Biotin synthase mechanism: Evidence for hydrogen transfer from the substrate into deoxyadenosine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 15, 1999, Pages 3571-3578

  Escalettes, Franck ^a   Florentin, Dominique ^a   Tse Sum Bui, Bernadette ^a   Lesage, Denis ^a   Marquet, Andrée ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOTIN; SYNTHETASE;

ARTICLE; ENZYME ACTIVATION; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; ENZYME STRUCTURE; MASS SPECTROMETRY; PROTON TRANSPORT;

EID: 0033594329     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9811748     Document Type: Article

References (42)

1. Ifuku, O.; Kishimoto, J.; Haze, S.; Yanagi, M.; Fukushima, S. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 1780-1785.
2. Florentin, D.; Tse Sum Bui, B.; Marquet, A.; Ohshiro, T.; Izumi, Y. C. R. Acad. Sci. Paris 1994, 317, 485-488.
3. Knappe, J.; Neugebauer, F. A.; Blaschkowski, H. P.; Gänzler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 1332-1335.
4. Harder, J.; Eliasson, R.; Pontis, E.; Ballinger, M. D.; Reichard, P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25548-25552.
5. Moss, M.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 14859-14862.
6. Sanyal, I.; Cohen, G.; Flint, D. H. Biochemistry 1994, 33, 3625-3631.
7. Méjean, A.; Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Ploux, O.; Izumi, Y.; Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 217, 1231-1237.
8. Duin, E. C.; Lafferty, M. E.; Crouse, B. R.; Allen, R. M.; Sanyal, I.; Flint, D. H.; Johnson, M. K. Biochemistry 1997, 36, 11811-11820.
9. Ollagnier, S.; Mulliez, E.; Schmidt, P. P.; Eliasson, R.; Gaillard, J.; Deronzier, C.; Bergman, T.; Gräslund, A.; Reichard, P.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24216-24223.
10. Broderick, J. B.; Duderstadt, R. E.; Fernandez, D. C.; Wojtuszewski, K.; Henshaw, T. F.; Johnson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7396-7397.
11. Ifuku, O.; Koga, N.; Haze, S.; Kishimoto, J.; Wachi, Y. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 173-178.
12. Birch, O. M.; Fuhrmann, M.; Shaw, N. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19158-19165.
13. Guianvarc'h, D.; Florentin, D.; Tse Sum Bui, B.; Nunzi, F.; Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 402-406.
14. Wagner, A. F. V.; Frey, M.; Neugebauer, F. A.; Schäfer, W.; Knappe, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 996-1000.
15. Sun, X.; Ollagnier, S.; Schmidt, P. P.; Atta, M.; Mulliez, E.; Lepape, L.; Eliasson, R.; Gräslund, A.; Fontecave, M.; Reichard, P.; Sjöberg, B. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6827-6831.
16. Frey, P. A. Chem. Rev. 1990, 90, 1343-1357.
17. Baraniak, J.; Moss, M. L.; Frey, P.A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1357-1360.
18. Lett, R.; Bory, S.; Moreau, B.; Marquet, A. Tetrahedron Lett. 1971, 3255-3258.
19. Back, T. G.; Baron, D. L.; Yang, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 2407-2413.
20. Frappier, F.; Guillerm, G.; Tabet, J. C. Biomed. Mass Spectrom. 1980, 7, 185-188.
21. Frappier, F.; Jouany, M.; Marquet, A.; Olesker, A.; Tabet, J. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 2257-2261.
22. Marti, F. B.; Diss, E. T. H. (Zürich) 1983, Nr 7236.
23. Escalettes, F.; Florentin, D.; Marquet, A.; Canlet, C.; Courtieu, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7499-7502.
24. Meddour, A.; Canet, I.; Loewenstein, A.; Péchiné, J. M.; Courtieu, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9652-9656.
25. Sanyal, I.; Gibson, K. J.; Flint, D. H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 326, 48-56.
26. Wang, Y.; Hogenkamp, H. P. C.; Long, R. A.; Revankar, G. R.; Robins, R. K. Carbohydr. Res. 1977, 59, 449-457.
27. Marquet, A.; Frappier, F.; Guillerm, G.; Azoulay, M.; Florentin, D.; Tabet, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2139-2145.
28. Baldet, P.; Gerbling, H.; Axiotis, S.; Douce, R. Eur. J. Biochem. 1993, 217, 479-485.
29. 13
30. Trainor, D. A.; Parry, R. J.; Gitterman, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1467-1468.
31. 2] species were not detected in the experiment with the other substrates.
32. Shaw, N. M.; Birch, O. M.; Tinschert, A.; Venetz, V.; Dietrich, R.; Savoy, L. A. Biochem. J. 1998, 330, 1079-1085.
33. Sun, X.; Harder, J.; Krook, M.; Jörnvall, H.; Sjöberg, B. M.; Reichard, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 577-581.
34. Zhang, S.; Sanyal, I.; Bulboaca, G. H.; Rich, A.; Flint, D. H. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 309, 29-35.
35. Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Fournier, F.; Ploux, O.; Méjean, A.; Marquet A. FEBS Lett. 1998, 440, 226-230.
36. Guillerm, G.; Frappier, F.; Tabet, J. C.; Marquet, A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3776-3778.
37. Lett, R.; Marquet, A. Tetrahedron 1974, 30, 3379-3392.
38. Ohshiro, T.; Yamamoto, M.; Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Marquet, A.; Izumi, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 943-944.
39. Osborne, C.; Chen, L. M.; Matthews, R. G. J. Bacteriol. 1991, 173, 1729-1737.
40. Bianchi, V.; Haggard-Ljungquist, E.; Pontis, E.; Reichard, P. J. Bacteriol. 1995, 177, 4528-4531.
41. Fujii, K.; Huennekens, F. M. J. Biol. Chem. 1974, 249, 6745-6753.
42. Izumi, Y.; Osakai, M.; Yamada, H. J. Microbiol. Methods 1987, 6, 237-246.