Nonredox nickel enzymes

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 8, 2014, Pages 4206-4228

  Maroney, Michael J ^a   Ciurli, Stefano ^b  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; ENZYMES; OXYGEN; UREA;

BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOLOGICAL REACTION; CATALYTIC CENTER; COORDINATION GEOMETRY; REACTION MECHANISM; REDOX CHEMISTRY; S-DONOR LIGANDS; SUPER OXIDE DISMUTASE;

NICKEL;

ACI-REDUCTONE OXIDASE (CO-FORMING); DIOXYGENASE; ENZYME; LACTOYLGLUTATHIONE LYASE; NICKEL; UREASE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; DIOXYGENASES; ENZYMES; HUMANS; LACTOYLGLUTATHIONE LYASE; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NICKEL; UREASE;

EID: 84899519638     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4004488     Document Type: Review

References (203)

1. Nickel and Its Surprising Impact on Nature; Sigel, A., Sigel, H., Sigel, R. K. O., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, England, 2007.
2. Zambelli, B.; Ciurli, S. Nickel and human health. In Interrelations between Essential Metal Ions and Human Diseases; Sigel, A., Sigel, H., Sigel, R. K. O., Eds.; Springer Science and Business Media B.V.: Dordrecht, Germany, 2014; Vol. 13.
3. Chen, H.; Giri, N. C.; Zhang, R.; Yamane, K.; Zhang, Y.; Maroney, M.; Costa, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 7374
4. Giri, N. C.; Passantino, L.; Sun, H.; Zoroddu, M. A.; Costa, M.; Maroney, M. J. Biochemistry 2013, 52, 4168
5. Giri, N. C.; Sun, H.; Chen, H.; Costa, M.; Maroney, M. J. Biochemistry 2011, 50, 5067
6. Torres, F.; das Gracas, M.; Melo, M.; Tosti, A. Clin., Cosmet. Invest. Dermatol. 2009, 2, 39
7. Schmidt, M.; Raghavan, B.; Müller, V.; Vogl, T.; Fejer, G.; Tchaptchet, S.; Keck, S.; Kalis, C.; Nielsen, P. J.; Galanos, C.; Roth, J.; Skerra, A.; Martin, S. F.; Freudenberg, M. A.; Goebeler, M. Nature 2010, 11, 814
8. Anke, M.; Trüpschuch, A.; Gunstheimer, G. Trace Elements in Man and Animals 10; Roussel, A. M.; Anderson, R. A.; Favrier, A. E., Eds.; Springer: New York, 2002.
9. Nielsen, F. H. J. Trace Elem. Exp. Med. 1998, 11, 251
10. Martin-Diaconescu, V.; Maroney, M. J. In Comprehensive Inorganic Chemistry II; Reedijk, J.; Poppelmeier, K. R., Eds.; Elsevier: Oxford, 2013.
11. Li, Y.; Zamble, D. B. Chem. Rev. 2009, 109, 4617
12. Maroney, M. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 188
13. Appel, A. M.; Bercaw, J. E.; Bocarsly, A. B.; Dobbek, H.; DuBois, D. L.; Dupuis, M.; Ferry, J. G.; Fujita, E.; Hille, R.; Kenis, P. J. A.; Kerfeld, C. A.; Morris, R. H.; Peden, C. H. F.; Portis, A. R.; Ragsdale, S. W.; Rauchfuss, T. B.; Reek, J. N. H.; Seefeldt, L. C.; Thauer, R. K.; Waldrop, G. L. Chem. Rev. 2013, 113, 6621
14. Sheng, Y.; Abreu, I. A.; Cabelli, D. E.; Maroney, M. J.; Miller, A.-F.; Teixeira, M.; Valentine, J. S. Chem. Rev. 2014, 10.1021/cr4005296
15. Lubitz, W.; Ogata, H.; Rüdiger, O.; Reijerse, E. Chem. Rev. 2014, 10.1021/cr4005814
16. Can, M.; Armstrong, F. A.; Ragsdale, S. W. Chem. Rev. 2014, 10.1021/cr400461p
17. Ciurli, S. Urease: recent insights in the role of nickel. In Nickel and Its Surprising Impact in Nature; Sigel, A.; Sigel, H.; Sigel, R. K. O., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 2007; Vol. 10.
18. Sukdeo, N.; Daub, E.; Honek, J. F. Biochemistry of the nickel-dependent Glyoxalase I enzymes. In Nickel and Its Surprising Impact in Nature; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, England, 2007; Vol. 2.
19. Pochapsky, T. C.; Ju, T.; Dang, M. Nickel in acireductone dioxygenase. In Nickel and Its Surprising Impact in Nature; Sigel, A.; Sigel, H.; Sigel, R. K. O., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, 2007; Vol. 2.
20. Hausinger, R. P. Microbiol. Rev. 1987, 51, 22
21. Mobley, H. L. T.; Hausinger, R. P. Microbiol. Rev. 1989, 53, 85
22. Blakeley, R. L.; Hinds, J. A.; Kunze, H. E.; Webb, E. C.; Zerner, B. Biochemistry 1969, 8, 1991
23. Dixon, N. E.; Riddles, P. W.; Gazzola, C.; Blakeley, R. L.; Zerner, B. Can. J. Biochem. 1980, 58, 1335
24. Sumner, J. B. J. Biol. Chem. 1926, 69, 435
25. Dixon, N. E.; Gazzola, C.; Blakeley, R.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4131
26. Karplus, P. A.; Pearson, M. A.; Hausinger, R. P. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 330
27. Ciurli, S.; Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Miletti, S.; Mangani, S. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 331
28. Hausinger, R. P.; Karplus, P. A. Urease. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A.; Huber, R.; Poulos, T.; Wieghardt, K., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 2001. Ciurli, S.; Mangani, S. Nickel containing enzymes. In Handbook on Metalloproteins; Bertini, I.; Sigel, A.; Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001.
29. Krajewska, B. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 59, 9
30. Zambelli, B.; Musiani, F.; Benini, S.; Ciurli, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 520
31. Krebs, H. A.; Henseleit, K. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem 1932, 210, 33
32. Shaw, W. H. R.; Bordeaux, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4729
33. Blakeley, R. L.; Treston, A.; Andrews, R. K.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 612
34. Callahan, B. P.; Yuan, Y.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10828
35. Lin, W.; Mathys, V.; Ang, E. L. Y.; Koh, V. H. Q.; Martínez Gómez, J. M.; Ang, M. L. T.; Zainul Rahim, S. Z.; Tan, M. P.; Pethe, K.; Alonso, S. Infect. Immun. 2012, 80, 2771
36. Young, G. M.; Amid, D.; Miller, V. L. J. Bacteriol. 1996, 178, 6487
37. Cox, G. M.; Mukherjee, J.; Cole, G. T.; Casadevall, A.; Perfect, J. R. Infect. Immun. 2000, 68, 443
38. Jones, B. D.; Lockatell, C. V.; Johnson, D. E.; Warren, J. W.; Mobley, H. L. T. Infect. Immun. 1990, 58, 1120
39. Mobley, H. L. T.; Island, M. D.; Hausinger, R. P. Microbiol. Rev. 1995, 59, 451
40. Montecucco, C.; Rappuoli, R. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001, 2, 457
41. Stangel, P. J. In Nitrogen in Crop Production; Hauck, R. D., Ed.; American Society of Agronomy: Madison, WI, 1984.
42. Bremner, J. M.; Mulvaney, R. L. In Soil Enzymes; Burns, R. G., Ed.; Academic Press: New York, 1978.
43. Zonia, L. E.; Stebbins, N. E.; Polacco, J. C. Plant Physiol. 1995, 107, 1097
44. Follmer, C.; Real-Guerra, R.; Wasserman, G. E.; Olivera-Severo, D.; Carlini, C. R. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1357
45. Carlini, C. R.; Grossi-de-Sa, M. F. Toxicon 2002, 40, 1515
46. Mulinari, F.; Staniscuaski, F.; Bertholdo-Vargas, L. R.; Postal, M.; Oliveira-Neto, O. B.; Rigden, D. J.; Grossi-de-Sa, M. F.; Carlini, C. R. Peptides 2007, 28, 2042
47. Balasubramanian, A.; Ponnuraj, K. J. Mol. Biol. 2010, 400, 274
48. Mulrooney, S. B.; Zakharian, T.; Schaller, R. A.; Hausinger, R. P. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 394, 280
49. Krajewska, B.; Ciurli, S. Plant Physiol. Biochem. 2005, 43, 651
50. Zerner, B. Bioorg. Chem. 1991, 19, 116
51. Dixon, N. E.; Blakeley, R. L.; Zerner, B. Can. J. Biochem. 1980, 58, 481
52. Blakeley, R. L.; Dixon, N. E.; Zerner, B. Biochim. Biophys. Acta 1983, 744, 219
53. Hasnain, S. S.; Piggot, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 112, 279
54. Alagna, L.; Hasnain, S. S.; Piggot, B.; Williams, D. J. Biochem. J. 1984, 220, 591
55. Clark, P. A.; Wilcox, D. E.; Scott, R. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 579
56. Clark, P. A.; Wilcox, D. E. Inorg. Chem. 1989, 28, 1326
57. Wang, S.; Lee, M. H.; Hausinger, R. P.; Clark, P. A.; Wilcox, D. E.; Scott, R. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 1589
58. Benini, S.; Ciurli, S.; Nolting, H. F.; Mangani, S. Eur. J. Biochem. 1996, 239, 61
59. Jabri, E.; Carr, M. B.; Hausinger, R. P.; Karplus, P. A. Science 1995, 268, 998
60. Jabri, E.; Karplus, P. A. Biochemistry 1996, 35, 10616
61. Pearson, M. A.; Overbye Michel, L.; Hausinger, R. P.; Karplus, P. A. Biochemistry 1997, 36, 8164
62. Pearson, M. A.; Schaller, R. A.; Michel, L. O.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1998, 37, 6214
63. Pearson, M. A.; Park, I. S.; Schaller, R. A.; Michel, L. O.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. Biochemistry 2000, 39, 8575
64. Park, I. S.; Michel, L. O.; Pearson, M. A.; Jabri, E.; Karplus, P. A.; Wang, S.; Dong, J.; Scott, R. A.; Koehler, B. P.; Johnson, M. K.; Hausinger, R. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18632
65. Yamaguchi, K.; Cosper, N. J.; Stalhandske, C.; Scott, R. A.; Pearson, M. A.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 468
66. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Miletti, S.; Ciurli, S.; Mangani, S. Structure 1999, 7, 205
67. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Ciurli, S.; Mangani, S. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 268
68. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Miletti, S.; Ciurli, S.; Mangani, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 110
69. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Ciurli, S.; Mangani, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 778
70. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Mangani, S.; Ciurli, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3714
71. Benini, S.; Kosikowska, P.; Cianci, M.; Mazzei, L.; Vara, A. G.; Berlicki, L.; Ciurli, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 391
72. Ha, N.-C.; Oh, S.-T.; Sung, J. Y.; Cha, K. A.; Lee, M. H.; Oh, B.-H. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 505
73. Carter, E. L.; Tronrud, D. E.; Taber, S. R.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 13095
74. Balasubramanian, A.; Durairajpandian, V.; Elumalai, S.; Mathivanan, N.; Munirajan, A. K.; Ponnuraj, K. Int. J. Biol. Macromol. 2013, 58, 301
75. Austin, J. W.; Doig, P.; Stewart, M.; Trust, T. J. J. Bacteriol. 1992, 174, 7470
76. Basolo, F.; Pearson, R. G. Mechanisms of Inorganic Reactions, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 1967.
77. Park, I.-S.; Hausinger, R. P. Protein Sci. 1993, 2, 1034
78. Park, I.-S.; Hausinger, R. P. J. Protein Chem. 1993, 12, 51
79. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. J. Biol. Chem. 1991, 266, 24327
80. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10260
81. Martin, P. R.; Hausinger, R. P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 20024
82. Amtul, Z.; Rahman, A.-U.; Siddiqui, R. A.; Choudhary, M. I. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1323
83. Kosikowska, P.; Berlicki, Ł. Expert Opin. Ther. Pat. 2011, 21, 945
84. Krogmeier, M. J.; McCarty, G. W.; Bremner, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1110
85. Benini, S.; Ciurli, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Mangani, S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998, 54, 409
86. Finnegan, M. G.; Kowal, A. T.; Werth, M. T.; Clark, P. A.; Wilcox, D. E.; Johnson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4030
87. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. J. Biol. Chem. 1989, 264, 15835
88. Kobashi, K.; Hase, J.-I.; Uehara, K. Biochim. Biophys. Acta 1962, 62, 380
89. Dixon, N. E.; Gazzola, C.; Watters, J. J.; Blakeley, R.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4130
90. Burne, R. A.; Chen, Y.-Y. M. Microbes Infect. 2000, 2, 533
91. Howell, S. P.; Sumner, J. B. J. Biol. Chem. 1934, 104, 619
92. Krajewska, B.; Zaborska, W. J. Mol. Catal. 1999, 6B, 75
93. Krajewska, B.; Zaborska, W.; Leszko, M.; Brzozka, Z. Pol. J. Chem. 1999, 73, 359
94. Breitenbach, J. M.; Hausinger, R. H. Biochem. J. 1988, 250, 917
95. Christianson, C. B.; Byrnes, B. H.; Carmona, G. Fert. Res. 1990, 26, 21
96. Creason, G. L.; Schmidt, M. R.; Douglass, E. A.; Hendrickson, L. L. Soil Biol. Biochem. 1990, 22, 209
97. Andrews, R. K.; Dexter, A.; Blakeley, R. L.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7124
98. McCarthy, G. W.; Bremner, J. M.; Lee, J. S. Plant Soil 1990, 127, 269
99. Faraci, W. S.; Yang, B. V.; O'Rourke, D.; Spencer, R. W. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 605
100. Saboury, A. A.; Moosavi-Movahedi, A. A. J. Enz. Inhib. 1997, 12, 273-279
101. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. Biochemistry 2000, 39, 5389
102. Krajewska, B.; Zaborska, W.; Leszko, M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 14, 101
103. Musiani, F.; Arnofi, E.; Casadio, R.; Ciurli, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 300
104. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11751
105. Suarez, D.; Diaz, N.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15324
106. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. J. Biol. Chem. 1987, 262, 5963
107. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum Press: New York, 1974.
108. Laitaoja, M.; Valjakka, J.; Janis, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 10983
109. Dixon, N. E.; Gazzola, C.; Asher, C. J.; Lee, D. W.; Blakeley, R. L.; Zerner, B. Can. J. Biochem. 1980, 58, 474
110. King, G. J.; Zerner, B. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 381
111. Park, I.-S.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1996, 35, 5345
112. Stoof, J.; Breijer, S.; Pot, R. G.; van der Neut, D.; Kuipers, E. J.; Kusters, J. G.; van Vliet, A. H. Environ. Microbiol. 2008, 10, 2586
113. Suttisansanee, U.; Honek, J. F. Semin. Cell Dev. Biol. 2011, 22, 285
114. Aronsson, A. C.; Marmstal, E.; Mannervik, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 1235
115. Wyllie, S.; Fairlamb, A. H. Semin. Cell Dev. Biol. 2011, 22, 271
116. Deswal, R.; Sopory, S. K. FEBS Lett. 1991, 282, 277
117. Sousa Silva, M.; Gomes, R. A.; Ferreira, A. E. N.; Ponces Freire, A.; Cordeiro, C. Biochem. J. 2013, 453, 1
118. Sousa Silva, M.; Ferreira, A. E. N.; Gomes, R. A.; Sousa Silva, M.; Vicente Miranda, H.; Ferreira, A. E.; Cordeiro, C. A. Int. J. Med. Microbiol. 2012, 302, 225
119. Ariza, A.; Vickers, T. J.; Greig, N.; Armour, K. A.; Dixon, M. J.; Eggleston, I. M.; Fairlamb, A. H.; Bond, C. S. Mol. Microbiol. 2006, 59, 1239
120. Newton, G. L.; Arnold, K.; Price, M. S.; Sherrill, C.; Delcardayre, S. B.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G.; Davies, J.; Fahey, R. C.; Davis, C. J. Bacteriol. 1996, 178, 1990
121. Smith, K.; Borges, A.; Ariyanayagam, M. R.; Fairlamb, A. H. Biochem. J. 1995, 312, 465
122. Tabor, H.; Tabor, C. W. J. Biol. Chem. 1975, 250, 2648
123. Penninckx, M. Enzyme Microb. Technol. 2000, 26, 737
124. Xue, M.; Rabbani, N.; Thornalley, P. J. Semin. Cell Dev. Biol. 2011, 22, 293
125. Urscher, M.; Alisch, R.; Deponte, M. Semin. Cell Dev. Biol. 2011, 22, 262
126. Clugston, S. L.; Honek, J. F. J. Mol. Evol. 2000, 50, 491
127. Thornalley, P. J.; Rabbani, N. Semin. Cell Dev. Biol. 2011, 22, 318
128. Ekwall, K.; Mannervik, B. Biochim. Biophys. Acta 1973, 297, 297
129. Gomes, R. A.; Sousa Silva, M.; Vicente Miranda, H.; Ferreira, A. E.; Cordeiro, C. A.; Freire, A. P. FEBS J. 2005, 272, 4521
130. Bito, A.; Haider, M.; Hadler, I.; Breitenbach, M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 21509
131. Dakin, H. D.; Dudley, H. W. J. Biol. Chem. 1913, 14, 423
132. Neuberg, C. Biochem. Z. 1913, 49, 502
133. Racker, E. J. Biol. Chem. 1951, 190, 685
134. Crook, E. M.; Law, K. Biochem. J. 1952, 52, 492
135. Misra, K.; Banerjee, A. B.; Ray, S.; Ray, M. Biochem. J. 1995, 305, 999
136. Subedi, K. P.; Choi, D.; Kim, I.; Min, B.; Park, C. Mol. Microbiol. 2011, 81, 926
137. Lee, J.-Y.; Song, J.; Kwon, K.; Jang, S.; Kim, C.; Baek, K.; Kim, J.; Park, C. Hum. Mol. Genet. 2012, 21, 3215
138. Saint-Jean, A. P.; Phillips, K. R.; Creighton, D. J.; Stone, M. J. Biochemistry 1998, 37, 10345
139. Davis, K. A.; Williams, G. R. Biochim. Biophys. Acta 1966, 113, 393
140. Sukdeo, N.; Clugston, S. L.; Daub, E.; Honek, J. F. Biochem. J. 2004, 384, 111
141. Clugston, S. L.; Barnard, J.; Kinach, R.; Miedema, D. Biochemistry 1998, 37, 8754
142. Clugston, S. L.; Yajima, R.; Honek, J. F. Biochem. J. 2004, 377, 309
143. Sukdeo, N.; Honek, J. F. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2007, 1774, 756
144. Kizil, G.; Wilks, K.; Wells, D.; Ala'Aldeen, D. A. J. Med. Microbiol. 2000, 49, 669
145. Suttisansanee, U.; Lau, K.; Lagishetty, S.; Rao, K. N.; Swaminathan, S.; Sauder, J. M.; Burley, S. K.; Honek, J. F. J. Biol. Chem. 2011, 286, 38367
146. Vickers, T. J.; Greig, N.; Fairlamb, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 13186
147. Greig, N.; Wyllie, S.; Vickers, T. J.; Fairlamb, A. H. Biochem. J. 2006, 400, 217
148. Kawatani, M.; Okumura, H.; Honda, K.; Kanoh, N.; Muroi, M.; Dohmae, N.; Takami, M.; Kitagawa, M.; Futamura, Y.; Imoto, M.; Osada, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11691
149. Cameron, A. D.; Olin, B.; Ridderström, M.; Mannervik, B.; Jones, T. A. EMBO J. 1997, 16, 3386
150. Cameron, A. D.; Ridderström, M.; Olin, B.; Kavarana, M. J.; Creighton, D. J.; Mannervik, B. Biochemistry 1999, 38, 13480
151. Ridderström, M.; Cameron, A. D.; Jones, T. A.; Mannervik, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 21623
152. Barata, L.; Sousa Silva, M.; Schuldt, L.; da Costa, G.; Tomas, A. M.; Ferreira, A. E.; Weiss, M. S.; Ponces Freire, A.; Cordeiro, C. Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2010, 66, 571
153. He, M. M.; Clugston, S. L.; Honek, J. F.; Matthews, B. W. Biochemistry 2000, 39, 8719
154. Marmstal, E.; Aronsson, A. C.; Mannervik, B. Biochem. J. 1979, 183, 23
155. Iozef, R.; Rahlfs, S.; Chang, T.; Schirmer, H.; Becker, K. FEBS Lett. 2003, 554, 284
156. Su, Z.; Sukdeo, N.; Honek, J. F. Biochemistry 2008, 47, 13232
157. Holm, L.; Kääriäinen, S.; Rosenström, P.; Schenkel, A. Bioinformatics 2008, 24, 2780
158. Davidson, G.; Clugston, S. L.; Honek, J. F.; Maroney, M. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2962
159. Creighton, D. J.; Hamilton, D. S. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 387, 1
160. Vander Jagt, D. L.; Han, L. P. Biochemistry 1973, 12, 5161
161. Douglas, K. T.; Quilter, A. J.; Shinkai, S.; Ueda, K. Biochim. Biophys. Acta 1985, 829, 119
162. Hall, S. S.; Doweyko, A. M.; Jordan, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7460
163. Chari, R. V.; Kozarich, J. W. J. Biol. Chem. 1981, 256, 9785
164. Mannervik, B.; Bartfai, T.; Górna-Hall, B. J. Biol. Chem. 1974, 249, 901
165. Mannervik, B.; Górna-Hall, B.; Bartfai, T. Eur. J. Biochem. 1973, 37, 270
166. Lages, N. F.; Cordeiro, C.; Sousa Silva, M.; Ponces Freire, A.; Ferreira, A. E. N. PLoS One 2012, 7, e32749
167. Mullings, K. Y.; Sukdeo, N.; Suttisansanee, U.; Ran, Y.; Honek, J. F. J. Inorg. Biochem. 2012, 108, 133
168. Sellin, S.; Eriksson, L. E.; Mannervik, B. Biochemistry 1982, 21, 4850
169. Sellin, S.; Rosevear, P. R.; Mannervik, B.; Mildvan, A. S. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10023
170. Rudzka, K.; Arif, A. M.; Berreau, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17018
171. Davidson, G.; Clugston, S. L.; Honek, J. F.; Maroney, M. J. Biochemistry 2001, 40, 4569
172. Feierberg, I.; Cameron, A. D.; Aqvist, J. FEBS Lett. 1999, 453, 90
173. Feierberg, I.; Luzhkov, V.; Aqvist, J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 22657
174. Himo, F.; Siegbahn, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10280
175. Dai, Y.; Wensink, P. C.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 1193
176. Dai, Y.; Pochapsky, T. C.; Abeles, R. H. Biochemistry 2001, 40, 6379
177. Wray, J. W.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21466
178. Sekowska, A.; Dénervaud, V.; Ashida, H.; Michoud, K.; Haas, D.; Yokota, A.; Danchin, A. BMC Microbiol. 2004, 4, 9
179. Johnson, R. A.; Johnson, F. K. Curr. Opin. Neurol. 2000, 13, 709
180. Aono, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 825
181. Gullotta, F.; di Masi, A.; Coletta, M.; Ascenzi, P. Biofactors 2012, 38, 1
182. Abeles, R.; Frey, P.; Jencks, W. Biochemistry; Jones and Bartlett: Boston, MA, 1992.
183. Wray, J. W.; Abeles, R. H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3147
184. Wallace, H. M. Essays Biochem. 2009, 46, 1
185. Taiz, L. Plant Physiology; Benjamin/Cummings Publishing Co.: Redwood City, CA, 1991.
186. Schaller, G. E. BMC Biol. 2012, 10, DOI: 10.1186/1741-7007-10-9.
187. Schlenk, F. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1983, 54, 195
188. Shapiro, S. K.; Barrett, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 102, 302
189. Chai, S. C.; Ju, T.; Dang, M.; Goldsmith, R. B.; Maroney, M. J.; Pochapsky, T. C. Biochemistry 2008, 47, 2428
190. Al-Mjeni, F.; Ju, T.; Pochapsky, T. C.; Maroney, M. J. Biochemistry 2002, 41, 6761
191. Mo, H. P.; Dai, Y.; Pochapsky, S. S.; Pochapsky, T. C. J. Biomol. NMR 1999, 14, 287
192. Szajna, E.; Dobrowolski, P.; Fuller, A. L.; Arif, A. M.; Berreau, L. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3988
193. Ju, T.; Goldsmith, R. B.; Chai, S. C.; Maroney, M. J.; Pochapsky, S. S.; Pochapsky, T. C. J. Mol. Biol. 2006, 363, 823
194. Pochapsky, T. C.; Pochapsky, S. S.; Ju, T.; Mo, H.; Al-Mjeni, F.; Maroney, M. J. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 966
195. Pochapsky, S. S.; Sunshine, J. C.; Pochapsky, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2156
196. Xu, Q.; Schwarzenbacher, R.; Krishna, S. S. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 64, 808
197. Sparta, M.; Valdez, C. E.; Alexandrova, A. N. J. Mol. Biol. 2013, 425, 3007
198. Que, L.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607
199. Mirza, S. A.; Pressler, M. A.; Kumar, M.; Day, R. O.; Maroney, M. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 977
200. Grapperhaus, C. A.; Darensbourg, M. Y. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 451
201. Allpress, C. J.; Grubel, K.; Szajna-Fuller, E.; Arif, A. M.; Berreau, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 659
202. Szajna, E.; Arif, A. M.; Berreau, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17186
203. Berreau, L. M.; Borowski, T.; Grubel, K.; Allpress, C. J.; Wikstrom, J. P.; Germain, M. E.; Rybak-Akimova, E. V.; Tierney, D. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 1047