Binding of inositol stereoisomers to model amyloidogenic peptides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 3, 2012, Pages 1111-1119

  Li, Grace ^a,b   Rauscher, Sarah ^a,b   Baud, Stéphanie ^c   Pomès, Régis ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b HOSPITAL FOR SICK CHILDREN   (Canada)

^c UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATES; AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; COMPUTER SIMULATION; DISEASES; EQUILIBRIUM CONSTANTS; GLYCOPROTEINS; MOLECULAR DYNAMICS; PEPTIDES; STEREOCHEMISTRY; SUGARS;

ALANINE DIPEPTIDES; ALZHEIMER'S DISEASE; AMYLOID FIBRIL; AMYLOID FORMATION; AMYLOIDOGENIC PEPTIDES; BINDING MODES; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; EQUILIBRIUM BINDING CONSTANT; IN-VITRO; INCURABLE DISEASE; MECHANISM OF ACTION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PEPTIDE MODELS; PEPTIDE SYSTEM; SCYLLO-INOSITOL; SELF AGGREGATION; SHEET AGGREGATES;

ALCOHOLS;

EID: 84863022640     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208567n     Document Type: Article

References (72)

1. Chiti, F.; Dobson, C. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 333
2. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353
3. Serpell, L.; Blake, C.; Fraser, P. Biochemistry 2000, 39, 13269
4. Balbach, J. J.; Ishii, Y.; Antzutkin, O. N.; Leapman, R. D.; Rizzo, N. W.; Dyda, F.; Reed, J.; Tycko, R. Biochemistry 2000, 39, 13748
5. Petkova, A. T.; Yau, W.-M.; Tycko, R. Biochemistry 2006, 45, 498
6. Sawaya, M.; Sambashivan, S.; Nelson, R.; Ivanova, M.; Sievers, S.; Apostol, M.; Thompson, M.; Balbirnie, M.; Wiltzius, J.; McFarlane, H. Nature 2007, 447, 453
7. Gong, Y.; Chang, L.; Viola, K. L.; Lacor, P. N.; Lambert, M. P.; Finch, C. E.; Krafft, G. A.; Klein, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 10417
8. Bitan, G.; Kirkitadze, M.; Lomakin, A.; Vollers, S.; Benedek, G.; Teplow, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 330
9. Kitamura, A.; Kubota, H. FEBS J. 2010, 277, 1369
10. Keshet, B.; Yang, I. H.; Good, T. A. Biotechnol. Bioeng. 2010, 106, 333
11. Selkoe, D. Behav. Brain Res. 2008, 192, 106
12. Lambert, M.; Barlow, A.; Chromy, B.; Edwards, C.; Freed, R.; Liosatos, M.; Morgan, T.; Rozovsky, I.; Trommer, B.; Viola, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 6448
13. Caughey, B.; Baron, G.; Chesebro, B.; Jeffrey, M. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 177
14. Necula, M.; Kayed, R.; Milton, S.; Glabe, C. J. Biol. Chem. 2007, 282, 10311
15. Hawkes, C.; Ng, V.; McLaurin, J. Drug Develop Res. 2009, 70, 111
16. Frid, P.; Anisimov, S.; Popovic, N. Brain Res. Rev. 2007, 53, 135
17. LeVine, H.; Ding, Q.; Walker, J.; Voss, R.; Augelli-Szafran, C. Neurosci. Lett. 2009, 465, 99
18. Scherzer-Attali, R.; Pellarin, R.; Convertino, M.; Frydman-Marom, A.; Egoz-Matia, N.; Peled, S.; Levy-Sakin, M.; Shalev, D. E.; Caflisch, A.; Gazit, E. PLoS one 2010, 5, e11101
19. Sood, A.; Abid, M.; Hailemichael, S.; Foster, M.; Török, B.; Török, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6931
20. Porat, Y.; Abramowitz, A.; Gazit, E. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 27
21. Ehrnhoefer, D. E.; Bieschke, J.; Boeddrich, A.; Herbst, M.; Masino, L.; Lurz, R.; Engemann, S.; Pastore, A.; Wanker, E. E. Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 558
22. Liu, F.-F.; Ji, L.; Dong, X.-Y.; Sun, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11320
23. Liu, R.; Barkhordarian, H.; Emadi, S.; Park, C.; Sierks, M. Neurobiol. Dis. 2005, 20, 74
24. McLaurin, J.; Golomb, R.; Jurewicz, A.; Antel, J.; Fraser, P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 18495
25. McLaurin, J.; Kierstead, M. E.; Brown, M. E.; Hawkes, C. A.; Lambermon, M. H. L.; Phinney, A. L.; Darabie, A. A.; Cousins, J. E.; French, J. E.; Lan, M. F. Nat. Med. 2006, 12, 801
26. Fisher, S.; Novak, J.; Agranoff, B. J. Neurochem. 2002, 82, 736
27. Michaelis, T.; Helms, G.; Merboldt, K.-D.; Hänicke, W.; Bruhn, H.; Frahm, J. NMR Biomed. 1993, 6, 105
28. Michell, R. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2008, 9, 151
29. McLaurin, J.; Franklin, T.; Chakrabartty, A.; Fraser, P. J. Mol. Biol. 1998, 278, 183
30. Nitz, M.; Fenili, D.; Darabie, A. A.; Wu, L.; Cousins, J. E.; McLaurin, J. FEBS J. 2008, 275, 1663
31. Sun, Y.; Zhang, G.; Hawkes, C. A.; Shaw, J. E.; McLaurin, J.; Nitz, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7177
32. Townsend, M.; Cleary, J. P.; Mehta, T.; Hofmeister, J.; Lesne, S.; O'Hare, E.; Walsh, D. M.; Selkoe, D. J. Ann. Neurol. 2006, 60, 668
33. Scaramozzino, F.; Peterson, D. W.; Farmer, P.; Gerig, J. T.; Graves, D. J.; Lew, J. Biochemistry 2006, 45, 3684
34. Yang, D. S.; Yip, C. M.; Huang, T. H.; Chakrabartty, A.; Fraser, P. E. J. Biol. Chem. 1999, 274, 32970
35. McLaurin, J.; Yang, D.; Yip, C. M.; Fraser, P. E. J. Struct. Biol. 2000, 130, 259
36. Dasilva, K. A.; Shaw, J. E.; McLaurin, J. Exp. Neurol. 2010, 223, 311
37. Bieschke, J.; Russ, J.; Friedrich, R.; Ehrnhoefer, D.; Wobst, H.; Neugebauer, K.; Wanker, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 7710
38. Street, T.; Bolen, D.; Rose, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 13997
39. Hu, C. Y.; Lynch, G. C.; Kokubo, H.; Pettitt, B. M. Proteins 2010, 78, 695
40. Auton, M.; Bolen, D. W.; Rösgen, J. Proteins 2008, 73, 802
41. Rose, G. D.; Fleming, P. J.; Banavar, J. R.; Maritan, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 16623
42. Rauscher, S.; Baud, S.; Miao, M.; Keeley, F. W.; Pomès, R. Structure 2006, 14, 1667
43. Takeda, T.; Klimov, D. K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4755
44. Soto, P.; Griffin, M.; Shea, J.-E. Biophys. J. 2007, 93, 3015
45. Rauscher, S.; Pomès, R. Biochem. Cell Biol. 2010, 88, 269
46. Raman, E. P.; Takeda, T.; Klimov, D. K. Biophys. J. 2009, 97, 2070
47. Lemkul, J.; Bevan, D. Biochemistry 2010, 49, 3935
48. Rathore, O.; Sogah, D. Y. Macromolecules 2001, 34, 1477
49. Vandermeulen, G.; Kim, K.; Wang, Z.; Manners, I. Biomacromolecules 2006, 7, 1005
50. Kenney, J. M.; Knight, D.; Wise, M. J.; Vollrath, F. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 4159
51. Fossey, S. A.; Némethy, G.; Gibson, K. D.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1991, 31, 1529
52. The PyMOL Molecular Graphics System, 1.3r1; Schrodinger, LLC, 2010.
53. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225
54. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955
55. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
56. Van Der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701
57. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
58. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684
59. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
60. Nikolic, A.; Baud, S.; Rauscher, S.; Pomès, R. Proteins 2011, 79, 1
61. Rodinger, T.; Howell, P.; Pomès, R. J. Chem. Theory Comput 2006, 2, 725
62. Rauscher, S.; Neale, C.; Pomès, R. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2640
63. Kabsch, W.; Sander, C. Biopolymers 1983, 22, 2577
64. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33
65. Neale, C.; Rodinger, T.; Pomes, R. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 375
66. Lee, S.; Shek, Y.; Chalikian, T. Biopolymers 2010, 93, 866
67. Rösgen, J. Methods Enzymol. 2007, 428, 459
68. Cocinero, E. J.; Çarçabal, P.; Vaden, T. D.; Davis, B. G.; Simons, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4548
69. Kim, S.; Chang, W. E.; Kumar, R.; Klimov, D. K. Biophys. J. 2011, 100, 2024
70. Mathis, C.; Wang, Y.; Holt, D.; Huang, G.-F.; Debnath, M.; Klunk, W. J. Med. Chem. 2003, 46, 2740
71. Wu, C.; Bowers, M.; Shea, J.-E. Biophys. J. 2011, 100, 1316
72. Takeda, T.; Chang, W. E.; Raman, E. P.; Klimov, D. K. Proteins 2010, 78, 2849