curr. Opin. Struct. Biol. 1996 6 744 756
368. I. Moura J. LeGall A. R. Lino J. H. D. Peck G. Fauque A. V. Xavier D. V. DerVartanian J. J. G. Moura B. H. Huynh J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1075 1082
369. A. A. Santos S. S. Venceslau F. Grein W. D. Leavitt C. Dahl D. T. Johnston I. A. C. Pereira Science 2015 350 1541 1545
370. F. Grein I. A. Pereira C. Dahl J. Bacteriol. 2010 192 6369 6377
371. F. Grein A. R. Ramos S. S. Venceslau I. A. Pereira Biochim. Biophys. Acta 2013 1827 145 160
372. Y. Seki M. Ishimoto J. Biochem. 1979 86 273 276
373. Y. Seki N. Sogawa M. Ishimoto J. Biochem. 1981 90 1487 1492
374. P. Spanogiannopoulos E. N. Bess R. N. Carmody P. J. Turnbaugh Nat. Rev. Microbiol. 2016 14 273 287
375. N. Koppel V. Maini Rekdal E. P. Balskus Science 2017 356 6344 eaag2770
376. M. K. Ma H. K. McLeod Curr. Med. Chem. 2003 10 41 49
377. E. M. Cooke Gut 1969 10 565 568
378. M. A. Peppercorn Ann. Intern. Med. 1984 3 377 386
379. G. L. Plosker K. F. Croom Drugs 2005 65 1825 1849
380. H. Zheng M. Chen Y. Li Y. Wang L. Wei Z. Liao M. Wang F. Ma Q. Liao Z. Xie Front. Microbiol. 2017 8 1703
381. H. J. Haiser D. B. Gootenberg K. Chatman G. Sirasani E. P. Balskus P. J. Turnbaugh Science 2013 341 295 298
382. H. J. Haiser K. L. Seim E. P. Balskus P. J. Turnbaugh Gut Microbes 2014 5 233 238
383. N. Koppel J. E. Bisanz M.-E. Pandelia P. J. Turnbaugh E. P. Balskus eLife 2018 7 e33953
384. J. P. Yuan J. H. Wang X. Liu Mol. Nutr. Food Res. 2007 51 765 781
385. I. R. Rowland H. Wiseman T. A. Sanders H. Adlercreutz E. A. Bowey Nutr. Cancer 2000 36 27 32
386. Y. Shimada M. Takahashi N. Miyazawa T. Ohtani Y. Abiru S. Uchiyama H. Hishigaki J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2011 21 160 172
387. H. Tsuji K. Moriyama K. Nomoto H. Akaza Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 1228 1236
388. C. Schröder A. Matthies W. Engst M. Blaut A. Braune Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 3494 3502
389. Y. Kawada S. Yokoyama E. Yanase T. Niwa T. Suzuki Biosci. Microbiota, Food Health 2016 35 113 121
390. R. D. Finn P. Coggill R. Y. Eberhardt S. R. Eddy J. Mistry A. L. Mitchell S. C. Potter M. Punta M. Qureshi A. Sangrador-Vegas G. A. Salazar J. Tate A. Bateman Nucleic Acids Res. 2016 44 D279 D285
391. M. D. Mayers C. Moon G. S. Stupp A. I. Su D. W. Wolan J. Proteome Res. 2017 16 1014 1026
392. J. Kaminski M. K. Gibson E. A. Franzosa N. Segata G. Dantas C. Huttenhower PLoS Comput. Biol. 2015 11 e1004557
393. J. A. Gerlt J. T. Bouvier D. B. Davidson H. J. Imker B. Sadkhin D. R. Slater K. L. Whalen Biochim. Biophys. Acta 2015 1854 1019 1037
394. P. Cimermancic M. H. Medema J. Claesen K. Kurita L. C. Wieland Brown K. Mavrommatis A. Pati P. A. Godfrey M. Koehrsen J. Clardy B. W. Birren E. Takano A. Sali R. G. Linington M. A. Fischbach Cell 2014 158 412 421