The "Other" Inositols and Their Phosphates: Synthesis, Biology, and Medicine (with Recent Advances in myo-Inositol Chemistry)

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 5, 2016, Pages 1614-1650

  Thomas, Mark P ^b   Mills, Stephen J ^b   Potter, Barry V L ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

cyclitols; inositol; isomers; phosphates; synthetic methods

Indexed keywords

ALCOHOLS; AQUATIC ECOSYSTEMS; CELL SIGNALING; ISOMERS; NEURODEGENERATIVE DISEASES; PHOSPHATES; PHOSPHOLIPIDS; STEREOCHEMISTRY; SUGARS;

BIOLOGICAL FUNCTIONS; CYCLITOLS; D CHIRO INOSITOLS; INOSITOL; INOSITOL PHOSPHATE; ORGANIC PHOSPHATES; PHOSPHOINOSITIDES; SYNTHETIC METHODS;

POLYOLS;

INOSITOL PHOSPHATE;

ANIMAL; SYNTHESIS;

ANIMALS; INOSITOL PHOSPHATES;

EID: 84955625557     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201502227     Document Type: Article

References (339)

1. R. H. Michell, Biochem. Soc. Symp. 2007, 74, 223-246;
2. R. H. Michell, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 151-161;
3. R. H. Michell, Adv. Enzyme Regul. 2011, 51, 84-90.
4. J. B. Parys, H. De Smedt, Adv. Exp. Med. Biol. 2012, 740, 255-279;
5. S. B. Shears, S. B. Ganapathi, N. A. Gokhale, T. M. H. Schenk, H. Wang, J. D. Weaver, A. Zaremba, Y. Zhou, Subcell. Biochem. 2012, 59, 389-412.
6. A. Saiardi, Adv. Biol. Regul. 2012, 52, 351-359.
7. W. F. Boss, Y. J. Im, Annu. Rev. Plant Biol. 2012, 63, 409-429.
8. A. R. Alcázar-Román, S. R. Wente, Chromosoma 2008, 117, 1-13.
9. M. M. Tsui, J. D. York, Adv. Enzyme Regul. 2010, 50, 324-337.
10. R. Valluru, W. Van den Ende, Plant Sci. 2011, 181, 387-400;
11. R. Valluru, W. Van den Ende, Plant Sci. 2012, 185-186, 340-341.
12. B. Antonsson, Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1997, 1348, 179-186.
13. B. V. L. Potter, D. Lampe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972;
14. Angew. Chem. 1995, 107, 2085-2125;
15. R. F. Irvine, M. J. Schell, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001, 2, 327-338;
16. M. D. Best, H. Zhang, G. D. Prestwich, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1403-1430;
17. A. J. Hatch, J. D. York, Cell 2010, 143, 1030;
18. A. Chakraborty, S. Kim, S. H. Snyder, Sci. Signaling 2011, 4, re 1;
19. G. E. Gillaspy, New Phytol. 2011, 192, 823-839;
20. R. H. Michell, Adv. Enzyme Regul. 2011, 51, 84-90;
21. J.-Y. Lee, Y.-r. Kim, J. Park, S. Kim, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2012, 1271, 68-74;
22. M. L. Croze, C. O. Soulage, Biochimie 2013, 95, 1811-1827.
23. B. W. Agranoff, J. Biol. Chem. 2009, 284, 21121-21126.
24. B. L. Turner, A. W. Cheesman, H. Y. Godage, A. M. Riley, B. V. L. Potter, Environ. Sci. Technol. 2012, 46, 4994-5002.
25. B. L. Turner, A. W. Cheesman, H. Y. Godage, A. M. Riley, B. V. L. Potter, Environ. Sci. Technol. 2013, 47, 1774-1775.
26. Inositol phosphates: linking agriculture and the environment (Eds.:, B. L. Turner, A. E. Richardson, E. Mullaney,), CABI, Egham, 2006;
27. Inositol phosphates and lipids: methods and protocols (Ed.:, C. J. Barker,), Humana, Totowa, 2010;
28. Biology of inositols and phosphoinositides (Eds.:, A. L. Majumder, B. B. Biswas,), Springer, Berlin, 2010;
29. Myo-inositol phosphates, phosphoinositides, and signal transduction (Eds.:, B. B. Biswas, S. Biswas,), Springer, Berlin, 2011;
30. Phosphoinositides and disease (Ed.:, M. Falasca,), Springer, Berlin, 2012;
31. Inositol and phosphoinositides: metabolism and regulation (Eds.:, J. E. Bleasdale, J. Eichberg, G. Hause,), Humana, Totowa, 2013;
32. Inositol phospholipid signaling in physiology and disease (Eds.:, W. G. Kerr, S. Fernandes,), Wiley-Blackwell, Hoboken, 2013;
33. Inositol: synthesis, functions and clinical implications (Eds.:, H. Rocha, M. Cardoso,), Nova Science, New York, 2013.
34. D. J. Cosgrove, G. C. J. Irving, Studies in Organic Chemistry 4: Inositol phosphates; their chemistry, biochemistry and physiology, Elsevier, Amsterdam, 1980.
35. K. M. Sureshan, M. S. Shashidhar, T. Praveen, T. Das, Chem. Rev. 2003, 103, 4477-4503.
36. D. J. A. Schedler, D. C. Baker, Carbohydr. Res. 2004, 339, 1585-1595.
37. J. Duchek, D. R. Adams, T. Hudlicky, Chem. Rev. 2011, 111, 4223-4258.
38. A. Kibaş, M. Balci, Tetrahedron 2011, 67, 2355-2389.
39. S.-K. Chung, Y.-U. Kwon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2135-2140.
40. H. Takahashi, H. Kittaka, S. Ikegami, J. Org. Chem. 2001, 66, 2705-2716.
41. M. Podeschwa, O. Plettenburg, J. vom Brocke, O. Block, S. Adelt, H.-J. Altenbach, Eur. J. Org. Chem. 2003, 10, 1958-1972.
42. A. Kornienko, M. d'Alarcao, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 827-829.
43. G. Luchetti, K. Ding, M. d'Alarcao, A. Kornienko, Synthesis 2008, 3142-3147.
44. G. Luchetti, K. Ding, A. Kornienko, M. d'Alarcao, Synthesis 2008, 3148-3154.
45. A. Kornienko, M. d'Alarcao, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6497-6500.
46. J. Gigg, R. Gigg, S. Payne, R. Conant, Carbohydr. Res. 1985, 142, 132-134.
47. R. C. Anderson, E. S. Wallis, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2931-2935.
48. M. P. Sarmah, M. S. Shashidhar, Carbohydr. Res. 2003, 338, 999-1001.
49. Y. Sun, G. Zhang, C. A. Hawkes, J. E. Shaw, J. McLaurin, M. Nitz, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7177-7184.
50. S.-K. Chung, Y.-U. Kwon, Y.-T. Chang, K.-H. Sohn, J.-H. Shin, K.-H. Park, B.-J. Hong, I.-H. Chung, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2577-2589.
51. Y.-U. Kwon, J. Im, G. Choi, Y.-S. Kim, K. Y. Choi, S.-K. Chung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2981-2984.
52. A. M. Riley, M. Trusselle, P. Kuad, M. Borkovec, J. Cho, J. H. Choi, X. Qian, S. B. Shears, B. Spiess, B. V. L. Potter, ChemBioChem 2006, 7, 1114-1122.
53. P. F. Fleury, J. E. Courtois, A. L. Jouannet, Bull. Soc. Chim. Biol. 1951, 33, 1885-1893;
54. C. Helleu, Bull. Soc. Chim. Biol. 1957, 39, 633-640.
55. T. Posternak, W. H. Schopfer, B. Kaufmann-Boetsch, S. Edwards, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2676-2685;
56. W. R. Sherman, M. A. Stewart, P. C. Simpson, S. L. Goodwin, Biochemistry 1968, 7, 819-824;
57. W. R. Sherman, M. A. Stewart, M. M. Kurien, S. L. Goodwin, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1968, 158, 197-205.
58. P. M. W. Groenen, H. M. W. M. Merkus, F. C. G. J. Sweep, R. A. Wevers, F. S. M. Janssen, R. P. M. Steegers-Theunissen, Ann. Clin. Biochem. 2003, 40, 79-85.
59. J. Parkkinen, FEBS Lett. 1983, 163, 10-13.
60. D. Fenili, M. Brown, R. Rappaport, J. McLaurin, J. Mol. Med. 2007, 85, 603-611.
61. F. McPhee, C. P. Downes, G. Lowe, Biochem. J. 1991, 277, 407-412.
62. P. J. Strieleman, M. A. Connors, B. E. Metzger, Diabetes 1992, 41, 989-997;
63. P. J. Strieleman, B. E. Metzger, Teratology 1993, 48, 267-278;
64. P. Wentzel, C. R. Wentzel, M. B. Gäreskog, U. J. Eriksson, Teratology 2001, 63, 193-201.
65. M. Salman, J. T. Lonsdale, G. S. Besra, P. J. Brennan, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Biol. Lipids 1999, 1436, 437-450.
66. T. Takenawa, T. Tsumita, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1974, 373, 490-494.
67. J. D. Moyer, N. Malinowski, E. A. Napier, J. Strong, Biochem. J. 1988, 254, 95-100.
68. R. Spector, J. Neurochem. 1976, 27, 229-236;
69. R. Spector, Neurochem. Res. 1988, 13, 785-787.
70. L. J. Rubin, C. C. Hale, J. Mol. Cell. Cardiol. 1993, 25, 721-731.
71. K. P. Palmano, P. H. Whiting, J. N. Hawthorne, Biochem. J. 1977, 167, 229-235;
72. T. Michaelis, G. Helms, K.-D. Merboldt, W. Hänicke, H. Bruhn, J. Frahm, NMR Biomed. 1993, 6, 105-109.
73. H. M. Kwon, A. Yamauchi, S. Uchida, A. S. Preston, A. Garcia-Perez, M. B. Burg, J. S. Handler, J. Biol. Chem. 1992, 267, 6297-6301;
74. K. Hager, A. Hazama, H. M. Kwon, D. D. F. Loo, J. S. Handler, E. M. Wright, J. Membr. Biol. 1995, 143, 103-113;
75. K. Inoue, S. Shimada, Y. Minami, H. Morimura, A. Miyai, A. Yamauchi, M. Tohyama, Neuroreport 1996, 7, 1195-1198;
76. M. J. Coady, B. Wallendorff, D. G. Gagnon, J.-Y. Lapointe, J. Biol. Chem. 2002, 277, 35219-35224;
77. F. Bourgeois, M. J. Coady, J.-Y. Lapointe, J. Physiol. 2005, 563, 333-343.
78. E. Locci, P. Scano, M. F. Rosa, M. Nioi, A. Noto, L. Atzori, R. Demontis, F. De-Giorgio, E. d'Aloja, PLoS One 2014, 9, e 97773.
79. A. Yap, S. Nishiumi, K. Yoshida, H. Ashida, Cytotechnology 2007, 55, 103-108.
80. Y. Yamashita, M. Yamaoka, T. Hasunuma, H. Ashida, K. Yoshida, J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 4850-4854.
81. K. A. DaSilva, J. E. Shaw, J. McLaurin, Exp. Neurol. 2010, 223, 311-321;
82. E. Karran, M. Mercken, B. De Strooper, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 698-712;
83. B. J. Gilbert, J. Clin. Pathol. 2013, 66, 362-366.
84. K. Ma, L. A. M. Thomason, J. McLaurin, Adv. Pharmacol. 2012, 64, 177-212.
85. L. Gu, C. Liu, Z. Guo, J. Biol. Chem. 2013, 288, 18673-18683;
86. W. M. Tay, D. Huang, T. L. Rosenberry, A. K. Paravastu, J. Mol. Biol. 2013, 425, 2494-2508.
87. J. McLaurin, T. Franklin, A. Chakrabartty, P. E. Fraser, J. Mol. Biol. 1998, 278, 183-194;
88. J. McLaurin, R. Golomb, A. Jurewicz, J. P. Antel, P. E. Fraser, J. Biol. Chem. 2000, 275, 18495-18502.
89. C. A. Hawkes, L.-H. Deng, J. E. Shaw, M. Nitz, J. McLaurin, Eur. J. Neurosci. 2010, 31, 203-213.
90. J. E. Shaw, J. Chio, S. Dasgupta, A. Y. Lai, G. C. H. Mo, F. Pang, L. A. M. Thomason, A. J. Yang, C. m. Yip, M. Nitz, J. McLaurin, ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 167-177.
91. J.-P. Guo, S. Yu, P. L. McGeer, J. Alzheimer's Dis. 2010, 19, 1359-1370.
92. G. Li, S. Rauscher, S. Baud, R. Pomès, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1111-1119;
93. G. Li, R. Pomès, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 6603-6613.
94. C. Bleiholder, T. D. Do, C. Wu, N. J. Economou, S. S. Bernstein, S. K. Buratto, J.-E. Shea, M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16926-16937.
95. S. Sinha, Z. Du, P. Maiti, F.-G. Klärner, T. Schrader, C. Wang, G. Bitan, ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 451-458.
96. N. Aytan, J.-K. Choi, I. Carreras, N. W. Kowall, B. C. Jenkins, A. Dedeoglu, Exp. Neurol. 2013, 250, 228-238.
97. R. A. Nixon, D.-S. Yang, Neurobiol. Dis. 2011, 43, 38-45.
98. W. H. Yu, A. M. Cuervo, A. Kumar, C. M. Peterhoff, S. D. Schmidt, J.-H. Lee, P. S. Mohan, M. Mercken, M. R. Farmery, L. O. Tjernberg, Y. Jiang, K. Duff, Y. Uchiyama, J. Näslund, P. M. Matthews, A. M. Cataldo, R. A. Nixon, J. Cell Biol. 2005, 171, 87-98.
99. A. Y. Lai, J. McLaurin, Biochim. Biophys. Acta Mol. Basis Dis. 2012, 1822, 1629-1637.
100. J. McLaurin, M. E. Kierstead, M. E. Brown, C. A. Hawkes, M. H. L. Lambermon, A. L. Phinney, A. A. Darabie, J. E. Cousins, J. E. French, M. F. Lan, F. Chen, S. S. N. Wong, H. T. J. Mount, P. E. Fraser, D. Westaway, P. St. George-Hyslop, Nat. Med. 2006, 12, 801-808.
101. M. Townsend, J. P. Cleary, T. Mehta, J. Hofmeister, S. Lesne, E. O'Hare, D. M. Walsh, D. J. Selkoc, Ann. Neurol. 2006, 60, 668-676;
102. A. Dorr, B. Sahota, L. V. Chinta, M. E. Brown, A. Y. Lai, K. Ma, C. A. Hawkes, J. McLaurin, B. Stefanovic, Brain 2012, 135, 3039-3050.
103. D. Fenili, Y.-Q. Weng, I. Aubert, M. Nitz, J. McLaurin, PLoS One 2011, 6, e 24032.
104. S. Salloway, R. Sperling, R. Keren, A. P. Porsteinsson, C. H. van Dyck, P. N. Tariot, S. Gilman, D. Arnold, S. Abushakra, C. Hernandez, G. Crans, E. Liang, G. Quinn, M. Bairu, A. Pastrack, J. M. Cedarbaum, Neurology 2011, 77, 1253-1262.
105. J. Vekrellis, M. Xilouri, E. Emmanouilidou, L. Stefanis, J. Neurochem. 2009, 109, 1348-1362.
106. A. Y. Lai, C. P. Lan, S. Hasan, M. E. Brown, J. McLaurin, J. Biol. Chem. 2014, 289, 3666-3676.
107. H. Wang, D. P. Raleigh, PLoS One 2014, 9, e 104023.
108. M. Nozadze, E. Mikautadze, E. Lepsveridze, E. Mikeladze, N. Kuchiashvili, T. Kiguradze, M. Kikvidze, R. Solomonia, Seizure 2011, 20, 173-176.
109. S. Bonavita, F. Di Salle, G. Tedeschi, Eur. J. Radiol. 1999, 30, 125-131;
110. A. Di Costanzo, F. Trojsi, M. Tosetti, G. M. Giannatempo, F. Nemore, M. Piccirillo, S. Bonavita, G. Tedeschi, T. Scarabino, Eur. J. Radiol. 2003, 48, 146-153;
111. C. D. Rae, Neurochem. Res. 2014, 39, 1-36.
112. M. Vasdev, J. Chio, E. M. van Oosten, M. Nitz, J. McLaurin, D. C. Vines, S. Houle, R. M. Reilly, A. W. Wilson, Chem. Commun. 2009, 5527-5529.
113. K. McLarty, M. D. Moran, D. A. Scollard, C. Chan, N. Sabha, J. Mukherjee, A. Guha, J. McLaurin, M. Nitz, S. Houle, A. A. Wilson, R. M. Reilly, N. Vasdev, Nucl. Med. Biol. 2011, 38, 953-959.
114. L. Carroll, M. Perumal, N. Vasdev, E. Robins, E. O. Aboagye, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6148-6150.
115. F. Hirano, H. Tanaka, K. Okamoto, Y. Makino, M. Inaba, Y. Nomura, E. Fukawa, T. Miura, T. Tani, I. Makino, Diabetes Res. Clin. Pract. 1995, 28, 151-159.
116. J. Shapiro, R. H. Belmaker, A. Biegon, A. Seker, G. Agam, J. Neural Transm. 2000, 107, 603-607.
117. H.-F. Tzeng, J.-Y. Chen, S.-W. Huang, Y.-J. Wang, C.-S. Yang, Electrophoresis 2007, 28, 1221-1228.
118. R. A. Wilcox, S. T. Safrany, D. Lampe, S. J. Mills, S. R. Nahorski, B. V. L. Potter, Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124.
119. E. P. Nerou, A. M. Riley, B. V. L. Potter, C. W. Taylor, Biochem. J. 2001, 355, 59-69.
120. M. Mandel, T. Hudlicky, L. D. Kwart, G. M. Whited, J. Org. Chem. 1993, 58, 2331-2333.
121. C. Liu, R. J. Davis, S. R. Nahorski, S. Ballereau, B. Spiess, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 1999, 42, 1991-1998.
122. C. Liu, A. M. Riley, X. Yang, S. B. Shears, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 2001, 44, 2984-2989.
123. W. Tegge, G. V. Denis, C. E. Ballou, Carbohydr. Res. 1991, 217, 107-116.
124. M. B. Cid, F. Alfonso, M. Martín-Lomas, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2303-2307.
125. G. Marnera, M. d'Alarcao, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1105-1116.
126. R. E. Ostlund, Jr., R. Seemayer, S. Gupta, R. Kimmel, E. L. Ostlund, W. R. Sherman, J. Biol. Chem. 1996, 271, 10073-10078.
127. R. Aouameur, S. Da Cal, P. Bissonnette, M. J. Coady, J.-Y. Lapointe, Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 2007, 293, G 1300 -G 1307.
128. X. Lin, L. Ma, C. Gopalan, R. E. Ostlund, Jr., Br. J. Nutr. 2009, 102, 1426-1434.
129. Y. Pak, L. C. Huang, K. J. Lilley, J. Larner, J. Biol. Chem. 1992, 267, 16904-16910;
130. Y. Pak, Y. Hong, S. Kim, T. Piccariello, R. V. Farese, J. Larner, Mol. Cells 1998, 8, 301-309.
131. R. J. Arner, K. S. Prabhu, J. T. Thompson, G. R. Hildenbrandt, A. D. Liken, C. C. Reddy, Biochem. J. 2001, 360, 313-320;
132. P. M. Brown, T. T. Caradoc-Davies, J. M. Dickson, G. J. S. Cooper, K. M. Loomes, E. N. Baker, Acta Crystallogr. Sect. F 2006, 62, 811-813;
133. P. M. Brown, T. T. Caradoc-Davies, J. M. J. Disckson, G. J. S. Cooper, K. M. Loomes, E. N. Baker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15032-15037.
134. P. Cogram, S. Tesh, J. Tesh, A. Wade, G. Allan, N. D. E. Greene, A. J. Copp, Hum. Reprod. 2002, 17, 2451-2458.
135. N. R. F. Nascimento, L. M. A. Lessa, M. R. Kerntopf, C. M. Sousa, R. S. Alves, M. G. R. Queiroz, J. Price, D. B. Heimark, J. Larner, X. Du, M. Brownlee, A. Gow, C. Davis, M. C. Fonteles, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 218-223.
136. J. Yu, S. Choi, E.-S. Park, B. Shin, J. Yu, S. H. Lee, M. Takami, J. S. Kang, H. Meong, J. Rho, J. Clin. Immunol. 2012, 32, 1360-1371.
137. Y. Okazaki, T. Setoguchi, T. Katayama, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 2766-2770.
138. Y. Pak, J. Larner, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 1042-1047;
139. J. Larner, L. C. Huang, C. F. W. Schwartz, A. S. Oswald, T.-Y. Shen, M. Kinter, G. Tang, K. Zeller, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 151, 1416-1426;
140. J. Larner, IUBMB Life 2001, 51, 139-148;
141. J. Larner, Exp. Diabesity Res. 2002, 3, 47-60;
142. J. Larner, D. L. Brautigan, M. O. Thorner, Mol. Med. 2010, 16, 543-551.
143. D. L. Brautigan, M. Brown, S. Grindrod, G. Chinigo, A. Kruszewski, S. M. Lukasik, J. H. Bushweller, M. Horal, S. Keller, S. Tamura, D. B. Heimark, J. Price, A. N. Larner, J. Larner, Biochemistry 2005, 44, 11067-11073.
144. P. N. Shashkin, L. C. Huang, J. Larner, G. E. Vandenhoff, A. Katz, Int. J. Exp. Diab. Res. 2002, 3, 163-169.
145. T. Xia, Q. Wang, J. Pharm. Pharmacol. 2006, 58, 1527-1532.
146. R. Roman-Ramos, J. C. Almanza-Perez, A. Fortis-Barrera, S. Angeles-Mejia, T. R. Banderas-Dorantes, A. Zamilpa-Alvarez, M. Diaz-Flores, I. Jasso, G. Blancas-Flores, J. Gomez, F. J. Alarcon-Aquilar, Am. J. Chin. Med. 2012, 40, 97-110;
147. Á. Fortis-Barrera, F. J. Alarcõn-Aguilar, T. Banderas-Dorantes, M. Díaz-Flores, R. Román-Ramos, M. Cruz, R. García-Macedo, J. Pharm. Pharmacol. 2013, 65, 1563-1576.
148. G. G. Adams, S. Imran, S. Wang, A. Mohammad, M. S. Kok, D. A. Gray, G. A. Channell, S. E. Harding, Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2014, 54, 1322-1329.
149. J. Pitt, M. Thorner, D. Brautigan, J. Larner, W. L. Klein, FASEB J. 2013, 27, 199-207.
150. M. Scioscia, M. Siwetz, F. Fascilla, B. Huppertz, Placenta 2012, 33, 882-884;
151. M. Scioscia, A. Pesci, G. Zamboni, B. Huppertz, L. Resta, Arch. Gynecol. Obstet. 2013, 288, 459-460.
152. M. Scioscia, M. Nigro, M. Montagnani, J. Reprod. Immunol. 2014, 101-102, 140-147.
153. R. E. Ostlund, Jr., J. B. McGill, I. Herskowitz, D. M. Kipnis, J. V. Santiago, W. R. Sherman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9988-9992.
154. J. M. Kawa, R. Przybylski, C. G. Taylor, Exp. Biol. Med. 2003, 228, 907-914.
155. A. S. Kennington, C. R. Hill, J. Craig, C. Bogardus, I. Raz, H. K. Ortmeyer, B. C. Hansen, G. Romero, J. Larner, New Engl. J. Med. 1990, 323, 373-378.
156. X. Lin, L. Ma, R. L. Fitzgerald, R. E. Ostlund, Jr., Arch. Biochem. Biophys. 2009, 481, 197-201.
157. W. W. Campbell, L. J. O. Joseph, R. E. Ostlund, Jr., R. A. Anderson, P. A. Farrell, W. J. Evans, Int. J. Sport Nutr. Exercise Metab. 2004, 14, 430-442.
158. A. J. Stull, J. P. Thyfault, M. D. Haub, R. E. Ostlund, Jr., W. W. Campbell, Metab. Clin. Exp. 2008, 57, 1545-1551.
159. M.-C. Villeneuve, R. E. Ostlund, Jr., J.-P. Baillargeon, Metab. Clin. Exp. 2009, 58, 62-68.
160. H. H. Chang, B. Chong, A. R. Phillips, K. M. Loomes, Exp. Biol. Med. 2015, 240, 8-14.
161. H. K. Ortmeyer, L. C. Huang, L. Zhang, B. C. Hansen, J. Larner, Endocrinology 1993, 132, 646-651;
162. J. M. Kawa, C. G. Taylor, R. Przybylski, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 7287-7291;
163. Y. Yao, F. Shan, J. Bian, F. Chen, M. Wang, G. Ren, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10027-10031.
164. J. M. Curran, D. M. Stringer, B. Wright, C. G. Taylor, R. Przybylski, P. Zahradka, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 3197-3204.
165. H. K. Ortmeyer, J. Larner, B. C. Hansen, Obes. Res. 1995, 3, 605S-608S.
166. M. Sugimoto, N. Takeda, J. Hattori, K. Yoshino, K. Nakashima, S. Okumura, M. Ishimori, K. Yasuda, Endocr. J. 1999, 46, S 51 -S 53.
167. K. Yoshino, N. Takeda, M. Sugimoto, K. Nakashima, S. Okumura, J. Hattori, A. Sasaki, S. Kawachi, K. Takami, R. Takami, K. Yasuda, Metabolism 1999, 48, 1418-1423.
168. V. X. Farias, F. H. P. Macêdo, M. B. Oquendo, A. R. Tomé, S. N. Báo, D. O. S. Cintra, C. F. Santos, A. A. C. Albuquerque, D. B. Heimark, J. Larner, M. C. Fonteles, J. H. Leal-Cardoso, N. R. F. Nascimento, Diabetes Obes. Metab. 2011, 13, 243-250.
169. M. C. Fonteles, L. C. Huang, J. Larner, Diabetalogia 1996, 39, 731-734.
170. L. Whiting, R. N. Danaher, K. Ruggiero, C. C. Lee, C. Chaussade, T. Mulvey, A. Phillips, K. M. Loomes, Horm. Metab. Res. 2013, 45, 394-397.
171. P. M. Nissen, C. Nebel, N. Oksbjerg, H. C. Bertram, J. Biomed. Biotechnol. 2011, 378268.
172. A. Malvasi, F. Casciaro, M. M. Minervini, I. Kosmas, O. A. Mynbaev, E. Pacella, V. Monti Condesnitt, A. Creanza, G. C. Di Renzo, A. Tinelli, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2014, 18, 270-274.
173. M. Shannon, Y. Wang, J. Midwifery Women's Health 2012, 57, 221-230.
174. J. E. Nestler, D. J. Jakubowicz, P. Reamer, R. D. Gunn, G. Allan, N. Engl. J. Med. 1999, 340, 1314-1320;
175. M. J. Iuorno, D. J. Jakubowicz, J.-P. Baillargeon, P. Dillon, R. D. Guan, G. Allan, J. E. Nestler, Endocr. Pract. 2002, 8, 417-423;
176. K. I. Cheang, J.-P. Baillargeon, P. A. Essah, R. E. Ostlund, Jr., T. Apridonize, L. Islam, J. E. Nestler, Metab. Clin. Exp. 2008, 57, 1390-1397.
177. S. Colazingari, M. Treglia, R. Najjar, A. Bevilacqua, Arch. Gynecol. Obstet. 2013, 288, 1405-1411.
178. R. Isabella, E. Raffone, J. Ovarian Res. 2012, 5, 14.
179. V. Unfer, G. Carlomagno, P. Rizzo, E. Raffone, S. Roseff, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2011, 15, 452-457.
180. G. Carlomagno, V. Unfer, S. Roseff, Fertil. Steril. 2011, 95, 2515-2516.
181. M. Nordio, E. Proietti, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2012, 16, 575-581;
182. M. Minozzi, M. Nordio, R. Pajalich, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2013, 17, 537-540.
183. A. Pizzo, A. S. Laganà, L. Barbaro, Gynecol. Endocrinol. 2014, 30, 205-208.
184. A. S. Laganà, L. Barbaro, A. Pizzo, Arch. Gynecol. Obstet. 2015, 291, 1181-1186.
185. J.-P. Baillargeon, M. J. Iuorno, D. J. Jakubowicz, T. Aprodonidze, N. He, J. E. Nestler, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2004, 89, 242-249.
186. J.-P. Baillargeon, M. J. Iuorno, T. Apridonidze, J. E. Nestler, Metab. Syndr. Relat. Disord. 2010, 8, 127-136.
187. V. De Leo, A. La Marca, V. Cappelli, A. Stendardi, R. Focarelli, M. C. Musacchio, P. Piomboni, Minerva Ginecol. 2012, 64, 531-538;
188. P. Piomboni, R. Focarelli, A. Capaldo, A. Stendardi, V. Cappelli, A. Cianci, A. La Marca, A. Luddi, V. De Leo, J. Assist. Reprod. Genet. 2014, 31, 1269-1276.
189. A. D. Genazzani, S. Santagni, E. Rattighieri, E. Chierchia, G. Despini, G. Marini, A. Prati, T. Simoncini, Gynecol. Endocrinol. 2014, 30, 438-443.
190. J.-P. Baillargeon, E. Diamanti-Kandarakis, R. E. Ostlund, Jr., T. Apridonidze, M. J. Iuorno, J. E. Nestler, Diabetes Care 2006, 29, 300-305;
191. J.-P. Baillargeon, J. E. Nestler, R. E. Ostlund, T. Apridonidze, E. Diamanti-Kandarakis, Hum. Reprod. 2008, 23, 1439-1446.
192. A. La Marca, V. Grisendi, G. Dondi, G. Sighinolfi, A. Cianci, Gynecol. Endocrinol. 2015, 31, 52-56.
193. E. Seli, A. J. Duleba, Curr. Diabetes Rep. 2004, 4, 69-75;
194. N. Galazis, M. Galazi, W. Atiomo, Gynecol. Endocrinol. 2011, 27, 256-262;
195. M. Galletta, S. Grasso, A. Vaiarelli, S. J. Roseff, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2011, 15, 1212-1214;
196. L. Saha, S. Kaur, P. K. Saha, Fundam. Clin. Pharmacol. 2012, 26, 54-62;
197. T. Tang, J. M. Lord, R. J. Norman, E. Yasmin, A. H. Balen, Cochrane Database Syst. Rev. 2012, 16, 1-160;
198. M. Bizzarri, G. Carlomagno, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2014, 18, 1896-1903;
199. V. Unfer, G. Porcaro, Expert Rev. Clin. Pharmacol. 2014, 7, 623-631.
200. A. H. Futerman, M. G. Low, K. E. Ackermann, W. R. Sherman, I. Silman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 129, 312-317.
201. J. J. McCoy, B. J. Mann, T. S. Vedvick, Y. Pak, D. B. Heimark, W. A. Petri, Jr., J. Biol. Chem. 1993, 268, 24223-24231.
202. R. V. Farese, M. L. Standaert, K. Yamada, L. C. Huang, C. Zhang, D. R. Cooper, Z. Wang, Y. Yang, S. Suzuki, T. Toyata, J. Larner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 11040-11044.
203. R. Taguchi, J. Yamazaki, Y. Tsutsui, H. Ikezawa, Arch. Biochem. Biophys. 1997, 342, 161-168.
204. T. Kinoshita, M. Fujita, Y. Maeda, J. Biochem. 2008, 144, 287-294;
205. Y. Maeda, T. Kinoshita, Prog. Lipid Res. 2011, 50, 411-424;
206. Y.-H. Tsai, X. Liu, P. H. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11438-11456;
207. Angew. Chem. 2012, 124, 11604-11623.
208. J. B. Bonilla, M. B. Cid, F.-X. Contreras, F. M. Goñi, M. Martín-Lomas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1513-1528.
209. S. H. Bates, R. B. Jones, C. J. Bailey, Br. J. Pharmacol. 2000, 130, 1944-1948.
210. P. K. M. A. Geethan, P. S. M. Prince, J. Biochem. Mol. Toxicol. 2008, 22, 220-224.
211. A. Davis, M. Christiansen, J. F. Horowitz, S. Klein, M. K. Hellerstein, R. E. Ostlund, Jr., Diabetes Care 2000, 23, 1000-1005.
212. M.-J. Kang, J.-I. Kim, S.-Y. Yoon, J. C. Kim, I.-J. Cha, J. Med. Food 2006, 9, 182-186.
213. M. J. Kim, K. H. Yoo, J. H. Kim, Y. T. Seo, B. W. Ha, J. H. Kho, Y. G. Shin, C. H. Chung, Diabetes Res. Clin. Pract. 2007, 77, S 247 -S 251.
214. A. Hernández-Mijares, C. Bañuls, J. E. Peris, N. Monzõ, A. Jover, L. Bellod, V. M. Victor, M. Rocha, Food Chem. 2013, 141, 1267-1272.
215. A. J. Stull, K. V. Wood, J. P. Thyfault, W. W. Campbell, Horm. Metab. Res. 2009, 41, 381-386.
216. J. Larner, J. D. Price, D. Heimark, L. Smith, G. Rule, T. Piccariello, M. C. Fonteles, C. Pontes, D. Vale, L. Huang, J. Med. Chem. 2003, 46, 3283-3291.
217. R. Lazarenko, J. Geisler, D. Bayliss, J. Larner, C. Li, Mol. Cell. Endocrinol. 2014, 387, 1-7.
218. M.-S. Choi, W.-H. Lee, E.-Y. Kwon, M. A. Kang, M.- K. Lee, Y. B. Park, S.-M. Jeon, J. Med. Food 2007, 10, 594-601.
219. G. Sethi, K. S. Ahn, B. Sung, B. B. Aggarwal, Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 1604-1614.
220. S.-C. Liu, S.-M. Chuang, C.-H. Tang, Int. Immunopharmacol. 2012, 12, 494-500.
221. T.-H. Lin, T.-W. Tan, T.-H. Tsai, C.-C. Chen, T.-F. Hsieh, S.-S. Lee, H.-H. Liu, W.-C. Chen, C.-H. Tang, Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 9790-9802.
222. J. Magielse, T. Arcoraci, A. Breynaert, I. van Dooren, C. Kanyanga, E. Fransen, V. Van Hoof, A. Vlietinck, S. Apers, L. Pieters, N. Hermans, J. Ethnopharmacol. 2013, 146, 250-256.
223. L. E. Brammer, Jr., T. Hudlicky, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2011-2014.
224. O. Kofman, W. R. Sherman, V. Katz, R. H. Belmaker, Psychopharmacol. 1993, 110, 229-234.
225. C. Liu, S. R. Nahorski, B. V. L. Potter, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1014-1016.
226. C. Liu, J. Al-Hafidh, J. Westwick, B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 253-257.
227. S. T. Safrany, R. A. Wilcox, C. Liu, B. V. L. Potter, S. R. Nahorski, Eur. J. Pharmacol. 1992, 226, 265-272.
228. S. T. Safrany, R. A. Wilcox, C. Liu, D. Dubreuil, B. V. L. Potter, S. R. Nahorski, Mol. Pharmacol. 1993, 43, 499-503;
229. S. T. Safrany, S. J. Mills, C. Liu, D. Lampe, N. J. Noble, S. R. Nahorski, B. V. L. Potter, Biochemistry 1994, 33, 10763-10769.
230. S. G. Ward, S. J. Mills, C. Liu, J. Westwick, B. V. L. Potter, J. Biol. Chem. 1995, 270, 12075-12084.
231. P. M. Hansbro, P. S. Foster, C. Liu, B. V. L. Potter, M. A. Denborough, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 8-15;
232. J. I. Kourie, P. S. Foster, A. F. Dulhunty, J. Membr. Biol. 1997, 157, 147-158.
233. S. Adelt, M. Podeschwa, G. Dallmann, H.-J. Altenbach, G. Vogel, Bioorg. Chem. 2003, 31, 44-67.
234. R. A. McCance, R. D. Lawrence, Biochem. J. 1933, 27, 986-989.
235. B. A. Moharam, I. Jantan, J. Jalil, K. Shaari, Molecules 2010, 15, 7840-7848.
236. A. R. Kim, Y. N. Zou, T. H. Park, K. H. Shim, M. S. Kim, N. D. Kim, J. D. Kim, S. J. Bae, J. S. Choi, H. Y. Chung, Phytother. Res. 2004, 18, 1-7;
237. H. V. Nobre Júnior, G. M. A. Cunha, M. O. Moraes, M. F. D. Luciana, R. A. Oliveira, F. D. Maia, M. A. S. Nogueira, T. L. G. Lemos, V. S. Rao, Food Chem. Toxicol. 2006, 44, 1544-1551.
238. T. M. de Olinda, T. L. G. Lemos, L. L. Machado, V. S. Rao, F. A. Santos, Phytomedicine 2008, 15, 327-333.
239. K. P. Stockton, B. W. Greatrex, D. K. Taylor, J. Org. Chem. 2014, 79, 5088-5096.
240. M. B. Williams, R. S. Jope, Brain Res. 1995, 685, 169-178.
241. Y. Patishi, R. H. Belmaker, Y. Bersudsky, O. Kofman, Biol. Psychiatry 1996, 39, 829-832;
242. M. H. Richards, R. H. Belmaker, J. Neural Transm. 1996, 103, 1281-1285;
243. R. H. Belmaker, G. Agam, D. van Calker, M. H. Richards, O. Kofman, Neuropsychopharmacology 1998, 19, 220-232.
244. C. K. Vorwerk, P. Simon, M. Gorla, W. Katowicz, D. Zurakowski, L. A. Levin, E. B. Dryer, Invest. Opthalmol. Visual Sci. 1999, 40, 813-816.
245. R. Mason, S. M. Biello, Neurosci. Lett. 1992, 144, 135-138.
246. G. Shaltiel, E. C. Dalton, R. H. Belmaker, A. J. Harwood, G. Agam, Bipolar Disord. 2007, 9, 281-289.
247. W. B. Busa, R. L. Gimlich, Dev. Biol. 1989, 132, 315-324;
248. A. Becchetti, M. Whitaker, Development 1997, 124, 1099-1107.
249. A. Shaldubina, S. Ju, D. L. Vaden, D. Ding, R. H. Belmaker, M. L. Greenberg, Mol. Psychiatry 2002, 7, 174-180.
250. H. Einat, Z. Elkabaz-Schwortz, H. Cohen, O. Kofman, R. H. Belmaker, Int. J. Neuropsychopharmacol. 1998, 1, 31-34;
251. Y. Bersudsky, H. Einat, Z, Stahl, R. H. Belmaker, Curr. Psychiatry Rep. 1999, 1, 141-147; see, also
252. A. Shaldubina, H. Einat, Y. Bersudsky, R. H. Belmaker, Curr. Psychiatry Rep. 2005, 1, 189-190.
253. S. Ballereau, P. Guédat, S. N. Poirier, G. Guillemette, B. Spiess, G. Schlewer, J. Med. Chem. 1999, 42, 4824-4835.
254. A. M. Riley, D. J. Jenkins, B. V. L. Potter, Carbohydr. Res. 1998, 314, 277-281.
255. S. J. Angyal, D. C. Craig, Carbohydr. Res. 1994, 263, 149-154.
256. W. R. Sherman, S. L. Goodwin, K. D. Gunnell, Biochemistry 1971, 10, 3491-3499.
257. P. P. Hipps, W. H. Holland, W. R. Sherman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 77, 340-346.
258. J.-B. Martin, T. Bakker-Grunwald, G. Klein, Eur. J. Biochem. 1993, 214, 711-718.
259. J.-B. Martin, T. Laussmann, T. Bakker-Grunwald, G. Vogel, G. Klein, J. Biol. Chem. 2000, 275, 10134-10140.
260. G. Dangschat, H. O. L. Fischer, Naturwissenschaften 1939, 27, 756-757.
261. G. Dangschat, H. O. L. Fischer, D. L. MacDonald, Carbohydr. Res. 1987, 164, 343-355.
262. R. Miethchen, C. Sowa, M. Frank, M. Michalik, H. Reinke, Carbohydr. Res. 2002, 337, 1-9.
263. S. Freeman, T. Hudlicky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1209-1212.
264. K. E. Espelie, L. Anderson, Carbohydr. Res. 1976, 46, 53-66.
265. J. Adhikari, A. L. Majumder, Indian J. Biochem. Biophys. 1988, 25, 408-412.
266. P. P. N. Murthy, Subcell. Biochem. 2006, 39, 1-19.
267. R. J. Abraham, J. J. Byrne, L. Griffiths, R. Koniotou, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 611-624.
268. K. M. Sureshan, Y. Watanabe, SynLett 2004, 493-496;
269. K. M. Sureshan, T. Miyasou, Y. Watanabe, Carbohydr. Res. 2004, 339, 1551-1555.
270. M. Nitz, D. Fenili, A. A. Darabie, L. Wu, J. E. Cousins, J. McLaurin, FEBS J. 2008, 275, 1663-1674.
271. S. J. Angyal, L. Odier, M. E. Tate, Carbohydr. Res. 1995, 266, 143-146.
272. S. J. Angyal, R. J. Hickman, Carbohydr. Res. 1971, 20, 97-104.
273. S. J. Conway, G. J. Miller, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 687-707;
274. P. J. Watson, L. Fairall, G. M. Santos, J. W. R. Schwabe, Nature 2012, 481, 335-340.
275. C. J. Millard, P. J. Watson, I. Celardo, Y. Gordiyenko, S. M. Cowley, C. V. Robinson, L. Fairall, J. W. R. Schwabe, Mol. Cell 2013, 51, 57-67.
276. N. Veiga, J. Torres, I. Macho, K. Gõmes, H. Y. Godage, A. M. Riley, B. V. L. Potter, G. González, C. Kremer, Dalton Trans. 2013, 42, 6021-6032.
277. H. Y. Godage, A. M. Riley, T. J. Woodman, B. V. L. Potter, Chem. Commun. 2006, 2989-2991;
278. H. Y. Godage, A. M. Riley, T. J. Woodman, M. P. Thomas, M. F. Mahon, B. V. L. Potter, J. Org. Chem. 2013, 78, 2275-2288.
279. M. Falasca, D. Chiozzotto, H. Y. Godage, M. Mazzoletti, A. M. Riley, S. Previdi, B. V. L. Potter, M. Broggini, T. Maffucci, Br. J. Cancer 2010, 102, 104-114.
280. E. Piccolo, S. Vignati, T. Maffucci, P. F. Innominato, A. M. Riley, B. V. L. Potter, P. P. Pandolfi, M. Broggini, S. Iacobelli, P. Innocenti, M. Falasca, Oncogene 2004, 23, 1754-1765.
281. I. Vucenik, A. M. Shamsuddin, Nutr. Cancer 2006, 55, 109-125.
282. A. M. Riley, S. Windhorst, H.-Y. Lin, B. V. L. Potter, ChemBioChem 2014, 15, 57-67.
283. T. Maffucci, E. Piccolo, A. Cumashi, M. Iezzi, A. M. Riley, A. Saiardi, H. Y. Godage, C. Rossi, M. Broggini, S. Iacobelli, B. V. L. Potter, P. Innocenti, M. Falasca, Cancer Res. 2005, 65, 8339-8349.
284. Z. Ding, A. M. Rossi, A. M. Riley, T. Rahman, B. V. L. Potter, C. W. Taylor, Mol. Pharmacol. 2010, 77, 995-1004.
285. A. Chakraborty, M. A. Koldobskiy, N. T. Bello, M. Maxwell, J. J. Potter, K. R. Juluri, D. Maag, S. Kim, A. S. Huang, M. J. Dailey, M. Saleh, A. M. Snowman, T. H. Moran, E. Mezey, S. H. Snyder, Cell 2010, 143, 897-910.
286. S. J. York, B. N. Armbruster, P. Greenwell, T. D. Petes, J. D. York, J. Biol. Chem. 2005, 280, 4264-4269.
287. B. H. Morrison, J. A. Bauer, D. V. Kalvakolanu, D. J. Lindner, J. Biol. Chem. 2001, 276, 24965-24970;
288. E. Nagata, H. R. Luo, A. Saiardi, B.-I. Bae, N. Suzuki, S. H. Snyder, J. Biol. Chem. 2005, 280, 1634-1640.
289. B. Fleischer, J. Xie, M. Mayrleitner, S. B. Shears, D. J. Palmer, S. Fleisher, J. Biol. Chem. 1994, 269, 17826-17832;
290. W. Ye, N. Ali, M. E. Bembeneck, S. B. Shears, E. M. Lafer, J. Biol. Chem. 1995, 270, 1564-1568.
291. F. S. Menniti, R. N. Miller, J. W. Putney, Jr., S. B. Shears, J. Biol. Chem. 1993, 268, 3850-3856;
292. L. Stephens, T. Radenberg, U. Thiel, G. Vogel, K.-H. Khoo, A. Dell, T. R. Jackson, P. T. Hawkins, G. W. Mayr, J. Biol. Chem. 1993, 268, 4009-4015.
293. J. R. Falck, K. K. Reddy, J. Ye, M. Saady, C. Mioskowski, S. B. Shears, Z. Tan, S. Safrany, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12172-12175.
294. S. B. Shears, Mol. Pharmacol. 2009, 76, 236-252;
295. M. S. C. Wilson, T. M. Livermore, A. Saiardi, Biochem. J. 2013, 452, 369-379;
296. M. P. Thomas, B. V. L. Potter, FEBS J. 2014, 281, 14-33.
297. S. Capolicchio, D. T. Thakor, A. Linden, H. J. Jessen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6912-6916;
298. Angew. Chem. 2013, 125, 7050-7054.
299. G. S. Cremosnik, A. Hofer, H. J. Jessen, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 286-289;
300. Angew. Chem. 2014, 126, 290-294.
301. H. Wang, H. Y. Godage, A. M. Riley, J. D. Weaver, S. B. Shears, B. V. L. Potter, Chem. Biol. 2014, 21, 689-699.
302. S. Capolicchio, H. Wang, D. T. Thakor, S. B. Shears, H. J. Jessen, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9508-9511;
303. Angew. Chem. 2014, 126, 9662-9665.
304. H. Lin, P. C. Fridy, A. A. Ribeiro, J. H. Choi, D. K. Barma, G. Vogel, J. R. Flack, S. B. Shears, J. D. York, G. W. Mayr, J. Biol. Chem. 2009, 284, 1863-1872.
305. A. M. Riley, H. Wang, J. D. Weaver, S. B. Shears, B. V. L. Potter, Chem. Commun. 2012, 48, 11292-11294.
306. N. K. Pulloor, S. Nair, A. D. Kostic, P. Bist, J. D. Weaver, A. M. Riley, R. Tyagi, P. D. Uchil, J. D. York, S. H. Snyder, A. García-Sastre, B. V. L. Potter, R. Lin, S. B. Shears, R. J. Xavier, M. N. Krishnan, PLoS Pathog. 2014, 10, e 1003981.
307. M. Wu, B. E. Dul, A. J. Trevisan, D. Fiedler, Chem. Sci. 2013, 4, 405-410.
308. A. Saiardi, A. C. Resnick, A. M. Snowman, B. Wendland, S. H. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 1911-1914.
309. F. Rao, J. Cha, J. Xu, R. Xu, M. S. Vandiver, R. Tyagi, R. Tokhunts, M. A. Koldobskiy, C. Fu, R. Barrow, M. Wu, D. Fiedler, J. C. Barrow, S. H. Snyder, Mol. Cell 2014, 54, 119-132.
310. M. Wu, L. S. Chong, S. Capolicchio, H. J. Jessen, A. C. Resnick, D. Fiedler, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7192-7197;
311. Angew. Chem. 2014, 126, 7320-7325.
312. S. T. Safrany, J. J. Caffrey, X. Yang, M. E. Bembenek, M. B. Moyer, W. A. Burkhart, S. B. Shears, EMBO J. 1998, 17, 6599-6607.
313. A. Lonetti, Z. Szijgyarto, D. Bosch, O. Loss, C. Azevedo, A. Saiardi, J. Biol. Chem. 2011, 286, 31966-31974;
314. R. S. Kilari, J. D. Weaver, S. B. Shears, S. T. Safrany, FEBS Lett. 2013, 587, 3464-3470.
315. H. Saleem, S. C. Tovey, T. Rahman, A. M. Riley, B. V. L. Potter, C. W. Taylor, PLoS One 2013, 8, e 54877.
316. N. S. Keddie, Y. Ye, T. Aslam, T. Luyten, D. Bello, C. Garnham, G. Bultynch, A. Galione, S. J. Conway, Chem. Commun. 2011, 47, 242-244.
317. M. Mentel, V. Laketa, D. Subramanian, H. Gillandt, C. Schultz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3811-3814;
318. Angew. Chem. 2011, 123, 3895-3898;
319. D. Höglinger, A. Nadler, C. Schultz, Biochim. Biophys. Acta Mol. Basis Dis. 2014, 1841, 1085-1096.
320. M. Bru, S. P. Kotkar, N. Kar, M. Köhn, Chem. Sci. 2012, 3, 1893-1902.
321. S.-S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328-1333.
322. R. J. Kubiak, K. S. Bruzik, J. Org. Chem. 2003, 68, 960-968.
323. J. Clark, R. R. Kay, A. Kielkowska, I. Niewczas, L. Fets, D. Oxley, L. R. Stephens, P. T. Hawkins, EMBO J. 2014, 33, 2188-2200.
324. A. M. Rossi, K. M. Sureshan, A. M. Riley, B. V. L. Potter, C. W. Taylor, Br. J. Pharmacol. 2010, 161, 1070-1085;
325. K. M. Sureshan, A. M. Riley, M. P. Thomas, S. C. Tovey, C. W. Taylor, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 2012, 55, 1706-1720.
326. H. Saleem, S. C. Tovey, A. M. Riley, B. V. L. Potter, C. W. Taylor, PLoS One 2013, 8, e 58027.
327. F. Vandeput, L. Combettes, S. J. Mills, K. Backers, A. Wohlkönig, J. B. Parys, H. De Smedt, L. Missiaen, G. Dupont, B. V. L. Potter, C. Erneux, FASEB J. 2007, 21, 1481-1491.
328. S. J. Mills, F. Vandeput, M. N. Trusselle, S. T. Safrany, C. Erneux, B. V. L. Potter, ChemBioChem 2008, 9, 1757-1766.
329. S. J. Mills, T. Luyten, C. Erneux, J. B. Parys, B. V. L. Potter, MESSENGER 2012, 1, 167-181.
330. S. J. Mills, D. Komander, M. N. Trusselle, S. T. Safrany, D. M. F. van Aalten, B. V. L. Potter, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 242-246.
331. S. J. Mills, C. Persson, G. Cozier, M. P. Thomas, L. Trésaugues, C. Erneux, A. M. Riley, P. Nordlund, B. V. L. Potter, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 822-828.
332. F. Rao, J. Xu, C. Fu, J. Y. Cha, M. M. Gadalla, R. Xu, J. C. Barrow, S. H. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2015, 112, 1773-1778.
333. D. Mahadevan, G. Powis, E. A. Mash, B. George, V. M. Gokhale, S. Zhang, K. Shakalya, L. Du-Cuny, M. Berggren, M. A. Ali, U. Jana, N. Ihle, S. Moses, C. Franklin, S. Narayan, N. Shirahatti, E. J. Meuillet, Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2621-2632.
334. A. Kannt, K. Sicka, K. Kroll, D. Kadereit, H. Gögelein, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2012, 385, 717-727.
335. E. Naylor, A. Arredouani, S. R. Vasudevan, A. M. Lewis, R. Parkesh, A. Mizote, D. Rosen, J. M. Thomas, M. Izumi, A. Ganesan, A. Galione, G. C. Churchill, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 220-226.
336. W. Dammermann, B. Zhang, M. Nebel, C. Cordiglieri, F. Odoardi, T. Kirchberger, N. Kawakami, J. Dowden, F. Schmid, K. Dornmair, M. Hohenegger, A. Flügel, A. H. Guse, B. V. L. Potter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10678-10683.
337. C. Cordiglieri, F. Odoardi, B. Zhang, M. Nebel, N. Kawakami, W. E. F. Klinkert, D. Lodygin, F. Lühder, E. Breunig, D. Schild, V. K. Ulaganathan, K. Dornmair, B. V. L. Potter, A. H. Guse, A. Flügel, Brain 2010, 133, 1930-1943.
338. M. Nebel, A. P. Schwörer, D. Warszta, C. C. Siebrands, A.-C. Limbrock, J. M. Swarbrick, R. Fliegert, K. Weber, S. Bruhn, M. Hohenegger, A. Geisler, L. Herich, S. Schlegel, L. Carrier, T. Eschenhagen, B. V. L. Potter, H. Ehmke, A. H. Guse, J. Biol. Chem. 2013, 288, 16017-16030.
339. 3 receptor by electron cryomicroscopy has recently been published; see: G. Fan, M. L. Baker, Z. Wang, M. R. Baker, P. A. Sinyagovskiy, W. Chiu, S. J. Ludtke, I. I. Serysheva, Nature 2015, DOI: 10.1038/nature15249.