Chemical biology of glycosylphosphatidylinositol anchors

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 46, 2012, Pages 11438-11456

  Tsai, Yu Hsuan ^a,b   Liu, Xinyu ^c   Seeberger, Peter H ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF COLLOIDS AND INTERFACES   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

glycosylphosphatidylinositols; oligosaccharides; protein modifications; proteins; vaccines

Indexed keywords

BIOLOGICAL FUNCTIONS; C-TERMINUS; CHEMICAL BIOLOGY; CHEMICAL SYNTHESIS; EUKARYOTIC CELLS; EXTRACELLULAR; GLYCOLIPIDS; GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL; GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL ANCHORS; GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOLS; GPI-ANCHORED PROTEIN; MOLECULAR LEVELS; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; PROTEIN MODIFICATIONS; RECENT PROGRESS; STRUCTURAL DIVERSITY; SYNTHETIC MOLECULES;

ANCHORS; BIOLOGICAL SYSTEMS; CELL MEMBRANES; CYTOLOGY; LIPIDS; OLIGOSACCHARIDES; VACCINES;

PROTEINS;

GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL; GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL ANCHORED PROTEIN; IMMUNOLOGIC FACTOR;

ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN; IMMUNOLOGY; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; DRUG DISCOVERY; GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOLS; GPI-LINKED PROTEINS; HUMANS; IMMUNOLOGIC FACTORS;

EID: 84868588115     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201203912     Document Type: Review

References (223)

1. S. Mayor, H. Riezman, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 110-120.
2. M. A. Ferguson, A. F. Williams, Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 285-320.
3. H. Ikezawa, M. Yamanegi, R. Taguchi, T. Miyashita, T. Ohyabu, Biochim. Biophys. Acta 1976, 450, 154-164
4. M. G. Low, J. B. Finean, Biochem. J. 1977, 167, 281-284
5. M. G. Low, J. B. Finean, Biochim. Biophys. Acta 1978, 508, 565-570
6. M. G. Low, J. B. Finean, FEBS Lett. 1977, 82, 143-146.
7. M. G. Low, Biochim. Biophys. Acta 1989, 988, 427-454.
8. A. H. Futerman, M. G. Low, K. E. Ackermann, W. R. Sherman, I. Silman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 129, 312-317
9. A. G. Tse, A. N. Barclay, A. Watts, A. F. Williams, Science 1985, 230, 1003-1008
10. M. A. Ferguson, M. G. Low, G. A. Cross, J. Biol. Chem. 1985, 260, 14547-14555.
11. S. D. Tachado, R. Mazhari-Tabrizi, L. Schofield, Parasite Immunol. 1999, 21, 609-617.
12. H. Ikezawa, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 409-417.
13. J. Eichler, M. W. W. Adams, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2005, 69, 393-425
14. T. Kobayashi, R. Nishizaki, H. Ikezawa, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1997, 1334, 1-4
15. M. Nishihara, M. Utagawa, H. Akutsu, Y. Koga, J. Biol. Chem. 1992, 267, 12432-12435.
16. B. Eisenhaber, P. Bork, F. Eisenhaber, Protein Eng. 2001, 14, 17-25.
17. O. Nosjean, A. Briolay, B. Roux, Biochim. Biophys. Acta Rev. Biomembr. 1997, 1331, 153-186.
18. M. G. Paulick, C. R. Bertozzi, Biochemistry 2008, 47, 6991-7000.
19. S. Moody-Haupt, J. H. Patterson, D. Mirelman, M. J. McConville, J. Mol. Biol. 2000, 297, 409-420.
20. T. Kinoshita, M. Fujita, Y. Maeda, J. Biochem. 2008, 144, 287-294.
21. A. Adibekian, P. Stallforth, M. L. Hecht, D. B. Werz, P. Gagneux, P. H. Seeberger, Chem. Sci. 2011, 2, 337-344
22. D. B. Werz, R. Ranzinger, S. Herget, A. Adibekian, C. W. von-der-Lieth, P. H. Seeberger, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 685-691.
23. W. L. Roberts, J. J. Myher, A. Kuksis, M. G. Low, T. L. Rosenberry, J. Biol. Chem. 1988, 263, 18766-18775.
24. K. Fukushima, Y. Ikehara, M. Kanai, N. Kochibe, M. Kuroki, K. Yamashita, J. Biol. Chem. 2003, 278, 36296-36303.
25. C. A. Redman, J. E. Thomasoates, S. Ogata, Y. Ikehara, M. A. J. Ferguson, Biochem. J. 1994, 302, 861-865.
26. S. D. Leidich, D. A. Drapp, P. Orlean, J. Biol. Chem. 1994, 269, 10193-10196.
27. K. Kawagoe, D. Kitamura, M. Okabe, I. Taniuchi, M. Ikawa, T. Watanabe, T. Kinoshita, J. Takeda, Blood 1996, 87, 3600-3606.
28. A. M. Almeida, Y. Murakami, D. M. Layton, P. Hillmen, G. S. Sellick, Y. Maeda, S. Richards, S. Patterson, I. Kotsianidis, L. Mollica, D. H. Crawford, A. Baker, M. Ferguson, I. Roberts, R. Houlston, T. Kinoshita, A. Karadimitris, Nat. Med. 2006, 12, 846-851.
29. P. M. Krawitz, M. R. Schweiger, C. Rodelsperger, C. Marcelis, U. Kolsch, C. Meisel, F. Stephani, T. Kinoshita, Y. Murakami, S. Bauer, M. Isau, A. Fischer, A. Dahl, M. Kerick, J. Hecht, S. Kohler, M. Jager, J. Grunhagen, B. J. de-Condor, S. Doelken, H. G. Brunner, P. Meinecke, E. Passarge, M. D. Thompson, D. E. Cole, D. Horn, T. Roscioli, S. Mundlos, P. N. Robinson, Nat. Genet. 2010, 42, 827-829.
30. Y. Maeda, T. Kinoshita, Prog. Lipid Res. 2011, 50, 411-424
31. M. Fujita, T. Kinoshita, FEBS Lett. 2010, 584, 1670-1677
32. M. A. J. Ferguson, J. Cell Sci. 1999, 112, 2799-2809
33. M. J. Mcconville, M. A. J. Ferguson, Biochem. J. 1993, 294, 305-324.
34. M. J. Wichroski, G. E. Ward, Eukaryotic Cell 2003, 2, 1132-1136
35. R. S. Naik, E. A. Davidson, D. C. Gowda, J. Biol. Chem. 2000, 275, 24506-24511
36. K. Nagamune, T. Nozaki, Y. Maeda, K. Ohishi, T. Fukuma, T. Hara, R. T. Schwarz, C. Sutterlin, R. Brun, H. Riezman, T. Kinoshita, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 10336-10341.
37. T. K. Smith, in Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Anchoring of Proteins, Vol.-26 (Eds.:, A.-K. Menon, P. Orlean, T. Kinoshita, F. Tamanoi,), Elsevier, San Diego, 2009, pp.- 247-267
38. M. A. Ferguson, J. S. Brimacombe, J. R. Brown, A. Crossman, A. Dix, R. A. Field, M. L. Guther, K. G. Milne, D. K. Sharma, T. K. Smith, Biochim. Biophys. Acta Mol. Basis Dis. 1999, 1455, 327-340.
39. M. A. J. Ferguson, S. W. Homans, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, Science 1988, 239, 753-759.
40. I. R. E. Nett, A. Mehlert, D. Lamont, M. A. J. Ferguson, Glycobiology 2010, 20, 576-585.
41. A. Mehlert, J. M. Richardson, M. A. J. Ferguson, J. Mol. Biol. 1998, 277, 379-392.
42. P. Gerold, B. Striepen, B. Reitter, H. Geyer, R. Geyer, E. Reinwald, H. J. Risse, R. T. Schwarz, J. Mol. Biol. 1996, 261, 181-194.
43. M. L. S. Guther, M. L. C. Dealmeida, N. Yoshida, M. A. J. Ferguson, J. Biol. Chem. 1992, 267, 6820-6828.
44. J. I. MacRae, A. A. Serrano, N. A. Morrice, A. Mehlert, M. A. J. Ferguson, J. Biol. Chem. 2005, 280, 12201-12211.
45. J. O. Previato, C. Jones, M. T. Xavier, R. Wait, L. R. Travassos, A. J. Parodi, L. Mendoncapreviato, J. Biol. Chem. 1995, 270, 7241-7250.
46. T. Fontaine, T. Magnin, A. Melhert, D. Lamont, J. P. Latge, M. A. J. Ferguson, Glycobiology 2003, 13, 169-177.
47. P. Schneider, M. A. J. Ferguson, M. J. Mcconville, A. Mehlert, S. W. Homans, C. Bordier, J. Biol. Chem. 1990, 265, 16955-16964.
48. D. C. Gowda, R. S. Naik, O. H. Branch, A. S. Woods, M. Vijaykumar, D. J. Perkins, B. L. Nahlen, A. A. Lal, R. J. Cotter, C. E. Costello, C. F. Ockenhouse, E. A. Davidson, J. Exp. Med. 2000, 192, 1563-1575
49. P. Gerold, L. Schofield, M. J. Blackman, A. A. Holder, R. T. Schwarz, Mol. Biochem. Parasitol. 1996, 75, 131-143
50. P. Gerold, A. Dieckmannschuppert, R. T. Schwarz, J. Biol. Chem. 1994, 269, 2597-2606.
51. B. Striepen, C. F. Zinecker, J. B. L. Damm, P. A. T. Melgers, G. J. Gerwig, M. Koolen, J. F. G. Vliegenthart, J. F. Dubremetz, R. T. Schwarz, J. Mol. Biol. 1997, 266, 797-813.
52. C. Fankhauser, S. W. Homans, J. E. Thomasoates, M. J. Mcconville, C. Desponds, A. Conzelmann, M. A. J. Ferguson, J. Biol. Chem. 1993, 268, 26365-26374.
53. D. Oxley, A. Bacic, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14246-14251.
54. S. W. Homans, M. A. Ferguson, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, R. Anand, A. F. Williams, Nature 1988, 333, 269-272.
55. N. Stahl, M. A. Baldwin, R. Hecker, K. M. Pan, A. L. Burlingame, S. B. Prusiner, Biochemistry 1992, 31, 5043-5053.
56. R. Mukasa, M. Umeda, T. Endo, A. Kobata, K. Inoue, Arch. Biochem. Biophys. 1995, 318, 182-190.
57. I. A. Brewis, M. A. J. Ferguson, A. Mehlert, A. J. Turner, N. M. Hooper, J. Biol. Chem. 1995, 270, 22946-22956.
58. A. Mehlert, L. Varon, I. Silman, S. W. Homans, M. A. J. Ferguson, Biochem. J. 1993, 296, 473-479.
59. M. A. Deeg, D. R. Humphrey, S. H. Yang, T. R. Ferguson, V. N. Reinhold, T. L. Rosenberry, J. Biol. Chem. 1992, 267, 18573-18580.
60. A. Treumann, M. R. Lifely, P. Schneider, M. A. J. Ferguson, J. Biol. Chem. 1995, 270, 6088-6099.
61. C. Kirchhoff, S. Schroter, P. Derr, H. S. Conrad, M. Nimtz, G. Hale, J. Biol. Chem. 1999, 274, 29862-29873.
62. P. M. Rudd, B. P. Morgan, M. R. Wormald, D. J. Harvey, C. W. vandenBerg, S. J. Davis, M. A. J. Ferguson, R. A. Dwek, J. Biol. Chem. 1997, 272, 7229-7244.
63. Y. Nakano, K. Noda, T. Endo, A. Kobata, M. Tomita, Arch. Biochem. Biophys. 1994, 311, 117-126.
64. Y. Murakami, U. Siripanyapinyo, Y. J. Hong, J. Y. Kang, S. Ishihara, H. Nakakuma, Y. Maeda, T. Kinoshita, Mol. Biol. Cell 2003, 14, 4285-4295.
65. T. Houjou, J. Hayakawa, R. Watanabe, Y. Tashima, Y. Maeda, T. Kinoshita, R. Taguchi, J. Lipid Res. 2007, 48, 1599-1606.
66. M. Fujita, Y. Maeda, M. Ra, Y. Yamaguchi, R. Taguchi, T. Kinoshita, Cell 2009, 139, 352-365
67. S. Tanaka, Y. Maeda, Y. Tashima, T. Kinoshita, J. Biol. Chem. 2004, 279, 14256-14263.
68. Y. Maeda, Y. Tashima, T. Houjou, M. Fujita, T. Yoko-o, Y. Jigami, R. Taguchi, T. Kinoshita, Mol. Biol. Cell 2007, 18, 1497-1506.
69. Y. Tashima, R. Taguchi, C. Murata, H. Ashida, T. Kinoshita, Y. Maeda, Mol. Biol. Cell 2006, 17, 1410-1420.
70. M. Fujita, Y. Jigami, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2008, 1780, 410-420.
71. M. D. Urbaniak, D. V. Yashunsky, A. Crossman, A. V. Nikolaev, M. A. J. Ferguson, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 625-634.
72. H. Shams-Eldin, C. S. de-Macedo, S. Niehus, C. Dorn, J. Kimmel, N. Azzouz, R. T. Schwarz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 370, 388-393.
73. T. K. Smith, J. Kimmel, N. Azzouz, H. Shams-Eldin, R. T. Schwarz, J. Biol. Chem. 2007, 282, 32032-32042.
74. A. V. Nikolaev, N. Al-Maharik, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 970-1020
75. Z. Guo, L. Bishop, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3585-3596.
76. Y. H. Tsai, S. Götze, N. Azzouz, H. S. Hahm, P. H. Seeberger, D. Varon-Silva, Angew. Chem. 2011, 123, 10136-10139
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9961-9964.
78. C. Murakata, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2439-2442
79. C. Murakata, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 671-674
80. C. Murakata, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1992, 235, 95-114.
81. D. K. Baeschlin, A. R. Chaperon, V. Charbonneau, L. G. Green, U. Lucking, E. Walther, S. V. Ley, Angew. Chem. 1998, 110, 3609-3614
82. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3423-3428
83. D. K. Baeschlin, A. R. Chaperon, L. G. Green, M. G. Hahn, S. J. Ince, S. V. Ley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 172-186.
84. A. Ali, D. C. Gowda, R. A. Vishwakarma, Chem. Commun. 2005, 519-521.
85. D. V. Yashunsky, V. S. Borodkin, M. A. J. Ferguson, A. V. Nikolaev, Angew. Chem. 2006, 118, 482-488
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 468-474.
87. Y. U. Kwon, X. Y. Liu, P. H. Seeberger, Chem. Commun. 2005, 2280-2282.
88. J. Lu, K. N. Jayaprakash, B. Fraser-Reid, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 879-882
89. J. Lu, K. N. Jayaprakash, U. Schlueter, B. Fraser-Reid, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7540-7547.
90. X. Y. Liu, Y. U. Kwon, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5004-5005.
91. A. Ali, R. A. Vishwakarma, Tetrahedron 2010, 66, 4357-4369.
92. T. G. Mayer, B. Kratzer, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1994, 106, 2289-2293
93. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2177-2181.
94. U. E. Udodong, R. Madsen, C. Roberts, B. Fraser-Reid, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7886-7887
95. A. S. Campbell, B. Fraser-Reid, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10387-10388.
96. K. Pekari, R. R. Schmidt, J. Org. Chem. 2003, 68, 1295-1308.
97. X. Wu, Z. Guo, Org. Lett. 2007, 9, 4311-4313.
98. S. Burgula, B. M. Swarts, Z. Guo, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1194-1201.
99. B. M. Swarts, Z. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6648-6650.
100. I. C. Almeida, M. M. Camargo, D. O. Procopio, L. S. Silva, A. Mehlert, L. R. Travassos, R. T. Gazzinelli, M. A. J. Ferguson, EMBO J. 2000, 19, 1476-1485.
101. B. M. Swarts, Z. Guo, Chem. Sci. 2011, 2, 2342-2352.
102. P. Orlean, A. K. Menon, J. Lipid Res. 2007, 48, 993-1011
103. N. Garg, Trends Glycosci. Glycotechnol. 1998, 10, 439-453.
104. N. Shao, J. Xue, Z. Guo, Angew. Chem. 2004, 116, 1595-1599
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1569-1573.
106. Y. Tanaka, Y. Nakahara, H. Hojo, Y. Nakahara, Tetrahedron 2003, 59, 4059-4067.
107. M. G. Paulick, A. R. Wise, M. B. Forstner, J. T. Groves, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11543-11550.
108. C. F. Becker, X. Liu, D. Olschewski, R. Castelli, R. Seidel, P. H. Seeberger, Angew. Chem. 2008, 120, 8338-8343
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8215-8219.
110. S. A. Hutchinson, S. P. Baker, J. Linden, P. J. Scammells, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4877-4884
111. Y. Okada, N. Ohta, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 581-585.
112. X. Guo, Q. Wang, B. M. Swarts, Z. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9878-9879
113. Z. Wu, X. Guo, Q. Wang, B. M. Swarts, Z. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1567-1571
114. Z. Wu, X. Guo, Z. Guo, Chem. Commun. 2010, 46, 5773-5774.
115. P. H. Seeberger, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 19-28
116. O. J. Plante, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger, Science 2001, 291, 1523-1527
117. L. Kröck, D. Esposito, B. Castagner, C.-C. Wang, P. Bindschädler, P. H. Seeberger, Chem. Sci. 2012, 3, 1617-1622.
118. M. C. Hewitt, D. A. Snyder, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13434-13436.
119. H. E. Radford, G. R. Mallucci, Curr. Issues Mol. Biol. 2010, 12, 119-127
120. S. A. Priola, K. L. McNally, Prion 2009, 3, 134-138.
121. E. Barboni, B. P. Rivero, A. J. T. George, S. R. Martin, D. V. Renouf, E. F. Hounsell, P. C. Barber, R. J. Morris, J. Cell Sci. 1995, 108, 487-497.
122. S. Hornemann, C. Schorn, K. Wuthrich, EMBO Rep. 2004, 5, 1159-1164
123. H. Eberl, P. Tittmann, R. Glockshuber, J. Biol. Chem. 2004, 279, 25058-25065
124. J. Zuegg, J. E. Gready, Glycobiology 2000, 10, 959-974.
125. S. W. Homans, C. J. Edge, M. A. J. Ferguson, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, Biochemistry 1989, 28, 2881-2887.
126. N. G. Jones, D. Nietlispach, R. Sharma, D. F. Burke, I. Eyres, M. Mues, H. R. Mott, M. Carrington, J. Biol. Chem. 2008, 283, 3584-3593.
127. H. Dietrich, J. F. Espinosa, J. L. Chiara, J. Jimenez-Barbero, Y. Leon, I. Varela-Nieto, J. M. Mato, F. H. Cano, C. Foces-Foces, M. Martin-Lomas, Chem. Eur. J. 1999, 5, 320-336
128. M. Martin-Lomas, P. M. Nieto, N. Khiar, S. Garcia, M. Flores-Mosquera, E. Poirot, J. Angulo, J. L. Munoz, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 37-51
129. M. Martín-Lomas, N. Khiar, S. García, J. L. Koessler, P. M. Nieto, T. W. Rademacher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3608-3621
130. F. Chevalier, J. Lopez-Prados, S. Perez, M. Martin-Lomas, P. M. Nieto, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3489-3498
131. F. Chevalier, J. Lopez-Prados, P. Groves, S. Perez, M. Martin-Lomas, P. M. Nieto, Glycobiology 2006, 16, 969-980.
132. K. Scalzo, M. Plebanski, V. Apostolpoulos, Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1759-1768
133. J. B. Bartlett, K. Dredge, A. G. Dalgleish, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 314-322.
134. A. O. Tzianabos, Clin. Microbiol. Rev. 2000, 13, 523-533.
135. L. Schofield, M. J. McConville, D. Hansen, A. S. Campbell, B. Fraser-Reid, M. J. Grusby, S. D. Tachado, Science 1999, 283, 225-229.
136. B. Stijlemans, T. N. Baral, M. Guilliams, L. Brys, J. Korf, M. Drennan, J. Van-Den-Abbeele, P. De-Baetselier, S. Magez, J. Immunol. 2007, 179, 4003-4014.
137. S. D. Tachado, L. Schofield, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 205, 984-991.
138. WHO, World Health Organization International Food Safety Aurhorities Network Information Note n 3/2008 2008.
139. J. S. Remington, G. Desmonts, Infectious Diseases of the Fetus and Newborn Infant (Eds.:, J.-S. Remington, J.-O. Klein,), W.-B. Sanders, Philadelphia, 1990, pp.- 88-195.
140. B. J. Luft, J. S. Remington, Clin. Infect. Dis. 1992, 15, 211-222.
141. K. Pekari, D. Tailler, R. Weingart, R. R. Schmidt, J. Org. Chem. 2001, 66, 7432-7442.
142. F. Debierre-Grockiego, N. Azzouz, J. Schmidt, J. F. Dubremetz, H. Geyer, R. Geyer, R. Weingart, R. R. Schmidt, R. T. Schwarz, J. Biol. Chem. 2003, 278, 32987-32993.
143. F. Debierre-Grockiego, M. A. Campos, N. Azzouz, J. Schmidt, U. Bieker, A. G. Resende, D. Santos-Mansur, R. Weingart, R. R. Schmidt, D. T. Golenbock, R. T. Gazzinelli, R. T. Schwarz, J. Immunol. 2007, 179, 1129-1137.
144. F. Debierre-Grockiego, S. Niehus, B. Coddeville, E. Elass, F. Poirier, R. Weingart, R. R. Schmidt, J. Mazurier, Y. Guerardel, R. T. Schwarz, J. Biol. Chem. 2010, 285, 32744-32750.
145. F. Debierre-Grockiego, R. T. Schwarz, Glycobiology 2010, 20, 801-811.
146. WHO, World Health Organization Fact Sheet n 94 2012, Geneva: WHO.
147. D. C. Gowda, E. A. Davidson, Parasitol. Today 1999, 15, 147-152.
148. L. Schofield, F. Hackett, J. Exp. Med. 1993, 177, 145-153.
149. L. Schofield, G. E. Grau, Nat. Rev. Immunol. 2005, 5, 722-735
150. T. Nebl, M. J. De-Veer, L. Schofield, Parasitology 2005, 130, S 45 -S 62.
151. S. Sharma, S. Pathak, J. Vector Borne Dis. 2008, 45, 1-20.
152. L. Schofield, M. C. Hewitt, K. Evans, M. A. Siomos, P. H. Seeberger, Nature 2002, 418, 785-789.
153. P. H. Seeberger, R. L. Soucy, Y. U. Kwon, D. A. Snyder, T. Kanemitsu, Chem. Commun. 2004, 1706-1707.
154. W. Wolfson, Chem. Biol. 2006, 13, 689-691.
155. C. S. Boutlis, D. C. Gowda, R. S. Naik, G. P. Maguire, C. S. Mgone, M. J. Bockarie, M. Lagog, E. Ibam, K. Lorry, N. M. Anstey, Infect. Immun. 2002, 70, 5052-5057
156. J. B. de-Souza, J. Todd, G. Krishegowda, D. C. Gowda, D. Kwiatkowski, E. M. Riley, Infect. Immun. 2002, 70, 5045-5051
157. C. S. Boutlis, P. K. Fagan, D. C. Gowda, M. Lagog, C. S. Mgone, M. J. Bockarie, N. M. Anstey, J. Infect. Dis. 2003, 187, 862-865
158. S. N. Hudson-Keenihan, S. Ratiwayanto, S. Soebianto, Krisin, H. Marwoto, G. Krishnegowda, D. C. Gowda, M. J. Bangs, D. J. Fryauff, T. L. Richie, S. Kumar, J. K. Baird, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2003, 69, 36-41
159. A. L. Suguitan, D. C. Gowda, G. Fouda, L. Thuita, A. N. Zhou, R. Djokam, S. Metenou, R. G. F. Leke, D. W. Taylor, Infect. Immun. 2004, 72, 5267-5273
160. R. Perraut, B. Diatta, L. Marrama, O. Garraud, R. Jambou, S. Longacre, G. Krishnegowda, A. Dieye, D. C. Gowda, Microbes Infect. 2005, 7, 682-687
161. R. S. Naik, G. Krishnegowda, C. F. Ockenhouse, D. C. Gowda, Infect. Immun. 2006, 74, 1412-1415.
162. Y. U. Kwon, R. L. Soucy, D. A. Snyder, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2493-2504.
163. F. Kamena, M. Tamborrini, X. Y. Liu, Y. U. Kwon, F. Thompson, G. Pluschke, P. H. Seeberger, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 238-240.
164. D. M. Ratner, E. W. Adams, J. Su, B. R. O'Keefe, M. Mrksich, P. H. Seeberger, ChemBioChem 2004, 5, 379-382.
165. M. Tamborrini, X. Liu, J. P. Mugasa, Y. U. Kwon, F. Kamena, P. H. Seeberger, G. Pluschke, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3747-3752.
166. A. A. Lamikanra, D. Brown, A. Potocnik, C. Casals-Pascual, J. Langhorne, D. J. Roberts, Blood 2007, 110, 18-28
167. C. Casals-Pascual, D. J. Roberts, Curr. Mol. Med. 2006, 6, 155-168.
168. H. Ekvall, Curr. Opin. Hematol. 2003, 10, 108-114.
169. M. R. Rifkin, F. R. Landsberger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 801-805.
170. E. J. Pearce, B. F. Hall, A. Sher, J. Immunol. 1990, 144, 2751-2756.
171. I. A. Rooney, J. E. Heuser, J. P. Atkinson, J. Clin. Invest. 1996, 97, 1675-1686
172. I. A. Rooney, J. P. Atkinson, E. S. Krul, G. Schonfeld, K. Polakoski, J. E. Saffitz, B. P. Morgan, J. Exp. Med. 1993, 177, 1409-1420.
173. N. W. Brattig, K. Kowalsky, X. Liu, G. D. Burchard, F. Kamena, P. H. Seeberger, Microbes Infect. 2008, 10, 885-891.
174. N. Azzouz, F. Kamena, P. H. Seeberger, OMICS 2010, 14, 445-454.
175. WHO, World Health Organization Fact Sheet n 259 2010, Geneva: WHO.
176. H. Tabel, G. J. Wei, M. Q. Shi, Immunol. Rev. 2008, 225, 128-139.
177. T. K. Smith, D. K. Sharma, A. Crossman, A. Dix, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, EMBO J. 1997, 16, 6667-6675
178. T. K. Smith, D. K. Sharma, A. Crossman, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, EMBO J. 1999, 18, 5922-5930
179. T. K. Smith, A. Crossman, C. N. Borissow, M. J. Paterson, A. Dix, J. S. Brimacombe, M. A. Ferguson, EMBO J. 2001, 20, 3322-3332
180. T. K. Smith, A. Crossman, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, EMBO J. 2004, 23, 4701-4708
181. A. Crossman, T. K. Smith, M. A. J. Ferguson, J. S. Brimacombe, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7419-7421
182. M. D. Urbaniak, A. Crossman, M. A. J. Ferguson, Chem. Biol. Drug Des. 2008, 72, 127-132.
183. B. Ernst, J. L. Magnani, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 661-677.
184. T. K. Smith, B. L. Young, H. Denton, D. L. Hughes, G. K. Wagner, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1749-1752
185. L. L. Major, T. K. Smith, Mol. Biol. Int. 2011, 389364.
186. T. Kline, K. C. Barry, S. R. Jackson, H. B. Felise, H. V. Nguyen, S. I. Miller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1340-1343
187. E. C. Dykhuizen, J. F. May, A. Tongpenyai, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6706-6707
188. C. J. Andres, J. J. Bronson, S. V. D'Andrea, M. S. Deshpande, P. J. Falk, K. A. Grant-Young, W. E. Harte, H. T. Ho, P. F. Misco, J. G. Robertson, D. Stock, Y. X. Sun, A. W. Walsh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 715-717.
189. L. Abrami, M. Fivaz, F. G. van-der-Goot, Trends Microbiol. 2000, 8, 168-172.
190. P. Munro, H. Kojima, J. L. Dupont, J. L. Bossu, B. Poulain, P. Boquet, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 289, 623-629.
191. S. H. Lang, M. Palmer, J. Biol. Chem. 2003, 278, 38167-38173.
192. V. M. Gordon, K. L. Nelson, J. T. Buckley, V. L. Stevens, R. K. Tweten, P. C. Elwood, S. H. Leppla, J. Biol. Chem. 1999, 274, 27274-27280
193. M. J. Wichroski, J. A. Melton, C. G. Donahue, R. K. Tweten, G. E. Ward, Infect. Immun. 2002, 70, 4353-4361.
194. F. Breinig, D. J. Tipper, M. J. Schmitt, Cell 2002, 108, 395-405.
195. G. Hua, K. Tsukamoto, M. L. Rasilo, H. Ikezawa, Gene 1998, 214, 177-185
196. L. E. Fernandez, K. G. Aimanova, S. S. Gill, A. Bravo, M. Soberon, Biochem. J. 2006, 394, 77-84
197. L. Pardo-Lopez, I. Gomez, C. Munoz-Garay, N. Jimenez-Juarez, M. Soberon, A. Bravo, J. Invertebr. Pathol. 2006, 92, 172-177.
198. V. Braun, T. Focareta, Crit. Rev. Microbiol. 1991, 18, 115-158.
199. S. Lang, J. Xue, Z. Guo, M. Palmer, Med. Microbiol. Immunol. 2007, 196, 1-10.
200. X. Wu, Z. Shen, X. Zeng, S. Lang, M. Palmer, Z. Guo, Carbohydr. Res. 2008, 343, 1718-1729.
201. Q. Wu, Z. Guo, Med. Res. Rev. 2010, 30, 258-269.
202. A. R. Saltiel, J. A. Fox, P. Sherline, P. Cuatrecasas, Science 1986, 233, 967-972.
203. D. E. Misek, A. R. Saltiel, J. Biol. Chem. 1992, 267, 16266-16273
204. D. E. Misek, A. R. Saltiel, Endocrinology 1994, 135, 1869-1876
205. G. Muller, S. Wied, A. Crecelius, A. Kessler, J. Eckel, Endocrinology 1997, 138, 3459-3475
206. G. Muller, S. Wied, C. Piossek, A. Bauer, J. Bauer, W. Frick, Mol. Med. 1998, 4, 299-323.
207. M. Goel, V. N. Azev, M. d'Alarcao, Future Med. Chem. 2009, 1, 95-118.
208. W. Frick, A. Bauer, J. Bauer, S. Wied, G. Muller, Biochemistry 1998, 37, 13421-13436.
209. W. Frick, G. Müller, in United States Patent, No.-6,004,938, Hoechst Aktiengesellschaft, US, 1999.
210. N. Chakraborty, M. d'Alarcao, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6732-6741.
211. M. L. Hecht, Y. H. Tsai, X. Liu, C. Wolfrum, P. H. Seeberger, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 1075-1086.
212. J. Larner, J. D. Price, D. Heimark, L. Smith, G. Rule, T. Piccariello, M. C. Fonteles, C. Pontes, D. Vale, L. Huang, J. Med. Chem. 2003, 46, 3283-3291
213. P. McLean, S. Kunjara, A. L. Greenbaum, K. Gumaa, J. Lopez-Prados, M. Martin-Lomas, T. W. Rademacher, J. Biol. Chem. 2008, 283, 33428-33436.
214. R. Plourde, M. Dalarcao, A. R. Saltiel, J. Org. Chem. 1992, 57, 2606-2610
215. D. I. Turner, N. Chakraborty, M. d'Alarcao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2023-2025.
216. A. R. Saltiel, P. Cuatrecasas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 5793-5797.
217. C. H. Jaworek, S. Iacobucci, P. Calias, M. d'Alarcao, Carbohydr. Res. 2001, 331, 375-391
218. A. Zapata, Y. Leon, J. M. Mato, I. Varelanieto, S. Penades, M. Martinlomas, Carbohydr. Res. 1994, 264, 21-31.
219. G. Müller, Mol. Membr. Biol. 2011, 28, 187-205
220. S. E. Lakhan, S. Sabharanjak, A. De, J. Biomed. Sci. 2009, 16, 93.
221. A. Ishihara, H. Yu, K. Jacobson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 1290-1293.
222. S. Chatterjee, S. Mayor, Cell. Mol. Life Sci. 2001, 58, 1969-1987.
223. M. G. Paulick, M. B. Forstner, J. T. Groves, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20332-20337.