Phospholipase cleavage of D- and L-chiro-glycosylphosphoinositides asymmetrically incorporated into liposomal membranes

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 5, 2006, Pages 1513-1528

  Bonilla, Julia B ^a   Belen Cid M ^b   Contreras, F Xabier ^c   Goñi, Félix M ^c   Martín Lomas, Manuel ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

Glycolipids; Glycophosphoinositides; Inositols; Liposomes; Phospholipases

Indexed keywords

BIOLOGICAL MEMBRANES; LIPIDS; POLYSACCHARIDES; STEREOCHEMISTRY; SUBSTRATES;

GLYCOLIPIDS; GLYCOPHOSPHOINOSITIDES; INOSITOLS; LIPOSOMES; PHOSPHOLIPASES;

ENZYME KINETICS;

GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL; LIPOSOME; PHOSPHATIDYLINOSITOL DIACYLGLYCEROL LYASE; PHOSPHOLIPASE C; PHOSPHOLIPID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIPID BILAYER;

GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOLS; LIPID BILAYERS; LIPOSOMES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHATIDYLINOSITOL DIACYLGLYCEROL-LYASE; PHOSPHOLIPASE C; PHOSPHOLIPIDS;

EID: 32044452411     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500833     Document Type: Article

References (72)

1. For reviews on GPIs, see: a) M. A. J. Ferguson, A. F. Williams, Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 285-320;
2. b) J. R. Thomas, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, Biochemistry 1990, 29, 5413-5422;
3. c) P.T. Englund, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 121-138;
4. d) M. J. McConville, M. A. J. Ferguson, Biochem. J. 1993, 294, 305-324;
5. e) V. L. Stevens, Biochem. J. 1995, 310, 361-370;
6. f) S. Undenfriend, K. Kodukula, Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 563-591;
7. g) Z. Guo, L. Bishop, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3585-3596.
8. a) S. W. Homans, M. A. J. Ferguson, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, R. Anand, A. F. Williams, Nature 1988, 333, 269-272;
9. b) M. A. J. Ferguson, S. W. Homans, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, Science 1988, 239, 753-759.
10. M. A. J. Ferguson, J. S. Brimacombe, S. Cottaz, R. A. Field, L. S. Guther, S. W. Homans, M. J. McConville, A. Mehlert, K. G. Milne, J. E. Ralton, Parasitology 1994, 108, 45-54.
11. M. A. Deeg, N. R. Murray, T. L. Rosenberry, J. Biol. Chem. 1992, 267, 18581-18588.
12. For reviews, see: a) D. R. Jones, I. Varela-Nieto, Mol. Med. 1999, 5, 505-514;
13. b) D. R. Jones, I. Varela-Nieto, Int. J. Biochem. Cell Biol. 1998, 30, 313-326;
14. c) M. C. Field, Glycobiology 1997, 7, 161-168;
15. d) P. Stralfors, BioEssays 1997, 19, 327-335;
16. e) I. Varela-Nieto, Y. Leon, H. N. Caro, Comp. Biochem. Physiol. B 1996, 115, 223-241;
17. f) D. R. Jones, C. Pañeda, A. V. Villar, A. Alonso, F. M. Goñi, P. Bütikofer, P. R. Shepherd, I. Varela-Nieto, FEBS Lett. 2005, 579, 5965.
18. a) J. M. Mato, K. L. Kelly, A. Abler, L. Jarrett, J. Biol. Chem. 1987, 262, 2131-2137;
19. b) J. M. Mato, K. L. Kelly, A. Abler, L. Jarrett, B. E. Corkey, J. A. Cashel, D. Zopf, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 146, 764-770.
20. a) J. Larner, L. C. Huang, C. F. W. Schwartz, A. S. Oswald, T. Y. Shen, M. Kinter, G. Tang, K. Zeller, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 151, 1416-1426;
21. b) Y. Pack, J. Larner, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 1042-1047.
22. J. Larner, J. D. Price, D. Heimark, L. Smith, G. Rule, T. Piccariello, M. C. Fonteles, C. Pontes, D. Vale, L. Huang, J. Med. Chem. 2003, 46, 3283-3291.
23. A. H. Futerman, M. G. Low, K. E. Ackerman, W. R. Sherman, I. Silman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 129, 312-317.
24. a) A. Kuppe, L. M. Evans, D. A. McMillen, I. H. Griffith, J. Bacterial. 1989, 171, 6077-6083;
25. b) J. C. Morris, P. L. Sheng, T.-I. Shen, K. Mensa-Wilmot, J. Biol. Chem. 1995, 270, 2517-2524;
26. c) K. Mensa-Willot, J. C. Morris, A. Al-Qahtani, P. T. Englund, Methods Enzymol. 1995, 250, 641-655.
27. a) C. N. Metz, S. Schenkman, M. A. Davitz, Cell Biol. Int. Rep. 1991, 75, 875-882;
28. b) M. A. Deeg, M. A. Davitz, Methods Enzymol. 1995. 250, 630-640.
29. M. J. Berridge, Nature 1993, 367, 315-325.
30. J. J. Volwerk, J. A. Koke, P. B. Whetherwax, O. H. Griffith, FEMS Microbiol. Lett. 1989, 67, 237-241.
31. R. Bulow, P. Overrath, J. Biol. Chem. 1986, 267, 11 918-11 923.
32. P. Butikofer, M. Boschung, U. Brodbeck, A. K. Menon, J. Biol. Chem. 1996, 271, 15 533-15 541.
33. a) M. Kung, P. Butikofer, U. Brodbeck, B. Stadelman, Biochim. Biophys. Acta 1997, 1357, 329-338;
34. b) D. R. Jones, M. A. Ávila, C. Sanz, I. Varela-Nieto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 233, 432-437.
35. K. S. Bruzik, A. A. Hakeem, M.-D. Tsai, Biochemistry 1994, 33, 8367-8374.
36. R. Taguchi, J. Yamazaki, Y. Tsutsui, H. Ikezawa, Arch. Biochem. Biophys. 1997, 342, 161-168.
37. a) T. Harder, K. Simons, Curr. Opin. Cell Biol. 1997, 9, 534-542;
38. b) N. M. Hooper, Curr. Biol. 1998, 8, R114-R116;
39. c) K. Simons, E. Ikonen, Nature 1997, 357, 569-572;
40. d) M. J. Severs, J. Cell Sci. 1988, 90, 341-348.
41. S. Parpal, J. Gustavsson, P. Stralfors, J. Cell. Biol. 1995, 131, 125-135.
42. E. Kübler, H. G. Dohlman, M. P. Lisanti, J. Biol. Chem. 1996, 271, 32 975-32 980.
43. a) A. V. Villar, F. M. Goñi, A. Alonso, D. R. Jones, Y. León, I. Varela-Nieto, FEBS Lett. 1998, 432, 150-154;
44. b) A. V. Villar, A. Alonso, C. Pañeda, I. Varela-Nieto, U. Brodbeck, F. M. Goñi, FEBS Lett. 1999, 457, 71-74.
45. a) N. Khiar, M. Martín-Lomas in Carbohydrate Mimics (Ed.: Y. Chapleur), Wiley-Interscience, Weinheim, 1998, pp. 443-462, and references therein;
46. b) H. Dietrich, J. F. Espinosa, J. L. Chiara, J. Jiménez-Barbero, Y. León, I. Varela-Nieto, J. M. Mato, F. H. Cano, C. Foces-Foces, M. Martín-Lomas, Chem. Eur. J. 1999, 5, 320-336;
47. c) M. Martín-Lomas, N. Khiar, S. García, J.-L. Koessler, P. M. Nieto. T. W. Rademacher. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3608-3621;
48. d) M. Martín-Lomas, M. Flores-Mosquera, N. Khiar, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1539-1545;
49. e) M. Martín-Lomas, M. Flores-Mosquera, J. L. Chiara, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1547-1562;
50. f) M. Martín-Lomas, P.M. Nieto, N. Khiar, S. García, M. Flores-Mosquera, E. Poirot, J. Angulo, J. L. Muñoz, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 37-51;
51. g) M. B. Cid, J. B. Bonilla, S. Dumarcay, F. Alfonso, M. Martín-Lomas, Chem. Eur. J. 2002, 8, 881-888;
52. h) J. B. Bonilla, J.-L. Muñoz-Ponce, P. M. Nieto, M. B. Cid, N. Khiar, M. Martín-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2002, 889-898;
53. i) M. B. Cid, J. B. Bonilla, F. Alfonso, M. Martín-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3505-3514;
54. j) N.-C. Reichardt, M. Martín-Lomas, Angew. Chem. 2003, 115, 4822-4825;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4674-4677;
56. k) M. B. Cid, F. Alfonso, M. Martín-Lomas, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2303-2307;
57. l) J. López-Prados, F. Cuevas, N.-C. Reichardt, J.-L. de Paz, E. Q. Morales, M. Martín-Lomas, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 764-786;
58. m) J. López-Prados. M. Martín-Lomas, J. Carbohydr. Chem. 2005, 24, 393-414
59. L. Johron, O. Hindsgaul, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5835-5836.
60. V.J. Patil, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1481-1484.
61. R. Lakhmiri, P. Lhoste, D. Sinou, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4669-4672.
62. T. Wakamiya, R. Togashi, T. Nishida, K. Saruta, J.-C. Yasuoka, S. Kusomoto, S. Aimoto, K. Y. Kumagaye, K. Nakajima, K. Nagata, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 135-145.
63. J. J Oltvourt, C. A. A. Van Boeckel, J. H. de Koning, Synthesis 1981, 305-308.
64. Y. Watanabe, E. Inada, M. Jinno, S. Ozaki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 497-500.
65. J. V. Castell, Anal. Biochem. 1979, 29, 379-391.
66. P. C. Schmid, D. R. Pfeiffer, H. H. O. Schmid, J. Lipid Res. 1981, 22, 882-886.
67. C. S. F. Böttcher, C. M. Van Gent, C. Fries, Anal. Chim. Acta 1961, 1061, 297-303.
68. D. D. Perrin, W. L. F. Amarego, Purification of Laboratory Chemicals, Butterworth-Heinemann, Oxford, 1996.
69. S. Cottaz, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2945-2951.
70. L. D. Mayer, M. H. Hope, P. R. Cullis, Biochim. Biophys. Acta 1986, 858, 161-168.
71. J. L. Nieva, F. M. GoñI, A. Alonso, Biochemistry 1989, 28, 7364-7367.
72. T. L. Doering, W. J. Masterson, P. T. Englund, G. W. Hart, J. Biol. Chem. 1989, 264, 11168-11173.