Deprotonation of enoxy radicals: Theoretical validation of a 50-year-old mechanistic proposal

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 16, 2003, Pages 1867-1870

  Smith, David M ^a   Buckel, Wolfgang ^b   Zipse, Hendrik ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Acidity; C H activation; Enzyme catalysis; Radicals

Indexed keywords

ACIDITY; ENZYMES; PROTONS; SOLUTIONS;

DEPROTONATION;

ESTERS;

ENOXY RADICAL; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; SOLVATION;

EID: 0038708190     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200250502     Document Type: Article

References (44)

1. B. J. Bahnson, V. E. Anderson, G. A. Petsko, Biochemistry 2002, 41, 2621.
2. P. Willadsen, H. Eggerer, Eur. J. Biochem. 1975, 54, 247.
3. B. J. Bahnson, V. E. Anderson, Biochemistry 1991, 30, 5894.
4. W. Buckel, R. Keese, Angew. Chem. 1995, 107, 1595; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1502.
5. W. Buckel, R. Keese, Angew. Chem. 1995, 107, 1595; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1502.
6. U. Müller, W. Buckel, Eur. J. Biochem. 1995, 230, 698.
7. W. Buckel, FEBS Lett. 1996, 389, 20.
8. W. Buckel, B. T. Golding, FEMS Microbiol. Rev. 1999, 22, 523.
9. M. Hans, J. Sievers, U. Müller, E. Bill, J. A. Vorholt, D. Linder, W. Buckel, Eur. J. Biochem. 1999, 265, 404.
10. M. Hans, W. Buckel, E. Bill, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 7082.
11. M. Hans, E. Bill, I. Cirpus, A. J. Pierik, M. Hetzel, D. Alber, W. Buckel, Biochemistry 2002, 41, 5873.
12. J. W. Cornforth, J. Lipid Res. 1959, 1, 3.
13. I. A. Topol, G. J. Tawa, S. K. Burt, A. A. Rashin, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075.
14. G. Schüürmann, M. Cossi, V. Barone, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
15. a) M. D. Liptak, G. C. Shields, Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727;
16. b) A. M. Toth, M. D. Liptak, D. L. Phillips, G. C. Shields, J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595;
17. c) M. D. Liptak, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314;
18. d) M. D. Liptak, K. C. Gross, P. G. Seybold, S. Feldgus, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
19. T. L. Amyes, J. P. Richard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10297.
20. P. Vock, S. Engst, M. Eder, S. Ghisla, Biochemistry 1998, 37, 1848.
21. a) W. J. Jorgensen, L. Salem, The Organic Chemist's Book of Orbitals, Academic Press, San Diego, 1973;
22. b) T. Clark, R. Koch, The Chemist's Electronic Book of Orbitals, Springer, Heidelberg, 1999.
23. a) W. L. Jorgensen, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184;
24. b) P. A. Kollman, Chem. Rev. 1993, 93, 2395.
25. R. F. W. Hopmann, G. P. Brugnoni, Nature New Biol. 1973, 246, 157.
26. a) K.-D. Asmus, A. Henglein, A. Wigger, G. Beck, Ber. BunsenGes. 1966, 70, 756;
27. b) G. P. Laroff, R. W. Fessenden, J. Phys. Chem. 1973, 77, 1283;
28. c) S. Steenken, M. J. Davies, B. C. Gilbert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 1003;
29. d) R. Lenz, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2784.
30. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
31. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
32. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
33. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
34. S. D. Wetmore, D. M. Smith, J. T. Bennett, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14054.
35. a) A. G. Baboul, L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1999, 110, 76500;
36. b) L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
37. a) V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210;
38. b) V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995;
39. c) C. Amovilli, V. Barone, R. Cammi, E. Cances, M. Cossi, B. Mennucci, C. S. Pomelli, J. Tomasi, Adv. Quantum Chem. 1998, 32, 227.
40. W. J. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. Madura, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
41. T. P. Straatsma, J. A. McCammon, J. Chem. Phys. 1991, 95, 1175.
42. MOLPRO 2000: H.-J. Werner and P. J. Knowles with contributions from R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, P. Celani, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, T. Korona, R. Lindh, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, F. R. Manby, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, G. Rauhut, M. Schtitz, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson.
43. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
44. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, W. S. Ross. C. L Simmerling, T. A Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, R. J. Radmer, J. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, AMBER 6, University of California, San Francisco, 1999.