Inositol polyphosphates, diphosphoinositol polyphosphates and phosphatidylinositol polyphosphate lipids: Structure, synthesis, and development of probes for studying biological activity

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 10, 2010, Pages 1403-1430

  Best, Michael D ^a   Zhang, Honglu ^b   Prestwich, Glenn D ^b  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; INOSITOL; LIPID; PHOSPHATIDYLINOSITOL; POLYPHOSPHATE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; INOSITOL; LIPIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHATIDYLINOSITOLS; POLYPHOSPHATES;

EID: 77957158189     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b923844c     Document Type: Review

References (330)

1. B. V. L. Potter D. Lampe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1933 1972
2. B. V. L. Potter Nat. Prod. Rep. 1990 7 1 24
3. R. H. Michell Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 151 161
4. J. Scherer Justus Liebig Ann. Chem. 1850 73 322 328
5. L. Bouveault Bull. Soc. Chim. Fr. 1894 11 144
6. Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry Biochem. J. 1989 258 1 2
7. H. Streb R. F. Irvine M. J. Berridge I. Schulz Nature 1983 306 67 69
8. S. Carrasco I. Merida Trends Biochem. Sci. 2007 32 27 36
9. J. C. Gomez-Fernandez S. Corbalan-Garcia Chem. Phys. Lipids 2007 148 1 25
10. F. Sakane S. Imai M. Kai S. Yasuda H. Kanoh Biochim. Biophys. Acta 2007 1771 793 806
11. M. J. Berridge Nature 1993 361 315 325
12. J. K. Foskett C. White K. H. Cheung D. O. D. Mak Physiol. Rev. 2007 87 593 658
13. S. K. Joseph Cell. Signalling 1996 8 1 7
14. K. Mikoshiba J. Neurochem. 2007 102 1426 148
15. S. Supattapone P. F. Worley J. M. Baraban S. H. Snyder J. Biol. Chem. 1988 263 1530 1534
16. A. R. Maranto J. Biol. Chem. 1994 269 1222 1230
17. G. A. Mignery C. L. Newton B. T. Archer T. C. Sudhof J. Biol. Chem. 1990 265 12679 12685
18. G. A. Mignery T. C. Sudhof EMBO J. 1990 9 3893 3898
19. A. Miyawaki T. Furuichi Y. Ryou S. Yoshikawa T. Nakagawa T. Saitoh K. Mikoshiba Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 4911 4915
20. T. C. Sudhof C. L. Newton B. T. Archer Y. A. Ushkaryov G. A. Mignery EMBO J. 1991 10 3199 3206
21. C. L. Newton G. A. Mignery T. C. Sudhof J. Biol. Chem. 1994 269 28613 28619
22. F. Yoshikawa M. Morita T. Monkawa T. Michikawa T. Furuichi K. Mikoshiba J. Biol. Chem. 1996 271 18277 18284
23. C. A. Ross J. Meldolesi T. A. Milner T. Satoh S. Supattapone S. H. Snyder Nature 1989 339 468 470
24. O. Dellis S. G. Dedos S. C. Tovey R. Taufiq Ur S. J. Dubel C. W. Taylor Science 2006 313 229 233
25. A. Tanimura Y. Tojyo R. J. Turner J. Biol. Chem. 2000 275 27488 27493
26. C. W. Taylor O. Dellis Biochem. Soc. Trans. 2006 34 257 912
27. N. Sasakawa M. Sharif M. R. Hanley Biochem. Pharmacol. 1995 50 137 146
28. S. B. Shears Cell. Signalling 2001 13 151 158
29. I. Vucenik A. M. Shamsuddin Nutr. Cancer 2006 55 109 125
30. J. J. Caffrey T. Darden M. R. Wenk S. B. Shears FEBS Lett. 2001 499 6 10
31. T. Maffucci E. Piccolo A. Cumashi M. Iezzi A. M. Riley A. Saiardi H. Y. Godage C. Rossi M. Broggini S. Iacobelli B. V. L. Potter P. Innocenti M. Falasca Cancer Res. 2005 65 8339 8349
32. E. Piccolo S. Vignati T. Maffucci P. F. Innominato A. M. Riley B. V. L. Potter P. P. Pandolfi M. Broggini S. Iacobelli P. Innocenti M. Falasca Oncogene 2004 23 1754 1765
33. E. A. Orchiston D. Bennett N. R. Leslie R. G. Clarke L. Winward C. P. Downes S. T. Safrany J. Biol. Chem. 2003 279 1116 1122
34. S. Campbell R. J. Fisher E. M. Towler S. Fox H. J. Issaq T. Wolfe L. R. Phillips A. Rein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10875 10879
35. D. J. Steger E. S. Haswell A. L. Miller S. R. Wente E. K. O'Shea Science 2003 299 114 116
36. J. F. Quignard L. Rakotoarisoa J. Mironneau C. Mironneau J. Physiol. 2003 549 729 737
37. D. Komander A. Fairservice M. Deak G. S. Kular A. R. Prescott C. P. Downes S. T. Safrany D. R. Alessi D. M. F. van Aalten EMBO J. 2004 23 3918 3928
38. G. Razzini C. P. Berrie S. Vignati M. Broggini G. Mascetta A. Brancaccio M. Falasca FASEB J. 2000 14 1179 1187
39. R. F. Irvine M. J. Schell Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001 2 327 338
40. L. J. Chen E. T. Spiliotis M. F. Roberts J. Bacteriol. 1998 180 3785 3792
41. R. A. Ciulla S. Burggraf K. O. Stetter M. F. Roberts Appl. Environ. Microbiol. 1994 60 3660 3664
42. C. M. Longo Y. Wei M. F. Roberts S. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4158 4161
43. L. O. Martins H. Santos Appl. Environ. Microbiol. 1995 61 3299 3303
44. V. Muller R. Spanheimer H. Santos Curr. Opin. Microbiol. 2005 8 729 736
45. Y. L. K. Wang A. Morgan K. Stieglitz B. Stec B. Thompson S. J. Miller M. F. Roberts Biochemistry 2006 45 3307 3314
46. S. B. Shears Mol. Pharmacol. 2009 76 236 252
47. F. S. Menniti R. N. Miller J. W. Putney S. B. Shears J. Biol. Chem. 1993 268 3850 3856
48. L. Stephens T. Radenberg U. Thiel G. Vogel K. H. Khoo A. Dell T. R. Jackson P. T. Hawkins G. W. Mayr J. Biol. Chem. 1993 268 4009 4015
49. C. J. Barker C. Illies G. C. Gaboardi P. O. Berggren Cell. Mol. Life Sci. 2009 66 3851 3871
50. M. Bennett S. M. N. Onnebo C. Azevedo A. Saiardi Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 552 564
51. G. W. Mayr T. Radenberg U. Thiel G. Vogel L. R. Stephens Carbohydr. Res. 1992 234 247 262
52. C. Albert S. T. Safrany M. E. Bembenek K. M. Reddy K. K. Reddy J. R. Falck M. Brocker S. B. Shears G. W. Mayr Biochem. J. 1997 327 553 560
53. S. Mulugu W. L. Bai P. C. Fridy R. J. Bastidas J. C. Otto D. E. Dollins T. A. Haystead A. A. Ribeiro J. D. York Science 2007 316 106 109
54. H. Y. Lin P. C. Fridy A. A. Ribeiro J. H. Choi D. K. Barma G. Vogel J. R. Falck S. B. Shears J. D. York G. W. Mayr J. Biol. Chem. 2008 284 1863 1872
55. J. Zhang and G. D. Prestwich, Unpublished Results
56. Y. S. Lee K. X. Huang F. A. Quiocho E. K. O'Shea Nat. Chem. Biol. 2008 4 25 32
57. Y. S. Lee S. Mulugu J. D. York E. K. O'Shea Science 2007 316 109 112
58. E. K. O'Shea and Y.-S. Lee, Personal Communication
59. J. York and E. Dollins, Personal Communication
60. T. Laussmann K. M. Reddy K. K. Reddy J. R. Falck G. Vogel Biochem. J. 1997 322 31 33
61. T. Laussmann A. Hansen K. M. Reddy K. K. Reddy J. R. Falck G. Vogel FEBS Lett. 1998 426 145 150
62. E. Dubois B. Scherens F. Vierendeels M. M. W. Ho F. Messenguy S. B. Shears J. Biol. Chem. 2002 277 23755 23763
63. A. M. Seeds R. J. Bastidas J. D. York J. Biol. Chem. 2005 280 27654 27661
64. P. Draskovic A. Saiardi R. Bhandari A. Burton G. Ilc M. Kovacevic S. H. Snyder M. Podobnik Chem. Biol. 2008 15 274 286
65. J. Torres S. Dominguez M. F. Cerda G. Obal A. Mederos R. F. Irvine A. Diaz C. Kremer J. Inorg. Biochem. 2005 99 828 840
66. H. B. R. Luo Y. E. Huang J. M. C. Chen A. Saiardi M. Iijima K. Q. Ye Y. F. Huang E. Nagata P. Devreotes S. H. Snyder Cell 2003 114 559 572
67. C. P. Downes A. Gray A. Fairservice S. T. Safrany I. H. Batty I. Fleming Biochem. Soc. Trans. 2005 33 1303 1307
68. C. E. Hand J. F. Honek Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 183 188
69. A. Saiardi R. Bhandari A. C. Resnick A. M. Snowman S. H. Snyder Science 2004 306 2101 2105
70. R. Bhandari A. Saiardi Y. Ahmadibeni A. M. Snowman A. C. Resnick T. Z. Kristiansen H. Molina A. Pandey J. K. Werner K. R. Juluri Y. Xu G. D. Prestwich K. Parang S. H. Snyder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 15305 15310
71. W. H. Cho R. V. Stahelin Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005 34 119 151
72. H. Sprong P. van der Sluijs G. van Meer Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001 2 504 698
73. J. H. Hurley Biochim. Biophys. Acta 2006 1761 805 811
74. J. H. Hurley S. Misra Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000 29 49 79
75. M. A. Lemmon Traffic 2003 4 201 213
76. M. A. Lemmon, in Cell Biology of Inositol Lipids and Phosphates, ed., M. J. O. Wakelam, Portland Press Ltd, London, 2007, pp. 81-93
77. M. A. Lemmon Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 99 111
78. M. A. Lemmon K. M. Ferguson Biochem. J. 2000 350 1 18
79. S. McLaughlin J. Y. Wang A. Gambhir D. Murray Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2002 31 151 175
80. K. M. Ferguson M. A. Lemmon J. Schlessinger P. B. Sigler Cell 1995 83 1037 1046
81. P. Garcia R. Gupta S. Shah A. J. Morris S. A. Rudge S. Scarlata V. Petrova S. McLaughlin M. J. Rebecchi Biochemistry 1995 34 16228 16234
82. K. Hirose S. Kadowaki M. Tanabe H. Takeshima M. Iino Science 1999 284 1527 1530
83. J. M. Kavran D. E. Klein A. Lee M. Falasca S. J. Isakoff E. Y. Skolnik M. A. Lemmon J. Biol. Chem. 1998 273 30497 30508
84. M. A. Lemmon K. M. Ferguson R. Obrien P. B. Sigler J. Schlessinger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 10472 10476
85. T. G. Kutateladze Biochim. Biophys. Acta 2006 1761 868 877
86. J. Bravo D. Karathanassis C. M. Pacold M. E. Pacold C. D. Ellson K. E. Anderson P. J. G. Butler I. Lavenir O. Perisic P. T. Hawkins L. Stephens R. L. Williams Mol. Cell 2001 8 829 839
87. G. Di Paolo P. De Camilli Nature 2006 443 651 657
88. C. Pendaries H. Tronchere M. Plantavid B. Payrastre FEBS Lett. 2003 546 25 31
89. M. Vicinanza G. D'Angelo A. Di Campli M. A. De Matteis Cell. Mol. Life Sci. 2008 65 2833 2841
90. M. P. Wymann R. Schneiter Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 162 176
91. S. J. Assinder Q. H. Dong Z. Kovacevic D. R. Richardson Biochem. J. 2009 417 411 421
92. L. M. L. Chow S. J. Baker Cancer Lett. 2006 241 184 196
93. V. Duronio Biochem. J. 2008 415 333 344
94. J. A. Engelman J. Luo L. C. Cantley Nat. Rev. Genet. 2006 7 606 619
95. B. D. Manning L. C. Cantley Cell 2007 129 1261 1274
96. L. Salmena A. Carracedo P. P. Pandolfi Cell 2008 133 403 414
97. T. L. Yuan L. C. Cantley Oncogene 2008 27 5497 5510
98. D. Stokoe L. R. Stephens T. Copeland P. R. J. Gaffney C. B. Reese G. F. Painter A. B. Holmes F. McCormick P. T. Hawkins Science 1997 277 567 570
99. R. Katso K. Okkenhaug K. Ahmadi S. White J. Timms M. D. Waterfield Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2001 17 615 675
100. T. Maehama J. E. Dixon J. Biol. Chem. 1998 273 13375 13378
101. Y. Samuels Z. H. Wang A. Bardelli N. Silliman J. Ptak S. Szabo H. Yan A. Gazdar D. M. Powell G. J. Riggins J. K. V. Willson S. Markowitz K. W. Kinzler B. Vogelstein V. E. Velculescu Science 2004 304 554 554
102. M. G. Goel V. N. Azev d'Alarcao Future Med. Chem. 2009 1 95 118
103. P. Orlean A. K. Menon J. Lipid Res. 2007 48 993 1011
104. M. G. Paulick C. R. Bertozzi Biochemistry 2008 47 6991 7000
105. R. F. Irvine J. Physiol. 2005 566 295 300
106. S. B. Shears Biochem. J. 2004 377 265 280
107. M. Krauss V. Haucke EMBO Rep. 2007 8 241 246
108. D. Poccia B. Larijani Biochem. J. 2009 418 233 246
109. T. Sasaki S. Takasuga J. Sasaki S. Kofuji S. Eguchi M. Yamazaki A. Suzuki Prog. Lipid Res. 2009 48 307 343
110. S. J. Harris R. V. Parry J. Westwick S. G. Ward J. Biol. Chem. 2007 283 2465 2469
111. G. D. Prestwich Acc. Chem. Res. 1996 29 503 513
112. G. D. Prestwich Chem. Biol. 2004 11 619 637
113. S. J. Conway G. J. Miller Nat. Prod. Rep. 2007 24 687 707
114. K. M. Sureshan M. S. Shashidhar T. Praveen T. Das Chem. Rev. 2003 103 4477 4503
115. S. Ozaki Y. Watanabe T. Ogasawara Y. Kondo N. Shiotani H. Nishii T. Matsuki Tetrahedron Lett. 1986 27 3157 3160
116. P. J. Garegg T. Iversen R. Johansson B. Lindberg Carbohydr. Res. 1984 130 322 326
117. C. E. Dreef C. J. J. Elie P. Hoogerhout G. A. Vandermarel J. H. Vanboom Tetrahedron Lett. 1988 29 6513 6516
118. K. S. Bruzik G. M. Salamonczyk Carbohydr. Res. 1989 195 67 73
119. K. S. Bruzik M. D. Tsai J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6361 6374
120. K. M. Pietrusiewicz G. M. Salamonczyk K. S. Bruzik W. Wieczorek Tetrahedron 1992 48 5523 5542
121. K. S. Bruzik R. J. Kubiak Tetrahedron Lett. 1995 36 2415 2418
122. R. J. Kubiak K. S. Bruzik J. Org. Chem. 2003 68 960 968
123. H. W. Lee Y. Kishi J. Org. Chem. 1985 50 4402 4404
124. G. F. Painter S. J. A. Grove I. H. Gilbert A. B. Holmes P. R. Raithby M. L. Hill P. T. Hawkins L. Stephens J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 923 935
125. S. J. Conway J. Gardiner S. J. A. Grove M. K. Johns Z.-Y. Lim G. F. Painter D. E. J. E. Robinson C. Schieber J. W. Thuring L. S.-M. Wong M.-X. Yin A. W. Burgess B. Catimel P. T. Hawkins N. T. Ktistakis L. Stephens A. B. Holmes Org. Biomol. Chem. 2010 8 66 76
126. H. Y. Godage A. M. Riley T. J. Woodman B. V. L. Potter Chem. Commun. 2006 2989 2991
127. F. Han M. Hayashi Y. Watanabe Tetrahedron 2003 59 7703 7711
128. F. Han M. Hayashi Y. Watanabe Eur. J. Org. Chem. 2004 558 566
129. F. H. Han M. Hayashi Y. Watanabe Chem. Lett. 2003 32 46 47
130. F. S. Han M. Hayashi Y. Watanabe Chem. Lett. 2003 32 724 725
131. S. J. Mills A. M. Riley C. S. Liu M. F. Mahon B. V. L. Potter Chem.-Eur. J. 2003 9 6207 6214
132. K. K. Reddy J. Rizo J. R. Falck Tetrahedron Lett. 1997 38 4729 4730
133. A. M. Riley H. Y. Godage M. F. Mahon B. V. L. Potter Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 171 174
134. K. M. Sureshan Y. Kiyosawa F. S. Han S. Hyodo Y. Uno Y. Watanabe Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 231 241
135. K. M. Sureshan A. M. Riley B. V. L. Potter Tetrahedron Lett. 2007 48 1923 1926
136. K. M. Sureshan Y. Watanabe Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1193 1198
137. K. M. Sureshan T. Yamasaki M. Hayashi Y. Watanabe Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1771 1774
138. Y. Watanabe Y. Kiyosawa S. Hyodo M. Hayashi Tetrahedron Lett. 2005 46 281 284
139. S. Yamauchi M. Hayashi Y. Watanabe Synlett 2009 2287 2290
140. D. M. Gou C. S. Chen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2125 2126
141. D. S. Wang C. S. Chen J. Org. Chem. 1996 61 5905 5910
142. K. Anraku T. Inoue K. Sugimoto T. Morii Y. Mori Y. Okamoto M. Otsuka Org. Biomol. Chem. 2008 6 1822 1830
143. P. R. J. Gaffney C. B. Reese J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 192 205
144. N. Panchal P. R. J. Gaffney Org. Biomol. Chem. 2009 7 4832 4841
145. R. J. Anderson S. L. Osborne S. L. Meunier G. F. Painter J. Org. Chem. 2010 75 3541 3551
146. K. K. Reddy M. Saady J. R. Falck G. Whited J. Org. Chem. 1995 60 3385 3390
147. K. K. Reddy J. H. Ye J. R. Falck J. H. Capdevila Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2115 2116
148. L. X. Qiao Y. H. Hu F. J. Nan G. Powis A. P. Kozikowski Org. Lett. 2000 2 115 117
149. V. A. Estevez G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9885 9887
150. J. Chen L. Feng G. D. Prestwich J. Org. Chem. 1998 63 6511 6522
151. J. R. Peng G. D. Prestwich Tetrahedron Lett. 1998 39 3965 3968
152. O. Thum J. Chen G. D. Prestwich Tetrahedron Lett. 1996 37 9017 9020
153. S. J. Miller Acc. Chem. Res. 2004 37 601 610
154. B. R. Sculimbrene S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10125 10126
155. B. R. Sculimbrene A. J. Morgan S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11653 11656
156. B. R. Sculimbrene A. J. Morgan S. J. Miller Chem. Commun. 2003 1781 1785
157. B. R. Sculimbrene Y. J. Xu S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13182 13183
158. Y. J. Xu B. R. Sculimbrene S. J. Miller J. Org. Chem. 2006 71 4919 4928
159. K. J. Kayser-Bricker P. A. Jordan S. J. Miller Tetrahedron 2008 64 7015 7020
160. A. J. Morgan Y. K. Wang M. F. Roberts S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15370 15371
161. Y. L. K. Wang W. Chen D. Blair M. M. Pu Y. J. Xu S. J. Miller A. G. Redfield T. C. Chiles M. F. Roberts J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7746 7755
162. A. J. Morgan S. Komiya Y. J. Xu S. J. Miller J. Org. Chem. 2006 71 6923 6931
163. J. R. Falck K. K. Reddy J. H. Ye M. Saady C. Mioskowski S. B. Shears Z. Tan S. Safrany J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12172 12175
164. K. M. Reddy K. K. Reddy J. R. Falck Tetrahedron Lett. 1997 38 4951 4952
165. Y. Watanabe M. Mitani T. Morita S. Ozaki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 482 483
166. H. L. Zhang J. Thompson G. D. Prestwich Org. Lett. 2009 11 1551 1554
167. P. R. J. Gaffney C. B. Reese Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 3171 3176
168. Y. Watanabe M. Nakatomi Tetrahedron Lett. 1998 39 1583 1586
169. Y. Watanabe M. Nakatomi Tetrahedron 1999 55 9743 9754
170. D. R. Alessi S. R. James C. P. Downes A. B. Holmes P. R. J. Gaffney C. B. Reese P. Cohen Curr. Biol. 1997 7 261 269
171. J. Chevallier N. Sakai F. Robert T. Kobayashi J. Gruenberg S. Matile Org. Lett. 2000 2 1859 1861
172. G. W. Jiang Y. Xu G. D. Prestwich J. Org. Chem. 2006 71 934 939
173. D. R. Kodali A. Tercyak D. A. Fahey D. M. Small Chem. Phys. Lipids 1990 52 163 170
174. M. D. Smith D. Gong C. G. Sudhahar J. C. Reno R. V. Stahelin M. D. Best Bioconjugate Chem. 2008 19 1855 1863
175. A. M. Riley M. F. Mahon B. V. L. Potter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1472 1474
176. M. C. Hermosura H. Takeuchi A. Fleig A. M. Riley B. V. L. Potter M. Hirata R. Penner Nature 2000 408 735 740
177. C. T. Murphy A. J. Bullock C. J. Lindley S. J. Mills A. M. Riley B. V. L. Potter J. Westwick Mol. Pharmacol. 1996 50 1223 1230
178. S. J. Mills K. Backers C. Erneux B. V. L. Potter Org. Biomol. Chem. 2003 1 3546 3556
179. A. M. Riley P. Guedat G. Schlewer B. Spiess B. V. L. Potter J. Org. Chem. 1998 63 295 305
180. S. H. Vanleeuwen G. A. Vandermarel R. Hensel J. H. Vanboom Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994 113 335 336
181. M. V. Rodrigues N. Borges M. Henriques P. Lamosa R. Ventura C. Fernandes N. Empadinhas C. Maycock M. S. da Costa H. Santos J. Bacteriol. 2007 189 5405 5412
182. G. J. Miller M. P. Wilson P. W. Majerus J. H. Hurley Mol. Cell 2005 18 201 212
183. M. W. Y. Ho X. N. Yang M. A. Carew T. Zhang L. Hua Y. U. Kwon S. K. Chung S. Adelt G. Vogel A. M. Riley B. V. L. Potter S. B. Shears Curr. Biol. 2002 12 477 482
184. A. M. Riley S. Deleu X. Qian J. Mitchell S. K. Chung S. Adelt G. Vogel B. V. L. Potter S. B. Shears FEBS Lett. 2006 580 324 330
185. G. Horne C. Maechling A. Fleig M. Hirata R. Penner B. Spiess B. V. L. Potter Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 320 1262 1270
186. G. Horne S. J. Mills B. V. L. Potter Carbohydr. Res. 2004 339 51 65
187. A. Poinas K. Backers A. M. Riley S. J. Mills C. Moreau B. V. L. Potter C. Erneux ChemBioChem 2005 6 1449 1457
188. K. R. H. Solomons S. Freeman C. H. Schwalbe S. B. Shears D. J. Nelson W. W. Xie K. S. Bruzik M. A. Kaetzel Carbohydr. Res. 1998 309 337 343
189. S. J. Mills B. V. L. Potter Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4245 4253
190. D. J. A. Schedler D. C. Baker Carbohydr. Res. 2004 339 1585 1595
191. M. Takahashi K. Tanzawa S. Takahashi J. Biol. Chem. 1994 269 369 372
192. T. Mochizuki Y. Kondo H. Abe S. C. Tovey S. G. Dedos C. W. Taylor M. Paul B. V. L. Potter A. Matsuda S. Shuto J. Med. Chem. 2006 49 5750 5758
193. K. M. Sureshan A. M. Riley A. M. Rossi S. C. Tovey S. G. Dedos C. W. Taylor B. V. L. Potter Chem. Commun. 2009 1204 1206
194. K. M. Sureshan M. Trusselle S. C. Tovey C. W. Taylor B. V. L. Potter Chem. Commun. 2006 2015 2017
195. K. M. Sureshan M. Trusselle S. C. Tovey C. W. Taylor B. V. L. Potter J. Org. Chem. 2008 73 1682 1692
196. M. Terauchi H. Abe S. C. Tovey S. G. Dedos C. W. Taylor M. Paul M. Trusselle B. V. L. Potter A. Matsuda S. Shuto J. Med. Chem. 2006 49 1900 1909
197. M. Terauchi Y. Yahiro H. Abe S. Ichikawa S. C. Tovey S. G. Dedos C. W. Taylor B. V. L. Potter A. Matsuda S. Shuto Tetrahedron 2005 61 3697 3707
198. A. M. Riley S. A. Morris E. P. Nerou V. Correa B. V. L. Potter C. W. Taylor J. Biol. Chem. 2002 277 40290 40295
199. A. M. Riley A. J. Laude C. W. Taylor B. V. L. Potter Bioconjugate Chem. 2004 15 278 289
200. A. M. Rossi A. M. Riley S. C. Tovey T. Rahman O. Dellis E. J. A. Taylor V. G. Veresov B. V. L. Potter C. W. Taylor Nat. Chem. Biol. 2009 5 631 639
201. S. J. Mills H. Dozol V. Fabrice K. Backers T. Woodman C. Erneux B. Spiess B. V. L. Potter ChemBioChem 2006 7 1696 1706
202. S. J. Mills D. Komander M. N. Trusselle S. T. Safrany D. M. F. van Aalten B. V. L. Potter ACS Chem. Biol. 2007 2 242 246
203. S. J. Mills F. Vandeput M. N. Trusselle S. T. Safrany C. Erneux B. V. L. Potter ChemBioChem 2008 9 1757 1766
204. F. Vandeput L. Combettes S. J. Mills K. Backers A. Wohlkonig J. B. Parys H. De Smedt L. Missiaen G. Dupont B. V. L. Potter C. Erneux FASEB J. 2007 21 1481 1491
205. E. P. Nerou A. M. Riley B. V. L. Potter C. W. Taylor Biochem. J. 2001 355 59 69
206. R. B. Gregory R. Hughes A. M. Riley B. V. L. Potter R. A. Wilcox G. J. Barritt Biochem. J. 2004 381 519 526
207. J. R. Falck U. M. Krishna J. H. Capdevila Tetrahedron Lett. 1999 40 8771 8774
208. K. K. Reddy M. Saady J. R. Falck G. Whited J. Org. Chem. 1995 60 3385 3390
209. M. Ryan M. P. Smith T. K. Vinod W. L. Lau J. F. W. Keana O. H. Griffith J. Med. Chem. 1996 39 4366 4376
210. J. J. Gills P. A. Dennis Expert Opin. Invest. Drugs 2004 13 787 797
211. F. Eckstein J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4292
212. F. Eckstein J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4718
213. F. Eckstein Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 160 166
214. D. Lampe C. S. Liu B. V. L. Potter J. Med. Chem. 1994 37 907 912
215. A. M. Cooke R. Gigg B. V. L. Potter J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1525 1526
216. C. W. Taylor M. J. Berridge A. M. Cooke B. V. L. Potter Biochem. J. 1989 259 645 650
217. Y. Q. Wu C. Zhou M. F. Roberts Biochemistry 1997 36 356 363
218. Y. Xu X. H. Liu G. D. Prestwich Tetrahedron Lett. 2005 46 8311 8314
219. L. Y. Zhang W. Huang A. Tanimura T. Morita S. Harihar D. B. DeWald G. D. Prestwich ChemMedChem 2007 2 1281 1289
220. R. J. Kubiak K. S. Bruzik Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1231 1234
221. Y. Xu S. A. Lee T. G. Kutateladze D. Sbrissa A. Shisheva G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 2006 128 885 897
222. A. Hampton L. W. Brox M. Bayer Biochemistry 1969 8 2303 2311
223. A. W. Murray M. R. Atkinson Biochemistry 1968 7 4023 4029
224. H. Zhang Y. Xu N. Markadieu R. Beauwens C. Erneux G. D. Prestwich Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 762 766
225. H. L. Zhang N. Markadieu R. Beauwens C. Erneux G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16464 16465
226. H. L. Zhang J. He T. G. Kutateladze T. Sakai T. Sasaki N. Markadieu C. Erneux G. D. Prestwich ChemBioChem 2010 11 388 395
227. Y. Liu C. Mihai R. Kubiak M. Rebecchi K. S. Bruzik ChemBioChem 2007 8 1430 1439
228. J. Chen G. D. Prestwich J. Org. Chem. 1998 63 430 431
229. J. Gajewiak Y. Xu S. A. Lee T. G. Kutateladze G. D. Prestwich Org. Lett. 2006 8 2811 2813
230. Y. Xu L. Qian G. D. Prestwich Org. Lett. 2003 5 2267 2270
231. Y. Xu L. Qian G. D. Prestwich J. Org. Chem. 2003 68 5320
232. G. D. Prestwich Y. Xu L. Qian J. Gajewiak G. Jiang Biochem. Soc. Trans. 2005 33 1357 1361
233. G. D. Prestwich Prost. Lipid Med. 2005 77 168 178
234. G. D. Prestwich J. Gajewiak H. Zhang G. Yang M. A. Serban Biochim. Biophys. Acta. 2008 1781 588 594
235. H. L. Zhang Y. Xu Z. Zhang E. R. Liman G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5642 5643
236. W. Huang H. L. Zhang F. Davrazou T. G. Kutateladze X. B. Shi O. Gozani G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6498 6506
237. J. Gajewiak, G. D. Prestwich, Unpublished Results
238. H. Hilbi Cell. Microbiol. 2006 8 1697 1706
239. E. Brombacher and H. Hilbi, Personal Communication
240. J. He and T. G. Kutateladze, Personal Communication
241. T. Sasaki, Personal Communication
242. A. S. Campbell G. R. J. Thatcher Tetrahedron Lett. 1991 32 2207 2210
243. D. Vizitiu A. G. Kriste A. S. Campbell G. R. J. Thatcher J. Mol. Recognit. 1996 9 197 209
244. G. Dorman G. D. Prestwich Trends Biotechnol. 2000 18 64 77
245. V. Henne G. W. Mayr B. Grabowski B. Koppitz H. D. Soling Eur. J. Biochem. 1988 174 95 101
246. G. Dorman J. Chen G. D. Prestwich Tetrahedron Lett. 1995 36 8719 8722
247. T. Inoue K. Kikuchi K. Hirose M. Iino T. Nagano Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1697 1702
248. J. F. Marecek V. A. Estevez G. D. Prestwich Carbohydr. Res. 1992 234 65 73
249. W. Nakanishi K. Kikuchi T. Inoue K. Hirose M. Iino T. Nagano Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 911 913
250. J. D. Olszewski G. Dorman J. T. Elliott Y. Hong D. G. Ahern G. D. Prestwich Bioconjugate Chem. 1995 6 395 400
251. G. D. Prestwich J. F. Marecek R. J. Mourey A. B. Theibert C. D. Ferris S. K. Danoff S. H. Snyder J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1822 1825
252. R. Schafer M. Nehlssahabandu B. Grabowsky M. Dehlingerkremer I. Schulz G. W. Mayr Biochem. J. 1990 272 817 825
253. W. Tegge C. E. Ballou Carbohydr. Res. 1992 230 63 77
254. C. Pasquali D. Bertschy-Meier C. Chabert M. L. Curchod C. Arod R. Booth K. Mechtler F. Vilbois I. Xenarios C. G. Ferguson G. D. Prestwich M. Camps C. Rommel Mol. Cell. Proteomics 2007 6 1829 1841
255. M. Hirata Y. Watanabe T. Ishimatsu T. Ikebe Y. Kimura K. Yamaguchi S. Ozaki T. Koga J. Biol. Chem. 1989 264 20303 20308
256. M. Hirata F. Yanaga T. Koga T. Ogasawara Y. Watanabe S. Ozaki J. Biol. Chem. 1990 265 8404 8407
257. S. Ozaki Y. Watanabe T. Ogasawara M. Hirata T. Kanematsu Carbohydr. Res. 1992 234 189 206
258. Y. Watanabe M. Hirata T. Ogasawara T. Koga S. Ozaki Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991 1 399 402
259. M. Hirata Y. Watanabe T. Kanematsu S. Ozaki T. Koga Biochim. Biophys. Acta 1995 1244 404 410
260. D. Lampe S. J. Mills B. V. L. Potter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2899 2906
261. E. Tall G. Dorman P. Garcia L. Runnels S. Shah J. Chen A. Profit Q. M. Gu A. Chaudhary G. D. Prestwich M. J. Rebecchi Biochemistry 1997 36 7239 7248
262. D. Gong H. E. Bostic M. D. Smith M. D. Best Eur. J. Org. Chem. 2009 4170 4179
263. J. Chen A. A. Profit G. D. Prestwich J. Org. Chem. 1996 61 6305 6312
264. Z. Y. Lim J. W. Thuring A. B. Holmes M. Manifava N. T. Ktistakis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1067 1075
265. V. R. Rao M. N. Corradetti J. A. Chen J. R. Peng J. Y. Yuan G. D. Prestwich J. S. Brugge J. Biol. Chem. 1999 274 37893 37900
266. D. S. Wang T. T. Ching J. St Pyrek C. S. Chen Anal. Biochem. 2000 280 301 307
267. Q. M. Gu G. D. Prestwich J. Org. Chem. 1996 61 8642 8647
268. P. W. Rzepecki G. D. Prestwich J. Org. Chem. 2002 67 5454 5460
269. M. D. Smith C. G. Sudhahar D. Gong R. V. Stahelin M. D. Best Mol. BioSyst. 2009 5 962 972
270. L. Feng, C. Ferguson, P. O. Neilson, L. Chakravarty, P. W. Rzepecki and G. D. Prestwich, in Functional Lipidomics, ed., L. Feng, and, G. D. Prestwich, CRC Press, Boca Raton, Fl, 2006, pp. 189-210
271. B. Mehrotra J. T. Elliott J. Chen J. D. Olszewski A. A. Profit A. Chaudhary M. Fukuda K. Mikoshiba G. D. Prestwich J. Biol. Chem. 1997 272 4237 4244
272. A. Chaudhary J. Chen Q. M. Gu W. Witke D. J. Kwiatkowski G. D. Prestwich Chem. Biol. 1998 5 273 281
273. A. A. Profit J. Chen Q. M. Gu A. Chaudhary K. Prasad E. M. Lafer G. D. Prestwich Arch. Biochem. Biophys. 1998 357 85 94
274. L. Feng M. Mejillano H. L. Yin J. Chen G. D. Prestwich Biochemistry 2001 40 904 913
275. B. Catimel C. Schleber M. Condron H. Patsiouras L. Connolly J. Catimel E. C. Nice A. W. Burgess A. B. Holmes J. Proteome Res. 2008 7 5295 5313
276. B. Catimel M. X. Yin C. Schieber M. Condron H. Patsiouras J. Catimel D. Robinson L. S. M. Wong E. C. Nice A. B. Holmes A. W. Burgess J. Proteome Res. 2009 8 3712 3726
277. S. Krugmann K. E. Anderson S. H. Ridley N. Risso A. McGregor J. Coadwell K. Davidson A. Eguinoa C. D. Ellson P. Lipp M. Manifava N. Ktistakis G. Painter J. W. Thuring M. A. Cooper Z. Y. Lim A. B. Holmes S. K. Dove R. H. Michell A. Grewal A. Nazarian H. Erdjument-Bromage P. Tempst L. R. Stephens P. T. Hawkins Mol. Cell 2002 9 95 108
278. G. F. Painter J. W. Thuring Z. Y. Lim A. B. Holmes P. T. Hawkins L. R. Stephens Chem. Commun. 2001 645 646
279. S. L. Osborne T. P. Wallis J. L. Jimenez J. J. Gorman F. A. Meunier Mol. Cell. Proteomics 2007 6 1158 1169
280. S. Ozaki D. B. DeWald J. C. Shope J. Chen G. D. Prestwich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 11286 11291
281. R. A. Vishwakarma S. Vehring A. Mehta A. Sinha T. Pomorski A. Herrmann A. K. Menon Org. Biomol. Chem. 2005 3 1275 1283
282. P. Wu L. Brand Anal. Biochem. 1994 218 1 13
283. R. M. Clegg Curr. Opin. Biotechnol. 1995 6 103 110
284. E. A. Jares-Erijman T. M. Jovin Nat. Biotechnol. 2003 21 1387 1395
285. X. K. Yang P. Y. Li L. Feldberg S. C. Kim M. Bowman I. Hollander R. Mallon S. F. Wolf Comb. Chem. High Throughput Screening 2006 9 565 570
286. T. Inoue K. Kikuchi K. Hirose M. Iino T. Nagano Chem. Biol. 2003 10 503 509
287. T. Yogo Y. Urano A. Mizushima H. Sunahara T. Inoue K. Hirose M. Iino K. Kikuchi T. Nagano Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 28 32
288. T. Yogo K. Kikuchi T. Inoue K. Hirose M. Iino T. Nagano Chem. Biol. 2004 11 1053 1058
289. O. C. Ikonomov D. Sbrissa K. Mlak M. Kanzaki J. Pessin A. Shisheva J. Biol. Chem. 2002 277 9206 9211
290. M. P. Derman A. Toker J. H. Hartwig K. Spokes J. R. Falck C. S. Chen L. C. Cantley L. G. Cantley J. Biol. Chem. 1997 272 6465 6470
291. W. H. Li C. Schultz J. Llopis R. Y. Tsien Tetrahedron 1997 53 12017 12040
292. W. H. Li J. Llopis M. Whitney G. Zlokarnik R. Y. Tsien Nature 1998 392 936 941
293. T. Jiang G. Sweeney M. T. Rudolf A. Klip A. Traynor-Kaplan R. Y. Tsien J. Biol. Chem. 1998 273 11017 11024
294. C. Dinkel M. Moody A. Traynor-Kaplan C. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3004 3008
295. M. E. Rauch C. G. Ferguson G. D. Prestwich D. S. Cafiso J. Biol. Chem. 2002 277 14068 14076
296. T. G. Kutateladze D. G. S. Capelluto C. G. Ferguson M. L. Cheever A. G. Kutateladze G. D. Prestwich M. Overduin J. Biol. Chem. 2003 279 3050 3057
297. W. W. Cho L. Bittova R. V. Stahelin Anal. Biochem. 2001 296 153 161
298. K. Narayan M. A. Lemmon Methods 2006 39 122 133
299. N. D. Kalyankar M. K. Sharma S. V. Vaidya D. Calhoun C. Maldarelli A. Couzis L. Gilchrist Langmuir 2006 22 5403 5411
300. E. A. Losey M. D. Smith M. Meng M. D. Best Bioconjugate Chem. 2009 20 376 383
301. Y. H. M. Chan S. G. Boxer Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 581 587
302. R. Jelinek L. Silbert Mol. BioSyst. 2009 5 811 818
303. C. G. Ferguson R. D. James C. S. Bigman D. A. Shepard Y. Abdiche P. S. Katsamba D. G. Myszka G. D. Prestwich Bioconjugate Chem. 2005 16 1475 1483
304. S. K. Elkin D. Ivanov M. Ewalt C. G. Ferguson S. G. Hyberts Z.-Y. J. Sun G. D. Prestwich J. Yuan G. Wagner M. A. Oettinger O. P. Gozani J. Biol. Chem. 2005 280 28701 28710
305. S. A. Webb N. K. Stewart L. J. Belcher Y. Mechref J. W. Tomaszewski G. Wu M. V. Novotny M. G. Oakley Biomacromolecules 2007 8 1790 1793
306. S. M. Richer N. K. Stewart J. W. Tomaszewski M. J. Stone M. G. Oakley Biochemistry 2008 47 13455 13462
307. S. M. Richer N. K. Stewart S. A. Webb J. W. Tomaszewski M. G. Oakley ACS Chem. Biol. 2009 4 733 739
308. S. Dowler R. A. Currie D. G. Campbell M. Deak G. Kular C. P. Downes D. R. Alessi Biochem. J. 2000 351 19 31
309. B. Mehrotra D. G. Myszka G. D. Prestwich Biochemistry 2000 39 9679 9686
310. D. Gong M. D. Smith D. Manna H. E. Bostic W. Cho M. D. Best Bioconjugate Chem. 2009 20 310 316
311. B. E. Drees A. Weipert H. Hudson C. G. Ferguson L. Chakravarty G. D. Prestwich Comb. Chem. High Throughput Screening 2003 6 321 330
312. K. Niikura A. Metzger E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8533 8534
313. S. Aoki M. Zulkefeli M. Shiro M. Kohsako K. Takeda E. Kimura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9129 9139
314. D. J. Oh K. H. Ahn Org. Lett. 2008 10 3539 3542
315. J. Morey M. Orell M. A. Barcelo P. M. Deya A. Costa P. Ballester Tetrahedron Lett. 2004 45 1261 1265
316. D. J. Oh M. S. Han K. H. Ahn Supramol. Chem. 2007 19 315 320
317. S. M. Butterfield D. H. Tran H. Zhang G. D. Prestwich S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3270
318. S. Cheley L. Q. Gu H. Bayley Chem. Biol. 2002 9 829 838
319. V. Luzzi D. Murtazina N. L. Allbritton Anal. Biochem. 2000 277 221 227
320. T. Morii K. Sugimoto K. Makino M. Otsuka K. Imoto Y. Mori J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1138 1139
321. R. Y. Chen V. H. Kang J. Chen J. C. Shope J. Torabinejad D. B. DeWald G. D. Prestwich J. Histochem. Cytochem. 2002 50 697 708
322. M. D. Best Biochemistry 2009 48 6571 6584
323. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
324. B. F. Cravatt A. T. Wright J. W. Kozarich Annu. Rev. Biochem. 2008 77 383 414
325. M. J. Evans B. F. Cravatt Chem. Rev. 2006 106 3279 3301
326. P. T. Ivanova S. B. Milne D. S. Myers H. A. Brown Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 526 531
327. B. F. Cravatt G. M. Simon J. R. Yates Nature 2007 450 991 1000
328. G. D. Prestwich, P. W. Rzepecki, T. Kobayashi, T. Fujiwara and A. Kusumi, Unpublished Results
329. V. Bardet M. Tamburini N. Ifrah F. Dreyfus P. Mayeux D. Bouscary C. Lacombe Haematol. 2006 91 757 764
330. A. C. Otieno E. W. Quainoo S. M. Mwongela J. Sep. Sci. 2008 31 3894 3901