Radical catalysis in coenzyme B12-dependent isomerization (eliminating) reactions

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 6, 2003, Pages 2095-2127

  Toraya, Tetsuo ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENINE BINDING POCKET; COBALAMIN BINDING; HALOENZYMES; HOMOLYSIS; RADICAL CATALYSIS;

CALCULATIONS; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; FREE RADICALS; GENES; ISOMERIZATION; MAGNETIC FIELD EFFECTS; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS;

COENZYMES;

COBAMAMIDE; ENZYME; ETHANOLAMINE AMMONIA LYASE; FREE RADICAL; GLYCEROL DEHYDRATASE; HYDROLYASE; PROPANEDIOL DEHYDRATASE;

BACTERIUM; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; ISOMERISM; METABOLISM; REVIEW;

BACTERIA; BINDING SITES; CATALYSIS; COBAMIDES; ENZYMES; ETHANOLAMINE AMMONIA-LYASE; FREE RADICALS; HYDRO-LYASES; ISOMERISM; PROPANEDIOL DEHYDRATASE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0037560995     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020428b     Document Type: Article

References (289)

1. Barber, H. A.; Weissbach, H.; Smyth, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1958, 44, 1093-1097.
2. Eggerer, H.; Stadtman, E. R.; Overath, P.; Lynen, F. Biochem. Z. 1969, 333, 1-9.
3. 12; John Wiley & Sons: New York, 1982; Vol. 2.
4. 12; John Wiley & Sons: New York, 1999.
5. Abeles, R. H.; Dolphin, D. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 114-120.
6. 12, Zagalak, B., Friedrich, W., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1979; pp 373-388.
7. Babior, B. M. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 376-383.
8. Mancia, F.; Keep, N. H.; Nakagawa, A.; Leadlay, P. F.; McSweeney, S.; Rasmussen, B.; Böecke, P.; Diat, O.; Evans, P. R. Structure 1996, 4, 339-350.
9. Shibata, N.; Masuda, J.; Tobimatsu, T.; Toraya, T.; Suto, K.; Morimoto, Y.; Yasuoka, N. Structure 1999, 7, 997-1008.
10. Reitzer, R.; Gruber, K.; Jorg, G.; Wagner, U. G.; Bothe, H.; Buckel, W.; Kratky, C. Structure 1999, 7, 891-902.
11. Sintchak, M. D.; Arjara, G.; Kellogg, B. A.; Stubbe, J.; Drennan, C. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 293-300.
12. Yamanishi, M.; Yunoki, M.; Tobimatsu, T.; Sato, H.; Matsui, J.; Dokiya, A.; Iuchi, Y.; Oe, K.; Suto, K.; Shibata, N.; Morimoto, Y.; Yasuoka, N.; Toraya, T. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 4484-4494.
13. 12; Dolphin, D., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1982; pp 233-262.
14. Toraya, T. Metal Ions Biol. Syst. 1994, 30, 217-254.
15. 12-Proteins; Kräutler, B., Arigoni, D., Golding, B. T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; pp 303-320.
16. 12; Banerjee, R., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999; pp 783-809.
17. Toraya, T. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 106-127.
18. Toraya, T. J. Mol. Catal. 2000, 10, 87-106.
19. Toraya, T. Chem. Rec. 2002, 2, 352-366.
20. Fey, P. A. Chem. Rev. 1990, 90, 1343-1357.
21. 12; Dolphin, D., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1982; pp 263-287.
22. 12; Banerjee, R., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999; pp 811-833.
23. Lee, H. A., Jr.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1963, 238, 2367-2373.
24. Toraya, T.; Shirakshi, T.; Kosuga, T.; Fukui, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 69, 475-481.
25. Abeles, R. H.; Brownstein, A. M.; Randles, C. H. Biochim. Biophys. Acta 1960, 41, 530-531.
26. Toraya, T.; Sugimoto, Y.; Tamao, Y.; Shimizu, S.; Fukui, S. Biochemistry 1971, 10, 3475-3485.
27. Tobimatsu, T.; Hara, T.; Sakaguchi, M.; Kishimoto, Y.; Wada, Y.; Isoda, M.; Sakai, T.; Toraya, T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 7142-7148.
28. Tobimatsu, T.; Sakai, T.; Hashida, Y.; Mizoguchi, N.; Miyoshi, S.; Toraya, T. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 347, 132-140.
29. Toraya, T.; Fukui, S. Eur. J. Biochem. 1977, 76, 285-289.
30. Toraya, T.; Kuno, S.; Fukui, S. J. Bacteriol. 1980, 141, 1439-1442.
31. Forage, R. G.; Foster, M. A. Biochim. Biophys. Acta 1979, 569, 249-258.
32. Toraya, T.; Honda, S.; Kuno, S.; Fukui, S. J. Bacteriol. 1978, 135, 726-729.
33. Obradors, N.; Badia, J.; Baldoma, L. Aguilar, J. J. Bacteriol. 1988, 170, 2159-2162.
34. Hosoi, N.; Morimoto, K.; Ozaki, C. Kitamoto, Y.; Ichikawa, Y. J. Ferment. Tech. 1978, 56, 566-572.
35. Willets, A. Biochim. Biophys. Acta, 1979, 588, 302-309.
36. De Bont, J. A. M.; Van Dijken, J. P.; Van Ginkel, K. G. Biochim. Biophys. Acta 1982, 714, 465-470.
37. Schütz, H. Radler, F. Arch. Microbiol. 1984, 139, 366-370.
38. Hartmanis, M. G. N.; Stadtman, T. C. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 245, 144-152.
39. Hartmanis, M. G. N.; Stadtman, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 76-79.
40. Hartmanis, M. G. N. Metal Ions Biol. Syst. 1994, 30, 201-215.
41. Poznanskaja, A. A.; Tanizawa, K.; Soda, K.; Toraya, T.; Fukui, S. Arch. Biochem. Biophys. 1979, 194, 379-386.
42. Tobimatsu, T.; Azuma, M.; Hayashi, S.; Nishimoto, K.; Toraya, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 1774-1777.
43. Bobik, T. A.; Xu, Y.; Jeter, R. M.; Otto, K. E.; Roth, J. R. J. Bacteriol. 1997, 119, 6633-6639.
44. Magunsson, O. T.; Frey, P. A. Biochemistry 2000, 41, 1695-1702.
45. Pawelkiewicz, J.; Zagalak, B. Acta Biochim. Polon. 1965, 12, 207-218.
46. Smiley, K. L.; Sobolov, M. Arch. Biochem. Biphys. 1962, 97, 538-543.
47. Schneider, Z.; Larsen, E. G.; Jacobson, G.; Johnson, B. C.; Pawelkiewicz, J. J. Biol. Chem. 1970, 245, 3388-3396.
48. Stroinski, A.; Pawelkiewicz, J.; Johnson, B. C. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 162, 321-330.
49. Talarico, T. L.; Dobrogosz, W. J. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 1195-1197.
50. Abbad-Andaloussi, S.; Dür, C.; Raval, G. Petitdemange, H.; Microbiol. 1996, 142, 1149.
51. Tobimatsu, T.; Azuma, M.; Matsubara, H.; Takatori, H.; Niida, T.; Nishimoto, K.; Satoh, H.; Hayashi, R.; Toraya, T. J. Biol. Chem. 1996, 271, 22352-22357.
52. Seyfried, M.; Daniel, R.; Gottschalk, G. J. Bacteriol. 1996, 178, 5793-5796.
53. Macis, L.; Daniel, R.; Gottschalk, G. FEMS Microbiol. Lett. 1996, 164, 21-28.
54. Poppe, L.; Rétey, Eur. J. Biochem. 1997, 245, 398-401.
55. Bradbeer, C. J. Biol. Chem. 1965, 240, 4675-4681.
56. Bradbeer, C. J. Biol. Chem. 1965, 240, 4669-4674.
57. Scarlett, F. A.; Turner, J. M. J. Gen. Microbiol. 1976, 95, 173-176.
58. Chang, G. W.; Chang, J. T. Nature 1975, 95, 150-151.
59. Wolf, J. B.; Brey, R. N. J. Bacteriol. 1986, 166, 51-58.
60. Kaplan, B. H.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1968, 243, 1787-1793.
61. Blackwell, C. M.; Turner, J. M. Biochem. J. 1978, 175, 555-563.
62. Wallis, O. C.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F. FEBS Lett. 1979, 97, 196-199.
63. Faust, L. R. P.; Babior, B. M. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 294, 50-54.
64. Kaplan, B. H.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1968, 243, 1794-1803.
65. Babior, B. M.; Li, T. K. Biochemistry 1969, 8, 154-160.
66. Hollaway, M. R.; Johnson, A. W.; Lappert, M. F.; Wallis, O. C. Eur. J. Biochem. 1980, 111, 177-188.
67. Bandarian, V.; Reed, G. H. Biochemistry 1999, 38, 12394-12402.
68. Bandarian, V.; Reed, G. H. Biochemistry 2000, 39, 12069-12075.
69. Blackwell, C. M.; Turner, J. M. Biochem. J. 1978, 176, 751-757.
70. Frings, J.; Wondrak, C.; Schink, B. Arch. Microbiol. 1994, 162, 103-107.
71. Faust, L. R. P.; Connor, J. A.; Roof, D. M.; Hoch, J. A.; Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 12462-12466.
72. Mot, R. D.; Nagy, I.; Schoofs, G.; Vanderleyden, J. Can. J. Microbiol. 1994, 40, 403-407.
73. Akita, K.; Sakamoto, H.; Nakanishi, Y.; Toraya, T. Manuscript in preparation.
74. Rétey, J.; Umani-Ronchi, A.; Arigoni, D. Experientia 1966, 22, 72-73.
75. Bachovchin, W. W.; Eagar, R. G., Jr.; Moore, K. W.; Richards, J. H. Biochemistry 1977, 16, 1082-1092.
76. Rétey, J.; Umani-Ronchi, A.; Seibl, J.; Arigoni, D. Experientia 1966, 22, 502-503.
77. Brownstein, A. M.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1961, 236, 1199-1200.
78. Zagalak, B.; Frey, P. A.; Karabatsos, G. L.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1966, 241, 3028-3035.
79. 12; Zagalak, B., Friedrich, W., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1979; pp 389-410.
80. Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1969, 244, 449-456.
81. Diziol, P.; Haas, H.; Rétey, J.; Graves, S. W.; Babior, B. M. Eur. J. Biochem. 1980, 106, 211-224.
82. Rétey, J.; Suckling, C. J.; Arigoni, D.; Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1974, 249, 6359-6360.
83. Graves, S. W.; Fox, J. A.; Babior, B. M. Biochemistry 1980, 19, 3630-3633.
84. Frey, P. A.; Essenberg, M. K.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5369-5377.
85. Frey, P. A.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1966, 241, 2732-2733.
86. Frey, P. A.; Kerwar, S. S.; Abeles, R. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 29, 873-879.
87. Frey, P. A.; Essenberg, M. K.; Abeles, R. H.; Kerwar, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4488-4489.
88. Essenberg, M. K.; Frey, P. A.; Abeles, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1242-1251.
89. Abeles, R. H.; Zagalak, B. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1245-1246.
90. Abeles, R. H.; Lee, H. A., Jr. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1964, 112, 695-702.
91. Finlay, T. H.; Valinsky, J.; Mildvan, A. S.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1285-1290.
92. Valinsky, J. E.; Abeles, R. H.; Fee, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4709-4710
93. Toraya, T.; Ushio, K.; Fukui, S.; Hogenkamp, H. P. C. J. Biol. Chem. 1977, 252, 963-970.
94. Toraya, T.; Krodel, E.; Mildvan, A. S.; Abeles, R. H. Biochemistry 1979, 18, 417-426.
95. Cockle, S. A.; Hill, H. A. O.; Williams, R. J. P.; Davies, S. P.; Foster, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 275-277.
96. Babior, B. M. Biochim. Biophys. Acta 1969, 178, 406-408.
97. Babior, B. M.; Moss, T. H.; Gould, D. C. J. Biol. Chem. 1972, 247, 4389-4392.
98. Babior, B. M.; Moss, T. H.; Orme-Johnson, W. H.; Beinert, H. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4537-4544.
99. Schepler, K. L.; Dunham, W. R.; Sands, R. H.; Fee, J. A.; Abeles, R. H. Biochim. Biophys. Acta 1975, 397, 510-518.
100. 12, Dolphin, D., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1982; pp 431-462.
101. Zhao, Y.; Such, P.; Rétey, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 215-216.
102. Padmakumar, R.; Banerjee, R. J. Biol. Chem 1995, 270, 9295-9300.
103. Keep, N. H.; Smith, G. A.; Evans, M. C. W.; Diakun, G. P.; Leadlay, P. F. Biochem. J. 1993, 295, 387-392.
104. Zhao, Y.; Abend, A.; Kunz, M.; Such, P.; Rétey, J. Eur. J. Biochem. 1994, 225, 891-896.
105. Abend, A.; Illich, V.; Rétey, J. Eur. J. Biochem. 1997, 249, 180-186.
106. Michel, C.; Albracht, S. P. J.; Buckel, W. Eur. J. Biochem. 1992, 205, 767-773.
107. Beatrix, B.; Zelder, O.; Kroll, F. K.; Örlygsson, G.; Golding, B. T.; Buckel, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2398-2402.
108. Leutbecher, U.; Albracht, S. P. J.; Buckel, W. FEBS Lett. 1992, 307, 144-146.
109. Zelder, O.; Beatrix, B.; Leutbecher, U.; Buckel, W. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 577-585.
110. Bothe, H.; Darley, D. J.; Albracht, S. P. J.; Gerfen, G. J.; Golding, B. T.; Buckel, W. Biochemistry 1998, 37, 4105-4113.
111. 12; Banerjee, R., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999; pp 165-195.
112. Toraya, T.; Matsumoto, T.; Ichikawa, M.; Itoh, T.; Sugawara, T.; Mizuno, Y. J. Biol. Chem. 1986, 261, 9289-9293.
113. Ushio, K.; Fukui, S.; Toraya, T. Biochim. Biophys. Acta 1984, 788, 318-326.
114. Ichikawa, M.; Toraya, T. Biochim. Biophys. Acta 1988, 952, 191-200.
115. Toraya, T. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 242, 470-477.
116. Ishida, A.; Toraya, T. Biochemistry 1993, 32, 1535-1540.
117. Toraya, T.; Ishida, A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 5430-5437.
118. Toraya, T.; Miyoshi, S.; Mori, M.; Wada, K. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1204, 169-174.
119. Fukuoka, M.; Yamada, S.; Miyoshi, S.; Yamashita, K.; Yamanishi, M.; Zou, X.; Brown, K. L.; Toraya, T. J. Biochem. (Tokyo) 2002, 132, 935-943.
120. Yamanishi, M.; Yamada, S.; Muguruma, H.; Murakani, Y.; Tobimatsu, T.; Ishida, A.; Yamauchi, J.; Toraya, T. Biochemistry 1998, 37, 4799-4803.
121. Yamanishi, M.; Yamada, S.; Ishida, A.; Yamauchi, J.; Toraya, T. J. Biochem. (Tokyo) 1998, 124, 598-601.
122. Abend, A.; Nitsche, R.; Bandarian, V.; Stupperich, E.; Rétey, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 625-627.
123. Abend, A.; Bandarian, V.; Nitsche, R.; Stupperich, E.; Rétey, J.; Reed, G. H. Arch. Biochem. Biphys. 1999, 370, 138-141.
124. Lawrence, C. C.; Gerfen, G. J.; Samano, V.; Nitsche, R.; Robins, M. J.; Rétey, J.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 7039-7042.
125. Ke, S. C.; Torrent, M.; Museav, D. G.; Morokuma, K.; Warncke, K. Biochemistry 1999, 38, 12681-12689.
126. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669-1674.
127. Padmakumar, R.; Taoka, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7033-7034.
128. Zelder, O.; Beatrix, B.; Kroll, F.; Buckel, W. FEBS Lett. 1995, 369, 252-254.
129. Marsh, E. N.; McKie, N.; Davis, N. K.; Leadlay, P. F. Biochem. J. 1989, 260, 345-352.
130. Jansen, R.; Kalousek, F.; Fenton, W. A.; Rosenberg, L. E.; Ledley, F. D. Genomics 1989, 4, 198-205
131. Marsh, E. N. G.; Holloway, D. E. FEBS Lett. 1992, 310, 167-170.
132. Beatrix, B.; Zelder, O.; Linder, D.; Buckel, W. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 101-109.
133. Banerjee, R. V.; Johnston, N. L.; Sobeski, J. K.; Datta, P.; Matthews, R. G. J. Biol. Chem. 1989, 264, 13888-13895.
134. Chang, C. H.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 106-114.
135. Booker, S.; Stubbe, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8352-8359.
136. Mancia, F.; Evans, P. R. Structure 1998, 6, 711-720.
137. Mancia, F.; Smith, G. A.; Evans, P. R. Biochemistry 1999, 38, 7999-8005.
138. Masuda, J.; Shibata, N.; Morimoto, Y.; Toraya, T.; Yasuoka, N. Structure 2000, 8, 775-788.
139. Gruber, K.; Reitzer, R.; Kratky, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 3377-3380.
140. Ishida, A.; Ichikawa, M.; Kobayashi, K.; Hitomi, T.; Kojima, S.; Toraya, T. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 1993, 39, 115-125.
141. Poppe, L.; Stupperich, E.; Hull, W. E.; Buckel, T.; Rétey, J. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 303-307.
142. Chowdhury, S.; Thomas, M. G.; Escalante-Semerena, J. C.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1015-1019.
143. Sando, G. N.; Grant, M. E.; Hogenkamp, H. P. C. Biochim. Biophys. Acta 1976, 428, 228-232.
144. Krouwer, J. S.; Holmquist, B.; Kipnes, R. S.; Babior, B. M. Biochim. Biophys. Acta 1980, 612, 153-159.
145. Poppe, L.; Rétey, J. Arch. Biochem. Biphys. 1995, 316, 541-546.
146. Calafat, A. M.; Taoka, S.; Puckett, J. M., Jr.; Semerad, C.; Yan, H.; Kuo, L.; Chen, H.; Banerjee, R.; Marzilli, L. G. Biochemistry 1995, 34, 14125-14130.
147. Brown, K. L.; Cheng, S.; Zuo, X.; Li, J.; Valente, E. J.; Zubkowski, J. D.; Marques, H. M. Biochemistry 1998, 37, 9704-9715.
148. Brown, K. L.; Zou, X.; Li, J.; Chen, G. Inorg. Chem. 2001, 40, 5942-5947.
149. Wagner, O. W.; Lee, H. A., Jr.; Frey, P. A.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1966, 249, 1751-1762.
150. Finlay, T. H.; Valinsky, J.; Sato, K.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1972, 247, 4197-4207.
151. Abend, A.; Bandarian, V.; Reed, G. H.; Frey, P. A. Biochemistry 2000, 39, 6250-6257.
152. Krouwer, J. S.; Schultz, R. M.; Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1978, 253, 1041-1047.
153. Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1970, 245, 1755-1766.
154. Graves, S. W.; Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 4102-4105.
155. Bandarian, V.; Poyner, R. R.; Reed, G. H. Biochemistry 1999, 38, 12403-12407.
156. Tang, H.-H.; Chang, C. H.; Frey, P. A. Biochemistry 2001, 40, 5190-5199.
157. Huhta, M. S.; Ciceri, D.; Golding, B. T.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2002, 41, 3200-3206.
158. Harkins, T. T.; Grissom, C. B. Science 1994, 263, 958-960.
159. Grissom, C. B. Chem. Rev. 1995, 95, 3-24.
160. Taoka, S.; Padmakumar, R.; Grissom, C. B.; Banerjee, R. Bioelectromagnetics 1997, 18, 506-513.
161. Warncke, K.; Schmidt, J. C.; Ke, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10522-10528.
162. LoBrutto, R.; Bandarian, V.; Magnusson, O. T.; Chen, X.; Schramm, V. L.; Reed, G. H. Biochemistry 2001, 40, 9-14.
163. Bandarian, V.; Reed, G. H. Biochemistry 2002, 41, 8580-8588.
164. Carty, T. J.; Babior, B. M.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1974, 249, 1683-1688.
165. Boas, J. F.; Hicks, P. R.; Pilbrow, J. R.; Smith, T. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1978, 74, 417-431.
166. Canfield, J. M.; Warncke, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8831-8841.
167. Warncke, K.; Utada, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8564-8572.
168. Roymoulik, I.; Moon, N.; Dunham, W. R.; Ballou, D. P.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2000, 39, 10340-10346.
169. Yamanishi, M.; Ide, H.; Murakami, T.; Toraya, T. Manuscript in preparation.
170. Weisblat, R. A.; Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1971, 246, 6064-6071.
171. O'Brien, R. J.; Fox, J. A.; Kopczynski, M. G.; Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1985, 260, 16131-16136.
172. Meier, T. W.; Thomä, N. H. Biochemistry 1996, 35, 11791-11796.
173. Marsh, E. M. G. Biochemistry 1995, 34, 7542-7547.
174. Chih, H.-W.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2001, 40, 13060-13067.
175. Padmakumar, R.; Padmakumar, R.; Banerjee, R. Biochemistry 1997, 36, 3713-3718.
176. Marsh, E. N. G.; Ballou, D. P. Biochemistry 1998, 37, 11864-11872.
177. Chih, H.-W.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 1999, 38, 13684-13691.
178. Licht, S. S.; Booker, S.; Stubbe, J. Biochemistry 1999, 38, 1221-1233.
179. Yamanishi, M.; Yamanaka, S.; Omotehara, T.; Toraya, T. Manuscript in preparation.
180. Masuda, J.; Yamaguchi, T.; Tobimatsu, T.; Toraya, T.; Suto, K.; Shibata, M.; Morimoto, Y.; Higuchi, Y.; Yasuoka, N. Acta Crystallogr. 1999, D55, 907-909.
181. Uhlin, U.; Eklund, H. Nature 1994, 370, 533-539.
182. Tollinger, M.; Konrat, R.; Hilbert, B. H.; Marsh, E. N. G.; Kräutler, B. Structure 1998, 6, 1021-1033.
183. Tollinger, M.; Eichmüller, C.; Konrat, R.; Huhta, M. S.; Marsh, E. N. G.; Kräutler, B. J. Mol. Biol. 2001, 309, 777-791.
184. Vlasie, M.; Chowdhury, S.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 18523-18527.
185. Rétey, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 355-361.
186. Masuda, J.; Shibata, N.; Morimoto, T.; Toraya, T.; Yasuoka, N. J. Synchrotron Radiat. 2001, 8, 1182-1185.
187. Champloy, F.; Gruber, K.; Jogl, G.; Kratky, C. J. Synchrotron Radiat. 2000, 7, 267-273.
188. Marzilli, L. G.; Summers, M. F.; Bresciani-Pahor, N.; Zangrando, E.; Charland, J.-P.; Randaccio, L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6880-6888.
189. Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3057-3067.
190. Freindorf, M.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc., submitted.
191. Dölker, N.; Maseras, F.; Lledös, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 306-315.
192. Toraya, T.; Watanabe, N.; Ichikawa, M.; Matsumoto, T.; Ushino, K.; Fukui, S. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8544-8550.
193. Toraya, T.; Watanabe, N.; Ushio, K.; Matsumoto, T.; Fukui, S. J. Biol. Chem. 1983, 258, 9296-9301.
194. Huhta, M. S.; Chen, H.-P.; Hermann, C.; Hille, C. R.; and Marsh, E. N. G. Biochem. J. 2001, 355, 131-137.
195. Hamilton, J. A.; Yamada, R.; Blakley, R. L.; Hogenkamp, H. P. C.; Looney, F. D.; Winfield, M. E. Biochemistry 1971, 10, 347-355.
196. Savage, H. F. J.; Lindley, P. F.; Finney, J. L.; Timmins, P. A. Acta Crystallogr. 1987, B 43, 280-295.
197. Pagano, T. G.; Marzilli, J. G.; Flocco, M. M.; Tsai, C.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 531-542.
198. Halpern, J.; Kim, S. H.; Leung, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8317-8319.
199. Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4820-4829.
200. Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8012-8018.
201. Shibata, N.; Masuda, J.; Morimoto, Y.; Yasuoka, N.; Toraya, T. Biochemistry 2002, 41, 12607-12617.
202. Liao, D.-I.; Dotson, G.; Turner, I., Jr.; Reiss, L.; Emptage, M. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 84-91.
203. Dong, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7063-7070.
204. Dong, S.; Padmakumar, R.; Maiti, N.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9947-9948.
205. Scheuring, E.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12192-12200.
206. Poznanskaya, A. A.; Yakusheva, M. I.; Yakovlev, V. A. Biochim. Biophys. Acta 1977, 484, 236-243.
207. Gerfen, G. J.; Licht, S.; Willens, J. P.; Hoffman, B. M.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8192-8197.
208. Pett, V. B.; Liebman, M. N.; Murray-Rust, P.; Prasad, K.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3207-3215.
209. Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6125-6133.
210. Silverman, R. B.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4626-4633.
211. Graves, S. W.; Krouwer, J. S.; Babior, B. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 7444-7448.
212. Livingston, R.; Zeldes, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4333-4336.
213. Bansal, K. M.; Grätzel, M.; Henglein, A.; Janata, E. J. Phys. Chem. 1973, 77, 16-19.
214. Hayon, E.; Simic, M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 114-121.
215. Müller, P.; Rétey, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1342-1344.
216. Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6331-6338.
217. Foster, T.; West, P. R. Can. J. Chem. 1973, 51, 4009-4017.
218. Foster, T.; West, P. R. Can. J. Chem. 1973, 52, 3589-3598.
219. 12; Dolphin, D., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1982; pp 543-582.
220. George, P.; Glusker, J. P.; Bock, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7065-7074.
221. George, P.; Siegbahn, P. E. M.; Glusker, J. P.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7531-7541.
222. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5700-5704.
223. 12-Proteins; B. Kräutler, D. Arigoni, Golding, B. T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 237-251.
224. Buckel, W. FEBS Lett. 1996, 389, 20-24.
225. Toraya, T.; Yoshizawa, K.; Eda, M.; Yamabe, T. J. Biochem. (Tokyo) 1999, 126, 650-654.
226. Toraya, T.; Eda, M.; Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Biochem. (Tokyo) 2001, 130, 865-872.
227. Eda, M.; Kamachi, T.; Yoshizawa, K.; Toraya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1469-1481.
228. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1664-1675.
229. Russell, J. J.; Rzepa, H. S.; Widdowson, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 625-627.
230. Wetmore, S. D.; Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7963-7972.
231. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1037-1044.
232. Kawata, M.; Tobimatsu, T.; Toraya, T. Manuscript in preparation.
233. Komoto, N.; Tobimatsu, T.; Toraya, T. Biochemistry, 2003, submitted for publication.
234. Thomä, N. H.; Meier, T. W.; Evans, P. R.; Leadlay, P. F. Biochemistry 1998, 37, 14386-14393.
235. Thöma, N. H.; Leadlay, P. F. Biochemistry 1987, 26, 293-298.
236. Maiti, N.; Widjaja, L.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 32733-32737.
237. Thomä, N. H.; Evans, P. R.; Leadlay, P. F. Biochemistry 2000, 39, 9213-9221.
238. Chen, H.-P.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 1997, 36, 7884-7889.
239. Madhavapeddi, P.; Marsh, E. N. G. Chem. Biol. 2001, 8, 1143-1149.
240. Sibata, N.; Nakanishi, Y.; Fukuoka, M.; Yamanishi, M.; Yasuoka, N.; Toraya, T. J. Biol. Chem., in press.
241. Sigel, H., Sigel, A., Eds. In Metal Ions in Biological Systems; Marcel Dekker: New York, 1994; Vol. 30.
242. Buckel, W.; Golding, B. T. Chem. Soc. Rev. 1996, 329-337.
243. Marsh, E. N. G. BioEssays 1995, 17, 431-441.
244. (a) Toraya, T. Kagakutoseibutsu 1995, 33, 224-233.
245. (b) Toraya, T. Seikagaku 2002, 74, 87-102.
246. Frey, P. A. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 121-148.
247. Stubble, J. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 257-285.
248. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705-762.
249. Jordan, A.; Reichard, P. Annu Rev. Biochem. 1998, 67, 71-98.
250. Fontecave, M. Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 684-695.
251. Sawers, G.; Watson, G. Mol. Microbiol. 1998, 29, 945-954.
252. Kamachi, T.; Toraya, T.; Yoshizawa, K. Manuscript in preparation.
253. Toraya, T.; Honda, S.; Fukui, S. J. Bacteriol. 1979, 139, 39-47.
254. Jeter, R. M. J. Gen. Microbiol. 1990, 136, 887-896.
255. Bobik, T. A.; Ailion, M.; Roth, J. R. J. Bacteriol. 1992, 174, 2253-2266.
256. Rondon, M. R.; Escalante-Semerena, J. C. J. Bacteriol. 1992, 174, 2267-2272.
257. Daniel, R.; Bobik, T. A.; Gottschalk, G. FEMS Microbiol. Rev. 1999, 22, 553-566.
258. Forage, R. G.; Foster, M. A. J. Bacteriol. 1982, 149, 413-419.
259. Forage, R. G.; Lin, E. C. C. J. Bacteriol. 1982, 151, 591-599.
260. Ruch, F. E.; Lengeler, J.; Lin, E. C. C. J. Bacteriol. 1974, 119, 50-56.
261. Blackwell, C. M.; Scarlett, F. A.; Turner, J. M. J. Gen. Microbiol. 1977, 98, 133-139.
262. Roof, D. M.; Roth, J. R. J. Bacteriol. 1988, 170, 3855-3863.
263. Hondo, S.; Toraya, T.; Fukui, S. J. Bacteriol. 1980, 143, 1458-1465.
264. Ushio, K.; Honda, S.; Toraya, T.; Fukui, S. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 1982, 28, 225-236.
265. Mori, K.; Tobimatsu, T.; Toraya, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1997, 61, 1729-1733.
266. Mori, K.; Tobimatsu, T.; Hara, T.; Toraya, T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32034-32041.
267. Tobimatsu, T.; Kajiura, H.; Yunoki, M.; Azuma, M.; Toraya, T. J. Bacteriol. 1999, 181, 4110-4113.
268. Seifert, C.; Bowien, S.; Gottschalk, G.; Daniel, R. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2369-2378.
269. Mori, K.; Hieda, N.; Toraya, T. Manuscript in preparation.
270. Toraya, T.; Mori, K. J. Biol. Chem. 1999, 274, 3372-3377.
271. Mori, K.; Toraya, T. Biochemistry 1999, 38, 13170-13178.
272. Kajiura, Mori, K.; Tobimatsu, T.; Toraya, T. J. Biol. Chem. 2001, 276, 36514-36519.
273. Tobimatsu, T.; Kajiura, H.; Toraya, T. Arch. Microbiol. 2000, 174, 81-88.
274. Bukau, B.; Horwich, A. L. Cell 1998, 92, 351-366.
275. Bando, R.; Hieda, N.; Mori, K.; Toraya, T. Manuscript in preparation.
276. Baker, J. J.; van der Drift, C.; Stadtman, T. C. Biochemistry 1973, 12, 1054-1063.
277. Bardwell, J. C. A.; Craig, E. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 848-852.
278. Hunt, C.; Morimoto, R. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6455-6459.
279. Flaherty, K. M.; DeLuca-Flaherty, C.; McKay, D. B. Nature 1990, 346, 623-628.
280. Bork, P.; Sander, C.; Valencia, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 7290-7294.
281. Liao, D.-I.; Reiss, L.; Turner, I., Jr.; Dotson, G. Structure 2003, 11, 109-119.
282. Toraya, T.; Uesaka, M.; Fukui, S. Biochemistry 1974, 13, 3895-3899.
283. Yamanishi, M.; Hieda, N.; Mori, K.; Toraya, T. Manuscript in preparation.
284. Hayashi, H.; Mizuguchi, H.; Kagamiyama, H. Biochemistry 1998, 37, 15076-15085.
285. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576-4584.
286. Kraulis, J. J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 946.
287. Merritt, E. A.; Murphy, M. E. P. Acta Crystallogr. 1994, D50, 869-873.
288. Nicholls, A.; Sharp, K. A.; Hong, B. Proteins 1991, 11, 281-296.
289. Kofoid, E.; Rappleye, C.; Stojiljkovic, I.; Roth, J. J. Bacteriol. 1999, 181, 5317-5329.